三章二节来自石油和煤的两种基本化工原料ppt课件

1、第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 石油和煤是化石能源时期的主要能源基石油和煤是化石能源时期的主要能源基础，它的能量源于太阳光能，在加工使用础，它的能量源于太阳光能，在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。的过程中可以获得多种产品和化工原料。组成元素：主要是碳、氢元素；组成元素：主要是碳、氢元素；主要成分：是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃主要成分：是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。组成的混合物。1、乙烯、乙烯:来源于石油；来源于石油；2、苯、苯:来源于石油和煤。来源于石油和煤。 黑色或深黑色或深棕色黏稠棕色黏稠状液体状液体石油化工发展水平石油化工发展水平如何衡

2、量如何衡量一、乙烯一、乙烯（一乙烯的物理性质（一乙烯的物理性质 乙烯是一种无色、稍有气味的气体。难溶乙烯是一种无色、稍有气味的气体。难溶于水，密度比空气小。于水，密度比空气小。（二乙烯的分子结构（二乙烯的分子结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式C2H4CC CHHHHCH2CH21200含含C=C平面分子所有原子共平面）平面分子所有原子共平面）键角键角1200 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能615KJ/mol小于碳碳单小于碳碳单键键能键键能348KJ/mol的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。所以乙烯的结构不稳

3、定，性质较活泼。容易断裂。所以乙烯的结构不稳定，性质较活泼。C：C： ：HHHH：实验实验现象现象结论结论通入到通入到KMnO4(H+)通入到通入到Br2水水点燃点燃溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟乙烯可被乙烯可被KMnO4氧化氧化乙烯可与溴水乙烯可与溴水中的中的Br2反应反应乙烯中的乙烯中的C含量较高含量较高交流与思考交流与思考 实验中，哪些现象证明乙烯具有与烷烃相实验中，哪些现象证明乙烯具有与烷烃相同的性质？哪些实验现象证明乙烯可能具有与烷烃不同同的性质？哪些实验现象证明乙烯可能具有与烷烃不同的性质？的性质？实验：乙烯的实验室制取与性质实验：乙烯的实验室制取

4、与性质 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。（二乙烯的化学性质（二乙烯的化学性质1、氧化反应、氧化反应（1使使KMnO4(H+)褪色褪色（2燃烧燃烧C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O 点燃点燃火焰明亮，有黑烟，火焰明亮，有黑烟，放出大量的热放出大量的热可鉴别甲烷和乙烯。可鉴别甲烷和乙烯。2、加成反应：、加成反应：CH2CH2+ Br2CH2BrCH2Br(无色液体无色液体)加成反应的特点：加成反应的特点： 断一加二，产物单纯断一加二，产物单纯CC

5、CHHHHBrBr+CC CHHHHBrBr考虑考虑 比较乙烯和比较乙烯和甲烷燃烧的现象甲烷燃烧的现象练习练习2 除去乙烷中混入的少量乙烯除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是最佳方法是_用足量的稀溴水洗气用足量的稀溴水洗气练习练习1写出乙烯和写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。发生加成反应的反应方程式。CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH工业制乙醇）工业制乙醇）催化剂催化剂高温高压高温高压CH2=CH2 + H2 CH3-CH3催化剂催化剂 在一定条件下，乙烯可以和在一定条件下，乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等等发生加成反应。发生加成反应。练习练习3 在一定条件下，

6、乙烷和乙烯都能制备氯乙烷在一定条件下，乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答：。试回答：（乙烷制氯乙烷的化学方程式是（乙烷制氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（乙烯制备氯乙烷的化学方程式是（乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_；该反应类型是该反应类型是_（比较两种方法，（比较两种方法，_法制备氯乙烷更好，原法制备氯乙烷更好，原因是因是_所得的产物单一，纯真。所得的产物单一，纯真。加成加成加成反应加成反应取代反应取代反应CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照光照CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂练习练习4 1mol 乙烯和氯气完全加成

7、后再与氯气乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程中最多需要氯气取代，整个过程中最多需要氯气_mol。53、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。nCH2=CH2 CH2- CH2 n 催化剂催化剂练习练习5 写出下列聚合反应的方程式写出下列聚合反应的方程式.n CH2=CHCl催化剂催化剂氯乙烯氯乙烯Cl CH2CH nn CH2=CH-CH3催化剂催化剂CH3 CH2CH n聚丙烯聚丙烯（四）、用处：（四）、用处： 1 1、 有机化工原料有机化工

8、原料, ,制聚乙烯塑料、乙醇制聚乙烯塑料、乙醇等等2、 植物生长调节剂，水果的催熟剂植物生长调节剂，水果的催熟剂乙烯乙烯乙烷乙烷现象解释现象解释鉴别鉴别方法方法将气体通入将气体通入适量溴水适量溴水褪色褪色不褪色不褪色CH2=CH2与与Br2加成加成将气体通入将气体通入KMnO4(H+)褪色褪色不褪色不褪色乙烯被乙烯被KMnO4(H+)氧氧化化点点燃燃火焰明亮火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰浅蓝火焰浅蓝,无黑烟无黑烟乙烯的乙烯的C%高于乙烷高于乙烷练习练习6 全部是单键全部是单键区别区别烯烃烯烃烷烃烷烃结构结构通式通式特征反应特征反应CnH2n (n2)CnH2n+2 (n1)不饱和不饱和饱和饱和含一

9、个含一个C=C取代反应取代反应加成反应加成反应易被易被KMnO4氧化氧化不被不被KMnO4氧化氧化烯烃烯烃 分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。性质与乙烯相似。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。性质与乙烯相似。练习练习7 写出丙烯写出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl发生加成反应的发生加成反应的方程式方程式.注意：反应能注意：反应能生成两种产物。生成两种产物。ClCH3-CH-CH3 CH2=CH-CH3 + HCl催化剂催化剂或或ClCH2-CH2-CH3 较多较多较少较少CH2=CHCH3叫丙烯，叫丙烯，CH2CH2CH2叫

10、环丙烷。叫环丙烷。二者的分子式为二者的分子式为_，结构，结构_(一样、一样、不同不同)，互为，互为_。由此推测，。由此推测，C4H8分子与分子与C2H4_(一定、不一定一定、不一定)互为互为同系物，其理由是同系物，其理由是_C3H6不同不同同分异构体同分异构体不一定不一定C4H8不一定是烯烃。不一定是烯烃。练习练习8氧化氧化加成加成2 . 能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A. 溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶酸性高锰酸钾溶液液 C. NaOH溶液溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液A B4. 制取一氯乙烷的最好方法是制取一氯乙烷的最好方法是( ) A. 乙烷和氯气反

11、应乙烷和氯气反应 B. 乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C. 乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D. 乙烯和氢气反应乙烯和氢气反应BC 5. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成不属于加成 反应的是反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D课堂小结课堂小结1 1、乙烯的结构和组成、乙烯的结构和组成2 2、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质3 3、乙烯的化学性质、乙烯的化学性质 （1 1氧化反应氧化反应 a a、燃烧、燃烧

12、b b、使酸性高锰酸钾溶液褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2 2） 加成反应加成反应 （3 3） 聚合反应聚合反应4 4、乙烯的用途、乙烯的用途二、苯二、苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最并测得其含碳量，确定其最简式为简式为CH； 1834年，德国科学家米希年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名尔里希制得苯，并将其命名为苯；为苯； 之后，法国化学家日拉尔之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为78，苯分，苯分子式为子式为 。C6H6苯的

13、发现苯的发现（2 2苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键独特的键( (六个键完全相同六个键完全相同) )（一）、苯分子的结构（一）、苯分子的结构（1 1苯分子中所有原子在同一平面苯分子中所有原子在同一平面, , 为平面正六边形结构为平面正六边形结构1 1、分子式、分子式 C6H6C6H62 2、结构式、结构式3 3、结构特点、结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯中的苯中的6 6个个C C原子和原子和HH原子位置等同原子位置等同结结论论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种4、苯分子结构简式：、苯分子结构简式：凯库勒式凯

14、库勒式（二）、苯的物理性质（二）、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的 毒毒 体，体， 溶于水，溶于水，密度比水密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 ，沸点，沸点80.1, 易挥发。易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有（三）、 苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: :苯易燃烧苯易燃烧, ,但不能被酸性但不能被酸性KMnO4KMnO4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反应、取代反应苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂F

15、eBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意: :溴苯溴苯苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯发生反应、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色苯的硝化反应苯的硝化反应+ HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大,有毒。有毒。. 混合

16、时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。断振荡。. 条件条件: 50-60oC 水浴加热水浴加热. 浓浓H2SO4的作用的作用 : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂本卷须知本卷须知: :3 3、苯的加成反应、苯的加成反应+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：苯的化学反应特点： 易取代易取代. .难加成难加成. .难氧化难氧化( (四四) )苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织

17、材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形平面正六边形空间构型：空间构型：C6H6苯环上的苯环上的6 6个碳碳键都个碳碳键都 ，是是 的键。的键。一样一样介于介于C-CC-C和和C=CC=C之间的独特之间的独特键角：键角：120或或1 1、氧化反应、氧化反应: : 火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: : 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4KMnO4溶液氧化溶液氧化2 2、取代反应、取代反应: : 苯的溴代苯的溴代: :FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应苯的

18、硝化反应: :+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 2 2、易取代、易取代 3 3、难加成、难加成苯的化学性质较稳定）：苯的化学性质较稳定）：1 1、难氧化但可燃）、难氧化但可燃）3 3、苯的加成反应、苯的加成反应: :+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3各类烃的性质比较各类烃的性质比较(4)(4)苯的磺化反应：苯的磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基磺酸基烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性

19、KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高分子中含有一个或多个苯环的烃。分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CH2CH2原子团原子团, ,符合通式符合通式CnH2n-6CnH2n-6的烃。

20、的烃。（五）、苯的同系物：（五）、苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：芳香烃：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1 1、氧化反应、氧化反应: :2 2、取代反应、取代反应: :(1) (1) 燃烧燃烧(2) (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因：甲基对苯环的影响原因：甲基对苯环的影响练习一练习一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器