有机化学基础

1、有机化学基础总复习有机化学基础主要突岀了结构决定性质"这一主线。第一章以烃为载体，认识有机化合物的结构特点，初步体现了结构与性质的关系；第二章以烃的衍生物为载体，着重分析官能团与性质的关系，进一步体现了结构如何决定性质；第三章是前两章知识的综合运用，介绍合成有机化合物的基本思路和方法。【知识总结】、有机化合物的结构与性质1有机化合物分类有机化合物链状有机物链状绘 烷绘 烯隊焕憐 料链伏绘的衍生物：卤代醇、酚、醛、馥酸环状有机诂环状煙：芳香憐、 窗环状疑的衍生物:芳麟的衍生物1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)2、有机

2、化合物的命名烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名,必须做到以下三点：牢记长、多、近、小”； 主链要长：最长碳链作主链，主链碳数称某烷。 支链数目要多：两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链 起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链按取代基所在位置序号之和较小给取代 支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时,基定位。牢记五个必须”； 注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4表示。 相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四表示。 名称中的阿拉伯数字 2、3、4相邻时，必须用逗号 ，”隔开 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线

3、“一1隔开都必须把简单的写在前面，复杂的写 如果有不同的取代基， 不管取代基的位次大小如何, 在后面。为便于记忆，可编成如下顺口溜：定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并; 支名异，简在前；支链名，位次号，短线“一9鬲。(3)写法：取代基位置 t取代基数目t取代基名称 t烃名称。以2,3 二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：2,3二甲基己烷坯名称取代基名称 取代基数目取代基位置其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链, 编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标岀官能团的位置。3、有机物中碳原子的成键

4、形式有机化合物中碳原子形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。单键：烷绘CH看正四面体形 同种元素原子:掘极性键:碳碳键双键：燔绘CaH4:平面形 八价癡巻键：烘短c.2H2:直线形不同种元素原子：极釀：电负性差值越大，键的极性越强4、有机化合物的同分异构现象：碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。碳骨架异构结构异构同分异构类型官能团异构位置异构 类型异构立体异相'顺反异构 对映异构1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典

5、型代表物)5、有机化合物结构与性质的关系(1)官能团决定有机化合物的性质1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)烯烃中的、炔烃中的一CC -、卤代烃中的一X、醇中的一0H、醛中的i酮中的、羧酸中的U 了二决定了它们具有各自不同的化学性质1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)(2)不同基团的相互影响，也会引起有机化合物的性质变化。OH，但连接0H的苯与苯的同系物性质不同，就是支链对苯环的影响。醇、酚中都有一 烃基不同，决定二者的化学性质有较大差别。、烃1、烃的知识网络(烃的分类，通式，性质及典型代表物)'通式：

6、CnHN42(nNl)饱和链绘一烷婭性质：稳定，能发生取代、氧化反应，且会紛解 代表物：CH, C2H6 通式：CnH2n(n>2)链坷不te和链绘烯绘性质：能发生加成、力曝、氧化反应姪类<代表物：C2H4 通式：CnH2n_2(n>2) 烘桂性质：能发生加成、力曝、氧化反应代表物：C2H2苯和苯的 芳香*宾同系物通式：CnH_6(n>6)性质:易发生取代反应硝化、卤代、磺化)、可发生加成反应代表物:稠环芳香泾：分子中有多个苯环的炷，如蔡烃的衍生物的知识网络2、各种烃的化学性质的对比取代反应加成（加聚）反应氧化反应烷CHi+CliCftCH-HClCnH加我 + 加+1

7、 Oi-nCO2+(n 2CH5=CHa+Br2->CH2BrCH2Br加+ 辿 血-> iiCCh+nHQ21 口 CH尸CPfa引发剂亡心旳命CH3CH=CH2 一 叫7CHsCHC + HCHO三 CH+HCL C码=CHC14母宀+ 3n_1 o 宀 C6+2(n- 1)H2O2HYH ；H=CH3nCH=C-CHS.>HCOOH+CHsCOOH芳 香 烽 +甌旦©&十HBr佑丄口"催化剂厂CHin-6 + 3n_3 Oi->nCOa2+(n3)H2O +HO-KO2?i<g>-NQ 3+H2C + 3曲一£=n

8、.<g)-CH3OOH三、烃的衍生物ICHaCOOCjHCH3CH3Brch5coohn I-ch3ch2oh - ch3choCH=CH=iUBrCH 士 CHC1>（一）醇与酚性质的对比醇与酚所含的官能团都为-0H，但醇所连的烃基为链烃基，酚连的为苯环，决定二者化学性质有不同之处。1、羟基中0 H键断裂醇和酚都能与金属钠反应放岀H2,但由于苯环的存在，使苯酚中O H键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成'，醇与NaOH不反应。由于苯环的存在， CO键不易断裂，酚对外不提供OH，但醇中的OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。浓H品q”CH3CH2OHCH

9、2= CH2?+ H2O醇中的OH可被X取代，酚不发生。CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O2、酚羟基对苯环 C原子的影响由于酚羟基的存在，使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼，易发生取代反应。+ 3 HBrOHCH2-n+nH3O苯酚与甲醛可发生缩聚反应OH（二）醛和酮性质的比较01、醛、酮中的一加成0CH3 CH2IE+H2CHg CHqCHQHoII丄CH寸H厂ch3c-h+hcn2Ich3ChcnOHoCH3CCH3+HCNCHpHO+CHjCHO*ch3ch=chcho2、醛的氧化反应Cooo醛中的-一一与酮的一'一稍有不同，- -易被氧化为一"一=

10、,酮不容易被氧化CH3CHO + 2 :Ag（NH 3）2 OH CH3COONH4 +2AgJ + 3NH3 + 出0CH3CHO + 2Cu（OH）2CH3COOH + CuzOj + 2出0单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应，利用与新制Cu（OH） 2的反应可检验是否患糖尿病,与银氨溶液反应制银镜。（三）羧酸和酯的性质比较O-二者的关系为：羧酸酯化能产生酯,0羧酸的官能团为：二，酯的官能团为 酯水解能生成羧酸。1、羧酸和酯的相互转化羧酸的酯化:RCOOE+B/OH、一己 RC00R4 比0酯的水解生成羧酸:（1）酸性条件下的水解:CH3COOCH2CH3 + 出0CH3C00H + CH

11、3CH2OH（高级脂肪酸的钠盐），该反应称为皂化反应:RCOOCH2RCOOCH +3NaOH-Ircooch2CH2oh>3RCC0Na+iH0HchPH酯还可以发生醇解（酯交换）：RCOOR + R“0&2=RCOOR"+ROH(2) 碱性条件下的水解：CH3COOCH 2CH3 + NaOH>CH sCOONa + CH3CH2OH酯在碱性条件下水解较为彻底，工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂2、羧酸有别于酯的其它性质(1) 酸性：2RC00H + Na2CO3 2RC00Na + H2O+ CO2?a H的取代circh2cooh+ ct3 RCH

12、C00H+HC13、氨基酸的两性(1) 酸性CH3 (pH CO OH+N aOH-一 CH3HCOONa + H2ONH2nh2碱性CH3(pHCOOH+ HC1 CHtpHCOOHNH3NH3CI氨基酸的两性决定了蛋白质的两性(3) 脱水缩合形成肽键0NH；9HCOOH+NH2CHCOOH ch3NH厂华 H-1-NH-CH2COOH+H2Och3二肽也可发生缩聚反应形成高聚物0-NH CEfe- $四、有机合成及其应用合成高分子化合物1有机化合物分子式、结构式的确定ltwl有机物中各元素原子的物质的量推断化学键类型煙燃烧通式计算讨论判断官能团种类及位萱有机化合. 物结构式根据同分异构体G

13、）M=22.4p（tS 准下） 非标准下M=mRTpv 站0叫M=M1a1%+M2a3%H元素的质量 H元素的质量比 6 H元素的质量分数 燃烧产物的物质的就体积或质量112、有机化合物合成的思路及合成路线(1) 构建碳骨架原料分子通过碳骨架上增长和或减短碳链、成环或开环等合成所需的有机化合物。官能团的引入与转化主要通过取代反应、消去反应、加成反应或氧化还原反来实现官能团的引入与转化(3)有机合成路线设计的一般程序3、合成高分子化合物(1)合成高分子化合物的反应类型对比。加聚反应只生成高聚物， 是通过加成聚合的方式得到；缩聚反应是脱去小分子而生成高聚物,生成高聚物的同时有小分子物质生成。CH2

14、=C-COOCH3t f ch2-CH3cooch3(2) 高分子材料常见的高分子材料有塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。还有很多功能 高分子材料，注意掌握依据高聚物判断单体的方法。【例题分析】例1、已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl26C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为 77TC； C2H5OH 为 78.3C； C2H5OC2H5(乙醚)为 34.5C； CH3COOH 为 118Co实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋

15、酸和水的乙酸乙酯粗产品。(1) 反应中加入的乙醇是过量的，其目的是 o(2) 边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 o粗产品再经下列步骤精制：(3) 为除去其中的醋酸，可向产品中加入 傾字母)。A、无水乙醇B、碳酸钠粉末C、无水醋酸钠(4) 再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡分离，其目的是o(5) 然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡，其目的是 o最后，将经过上述处理的液体加入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸点在76C78C之间的馏分即得纯净的乙酸乙酯。解析：醇跟酸发生酯化反应是可逆的，生成的酯发生水解生成醇和酸。为了使反应不断地向生成乙酸乙酯的方向进行，采取了使用过量乙醇和不断蒸岀乙酸

16、乙酯的措施。由于反应物和生成物的沸点比较接近，在蒸馏时可带岀其他化合物，得到的乙酸乙酯含有各种其他物质，因此需要精制。精制过程中选用的各种物质及操作应考虑要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H20o答案：(1)增大反应物乙醇的浓度，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向进行。增加醋酸浓度,减小生成物乙酸乙酯的浓度有利于酯化反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(3)B o除去粗产品中的乙醇。(5)除去粗产品中的水。例2、某学生设计了如下 3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。浓H弄已NaOfg液碘水甲方案：淀粉液 _ 水解液中和液 溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液 一 4水解液 - 无银镜现象丙

17、方案：淀粉液 一 ”水解液.中和液鯉*无现象结论：淀粉尚未水解结论：淀粉水解完全上述三方案操作是否正确？说明理由。上述三方案结论是否正确？说明理由H2SO4后，加碘水解析：甲方案操作正确，但结论错误。这是因为当用稀碱中和水解液中 溶液变蓝色有两种情况：淀粉完全没有水解；淀粉部分水解。故不能得岀淀粉尚未水解的结 论。乙方案操作错误，结论亦错误。淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉溶液中的H2SO4,然后再作银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。丙方案结论正确，操作亦正确。例3、近年来，乳酸成为人们的研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成，也可以由淀粉通过生物发酵法制

18、备。利用乳酸聚合而成的高分子材料具有生物兼容性，而且在哺乳动物体内或自然环境中，都可以最终降解成为二氧化碳和水。乳酸还有许多其它用途。(1)在剧烈运动时，人体如果由ATP正常提供的能量不足，一般动用 在(填有氧”或 无氧”情况下提供能量，产生 ，使人有肌肉酸软无力的感觉，但稍加休息便会消失。乳酸可以与精制铁粉制备一种药物，反应式为：2CH 3CH(OH)COOH +Fet2CH3CH(OH)COO 2Fe +反应式中，氧化剂是 ，还原剂是 ，产物乳酸亚铁可以治疗的疾病是 。(3) 用乳酸聚合的纤维非常合适于做手术缝合线，尤其是做人体内部器官的手术时。试分析 其中的原因(4) 利用乳酸合成高分子材料，对于环境有什么重要的意义？试从生物学物质循环的角度解 释：。解析：本题是化学与生物的综合，要充分利用题给信息，结合学过的知识讲行思考，问题会迎刃