芳烃练习及答案

1、多练岀技巧巧思岀硕果第七章芳烃1.写出单环芳烃 C9H12的同分异构体的构造式并命名之。 答案：正丙苯异丙苯邻甲基乙基苯间甲基乙基苯对甲基乙基苯连三甲苯或仁N 3-三甲苯偏三甲苯 或2» 4-三甲苯对三甲苯 或1, 3, 5-三甲苯9)2.写出下列化合物的构造式。(1) 3, 5-二溴-2-硝基甲苯(2) 2,(4)三苯甲烷(5)反二苯基乙烯6-二硝基-3-甲氧基甲苯(3) 2-硝基对甲苯磺酸(6)环己基苯(7) 3-苯基戊烷(8)间溴苯乙烯(9 )对溴苯胺(10)氨基苯甲酸(11) 8氯一奈甲酸(12)( E) 1苯基2 丁烯no2 CH 厂O-S5H(5(67 CH3-CH3-C

2、l+-CHrSH3 (8)多练岀技巧巧思岀硕果(16)Cl COOHCOOHII. 匸十二巨5（3、写出下列化合物的结构式。(1) 2-nitrobenzoie acid(2) p-bromotoluene (3)(5) 3,5-dinitrophenol( 6) 3-chloro-1-ethoxybenzen(8) p-chlorobenzenesulfonic acid (9) benzyl bromideo-dibromobenzene(4) m-dinitrobenzene(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol(10) p-nitroaniline(11) o-

3、xylene(12) tert-butylbenzene(15) 2-phe nyl-2-bute ne答案：COOH(13) p-cresol(16 ) naphthale ne(14 ) 3-phe nyl cyclohexa nol2-nitrobenzoic acid1 T3-d ini tiubenzene2- methyl-3-p henylbutan-1 -ol(10)4-nrtroaniline(13)naphthalene3,5-di nitrophenol(ID(14)4-chlorobenzenesulfor i c acidoxylene3-phenylcyclohex

4、anoJBf1,2-dibrom obenzene1 -chloru-3-ethoKybenzene(bromomethyl) be njenetert-butylbenzene(15)h3c-ch=(ch3(1 -methylprop-l-enyl) benzene多练岀技巧巧思岀硕果4.在下列各组结构中应使用 么？”才能把它们正确地联系起来，为什aH E(CHC9H答案:0 与 CH3-C = CH2CH3COCH2COOC3H5 . CH3_Tchcooc2h5HHHH2HH- 两组结构都为烯丙型 C+共振杂化体E同1_汩3）2匚=。p0Hch-cch3两者为酮式与烯醇式互变异构衡体0H

5、CH3COCH2COOC2H5 CHc=chcooc2h5 同注：其中第（2）小题稍有问题。从电子状态来看应用“共振”，而从E所连的碳的构型来看,已经改变了原子核的位置，不属“共振”，本题应将题目改为如下形式：14)5.77* c6h5coohkmno4沼板A5(3)'ECOO H咖怕4落液多练岀技巧巧思岀硕果(3)(3)(416、完成下列反应。+ CICHzCHQHlCFbCHAC匕(1)(过量)+ CH2CL2 AC仝(2)(3)HNO,H2SQ(CH02C=CHHFQHs-(A)ALCL-(B)©G (C)fSQ(5)(4)CFiCHCCLALCI3O(8)答案:HNO

6、>H2SO4(1)CH?CH(Chi)CH2CH3+ CICH 2CH(CbJ)CH2Chl AC±(2)(过量)+ CH2CL2AICI3CH多练岀技巧巧思岀硕果NQ+C(C3)3COOH(C)(B)O(6)O(B)HOOC(8)CH3CH3HNO(A)(7)(A)(5)NOCH Calcl3CF2C辻CCL KMnOQHs + 戌厶hnqSO0NQCOOH7、写出下列反应的主要产物的构造式和名称。AICI3 r wFc Aich m-C6H4(CH3)2+(CH3)3CCI 而兰 PhH+CH3CHCICH3 AICI>-(1)(2)(3)答案:II)C 岀萨 CH3

7、CH2CH2CH2CICH3-p：HCH2CH3异丁基苯或2苯基丁烷（2, 4二甲基叔丁基苯）FV CHICHI（异丙苯）&试解释下列傅-克反应的实验事实。PhH+CH3CH2CH2CIPh-CH2CH2CH3+HCI 产率极差（2）苯与RX在一一 I存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。答案：55_重排为更稳定付-克烷基化反应中有分子重排现象，反应过程中'1- ：i ：-匸1.4的CH3CH CH3。所 Ph-CH2CH2CH3-以产率极差,主要生成Ph-CH（CH3）2 。加入过量苯后，就有更多的苯分子与 RX碰撞,从而减少了副产物二烷基苯及多烷基苯生成。9、怎样从PhH和脂

8、肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。 答案：0C + ch3ch2cociAlCh. Qp<-CH2CH3 ?0±q-ch2ch2ch310将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）hcoch3no3ClOHCOOHch3rH7窃COCH 3-COOHOH答案:COOHXAJhch3ClCOCH3VfCOOH11.比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。（1）（2）（3）苯、1 ， 2， 3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 苯、 硝基苯、甲苯C6H5NHCOCH3c6h5coch3(5)答案:ch31,2, 3-三甲苯 >间二甲苯 >甲苯苯14

9、15)COOHh2ch3甲苯 > 苯 > 硝基苯CH2CH312以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。 C6H5NHCOCH3苯 >C6H5COCH3COOHCHmYDCH(CH3)2COOH(5)NO?N025出盘品出9<*咖13)(4)IbJ(B)鞅* noK2<H3-兽亠13 某芳烃其分子式为 C9H12，用-7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。答案：由题意，芳烃C9H2有8种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得

10、：多练岀技巧巧思岀硕果稍化量h3h3CH3硝化2H5CH3-C2H5no2C2H5硝化广厂NO?h3c3h5C2H54广6出.了丁2也4 NOnno2no2ch3+NO5HV主要CH3NO2O202C2H5只此两种因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃COOH后得二元酸NO2h32H5次專（少量），氧化14.甲，乙，丙三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的 结构。答案：由题意，甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C9H2,但经氧化得一元羧酸，说明苯环只有一个侧链烃基。乙得二元酸，丙得三元

11、酸。或H（CHab ,两者一元硝化后，均得邻位和对位两因此是 种主要一硝基化合物，故甲应为正丙苯或异丙苯。能氧化成二元羧酸的芳烃 C9H12，只能是邻、间、对甲基乙苯，而这三种烷基苯中，经硝化得两 种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯。能氧化成三元羧酸的芳烃 C9H12,在环上应有三个烃基， 只能是三甲苯的三种异构体，而经硝化只得一种硝基化合物，则三个甲基必须对称，故丙为1,3,5-三甲苯，即15.比较下列碳正离子的稳定性。ch3F?3C ArCH2答案：+ + +Ar 3C >Ar 2C H>ArC H2RC >CH 316 .下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率

12、控制产物？哪一个是平衡控制产物?CHgCkAICb 買O' CCH?80* C答案：8O'CCH3CI+HCIcVcH3(速率控制)平衡揑制17 .解释下列事实：(1) 以"I .硝化可得到50%邻位产物，而将'"11 '：'硝化则得16%勺邻位产物。(2) 用丨做氧化剂，使_4':氧化成卜产率差。'1 1I.氧化成'! 'r儿I的产率较好。而答案：由于-C(CH 3)3的体积远大于-CH3，则基团进入邻位位阻较大，而基团主要进攻空间位阻小的对 位,故硝化所得邻位产物较少由于-NO2吸电子，降低了苯环电子密度,H苯环偏移，使-CH3中的C JH极化，易为氧化剂进攻，断裂C-H键，故氧化所得 产率高。，从而促使甲基的电子向00H18、下列化合物在 Br2和FeBi存在下发生溴代反应，将得到什么产物？OO