新型咪唑啉酮类除草剂和杀菌剂的设计、合成及性质

1、新型咪唑啉酮类除草剂和杀菌剂的设计、合成及性质咪唑啉酮衍生物具有广泛的生物活性， 尤其是杀菌和除草活性， 是农用化学 品研究开发最为活跃的研究领域之一。 本论文采用亚结构连接法， 设计合成了三 类七个系列 229 种未见文献报道的咪唑啉 （二）酮衍生物， 探索了合成反应的条 件，并对目标化合物的波谱、 物化及生物活性等进行了研究， 首次发现了一批具 有良好的除草或杀菌活性的新化合物， 提供了大量有价值的有关结构和生物活性 的信息，对进一步创制新型咪唑啉酮类除草剂和杀菌剂具有重要的理论意义和参 考价值。具体研究内容如下： 1 全面系统地总结了咪唑啉酮类除草剂和杀菌剂 的研究进展，初步总结和探索了

2、具有除草或杀菌活性的咪唑啉酮衍生物结构修饰 和优化的内在规律。 2 设计合成了三类七个系列共 229 种新型咪唑啉酮衍 生物。其中， 63种2-硫代-5- （取代）芳（杂环）基亚甲基 -4-咪唑啉二酮、 149 种2-烷硫基-3-（取代）芳（杂环）基-5-（取代）芳（杂环）基亚甲基-4H-咪 唑啉-4- 酮衍生物和 17种 3-（取代）芳基 -5- 烷基-1- 取代乙酰基（或磺酰基） - 咪唑啉-2 ，4-二酮衍生物。对其结构用 ¹H NMR、¹³C NMR、 GC-MS、LC-MS、IR 和元素分析等

3、方法进行了确证。3 研究了中间体烯基叠氮化物（U A- n C）、膦亚胺（川A- m C）和2- 异硫氰酸基-3-（取代）芳（杂环）基-丙烯酸乙酯（W V- IV C）的合成、分离与 提纯的最佳方法，为平行反应操作和高效率的合成提供了保证。 4 研究了 所合成的 229 种新型咪唑啉酮衍生物的波谱和物化特征。5 对所合成的 164 种目标化合物及其部分前体化合物进行了除草和杀在除草菌活性初步筛选， 首次发现了一批具有高除草或杀菌活性的化合物 活性方面：在 100mg/L 浓度下，切 A<sub>16v/sub>、W A<sub>38v/sub>、W B<

4、;sub>11v/sub>、W B<sub>20v/sub>、W B<sub>31v/sub>、W C₉、 距 G₁₈ C₄₀、C₄₇、C₅₆、 W C<sub>71v/sub>、W D<sub>1v/sub>、W D<sub>3v/sub>、W D<sub&g

5、t;4</sub>、 距 D₆、W D7 W D₈、W D₉、W D₁₀、 W D₁₁、W D₁₂、W D₁₃、W D₁₄、 W D₁₆0W D<sub>17&l

6、t;/sub 25个化合物属于 A级活性，对杂草的 抑制率达到 90-100。除化合物 W B₁₁和 W C<sub>18</subM 100 100mg/ L 浓度下对 单子叶杂草（稗草）根具有高选择抑制活性外，剩余 23 个化合物对双子叶（油 菜）和单子叶杂草（稗草）的根均具有高的抑制活性。从总体水平来看，对双子 叶杂草（油菜）的抑制活性优于对单子叶杂草（稗草） ，对植物根的抑制优于对 茎的抑制。在杀菌活性方面：在 50mg/L浓度下，W A₂₂、WA<sub>33&l

7、t;/sub>、W B₁₄、W B₁₅、W B₂₈、W B₆、W B）3、W B₁₂、W B₈、W C₂₅、W C₃₇、W C₄₇、W C₅₀ 和W D<sub>2</sub 14个化合物属于 A级，对棉花枯萎菌（Fusarium oxysporium ），小麦赤霉菌（ Gibberella zeae ），甜菜褐斑菌（ Cercospora beticola ）。馨博士学位论文D（X二rOR肛D于sSERTATION 苹果轮纹菌（Boll）和水稻纹枯菌（Rhizo '' lolli 。，ola , li ）等五种病原菌之一的抑制率达到 90 一 100%。其中，化合物 vI 凡 2 除了对苹果轮纹病苗的抑制率达 100%外，且对棉花枯萎