高考化学一轮复习 第十章 第五节 有机实验课件 新人教版-新人教版高三全册化学课件

1、第五节有 机 实 验考向一有机物的分离与提纯考向一有机物的分离与提纯 【通考点通考点融会贯通融会贯通】 1.1.分离提纯的几种思路分离提纯的几种思路(1)(1)杂转纯杂转纯: :如除去如除去NaNa2 2COCO3 3中的中的NaHCONaHCO3 3, ,将混合物加热将混合物加热使使NaHCONaHCO3 3全部转化为全部转化为NaNa2 2COCO3 3。(2)(2)杂变沉杂变沉: :如除去如除去NaClNaCl溶液中的溶液中的BaClBaCl2 2, ,先加过量先加过量NaNa2 2COCO3 3使使BaClBaCl2 2转化为转化为BaCOBaCO3 3沉淀沉淀, ,过滤后再在滤液中加

2、过滤后再在滤液中加盐酸。盐酸。(3)(3)杂转气杂转气: :如除去如除去NaClNaCl溶液中的溶液中的NaNa2 2COCO3 3, ,加盐酸使加盐酸使NaNa2 2COCO3 3转化为转化为COCO2 2。(4)(4)萃取分萃取分: :如用如用CClCCl4 4将碘水中的碘萃取出来并分液。将碘水中的碘萃取出来并分液。2.2.有机物分离提纯的常用方法有机物分离提纯的常用方法(1)(1)物理方法。物理方法。方法方法适用范围适用范围主要仪器名称主要仪器名称实例实例过滤过滤不溶性固体不溶性固体与液体的分与液体的分离离烧杯、漏斗、玻烧杯、漏斗、玻璃棒璃棒硬脂酸硬脂酸( (氯化钠氯化钠) )方法方法适

3、用范围适用范围主要仪器名称主要仪器名称实例实例分液分液互不相溶的互不相溶的液体混合物液体混合物分离分离分液漏斗分液漏斗硝基苯硝基苯( (水水) )蒸馏蒸馏沸点差别较沸点差别较大的互溶液大的互溶液体混合物的体混合物的分离分离蒸馏烧瓶、冷凝蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥管、牛角管、锥形瓶、温度计、形瓶、温度计、酒精灯酒精灯乙醇乙醇( (乙醛乙醛) )方法方法适用范围适用范围主要仪器名称主要仪器名称实例实例萃取萃取分液分液溶质在互不溶质在互不相溶的溶剂相溶的溶剂中溶解度不中溶解度不同同分液漏斗分液漏斗溴乙烷溴乙烷( (乙醇乙醇) )、乙酸乙酯乙酸乙酯( (乙醇乙醇) )(2)(2)化学方法化学方法(

4、(外加试剂法外加试剂法) )方法方法混合物混合物试剂试剂洗气洗气乙烷乙烷( (乙烯乙烯) )溴水溴水方法方法混合物混合物试剂试剂分液分液乙酸乙酯乙酸乙酯( (乙酸乙酸) )饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液溴苯溴苯( (溴溴) )NaOHNaOH溶液溶液硝基苯硝基苯( (硝酸、硫酸硝酸、硫酸) )NaOHNaOH溶液溶液苯苯( (苯甲酸苯甲酸) )NaOHNaOH溶液溶液苯苯( (甲苯甲苯) )酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液蒸馏蒸馏乙醇乙醇( (水水) )CaOCaO乙醛乙醛( (乙酸乙酸) )NaOHNaOH溶液溶液【通考题通考题触类旁通触类旁通】 ( (新题预测新题预测)

5、 )己二酸是合成尼龙己二酸是合成尼龙-66-66的主要原料之一。的主要原料之一。实验室合成己二酸的原理、有关数据如下实验室合成己二酸的原理、有关数据如下: :物质物质 密度密度(20 )(20 )熔点熔点沸点沸点溶解性溶解性环己环己醇醇0.962 g0.962 gcmcm-3-325.9 25.9 160.8 160.8 20 20 时时, ,在水中溶在水中溶解度为解度为3.6 g,3.6 g,可可混溶于乙混溶于乙醇、苯醇、苯物质物质 密度密度(20 )(20 )熔点熔点沸点沸点溶解性溶解性己二己二酸酸1.360 g1.360 gcmcm-3-3152 152 337.5 337.5 在水中的

6、溶在水中的溶解度解度:15 :15 时时1.44 g,1.44 g,25 25 时时2.3 g2.3 g。易。易溶于乙醇溶于乙醇, ,不溶于苯不溶于苯步骤步骤:在如图装置的三颈烧瓶中加入在如图装置的三颈烧瓶中加入16 mL 50%16 mL 50%的硝的硝酸酸, ,再加入再加入1 12 2粒沸石粒沸石, ,滴液漏斗中盛放有滴液漏斗中盛放有5.4 mL5.4 mL环己环己醇。醇。步骤步骤:水浴加热三颈烧瓶至水浴加热三颈烧瓶至50 50 左右左右, ,移去水浴移去水浴, ,缓缓慢滴加慢滴加5 56 6滴环己醇滴环己醇, ,摇动三颈烧瓶摇动三颈烧瓶, ,观察到有红棕色观察到有红棕色气体放出时再慢慢滴

7、加剩下的环己醇气体放出时再慢慢滴加剩下的环己醇, ,维持反应温度维持反应温度在在606065 65 之间。之间。步骤步骤:当环己醇全部加入后当环己醇全部加入后, ,将混合物用将混合物用808090 90 水浴加热约水浴加热约10 min(10 min(注意控制温度注意控制温度),),直至无红棕色气直至无红棕色气体生成为止。体生成为止。步骤步骤:趁热将反应液倒入烧杯中趁热将反应液倒入烧杯中, ,放入冰水浴中冷却放入冰水浴中冷却, ,析出晶体后抽滤、洗涤、干燥、称重。析出晶体后抽滤、洗涤、干燥、称重。请回答下列问题请回答下列问题: :(1)(1)装置装置b b的名称为的名称为_;_;滴液漏斗的细支

8、管滴液漏斗的细支管a a的作的作用是用是_。(2)NaOH(2)NaOH溶液的作用为溶液的作用为_;_;实验中实验中, ,先将温度由室温升至先将温度由室温升至50 50 左右左右, ,再慢慢控制在再慢慢控制在606065 65 之间之间, ,最后控制在最后控制在808090 ,90 ,目的是目的是_。(3)(3)抽滤操作结束时先后进行的操作是抽滤操作结束时先后进行的操作是_。(4)(4)为了除去可能的杂质和减少产品损失为了除去可能的杂质和减少产品损失, ,可分别用冰可分别用冰水或水或_洗涤晶体。洗涤晶体。【解析解析】(1)(1)装置图中仪器装置图中仪器b b为球形冷凝管为球形冷凝管, ,滴液漏

9、斗滴液漏斗的细支管的细支管a a的作用是平衡滴液漏斗与圆底烧瓶内压强的作用是平衡滴液漏斗与圆底烧瓶内压强, ,便于环己醇顺利流下。便于环己醇顺利流下。(2)NaOH(2)NaOH溶液的作用是吸收溶液的作用是吸收NONO2 2和和NO,NO,防止污染空气防止污染空气, ,由由于硝酸易分解于硝酸易分解, ,实验中实验中, ,先将温度由室温升至先将温度由室温升至50 50 左左右右, ,再慢慢控制在再慢慢控制在606065 65 之间之间, ,最后控制在最后控制在808090 90 。(3)(3)抽滤操作结束时先后进行的操作是先断开抽滤瓶抽滤操作结束时先后进行的操作是先断开抽滤瓶与抽气泵的连接与抽气

10、泵的连接, ,后关闭抽气泵。后关闭抽气泵。(4)(4)溶解度随温度变化较大溶解度随温度变化较大, ,先用冰水洗涤先用冰水洗涤, ,有利于结有利于结晶析出晶析出, ,因为己二酸不溶于苯因为己二酸不溶于苯, ,而环己醇易溶于苯而环己醇易溶于苯, ,要要减小因洗涤导致的损失减小因洗涤导致的损失, ,可以用苯洗涤。可以用苯洗涤。答案答案: :(1)(1)冷凝管平衡滴液漏斗与三颈烧瓶内的气压冷凝管平衡滴液漏斗与三颈烧瓶内的气压, ,使环己醇能够顺利流下使环己醇能够顺利流下(2)(2)吸收吸收NONO2 2和和NONO减少硝酸的分解减少硝酸的分解(3)(3)先断开抽滤瓶与抽气泵的连接先断开抽滤瓶与抽气泵的

11、连接, ,后关闭抽气泵后关闭抽气泵(4)(4)苯苯【加固训练加固训练】(2019(2019昆明模拟昆明模拟) )按如图实验方案可以从海洋动按如图实验方案可以从海洋动物中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。物中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是下列说法错误的是( () )A.A.步骤步骤(1)(1)需要过滤装置需要过滤装置B.B.步骤步骤(2)(2)需要用到分液漏斗需要用到分液漏斗C.C.步骤步骤(3)(3)需要用到坩埚需要用到坩埚D.D.步骤步骤(4)(4)需要蒸馏装置需要蒸馏装置【解析解析】选选C C。步骤。步骤(1)(1)是分离固液混合物是分离固液混合物, ,其操作为其操作为过滤过滤

12、, ,需要过滤装置需要过滤装置, ,故故A A正确正确; ;步骤步骤(2)(2)分离互不相溶分离互不相溶的液体混合物的液体混合物, ,需进行分液需进行分液, ,要用到分液漏斗要用到分液漏斗, ,故故B B正确正确; ;步骤步骤(3)(3)是从溶液中得到固体是从溶液中得到固体, ,操作为蒸发操作为蒸发, ,需要蒸发需要蒸发皿皿, ,而不用坩埚而不用坩埚, ,故故C C错误错误; ;步骤步骤(4)(4)是从有机化合物中是从有机化合物中, ,利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯利用沸点不同采取蒸馏得到甲苯, ,需要蒸馏装置需要蒸馏装置, ,故故D D正确。正确。考向二有机物的制备考向二有机物的制备 【通考点

13、通考点融会贯通融会贯通】 1.1.有机物制备原理有机物制备原理(1)(1)反应条件。反应条件。温度温度: :反应速率、原料利用率和产率、副反应反应速率、原料利用率和产率、副反应 催化剂催化剂: :反应速率、反应历程、产品的分离反应速率、反应历程、产品的分离 (2)(2)装置。装置。 仪器的选择和辨析。仪器的选择和辨析。三颈烧瓶、圆底烧瓶、蒸馏烧瓶、分液漏斗、直形冷三颈烧瓶、圆底烧瓶、蒸馏烧瓶、分液漏斗、直形冷凝管、球形冷凝管、温度计、分水器、恒压滴液漏斗凝管、球形冷凝管、温度计、分水器、恒压滴液漏斗 仪器和用品的使用。仪器和用品的使用。分液漏斗的查漏和上下口使用、冷凝管的区别和进出分液漏斗的查

14、漏和上下口使用、冷凝管的区别和进出水口选择、沸石的使用、温度计水银球的位置、分水水口选择、沸石的使用、温度计水银球的位置、分水器原理、恒压滴液漏斗原理器原理、恒压滴液漏斗原理 仪器的连接和作用。仪器的连接和作用。结合实验目的和原理结合实验目的和原理, ,考虑原料的提供和纯度要求考虑原料的提供和纯度要求, ,杂杂质的成分和除杂的先后顺序、产品的接收、空气干扰质的成分和除杂的先后顺序、产品的接收、空气干扰和尾气处理和尾气处理(3)(3)粗产品的分离和提纯。粗产品的分离和提纯。反应物、杂质和生成物的性质差别反应物、杂质和生成物的性质差别, ,如物理性质中的如物理性质中的沸点、溶解性、状态沸点、溶解性

15、、状态, ,及化学性质如相互转化及化学性质如相互转化, ,离子和离子和官能团的鉴别。官能团的鉴别。 洗涤试剂的选择。洗涤试剂的选择。溶解性和物质的挥发溶解性和物质的挥发, ,避免损耗和容易干燥避免损耗和容易干燥基本操作。基本操作。萃取、分液、蒸馏、重结晶、过滤、盐析、试剂的加萃取、分液、蒸馏、重结晶、过滤、盐析、试剂的加入顺序、是否洗涤干净入顺序、是否洗涤干净 (4)(4)计算。计算。反应物利用率、产率、选用仪器合适的容积、实验评反应物利用率、产率、选用仪器合适的容积、实验评价、副反应、仪器的选择、试剂的使用。价、副反应、仪器的选择、试剂的使用。2.2.有机物制备有机物制备, ,解题时要抓住四

16、个要点解题时要抓住四个要点(1)(1)原料的选择与处理。原料的选择与处理。制备一种物质制备一种物质, ,首先应根据目标产品的组成去寻找原首先应根据目标产品的组成去寻找原料料, ,原料的来源要廉价原料的来源要廉价, ,能变废为宝就更好。如果选择能变废为宝就更好。如果选择的原料有其他杂质的原料有其他杂质, ,应将原料进行处理。应将原料进行处理。(2)(2)反应原理和途径的确定。反应原理和途径的确定。根据原料确定反应原理根据原料确定反应原理, ,要求考虑环保、节约等因素要求考虑环保、节约等因素, ,找出最佳制备途径。制备途径一般包括找出最佳制备途径。制备途径一般包括: :中间产物的中间产物的制取制取

17、目标产品的制得目标产品的制得粗产品的制得粗产品的制得粗产粗产品的精制。选择途径时应注意品的精制。选择途径时应注意: :杂质少且易除去杂质少且易除去, ,步骤步骤少且产率高少且产率高, ,副反应少且好控制副反应少且好控制, ,污染少且可循环污染少且可循环, ,易易提纯且好分离。提纯且好分离。(3)(3)反应装置的设计。反应装置的设计。根据反应物及生成物的特点、反应条件和绿色环保等根据反应物及生成物的特点、反应条件和绿色环保等因素确定反应装置。制备气体的实验装置应包括因素确定反应装置。制备气体的实验装置应包括: :发发生装置生装置净化与干燥装置净化与干燥装置收集装置收集装置尾气处理装置。尾气处理装

18、置。在有机化学反应中在有机化学反应中, ,由于部分原料的沸点较低由于部分原料的沸点较低, ,副反应副反应较多较多, ,在选择装置时常使用温度计和水浴加热在选择装置时常使用温度计和水浴加热, ,在反应在反应装置中有冷凝装置。装置中有冷凝装置。(4)(4)产品的分离提纯。产品的分离提纯。要根据产品的性质选择合适的分离提纯方案。要根据产品的性质选择合适的分离提纯方案。【通考题通考题触类旁通触类旁通】 (2019(2019西安模拟西安模拟) )某科学小组制备硝基苯的实验装某科学小组制备硝基苯的实验装置如下置如下, ,有关数据如下表。已知存在的主要副反应有有关数据如下表。已知存在的主要副反应有: :在温

19、度稍高的情况下会生成间二硝基苯。在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。物质物质熔点熔点/沸点沸点/密度密度/gcm/gcm-3-3溶解性溶解性苯苯5.55.580800.880.88微溶于水微溶于水硝基苯硝基苯5.75.7210.9210.91.2051.205难溶于水难溶于水间二间二硝基苯硝基苯89893013011.571.57微溶于水微溶于水浓硝酸浓硝酸83831.41.4易溶于水易溶于水浓硫酸浓硫酸3383381.841.84易溶于水易溶于水实验步骤如下实验步骤如下: :取取100 mL100 mL烧杯烧杯, ,用用20 mL20 mL浓硫酸与足量浓硝酸配制混合浓硫酸与足量浓硝酸配制混合

20、酸酸, ,将混合酸小心加入将混合酸小心加入B B中。把中。把18 mL(15.84 g)18 mL(15.84 g)苯加入苯加入A A中。向室温下的苯中逐滴加入混合酸中。向室温下的苯中逐滴加入混合酸, ,边滴边搅拌边滴边搅拌, ,混和均匀。在混和均匀。在505060 60 下发生反应下发生反应, ,直至反应结束。直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中, ,依次用少量依次用少量水、水、5%NaOH5%NaOH溶液和水洗涤。分出的产物加入无水溶液和水洗涤。分出的产物加入无水CaClCaCl2 2颗粒颗粒, ,静置片刻静置片刻, ,弃去弃去CaClCaCl

21、2 2, ,进行蒸馏纯化进行蒸馏纯化, ,收集收集205205210 210 馏分馏分, ,得到纯硝基苯得到纯硝基苯18 g18 g。回答下列问题回答下列问题: :(1)(1)图中装置图中装置C C的作用是的作用是_。(2)(2)制备硝基苯的化学方程式为制备硝基苯的化学方程式为_。(3)(3)配制混合酸时配制混合酸时, ,能否将浓硝酸加入到浓硫酸能否将浓硝酸加入到浓硫酸中中,_(“,_(“是是”或或“否否”),),说明理由说明理由:_:_。(4)(4)为了使反应在为了使反应在505060 60 下进行下进行, ,常用的方法是常用的方法是_。反应结束并冷。反应结束并冷却至室温后却至室温后A A中

22、液体就是粗硝基苯中液体就是粗硝基苯, ,粗硝基苯呈黄色的粗硝基苯呈黄色的原因是原因是_。(5)(5)在洗涤操作中在洗涤操作中, ,第二次水洗的作用是第二次水洗的作用是_。(6)(6)在蒸馏纯化过程中在蒸馏纯化过程中, ,因硝基苯的沸点高于因硝基苯的沸点高于140 ,140 ,应选用空气冷凝管应选用空气冷凝管, ,不选用水直形冷凝管的原因是不选用水直形冷凝管的原因是_。(7)(7)本实验所得到的硝基苯产率是本实验所得到的硝基苯产率是_。【解析解析】(1)(1)装置装置C C为冷凝管为冷凝管, ,作用是导气、冷凝回流作用是导气、冷凝回流, ,可以冷凝回流挥发的浓硝酸以及苯使之充分反应可以冷凝回流挥

23、发的浓硝酸以及苯使之充分反应, ,减减少反应物的损失少反应物的损失, ,提高转化率。提高转化率。(2)(2)根据题意根据题意, ,浓硫酸、浓硝酸和苯在加热时反应生成浓硫酸、浓硝酸和苯在加热时反应生成硝基苯硝基苯, ,制备硝基苯的化学方程式为制备硝基苯的化学方程式为 (3)(3)浓硫酸密度大于浓硝酸浓硫酸密度大于浓硝酸, ,应将浓硝酸倒入烧杯中应将浓硝酸倒入烧杯中, ,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入, ,并不断搅拌并不断搅拌, ,如果将浓如果将浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅。硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅。(4)(4)为了使反应在为了使反应在505060 60 下进行

24、下进行, ,可以用水浴加热可以用水浴加热的方法控制温度。反应结束并冷却至室温后的方法控制温度。反应结束并冷却至室温后A A中液体中液体就是粗硝基苯就是粗硝基苯, ,由于粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生由于粗硝基苯中溶有浓硝酸分解产生的的NONO2 2, ,使得粗硝基苯呈黄色。使得粗硝基苯呈黄色。(5)(5)先用水洗除去浓硫酸、浓硝酸先用水洗除去浓硫酸、浓硝酸, ,再用氢氧化钠除去再用氢氧化钠除去溶解的少量酸溶解的少量酸, ,最后水洗除去未反应的最后水洗除去未反应的NaOHNaOH及生成的及生成的盐。盐。(6)(6)在蒸馏纯化过程中在蒸馏纯化过程中, ,因硝基苯的沸点高于因硝基苯的沸点高于140 ,

25、140 ,应选用空气冷凝管应选用空气冷凝管, ,不选用水直形冷凝管是为了防止不选用水直形冷凝管是为了防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂。(7)(7)苯完全反应生成硝基苯的理论产量为苯完全反应生成硝基苯的理论产量为15.84 g15.84 g 故硝基苯的产率为故硝基苯的产率为 100%100%=72%=72%。12378，12318 g(15.84 g)78答案答案: :(1)(1)冷凝回流冷凝回流(2) (2) (3)(3)否液体容易迸溅否液体容易迸溅(4)(4)水浴加热溶有浓硝酸分解产生的水浴加热溶有浓硝酸分解产生的NONO2 2(5)(5)洗

26、去残留的洗去残留的NaOHNaOH及生成的钠盐及生成的钠盐(6)(6)防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂防止直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂(7)72%(7)72%【加固训练加固训练】1.(20191.(2019威海模拟威海模拟) )氯化苄氯化苄(C(C6 6H H5 5CHCH2 2Cl)Cl)为无色液为无色液体体, ,是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工是一种重要的有机化工原料。现在实验室模拟工业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯业上用甲苯与干燥氯气在光照条件下加热反应合成氯化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度化苄、分离出氯化苄并检验样品的纯度, ,其装置其装置

27、( (夹持夹持装置略去装置略去) )如图所示如图所示: :回答下列问题回答下列问题: :(1)(1)仪器仪器E E的名称是的名称是_;_;其作用是其作用是_;_;其进其进水口为水口为_(_(填填“a”a”或或“b”)b”)。(2)(2)装置装置B B中的溶液为中的溶液为_;_;装置装置F F的作用是的作用是_。(3)(3)用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是_。(4)(4)装置装置A A中反应的离子方程式为中反应的离子方程式为_。(5)(5)反应结束后反应结束后, ,关闭关闭K K1 1和和K K2 2, ,打开打开 K K3 3, ,加热三颈烧瓶加热三颈烧瓶,

28、 ,分馏出氯化苄分馏出氯化苄, ,应选择温度范围为应选择温度范围为_。物质物质溶解性溶解性熔点熔点()()沸点沸点()()甲苯甲苯极微溶于水极微溶于水, ,能与乙能与乙醇、乙醚等混溶醇、乙醚等混溶-94.9-94.9110110氯化氯化苄苄微溶于水微溶于水, ,易溶于苯、易溶于苯、甲苯等有机溶剂甲苯等有机溶剂-39-39178.8178.8物质物质溶解性溶解性熔点熔点()()沸点沸点()()二氯二氯化苄化苄不溶于水不溶于水, ,溶于乙醇、溶于乙醇、乙醚乙醚-16-16205205三氯三氯化苄化苄不溶于水不溶于水, ,溶于乙醇、溶于乙醇、乙醚和苯乙醚和苯-7-7220220(6)(6)检测氯化苄

29、样品的纯度检测氯化苄样品的纯度: :称取称取13.00 g13.00 g样品于烧杯中样品于烧杯中, ,加入加入50.00 mL 4 mol50.00 mL 4 molL L-1-1 NaOH NaOH水溶液水溶液, ,水浴加热水浴加热1 1小时小时, ,冷却后加入冷却后加入35.00 mL35.00 mL 40%HNO 40%HNO3 3, ,再将全部溶液转移到容量瓶中配成再将全部溶液转移到容量瓶中配成100 m100 m溶溶液。取液。取20.00 mL20.00 mL溶液于试管中溶液于试管中, ,加入足量的加入足量的AgNOAgNO3 3溶液溶液, ,充分振荡充分振荡, ,过滤、洗涤、干燥过

30、滤、洗涤、干燥, ,称量固体质量为称量固体质量为2.87 g,2.87 g,则该样品的纯度为则该样品的纯度为_%(_%(结果保留小数点后结果保留小数点后1 1位位) )。实际测量结果可能偏高实际测量结果可能偏高, ,原因是原因是_。【解析解析】(1)(1)根据仪器构造可知仪器根据仪器构造可知仪器E E的名称是球形冷的名称是球形冷凝管凝管, ,其作用是导出其作用是导出ClCl2 2、HClHCl气体气体, ,冷凝回流甲苯冷凝回流甲苯; ;冷冷却时采用逆向冷却却时采用逆向冷却, ,则其进水口为则其进水口为b b。(2)(2)生成的氯气中含有氯化氢生成的氯气中含有氯化氢, ,则装置则装置B B中的溶

31、液为饱中的溶液为饱和食盐水和食盐水, ,用来除去氯化氢用来除去氯化氢; ;装置装置F F中的无水氯化钙是中的无水氯化钙是干燥剂干燥剂, ,其作用是防止水蒸气进入装置。其作用是防止水蒸气进入装置。(3)(3)恒压滴液漏斗可以保持内外压强相等恒压滴液漏斗可以保持内外压强相等, ,因此用恒压因此用恒压滴液漏斗代替分液漏斗的优点是使漏斗与烧瓶内压强滴液漏斗代替分液漏斗的优点是使漏斗与烧瓶内压强一致一致, ,液体顺利流下。液体顺利流下。(4)(4)装置装置A A中制备氯气中制备氯气, ,反应的离子方程式为反应的离子方程式为2 +2 +10Cl10Cl- -+16H+16H+ +=2Mn=2Mn2+2+5

32、Cl+5Cl2 2+8H+8H2 2O O。4MnO(5)(5)根据表中数据可知氯化苄的沸点是根据表中数据可知氯化苄的沸点是178.8 ,178.8 ,因此因此分馏出氯化苄应选择温度范围为分馏出氯化苄应选择温度范围为178.8178.8205 205 。(6)(6)2.87 g2.87 g固体是氯化银固体是氯化银, ,物质的量是物质的量是2.87 g2.87 g143.5 g143.5 gmolmol-1-1=0.02 mol,=0.02 mol,因此根据氯原子守恒可知因此根据氯原子守恒可知氯化苄的物质的量是氯化苄的物质的量是0.02 mol0.02 mol =0.1 mol, =0.1 mo

33、l,质质量是量是0.1 mol0.1 mol126.5 g126.5 gmolmol-1-1=12.65 g,=12.65 g,则该样品的纯则该样品的纯度为度为 100%=97.3%;100%=97.3%;100 mL20 mL12.65 g13.00 g由于样品混有二氯化苄、三氯化苄等杂质由于样品混有二氯化苄、三氯化苄等杂质, ,因此实因此实际测量结果可能偏高。际测量结果可能偏高。答案答案: :(1)(1)球形冷凝管导出球形冷凝管导出ClCl2 2、HClHCl气体气体, ,冷凝回流冷凝回流甲苯甲苯b b(2)(2)饱和食盐水饱和食盐水 防止水蒸气进入装置防止水蒸气进入装置(3)(3)使漏斗

34、与烧瓶内压强一致使漏斗与烧瓶内压强一致, ,液体顺利流下液体顺利流下(4)2 +10Cl(4)2 +10Cl- -+16H+16H+ +=2Mn=2Mn2+2+5Cl+5Cl2 2+8H+8H2 2O O(5)178.8(5)178.8205 205 (6)(6)97.397.3样品混有二氯化苄、三氯化苄等杂质样品混有二氯化苄、三氯化苄等杂质4MnO2.2.工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚的原理如下。的原理如下。主反应主反应2CH2CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2

35、2O O副反应副反应CHCH3 3CHCH2 2OH HOH H2 2C=CHC=CH2 2+H+H2 2O O【乙醚制备乙醚制备】装置设计如下图装置设计如下图( (部分装置略部分装置略) )(1)(1)仪器仪器a a是是_(_(写名称写名称););仪器仪器b b应更换为下列的应更换为下列的_(_(填序号填序号) )。A.A.干燥器干燥器B.B.直形冷凝管直形冷凝管C.C.玻璃管玻璃管D.D.安全瓶安全瓶(2)(2)实验操作的正确排序为实验操作的正确排序为_(_(填序号填序号),),取出乙取出乙醚立即密闭保存。醚立即密闭保存。a.a.安装实验仪器安装实验仪器b.b.加入加入12 mL12 mL

36、浓硫酸和少量乙醇的浓硫酸和少量乙醇的混合物混合物c.c.检查装置气密性检查装置气密性d.d.熄灭酒精灯熄灭酒精灯e.e.通冷通冷却水并加热烧瓶却水并加热烧瓶f.f.拆除装置拆除装置g.g.控制滴加乙醇速率控制滴加乙醇速率与馏出液速率相等与馏出液速率相等(3)(3)加热后发现加热后发现a a中没有添加碎瓷片中没有添加碎瓷片, ,处理方法是处理方法是_;_;反应温度反应温度不超过不超过145 ,145 ,其目的是其目的是_。若滴入乙醇的速率显著超过馏出液速率若滴入乙醇的速率显著超过馏出液速率, ,反应速率会反应速率会降低降低, ,可能原因是可能原因是_。【乙醚提纯乙醚提纯】(4)(4)粗乙醚中含有

37、的主要杂质为粗乙醚中含有的主要杂质为_;_;无水氯化镁无水氯化镁的作用是的作用是_。(5)(5)操作操作a a的名称是的名称是_;_;进行该操作时进行该操作时, ,必须用水必须用水浴代替酒精灯加热浴代替酒精灯加热, ,其目的与制备实验中将尾接管支其目的与制备实验中将尾接管支管通入室外相同管通入室外相同, ,均为均为_。【解析解析】(1)(1)仪器仪器a a是三颈烧瓶是三颈烧瓶; ;仪器仪器b b是球形冷凝管是球形冷凝管, ,为避免冷凝时积液为避免冷凝时积液, ,应更换为直形冷凝管应更换为直形冷凝管; ;(2)(2)实验操作的正确排序为实验操作的正确排序为a.a.安装实验仪器安装实验仪器c.c.

38、检查检查装置气密性装置气密性b.b.加入加入12 mL12 mL浓硫酸和少量乙醇的混合浓硫酸和少量乙醇的混合物物e.e.通冷却水并加热烧瓶通冷却水并加热烧瓶g.g.控制滴加乙醇速率与控制滴加乙醇速率与馏出液速率相等馏出液速率相等d.d.熄灭酒精灯熄灭酒精灯f.f.拆除装置拆除装置, ,取出取出乙醚立即密闭保存。乙醚立即密闭保存。(3)(3)加热后发现加热后发现a a中没有添加碎瓷片中没有添加碎瓷片, ,处理方法是停止处理方法是停止加热加热, ,将烧瓶中的溶液冷却至室温将烧瓶中的溶液冷却至室温, ,再重新加入碎瓷片再重新加入碎瓷片; ;反应温度不超过反应温度不超过145 ,145 ,其目的是避免

39、副反应发生其目的是避免副反应发生; ;若若滴入乙醇的速率显著超过馏出液速率滴入乙醇的速率显著超过馏出液速率, ,反应速率会降反应速率会降低低, ,可能是温度骤降导致反应速率降低可能是温度骤降导致反应速率降低; ;(4)(4)粗乙醚中含有的主要杂质为未反应的乙醇粗乙醚中含有的主要杂质为未反应的乙醇; ;无水氯无水氯化镁的作用是干燥乙醚化镁的作用是干燥乙醚; ;(5)(5)操作操作a a的名称是蒸馏的名称是蒸馏; ;进行该操作时进行该操作时, ,必须用水浴代必须用水浴代替酒精灯加热替酒精灯加热, ,其目的与制备实验中将尾接管支管通其目的与制备实验中将尾接管支管通入室外相同入室外相同, ,均为避免引

40、发乙醚蒸汽燃烧或爆炸。均为避免引发乙醚蒸汽燃烧或爆炸。答案答案: :(1)(1)三颈烧瓶三颈烧瓶B B(2)a(2)ac cb be eg gd df f(3)(3)停止加热停止加热, ,将烧瓶中的溶液冷却至室温将烧瓶中的溶液冷却至室温, ,再重新加再重新加入碎瓷片避免副反应发生温度骤降导致反应速率入碎瓷片避免副反应发生温度骤降导致反应速率降低降低(4)(4)乙醇干燥乙醚乙醇干燥乙醚(5)(5)蒸馏避免引发乙醚蒸汽燃烧或爆炸蒸馏避免引发乙醚蒸汽燃烧或爆炸 考向有机物的鉴别与检验考向有机物的鉴别与检验【通考点通考点融会贯通融会贯通】 1.1.有机物的官能团有机物的官能团官能团官能团加试剂加试剂现

41、象现象碳碳双键、三键、碳碳双键、三键、苯的同系物、有还苯的同系物、有还原性的物质等原性的物质等酸性高锰酸酸性高锰酸钾钾高锰酸钾溶液褪高锰酸钾溶液褪色色( (氧化还原反应氧化还原反应) )官能团官能团加试剂加试剂现象现象碳碳双键、碳碳三碳碳双键、碳碳三键键溴水溴水溴水褪色溴水褪色( (加成反加成反应应) )OHOH醇羟基醇羟基NaNa产生气泡产生气泡乙酸、浓硫乙酸、浓硫酸酸有果香味酯生成有果香味酯生成官能团官能团加试剂加试剂现象现象COOHCOOH羧基羧基紫色石蕊试紫色石蕊试液液显红色显红色NaHCONaHCO3 3产生气泡产生气泡氢氧化铜氢氧化铜Cu(OH)Cu(OH)2 2蓝色沉淀溶解蓝色沉

42、淀溶解官能团官能团加试剂加试剂现象现象淀粉淀粉加碘水加碘水显蓝色显蓝色蛋白质蛋白质加浓硝酸微加浓硝酸微热热黄色黄色灼烧灼烧烧焦羽毛气味烧焦羽毛气味2.2.常见试剂常见试剂物质物质待检物质待检物质现象现象反应类型反应类型溴水溴水含碳碳双键、碳含碳碳双键、碳碳三键有机物碳三键有机物褪色褪色加成加成液态不溶于水的液态不溶于水的有机物有机物( (苯、甲苯、甲苯、四氯化碳苯、四氯化碳) )分层分层, ,水层水层褪色褪色物质物质待检物质待检物质现象现象反应类型反应类型溴的四氯溴的四氯化碳溶液化碳溶液含碳碳双键、碳含碳碳双键、碳碳三键有机物碳三键有机物褪色褪色加成加成液溴液溴含苯环含苯环( (催化剂催化剂)

43、 )有机物有机物褪色褪色取代取代烃基烃基( (包括苯环包括苯环侧链侧链) )光照光照褪色褪色取代取代物质物质待检物质待检物质现象现象反应类型反应类型高锰酸钾高锰酸钾含碳碳双键、含碳碳双键、三键有机物三键有机物褪色褪色氧化还原氧化还原甲苯甲苯褪色褪色氧化还原氧化还原无机还原剂无机还原剂褪色褪色氧化还原氧化还原苯苯分层分层( (上层苯上层苯) )3.3.鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行鉴别、鉴定反应要在适宜的酸碱度下进行被检被检物质物质检验检验条件条件检验试剂检验试剂备注备注醛基醛基碱性碱性新制的新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬悬浊液或浊液或Ag(NHAg(NH3 3) )2 2OHOH银氨银氨溶液溶液酸性条件破坏氢酸性条件破坏氢氧化铜悬浊液和氧化铜悬浊液和银氨溶液银氨溶液【通考题通考题触类旁通触类旁通】 1.(20191.(2019北京西城区模拟北京西城区模拟) )下列方法不能区分乙醇和下列方法不能区分乙醇和乙酸的是乙酸的是 ( () )A.A.滴加酚酞溶液滴加酚酞溶液 B