有机化学 第15章 类脂化合物

1、 第十五章第十五章 类脂化合物类脂化合物 . . 油脂油脂 物理性质物理性质 化学性质化学性质 . . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂 肥皂的组成及乳化作用肥皂的组成及乳化作用 合成表面活性剂举例合成表面活性剂举例脂肪脂肪 常温下呈常温下呈固态固态或或半固态半固态，如，如牛油牛油、猪油猪油、奶油奶油等等 油脂油脂是是油油与与脂肪脂肪的总称。存在于动植物组织中。的总称。存在于动植物组织中。油油 常温下呈常温下呈液态液态，如，如豆油豆油、花生油花生油、菜籽油菜籽油等等从组成上看，从组成上看，油脂油脂都是都是直链高级一元脂肪酸直链高级一元脂肪酸的的甘油甘油脂脂。O=CH2O-C-RCHO-

2、C-R/CH2O-C-R/O=O=表示为：表示为：R = R/ = R/ 叫单纯叫单纯甘油脂甘油脂其中：其中：R R/ R/ 叫混合叫混合甘油脂甘油脂油油脂脂酯酯固态固态或或半固态。半固态。范围范围小小，单指单指油脂油脂范围范围广广，包括包括脂脂和和无机、有机无机、有机羧酸羧酸的的酯酯液态液态 . 油脂油脂 从从油脂油脂中得到的中得到的脂肪酸脂肪酸主要是含主要是含偶数碳原子偶数碳原子的的直链直链的的饱和饱和或或不饱和不饱和的的羧酸羧酸。 不同的不同的油脂油脂（牛油牛油、猪油猪油、奶油奶油、花生油花生油等）都是等）都是甘油甘油和和脂脂肪酸肪酸结合而成的结合而成的酯酯类化合物，不过类化合物，不过脂

3、肪酸脂肪酸略有略有区别区别。 植物油植物油一般是一般是不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸（C4C36）动物油动物油（固体固体）一般是一般是饱和脂肪酸饱和脂肪酸（C10C24） 月桂酸月桂酸 CH3(CH2)10COOH 肉豆蔻酸肉豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 软脂酸软脂酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸硬脂酸 CH3(CH2)16COOH常用常用饱和饱和脂肪脂肪酸酸为：为： . 油脂油脂常见的常见的不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸： （双键都是（双键都是Z型）型）油酸油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHHCH3CH2CH2C=CHH(Z,Z,Z)-9,12,15

4、-十八碳三烯酸十八碳三烯酸CH3(CH2)4CH2C=CHH(CH2)7COOHC=CHH(Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸CH3(CH2)7(CH2)7COOHC=CHH(Z)-9-十八碳烯酸十八碳烯酸 . 油脂油脂 相对相对密度密度0.90.98之间，都之间，都比比水轻水轻，没有恒定没有恒定的的沸点沸点和和熔点熔点（都是（都是混合物混合物的缘故）的缘故） 纯净纯净的的油脂油脂是是无色无色、无味无味、无臭无臭的物质，因含有的物质，因含有色素色素和和杂杂质质，才有不同的，才有不同的颜色颜色和和气味气味。油脂油脂不溶不溶于于水水，易，易溶于溶于乙醚乙醚、氯仿氯仿、丙酮丙酮、苯苯及及热

5、乙醇热乙醇中。中。 . 油脂油脂物理性质物理性质 将将油脂油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就水解，就生成生成甘油甘油和和高高级脂肪酸钠级脂肪酸钠（或钾）（或钾）盐，高级脂肪酸钠的盐盐，高级脂肪酸钠的盐就是肥皂。就是肥皂。“皂化皂化”泛指酯的碱性水解。泛指酯的碱性水解。O=CH2O-C-RCHO-C-RCH2O-C-RO=O=+ 3NaOH 3R-C-ONa + O=CH2-OHCH -OHCH2-OH . 油脂油脂化学性质化学性质1.皂化皂化 使使1g油脂油脂完全皂化所需要的氢氧化钾质量（单位：完全皂化所需要的氢氧化钾质量（单位：mg），），叫皂化值。皂化值可以衡量油

6、脂中所含脂肪酸的平均相对分子叫皂化值。皂化值可以衡量油脂中所含脂肪酸的平均相对分子质量。质量。 . 油脂油脂化学性质化学性质2.加成加成 含含不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸的的油脂油脂，在，在催化剂催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下可以作用下可以加氢加氢，从而转化为，从而转化为饱和程度高饱和程度高的的固态固态或或半半固态固态的的脂脂。 氢化油氢化油熔点熔点较高，较高，不易变质不易变质，有，有利于贮存利于贮存和和运输运输。这种这种加氢加氢的的油脂油脂称为称为氢化油氢化油或或硬化油硬化油。植物油植物油 人造牛油人造牛油催化剂加氢催化剂加氢 指某些指某些植物油植物油（如（如亚麻油亚麻油、桐油桐油等），把它们

7、涂成薄层置于等），把它们涂成薄层置于空气中，会变成一层空气中，会变成一层坚韧坚韧、有、有弹性弹性，不透水不透水的薄膜，这种的薄膜，这种特性特性叫叫油脂油脂的的干性干性（或叫（或叫干化干化）。）。 实践证明，实践证明，油油的的干性干性大小大小（即（即成膜成膜的的快慢快慢）是与）是与油油分子中含分子中含双键数目双键数目及双键结构是否及双键结构是否共轭共轭有关（有关（双键聚合双键聚合的结果）。的结果）。干性分三类干性分三类干性油：干性油：碘值碘值 130半干性油：半干性油：碘值碘值100 130非干性油：非干性油：碘值碘值 100双键数目双键数目 ，成膜，成膜 ； 共轭双键共轭双键 ，成膜，成膜 。

8、碘值碘值指指100克克油脂油脂加成反应加成反应所吸收的所吸收的碘碘的的克克数。数。 . 油脂油脂化学性质化学性质3.干性干性油脂油脂 低级醛、酮、羧酸等低级醛、酮、羧酸等氧或细菌氧或细菌油脂油脂贮存过久贮存过久变质变质，颜色颜色加深加深并有并有难闻难闻的的臭味臭味叫叫酸败酸败。 . 油脂油脂化学性质化学性质|4.酸败酸败 油脂油脂在在碱性碱性条件下条件下水解水解（皂化皂化）所产生的）所产生的高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐称为称为肥皂肥皂（可以为（可以为钠、钾肥皂钠、钾肥皂）一般一般肥皂肥皂含有含有70%高级脂肪酸钠高级脂肪酸钠30%水分水分少量松香酸钠（增加泡沫）少量松香酸钠（增加泡沫）. 肥皂及合

9、成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂1.肥皂肥皂. 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂2.肥皂的去污原理肥皂的去污原理高级脂肪酸分子高级脂肪酸分子 憎水基团憎水基团 亲水基团亲水基团CO Na-+O=亲水基亲水基疏水基疏水基（非极性）（非极性）（极性）（极性）C-O O=C-O O=水水 当肥皂在水表面时，亲水基进入水中，憎水基排除在水表面外，这样脂肪酸钠削弱了水表面上水分子与水分子之间的引力，降低了水表面张力。 在水中，脂肪酸钠憎水烃基依靠相互间的范德华引力聚集在一起，而亲水基团则包在外面与水相连形成一粒一粒很小的胶束，分散在水中。如果遇到油污，肥皂的憎水部分就进入油滴内，而亲水部分就伸在

10、油滴外面的水中形成稳定的乳油液。油油C-O O=C-O O=CC=OOOO- 衣物上的油污用肥皂处理后，肥皂分子憎水部分进入油污层 ，经机械振荡，油污逐渐分散并形成表面排布着亲水基团的小滴，而被水分子插入水中成乳浊液，油滴不再回到衣服上而除去。. 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂2.肥皂的去污原理肥皂的去污原理. 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂3.合成表面活性剂合成表面活性剂合成洗涤剂合成洗涤剂种类很多，按种类很多，按分子结构分子结构特点特点可分为可分为三种类型三种类型： 阴离子型洗涤剂阴离子型洗涤剂 目前用的最多的一种，目前用的最多的一种，肥皂肥皂就属这一类就属这一类 RC

11、OO-烷基硫酸酯的钠盐：烷基硫酸酯的钠盐： R-SO3- Na+ 十二烷基苯磺酸钠：十二烷基苯磺酸钠：-SO3- Na+C12H25 阳离子型洗涤剂 与阴离子型洗涤剂相反，溶于水时，其有效部分是阳离子。 它们多数为季铵盐，也有一些含 S 或 P 的化合物。如：如：-+-CH2-N-C12H25 BrCH3CH3溴化十二烷基苄基铵（也叫新洁灭）溴化十二烷基苄基铵（也叫新洁灭） 它们都是具有杀灭细菌和霉菌的能力，主要用于外科手术时皮肤及器械消毒。 非离子型洗涤剂非离子型洗涤剂 这类型这类型洗涤剂洗涤剂在在水水溶液中溶液中不离解不离解，是，是中性分子中性分子，起，起活性作用的是整个分子，其活性作用的是整个分子，其亲水部分亲水部分是含有是含有羟基羟基