2018_2019年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用教案鲁科版选修5201911071115

1、第2课时有机合成路线的设计有机合成的应用课时演练·促提升a组1.荣获诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且有很多已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。例如,被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合征的药物左旋多巴(c)。下面是它们的合成路线。在上述反应中,关于(1)(2)两步的反应类型,全部正确的是()a.化合反应,分解反应b.加成反应,水解反应c.还原反应,分解反应d.氧化反应,水解反应解析:认真对比反应前后两种物质在结构上的差别,可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应,反应(2)是酯、肽键等的水解反应。答案:b2.某有机化合物的结构简式为,它可

2、以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚a.(a)(c)(d)(f)b.(b)(e)(f)(h)c.(a)(b)(c)(d)(f)d.除(e)(h)外解析:该有机物分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基。酚羟基的邻位或对位氢原子能与浓溴水发生取代反应;苯环能与氢气发生加成反应生成环己烷;醇羟基在浓硫酸作用下能发生消去反应产生双键;醇羟基或羧基能分别和羧酸或醇发生酯化反应;羧基能与naoh溶液发生中和反应;含羟基与羧基,故能发生缩聚反应。该有机物不能发生水解和加聚反应。答案:d3.下面是有机合成的三个步骤:对不同的合成路线进行优选由目标化合物

3、分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为()a.b.c.d.解析:有机合成的一般步骤为:观察目标化合物分子的结构设计合成路线优选。答案:b4.用苯做原料,经过一步化学反应不能制得的是()a.硝基苯b.环己烷c.苯酚d.溴苯解析:苯可与浓硫酸和浓硝酸的混合酸发生硝化反应生成硝基苯;苯可与h2发生加成反应生成环己烷;苯可与液溴(br2)在fe的催化作用下发生取代反应生成溴苯,溴苯在naoh的水溶液中加热可水解生成苯酚,所以从苯到苯酚必须经过两步。答案:c5.以氯乙烷为原料制取乙二酸(hooccooh)的过程中,要依次经过下列步骤中的()与naoh的水溶液共热与naoh的

4、醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气加成在cu或ag存在的情况下与氧气共热与新制的cu(oh)2共热a.b.c.d.解析:采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1,2-二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知c项设计合理。答案:c6.已知卤代烃可以发生如下反应:2ch3cl+2nach3ch3+2nacl。下列有机物中可以合成甲基环丙烷()的是()a.ch3ch2ch2ch2clb.ch3ch2ch2clc.d.解析:此合成从碳骨架上看是一个成环的反应,所以要求首先有两个卤素原子,且两个卤素原子中间间隔3个碳原子。答案:c7.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略

5、去)如下:下列叙述错误的是()a.步骤产物中残留的苯酚可用fecl3溶液检验b.步骤产物中残留的ch2chch2oh可用溴水检验c.苯酚和菠萝酯均可与酸性kmno4溶液发生反应d.苯氧乙酸和菠萝酯均可与h2在一定条件下发生反应解析:苯酚遇fecl3溶液显紫色,步骤产物中残留的苯酚可用fecl3溶液检验,a项正确;步骤产物菠萝酯和残留的ch2chch2oh分子结构中都含有碳碳双键,都可以使溴水退色,残留的ch2chch2oh不能用溴水进行检验,b项错误;苯酚容易被氧化,能与酸性kmno4溶液发生反应,菠萝酯分子结构中含有碳碳双键,也能与酸性kmno4溶液发生反应,c项正确;苯氧乙酸中含有苯环,菠

6、萝酯中含有苯环和碳碳双键,苯环和碳碳双键在一定条件下均可与h2发生加成反应,d项正确。答案:b8.科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:在研究其性能的过程中,发现结构片段x对化合物a的性能起了重要作用。为了研究x的结构,将化合物a在一定条件下水解只得到b()和c。经元素分析及相对分子质量测定,确定c的分子式为c7h6o3,c遇fecl3水溶液显紫色,与nahco3溶液反应有co2产生。请回答下列问题:(1)化合物b能发生下列哪些类型的反应。 a.取代反应b.加成反应c.缩聚反应d.氧化反应(2)写出化合物c所有可能的结构简式。 (3)化合物c能经下

7、列反应得到g(分子式为c8h6o2,分子内含有五元环):已知:rcoohrch2oh,rxrcooh确认化合物c的结构简式为。 fg反应的化学方程式为。 化合物e有多种同分异构体,1h核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式。 解析:(1)b的分子中含有碳碳双键、羟基,所以能发生加成反应、氧化反应、取代反应。(2)c中应该含有酚羟基和羧基,两个官能团的相对位置为邻位、间位、对位。(3)cd是将cooh变成了ch2oh,de是将ch2oh转变成了ch2br,ef是将ch2br转变成了ch2c

8、ooh,fg则是分子内的酯化,要形成五元环,则苯环上的oh与ch2cooh应该在邻位上,所以,c的结构简式为。fg的反应为+h2o。e为,符合要求的同分异构体为、和。答案:(1)abd(2)、(3)+h2o、(或其他合理答案)b组1.化合物丙可由如下反应得到:c4h10oc4h8丙(c4h8br2)。丙的结构简式不可能是()a.ch3ch(ch2br)2b.(ch3)2cbrch2brc.ch3ch2chbrch2brd.ch3(chbr)2ch3解析:c4h10o在浓硫酸并加热条件下生成c4h8,说明该反应发生的是分子内脱水生成了烯烃,烯烃c4h8与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,生成的二溴丁

9、烷中的两个溴原子应在相邻的碳原子上,而a项中的物质两个溴原子在相间的碳原子上,故不可能。答案:a2.某酯a,其分子式为c6h12o2,已知又知b、c、d、e均为有机物,d不与na2co3溶液反应,e不能发生银镜反应,则a结构可能有()a.5种b.4种c.3种d.2种解析:e为醇d氧化后的产物,不能发生银镜反应,则e只能为酮,所以d一定不能为伯醇,只能为仲醇(因d还能发生催化氧化),d这种醇可以为、这五种醇,对应的酯a就有5种。答案:a3.分析下列合成路线:ch2chchch2abcdech3oocchchcooch3则b物质应为下列物质中的()a.b.c.d.解析:结合产物特点分析:a为1,4

10、-加成产物,经过三步反应生成,cooh由ch2oh氧化而来,为防止双键被氧化,需保护双键,应先加成再氧化,因此b为hoch2chchch2oh。答案:d4.烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:+上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃a通过臭氧氧化并经锌和水处理得到b和c。化合物b含碳69.8%,含氢11.6%,b无银镜反应,催化加氢生成d。d在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水退色且只有一种结构的物质e。反应图示如下:回答下列问题:(1)b的相对分子质量是;cf的反应类型为;d中含有的官能团名称是。 (2)d+fg的化学方程式是。 (3)a的结构简式为。&#

11、160;(4)化合物a的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的同分异构体的结构简式有种。 解析:解答本题需要紧紧抓住化学反应规律:ab+c的反应是氧化反应,属题设信息的应用,cf的反应是氧化反应(醛类物质的银镜反应),bd的反应是加成反应,d+fg的反应是酯化反应,de的反应是脱水反应。知道了上述各反应情况,各物质的类别、官能团就容易确定了,问题会迎刃而解。化合物b含碳69.8%,含氢11.6%,根据题目所给信息可推断出b中含有一个氧原子,则其含氧量应为:1-69.8%-11.6%=18.6%,相对分子质量为1618.6%=86。b分子中的氧原子不是存在

12、于醛基中,而是在酮羰基中。答案:(1)86氧化反应羟基(2)ch3ch2cooh+(c2h5)2chohch3ch2cooch(c2h5)2+h2o(3)(ch3ch2)2cchch2ch3(4)35.莽草酸是有效应对h5n1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。(1)莽草酸中可发生加成反应的官能团为(填名称)。 (2)等物质的量的莽草酸、甲、乙分别与naoh溶液完全反应,消耗naoh的物质的量之比为。 (3)写出符合以下条件的莽草酸的同分异构体的结构简式:。 ()链状结构,含三种氢,有两个甲基()能与naoh溶液反应pet为聚合物,用于生产矿泉水塑料瓶。pet生

13、产流程如下图。已知:a、b、c、d、e都是苯的对位二元取代物,a为烃,e与乙互为同分异构体。(4)bc的反应类型为。 (5)能鉴别c和d的试剂是。 (6)e与乙二醇反应生成pet的化学方程式为。 解析:(1)莽草酸中含有碳碳双键,能发生加成反应。(2)1mol莽草酸中含1mol羧基,能消耗1molnaoh;1mol甲中含有1mol酚羟基和1mol羧基,能消耗2molnaoh,1mol乙中含有1mol羧基和1mol酚羟基所形成的酯基,能消耗3molnaoh,故等物质的量的莽草酸、甲、乙分别与naoh溶液完全反应,消耗naoh的物质的量之比为123。(3)该物质的分子

14、式为c7h10o5,含有3个不饱和度,再结合条件()和()可知,该有机物的结构简式为。由题意及转化关系图可知,e为,pet的结构简式为,d为,c为,b为,a为。(4)bc是卤代烃的水解反应,属于取代反应。(5)d分子中含有醛基,c分子中没有,可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别d和c,能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的物质是d,另一种物质是c。(6)e与乙二醇反应生成pet的化学方程式为+nhoch2ch2oh+2nh2o。答案:(1)碳碳双键(2)123(3)(4)取代反应(5)银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液(6)+nhoch2ch2oh+2nh2o6.有机物a(c13h

15、18o2)具有香味,可用作香皂、洗发香波的芳香剂。已知:b属于芳香族化合物,分子式为c8h10o;d、e具有相同官能团,e分子烃基上只有一种氢原子;f可以使溴的四氯化碳溶液退色。回答下列问题:(1)b可以发生的反应有(填数字序号)。 取代反应消去反应加聚反应氧化反应(2)d、f分子所含的官能团的名称依次是、。 (3)d的同分异构体有多种,写出符合下列条件的所有物质的结构简式:。 a.属于芳香族化合物且苯环上的一氯代物有两种b.含“”基团(4)b和e反应生成a的化学方程式为。 解析:由题给信息可知a为酯,由b可连续被氧化,推出b为伯醇,即b中含有“ch2oh”,c为醛,d为羧酸。d、e具有相同官能团,说明e为羧酸,由b(醇)+e(羧酸)a(酯)+h2o及a、b的分子式,可得e的分子式为c5h10o2,则e为饱和脂肪酸,又知e分子烃基上只有一种氢原子,故e的结构简