2013版高考化学 102 芳香烃 煤的综合利用ppt课件

1、第二单元 芳香烃 煤的综合利用三年三年1313考考 高考指数高考指数: :1.1.以芳香烃的代表物为例，了解它们组成构造的特点和性质。以芳香烃的代表物为例，了解它们组成构造的特点和性质。2.2.能列举现实阐明有机分子中基团之间存在相互影响。能列举现实阐明有机分子中基团之间存在相互影响。芳香烃芳香烃1.1.苯的分子构造及性质苯的分子构造及性质(1)(1)苯的构造。苯的构造。H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C构造式构造式构造简式构造简式:_:_或或_碳碳键碳碳键: :介于碳碳单键和碳碳双键之间介于碳碳单键和碳碳双键之间 的特殊的键的特殊的键空间构型：平面正六边

2、形，一切原子空间构型：平面正六边形，一切原子 在同一平面上，键角在同一平面上，键角120120分子式：分子式：C6H6C6H6(2)(2)苯的物理性质。苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、沸，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。点较低，有毒。(3)(3)苯的化学性质。苯的化学性质。小小熄灭：熄灭：_景象：景象：_。取代反响取代反响a.a.卤代反响卤代反响与与Br2Br2反响：反响： _ _。b.b.硝化反响硝化反响_，其中浓硫酸的作用是：其中浓硫酸的作用是：_。火焰亮堂，产生浓烟火焰亮堂，产生浓烟催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂加成反响加成反响

3、_。2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为取代的产物。通式为_。(2)(2)化学性质化学性质( (以甲苯为例以甲苯为例) )。烷基烷基CnH2n-6(n6)CnH2n-6(n6)取代反响取代反响甲苯硝化反响：甲苯硝化反响：_ 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反响苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反响, ,是由于甲是由于甲基对苯环的影响所致。基对苯环的影响所致。甲苯与氢气的加成反响甲苯与氢气的加成反响_。强氧化剂氧化强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧

4、化。 3.3.芳香烃芳香烃(1)(1)芳香烃芳香烃: :分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。(2)(2)在消费、生活中的作用。在消费、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料, ,苯还是一种重要的有机溶剂。苯还是一种重要的有机溶剂。(3)(3)对环境、安康产生影响。对环境、安康产生影响。油漆、涂料、装饰资料会挥发出苯等有毒有机物，呵斥室内油漆、涂料、装饰资料会挥发出苯等有毒有机物，呵斥室内污染；秸秆、树叶等物质不完全熄灭构成的烟雾和香烟的烟污染；秸秆、树叶等物质不完全熄灭构成的烟雾和香烟的烟雾中含有

5、较多的芳香烃，呵斥环境污染。雾中含有较多的芳香烃，呵斥环境污染。苯环苯环1.1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的构造。存在单双键交替出现的构造。 ( ) ( )【分析】假设苯分子中存在单双键交替出现的构造，那么苯【分析】假设苯分子中存在单双键交替出现的构造，那么苯的邻二取代物有两种构造。的邻二取代物有两种构造。2.2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。( )( )【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条

6、件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需求生取代，取代苯环上的氢原子需求FeBr3FeBr3作催化剂。作催化剂。3.3.含苯环构造的有机物都属于芳香烃。含苯环构造的有机物都属于芳香烃。( )( )【分析】烃只由碳氢两种元素组成，含苯环的有机物中还能【分析】烃只由碳氢两种元素组成，含苯环的有机物中还能够含其他元素，属于芳香族化合物，但不一定是芳香烃。够含其他元素，属于芳香族化合物，但不一定是芳香烃。 原子共线、共面问题分析原子共线、共面问题分析1 1几种典型有机物的构造几种典型有机物的构造 名称名称甲烷（甲烷（CHCH4 4）乙烯（乙烯（C C2 2H H4 4） 乙炔（乙炔（C C2 2H H

7、2 2）苯（苯（C C6 6H H6 6）空间空间构造构造 HCCHHCCH构造特点构造特点 正四面体构造正四面体构造平面形构造平面形构造直线形构造直线形构造平面形构造平面形构造键角键角1091092828120120 180180120120 2.2.共面问题共面问题(1)(1)几个模型。几个模型。模型模型分析分析A A、B B、D D、E E四个原子不可能共面。这四个原四个原子不可能共面。这四个原子以及与之相连碳原子最多只能有三个原子子以及与之相连碳原子最多只能有三个原子共平面共平面以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的A A、B B、D D、E E四

8、个原子和碳碳双键中的两个碳四个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共原子，共6 6个原子共平面个原子共平面直接连在苯环上的直接连在苯环上的6 6个原子和苯环上的个原子和苯环上的6 6个碳个碳原子，共原子，共1212个原子共平面个原子共平面(2)(2)其他。其他。假设两个平面形构造的基团之间以单键相连，单键可以旋假设两个平面形构造的基团之间以单键相连，单键可以旋转，那么两个平面能够重合而共面，也能够不重合而不共面。转，那么两个平面能够重合而共面，也能够不重合而不共面。 假设两个苯环共边，那么两个苯环一定共面。假设两个苯环共边，那么两个苯环一定共面。假设甲基与一个平面形构造相连，且甲基的碳在这个平面假设

9、甲基与一个平面形构造相连，且甲基的碳在这个平面上，那么甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。上，那么甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的一切原子共平面的物质有：中学阶段常见的一切原子共平面的物质有：CH2CH2CH2CH2、CHCHCHCH、C6H6C6H6、C6H5CCHC6H5CCH、HCHOHCHO。 3.3.共线问题共线问题 模型模型分析分析乙炔模型乙炔模型连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的2 2个原子，共个原子，共4 4个原子一定在一条直线上个原子一定在一条直线上苯环对位上的苯环对位上的2 2个碳原子及与之相连的两个碳原子

10、及与之相连的两个原子，这四个原子一定在一条直线上个原子，这四个原子一定在一条直线上【高考警示钟】【高考警示钟】(1)(1)判别判别“共面、共线问题时，要留意看清共面、共线问题时，要留意看清标题是标题是“一定共线一定共线( (面面) )还是还是“能够共线能够共线( (面面) )。(2)(2)留意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，留意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环经过单键连在一同时，但书写时并不写成正六边形。两个苯环经过单键连在一同时，有有6 6个原子个原子(4(4个碳原子个碳原子) )一定在同不断线上，至少有一定在同不断线上，至少有1

11、414个原子个原子(8(8个碳原子个碳原子) )在同一平面内。在同一平面内。(3)(3)判别最多共线或共面的原子数时，要留意单键的旋转。例如判别最多共线或共面的原子数时，要留意单键的旋转。例如甲基上甲基上3 3个氢原子其中有一个能够与其他原子处于同一平面内。个氢原子其中有一个能够与其他原子处于同一平面内。(4)(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，普通不会使普通不会使“不共线变成共线、不共线变成共线、“不共平面变成共平面。不共平面变成共平面。【典例】【典例】 中处于同一平面中处于同一平面内的原子最多能够是内的原子最多能

12、够是( )( )A A1212个个 B B1414个个 C C1818个个 D D2020个个【解题指南】解答此题时留意以下两点：【解题指南】解答此题时留意以下两点：(1)(1)将将 分解为知构造的物分解为知构造的物质；质；(2)(2)留意看清标题要求是留意看清标题要求是“同一平面内的原子最多能够是。同一平面内的原子最多能够是。【解析】选【解析】选D D。 该有机物左该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自在旋边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自在旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子能够在苯环确定的平转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子能够在苯环确定的平面内，该有机

13、物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔衔接而成，右边侧链上的烯、一个乙炔衔接而成，右边侧链上的1010个原子最多可以有个原子最多可以有8 8个在乙烯确定的平面中个在乙烯确定的平面中( (即即3 3个氟原子最多只能有个氟原子最多只能有1 1个在乙烯确个在乙烯确定的平面中定的平面中) )，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面能够重合，也能够不重合，标题要求共面的最多原子个平面能够重合，也能够不重合，标题要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进展计算，所以最多能够有数，应按两个平面

14、重合来进展计算，所以最多能够有2020个原个原子处于同一平面内。子处于同一平面内。【技巧点拨】判别原子共面、共线数目的普通思绪【技巧点拨】判别原子共面、共线数目的普通思绪牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所衔接的化学键，根据单键可以拆解成一些常见物质，分析所衔接的化学键，根据单键可以旋转、双键和叁键不能旋转的规律分析陌生物质的构造，确旋转、双键和叁键不能旋转的规律分析陌生物质的构造，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：1.1.以

15、下说法正确的选项是以下说法正确的选项是( )( )A.A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体通常情况下，苯是一种无色无味的液体B.B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.C.苯与溴在苯与溴在FeBr3FeBr3催化下的反响为取代反响催化下的反响为取代反响D.D.甲苯和溴水发生加成反响甲苯和溴水发生加成反响【解析】选【解析】选C C。A A项，通常情况下，苯有特殊气味，项，通常情况下，苯有特殊气味，A A项错误；项错误；B B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B B项错误；项错误；C C项，苯与项，苯与溴在溴在FeBr3FeBr3催化下生

16、成溴苯的反响，为取代反响，催化下生成溴苯的反响，为取代反响，C C项正确；项正确；D D项，甲苯和溴水不反响，项，甲苯和溴水不反响，D D项错误。项错误。2.2.苯环构造中苯环构造中, ,不存在单双键交替构造不存在单双键交替构造, ,可以作为证据的现实可以作为证据的现实是是: :苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下跟均相等；苯能在一定条件下跟H2H2发生加成反响生成环己烷；发生加成反响生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种构造；苯在经实验测得邻二甲苯仅有一种构造；苯在FeBr3FeBr3存在的条存在的条件下同液溴可

17、发生取代反响件下同液溴可发生取代反响, ,但不能因化学变化而使溴水褪色。但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的选项是其中正确的选项是( )( )A.A. B. B.C.C. D. D.【解析】选【解析】选C C。假设苯分子中存在碳碳双键构造。假设苯分子中存在碳碳双键构造, ,那么苯就会那么苯就会使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色, , 苯中碳碳键的键长就不相等，苯苯中碳碳键的键长就不相等，苯就会因化学变化而使溴水褪色就会因化学变化而使溴水褪色, ,邻二甲苯也应有两种构造邻二甲苯也应有两种构造, ,所所以选以选C C。3.(20213.(2021金华模拟金华模拟) )以下有关物质构造

18、的描画正确的选项是以下有关物质构造的描画正确的选项是( )( )A.A.甲苯分子中的一切原子能够共平面甲苯分子中的一切原子能够共平面B.B.苯乙烯分子中的一切原子能够共平面苯乙烯分子中的一切原子能够共平面C.C.乙烷分子中的一切原子能够共平面乙烷分子中的一切原子能够共平面D.D.二氯甲烷分子为正四面体构造二氯甲烷分子为正四面体构造【解析】选【解析】选B B。由于甲苯、乙烷分子中含。由于甲苯、乙烷分子中含CH3CH3，碳原子四个，碳原子四个键为空间四面体构造，不能够全部共面；苯和乙烯均为平面键为空间四面体构造，不能够全部共面；苯和乙烯均为平面构造，故苯乙烯分子中的一切原子能够共平面；二氯甲烷分构

19、造，故苯乙烯分子中的一切原子能够共平面；二氯甲烷分子中子中CHCH与与CClCCl键不一样，故不能够为正四面体构造。键不一样，故不能够为正四面体构造。4 4以下烃中，一氯代物的同分异构体最少的是以下烃中，一氯代物的同分异构体最少的是( )( )A A对二甲苯对二甲苯 B B间二甲苯间二甲苯C C邻二甲苯邻二甲苯 D D乙苯乙苯【解析】选【解析】选A A。一氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同。一氯代物的同分异构体种数等于有机物中不同化学环境下氢原子种数。化学环境下氢原子种数。A A有有2 2种，种，B B有有4 4种，种， C C有有3 3种，种， D D有有5 5种。种。5.5.以下说法错误的选项是以下说法错误的选项是( )( )A.A.用甲烷与氯气反响制备用甲烷与氯气反响制备CH3ClCH3ClB.B.由苯不能一步反响制得由苯不能一步反响制得C.C.甲苯可使酸性甲苯可使酸性KMnO4KMnO4溶液褪色溶液褪色D.D.苯常用作有机溶剂苯常用作有机溶剂【解析】