保护基在有机物合成中的应用实用教案

1、 保护(boh)的方法一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间效应的官能团（也称为保护(boh)基）形成衍生物，把不希望反应的部分保护(boh)起来。 保护基的引入应该比较容易、收率高；与被保护基团形成的衍生物在将进行的反应中比较稳定，而且(r qi)可以在不损坏分子其余部分的条件下容易除去。 第1页/共14页第一页，共15页。第一节第一节 胺的保护胺的保护(boh)酰化反应(fnyng): 将胺转变为酰胺是一个简便而且应用广泛(gungfn)的保护一级和二级胺的方法。 NH2(CH3CO)2ONHCOCH3HSO3ClNHCOCH3SO2ClNHCOCH3SO2NH2NH3H2ONH2SO2

2、NH2第2页/共14页第二页，共15页。形成(xngchng)氨基甲酸酯型衍生物 胺和氯代甲酸(ji sun)酯或重氮甲酸(ji sun)酯反应生成氨基甲酸(ji sun)酯也可以保护氨基。 H2NCH2COOC2H5ClCOOC2H5C2H5OCONHCH2COOC2H5碱甲酸C2H5OCONHCCOOC2H5CHONaC2H5SCNHNH2-C2H5OH,NaOHNNHONHCOOC2H5C2H5SHBrCH3NO2NNHONH2C2H5S第3页/共14页第三页，共15页。烷基化反应(fnyng) 烷基化反应(fnyng)主要指生成苄基和三苯甲基胺的化合物来保护氨基。 HNNHOBrOCH

3、2NHCH3180190HNNHOONCH2H3CH2,Pd/CHNNHOONHCH3第4页/共14页第四页，共15页。第二节第二节 醇的保护醇的保护(boh)一、醚化反应一、醚化反应(fnyng) 醚化是保护醇的羟基最常用(chn yn)的方法 第5页/共14页第五页，共15页。三甲基硅醚类 ROH + (CH3)3SiClROSi(CH3)3 + HCl吡啶例如(lr)： (CH3)3SiO(CH2)5COOHH+CH3OHHO(CH2)5CHCH3OH第6页/共14页第六页，共15页。酯化酯化 室温下将希望保护的化合物和乙酸酐与吡啶反应(fnyng)，或和乙酸酐与乙酸钠在酸催化下反应(f

4、nyng)均可以得到取代的乙酸酯 COCH3CH2CH2CH2OH(CH3CO)2OCOCH3CH2CH2CH2OCOCH3Cl2COCH3CHClCH2CH2OCOCH3H2NCSNH2SNSCH3CH2CH2OCOCH3HS第7页/共14页第七页，共15页。第三节第三节 1，2-二醇或二醇或1，3-二醇的保护二醇的保护(boh)环缩醛或缩酮类环缩醛或缩酮类 形成环缩醛或缩酮来保护1，2-二醇和(chnh)1，3-二醇是较普遍的方法。 第8页/共14页第八页，共15页。环酯类环酯类 H+OOHOHOHCHOCH2OO=C第9页/共14页第九页，共15页。第四节第四节 酚与邻苯二酚的保护酚与邻

5、苯二酚的保护(boh)酚的烷基化酚的烷基化 第10页/共14页第十页，共15页。酚的酰化酚的酰化 形成磺酸(hun sun)和羧酸酯都可以保护酚 第11页/共14页第十一页，共15页。第五节第五节 羧基羧基(su j)的保护的保护羧基(su j)的保护一般是形成酯 1. H2O H+2. -CO2O第12页/共14页第十二页，共15页。第六节第六节 羰基羰基(tn j)的保护的保护缩醛和缩酮化缩醛和缩酮化 第13页/共14页第十三页，共15页。感谢您的观看(gunkn)！第14页/共14页第十四页，共15页。NoImage内容(nirng)总结保护的方法(fngf)一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间。效应的官能团（也称为保护基）形成衍生物，把不希望反应的。的衍生物在将进行的反应中比较稳定，而且可以在不损坏分子。第1页/共14页。第一节 胺的保护。胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯反应生成氨基甲酸酯也。第二节 醇的保护。醚化是保护