2017-2018学年高中化学课时跟踪检测(十三)有机合成路线的设计有机合成的应用鲁科版选修5

1、课时跟踪检测（十三） 有机合成路线的设计 有机合成的应用 1“绿色化学”是当今社会提出的一个新概念。在“绿色化学工艺”中，理想状态是 反应物中原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。在用 CHCCH 合成 CH=C（Ch）COOCH 的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有 （ ） A. CO 和 CHOH B CQ 和 H2O C. H2和 CO D . CHOH 和 H 解析：选 A 题述合成反应中，每分子反应时增加了 2 个 C、2 个 O4 个 H,故 A 项符 合要求。 2 用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是 （ ） A. CHCHCI B. CH=C

2、H C. CHBrCHBr D . CHCOOCCH 浓 |_HSO 解析：选 C A 项，CHCHOH+ HCI - CHCHCI + H2O; B 项，CHlChlOHChl=CbT CHCOOCt+ H2O0 3.有下述有机反应类型：消去反应；水解反应；加聚反应；加成反应；还 水 原反应；氧化反应。已知 CHCI CHCI + 2NaO2CH2OH- CHOH 2NaCI，以丙醛为原料 制取丙二醇，所需进行的反应类型依次是 （ ） A. B. D . CH CFCIL 解析：选 B 用逆推法分析 丨 丨 OH OH 原反应（或加成反应）、消去反应、加成反应、水解反应。 基础* 全面练 +

3、 H2O; C 项, CHCK2OH消去CH=CH CHBrCHBr; D 项, CHCOOI+ HOCH5 浓22 C. 1 CIL = =CJl( Jis Cl Cl HO CH2(H CH ,然后从原料到产品依次发生还 4.由 CHCHCHOH 制备 |.厂丨，所发生的化学反应至少有取 2 2 代反应；消去反应；加聚反应；酯化反应；还原反应；水解反应等当中的（ ） B . C. 加聚 _ 二-FCH2D CH： CHBr CHBr - HOCH CHOH 溴乙烷T乙醇: CHCHBr 消去CH=CH 加成CHCHOH 1-溴丁烷 1,3- 丁二烯: 乙烯乙炔： CH=CH 加成CHBr

4、CHBr 消去 CH= CH A. B . A. 解析：选 B 制备过程为 CHCHCHOH 消去 D . C.只有反应是取代反应 D .反应是取代反应 CHCHCHCHBr 消去 CH=C 消去 CHCHCH= CHCHCHB CHBr 3 C. D . 解析：选 B项由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理； 项合成过程中 CHCHCHB CHBr 发生消去反应所得产物为 CHCHgCH（CHCH=C=CH 不稳定），合成路线及相关产物不合理。 4 4 7.由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程顺序正确的是 （ ） 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应

5、 中和反应 缩聚反应 A. B . C. D . 解析：选 B 由环己醇制取己 二酸己二酯， 需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要 开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。 &分析下列合成路线： I血 1仏= =HH 5 武 A B 一 CHCFL- 1 ” -CX JOH N2H.醇 H I) Br n (1 Br 1 OH OH Oil on (:(H2- -n 1 -CIL- CHt Tl CI I. -111=( H- (H 1 Brj n Hr 1 OH 1 OH 解析：选 D 结合产物特点分析： A为 1,4-加成产物 CHBrCHCHQBr，经过

6、三步反应生 成 11 一口；一（”） COOH 由一 CHOH 氧化而来，为防止双键被 CI 氧化，需保护双键，先加成再氧化，因此 B 为 HO- CH CH=CCHOH C 为 ! : I . .，最后消去 HCI得到碳碳双键。 I _ 一 I 厂 （）11 I OH 9乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸 苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去 请回答： ClhOll 5 （1）运用逆合成分析法推断， C 的结构简式为 _ 4 6 () O (3) _ 与CH AA互为同分异构体的芳香化合物有 _ 种，其中一种同分异构 体的核磁共振氢谱有三

7、种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为 CHCOOH 由 AB生 C-D(CHCOOH)逆推知 C 为醛，B 为乙醇，与 严 ( HC I L J - 互为同分异构体的芳香化合物的结构有 10 工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如图所示。 () H( II 稀毓號 I 浓硫.駿 CH:-C-CH3 0 - d 匚一 P (1) 写出 A、B 的结构简式 A _ , B _ 。 / 一Hi 的化学方程式为 _ ,其中核磁共振氢谱上有 3 种类型氢原子的是 答案：(1)CH3CHO 浓硫醸 CH2OH +CH3COOHW= = ) 一()H 诂-FILO 甲醇、浓疏酸-加聚 -一 “

8、一 仃机玻璃 解析：D 和 川小 II发生酯化反应生成 7 写出 B-C C-D的化学方程式： B C _ C D _ 4 8 (J s 、l_ 十CHF -：士 C()(KH| (N I 答案：(l) CH, C CH3 OU ()| (2) C1I C Clli - CH?=CCOOH -F H.O I I COO1I CH 垠硫酸 C1UC Cl【； _= I C(K( (J?=C C(KXJ1；I + Il?() 提能练 1.某有机物甲经氧化后得乙 （分子式为 GHQCI）;而甲经水解可得丙，1 mol 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的酯（C6HQCI2），由此推断甲的结构简式为

9、（ ） C1 ） OH I CH：. CII：； COOIl C?: -C C COOIl 甲酢、浓硫盤 C12=CClli (0( Ki 13 消去反应） （加聚反应） 。 CCH=C(CH)COOC 卅 Pb NHHSQ。20 世纪 90 年代新法合成的反应是 CHCCHF C0+ CHO CH=C(CH)COOCH 与 旧法比较，新法的优点是( ) A. 原料无爆炸危险 B. 原料都是无毒物质 C. 没有副产物，原料利用率高 D. 条件较简单 解析：选 C 新法有 CO 参与，CO 有毒且可燃，有爆炸危险，所以 A、B 两项错误；新法 需要催化剂而旧法不用， 所以 D 项错误；比较两种合

10、成方法， 新法的优点是没有副产物，原 料利用率高，所以 C 项正确。 3. 下列有机合成路线设计经济效益最好的是 ( ) A. CH=C CHCHCI B. CHCHCHCHCI C. CHCHOICH3CHCI D. CHCICH2CI CH3CHCI 解析：选 A A 项利用 CH=C 卅 HCICHCHCI,反应产物单一，反应程度较为完全， 原子利用率高，是理想的合成路线； B 项利用 CHCH 与 CI2发生取代反应生成 CHCHCI，反 应副产物多，难以分离，原子利用率也低； C 项利用 CHCHOH 与 HCI发生取代反应生成 CHCHCI , 反应难以进行到底，原子利用率低；D

11、项应经过 CHCICH2CI CH=CHCTCHCHCI，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。 4. 已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃： R- X+ 2Na+ R X R- R+ 2NaX 现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是 ( ) A. 戊烷 B .丁烷 C. 2-甲基己烷 D .己烷 11 解析：选 C 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷， 一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是 2-甲基己烷。 5.化合物 A( 12 则下列说法错误的是（ ） A. 反应 1 可用试剂是氯气 B. 反应 3 可用的

12、试剂是氧气和铜 C. 反应 1 为取代反应，反应 2 为消去反应 D. A 可通过加成反应合成 Y 解析：选 C 实现此过程，反应 1 为与卤素单质取代，反应 2 为卤代环戊烷与 NaOH 的 水溶液取代生成醇，反应 3 为醇的催化氧化；故 A、B 正确，C 错误；酮可催化加氢变成相 应的醇，故 D 正确。 6某研究小组利用“钯催化交叉偶联反应”合成了有机物丙， 合成路线如下: (CHPa CC H =CHXK)CH2CH： 川 乙 Br F 列分析判断正确的是（ ） A. 分离提纯有机物丙宜在 NaOH 热溶液中进行 B. 利用 NaOH 溶液、AgNO 溶液即可确定有机物甲中含有溴元素 C

13、. 可用酸性 KMnO 溶液检验有机物丙中是否含有机物乙 D. PbCb 的作用是提高反应物的活性，加快反应速率 解析：选 D 丙分子中含有酯结构，在碱性条件下能水解， A 错；有机物甲在 NaOH 溶液 中能水解，但在检验水解生成的溴离子时，应先用硝酸将混合液中和，再加入硝酸银溶液， B 错；丙分子中含有碳碳双键，能被高锰酸钾氧化, 确。 具有香味的液体 则下列说法正确的是（ ） A.根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚C 错；PbCl2在该反应中作催化剂， D 正 7.药用有机化合物 A（C8HQ）为一种无色液体。 从 A 出发可发生如图所示的一系列反应: B. G 的

14、同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 C. 上述各物质中能发生水解反应的有 A B D、G 解析：选 D 从反应条件和现象易推知 D 为苯酚，F 为三溴苯酚，故 A 项错误；G 的同 分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有： HCOOCCHCH 和 HCOOCH(G)H 两种，故 B 项错误; () D 是苯酚，不能发生水解反应，故 C 项错误；综合推知 A 的结构简式为 ： 故 D 项正确。 8肉桂醛(； ) )在自然界中存在于桂油中，是一种常用的植物调 味油。工业上主要以 CH=CH 和甲苯为主要原料进行合成： 请回答： E 中含氧官能团的名称是 _ 。 反应中属于加成反应的是 _ 。 (3)反应的化学方程式是 _ 解析：(1)由框图可知 A 是乙醇，B 是乙醛；在碱性条件下两个醛分子间可以发生反应, 生成羟基醛，故 E 中的含氧官能团有羟基和醛基； (2) 从给出的反应原理来看，两个醛分子间的反应实质是加成反应，同时乙烯和水的反 应也是加成反应； (4) 在设计流程时一定要标明反应的条件。 答案：(1)羟基、醛基 Cu CH. f 八- 二一 H