第一章 认识有机化合物复习

1、第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物归纳整理归纳整理一、有机化合物的结构特点一、有机化合物的结构特点二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类三、同分异构体三、同分异构体四、有机物的命名四、有机物的命名五、研究有机物的一般步骤五、研究有机物的一般步骤一、有机化合物的结构特点一、有机化合物的结构特点1 1、有机化合物的基本结构特征是有机物分子、有机化合物的基本结构特征是有机物分子中的原子以中的原子以共价键共价键相结合相结合2 2、有机化合物中均含有碳元素，碳原子既可、有机化合物中均含有碳元素，碳原子既可和其他非金属原子形成共价键，碳原子之间和其他非金属原子形成共价键，碳原子之间也可以形成共价

2、单键、双键、三键，既可以也可以形成共价单键、双键、三键，既可以形成稳定的长短的不一的链状化合物，也可形成稳定的长短的不一的链状化合物，也可以形成含碳原子数目不等的环状化合物。以形成含碳原子数目不等的环状化合物。所以，有机化合物结构复杂，数量庞大所以，有机化合物结构复杂，数量庞大1 1、有机物种类繁多的主要原因是（、有机物种类繁多的主要原因是（ ）A A有机物的分子结构十分复杂有机物的分子结构十分复杂B B碳原子能与其他原子形成四个共价键，碳原子能与其他原子形成四个共价键，且碳原子之间也能互相成键且碳原子之间也能互相成键C C有机物除含碳元素外，还含有其他多种有机物除含碳元素外，还含有其他多种元

3、素元素D D自然界中存在多种形式的、大量的有机物自然界中存在多种形式的、大量的有机物B B二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类有有机机化化合合物物按碳的骨架分类按碳的骨架分类链状化合物链状化合物环状化合物环状化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物按官能团分类按官能团分类烷烷烯烯炔炔醇醇醛醛酸酸酯酯酮酮CCCCOHOHCHOCHOCOOHCOOHCOORCOORCO醚醚酚酚C OCOHOH卤代烃卤代烃 X X CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3OCH2CH3H CO2 2、写出下列有机物中所含官能团的名称、写出下列有机物中所含官能团的名称 CHCH3 3CHOCHO碳

4、碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键(酚酚)羟基羟基醛基醛基酯基酯基链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃（脂肪烃）（脂肪烃）烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3树状结构树状结构碳的骨架碳的骨架含有苯环的化合物含有苯环的化合物含有苯环的烃。含有苯环的烃。有有一个苯环一个苯环，环上侧链全为烷烃基，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。的芳香烃。ABC官能团：官能团： 决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团。区

5、别区别决定决定有机物有机物特殊性质的特殊性质的原子或原子团原子或原子团官能团官能团: : 基基: :根根( (离子离子):):有机物有机物分子里含有的分子里含有的原子或原子团原子或原子团存在于存在于无机物无机物中，带电荷的中，带电荷的离子离子“官能团官能团”属于属于“基基”， 但但“基基”不一定不一定属于属于“官能团官能团” 官能团相同的化合物，其化学性质基本上相同官能团相同的化合物，其化学性质基本上相同资料卡片资料卡片分子式：分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：电子式：表示原子最外层电子成键的式子，表示原子最外层电子成键的式子，比较直观，但比较直观

6、，但书写比较麻烦。书写比较麻烦。结构式：结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。来表示。结构简式：结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子右下方；以后的个数写在该原子右下方；省略碳氢键和碳碳单键省略碳氢键和碳碳单键键线式：键线式：把碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的把碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。为键线式。 OO3 3、请写出下列有机物分子的结构简式：、请写出下列有机物分

7、子的结构简式：4、下列物质中是同系物的有，互为同分异构体的、下列物质中是同系物的有，互为同分异构体的有有_，互为同素异形体的有，互为同素异形体的有_，同是同位素的有同是同位素的有_，是同一种物质的，是同一种物质的有有_。（1）液氟）液氟（3）氯气（）氯气（4）氯水）氯水 （5）红磷（）红磷（6）2,2二甲基丁烷二甲基丁烷 （9）白磷）白磷 (10) (11) 35Cl37Cl（10）（）（11）（2）（）（7）（5）（）（9）或（或（6）（）（12）（8）（）（12）三、同分异构体三、同分异构体同分异构体同分异构体同分子式同分子式同同实验式实验式同同相对分子质量相对分子质量同组成元素同组成元素

8、同质量分数同质量分数不同结构不同结构碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构书写规律书写规律: :碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢等同氢例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH

9、3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）对称技巧）对称技巧（3）转换技巧）转换技巧例例:已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体，以此推断构体，以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有 -（ ） A.9种种 B. 10种种 C. 11种种 D. 12种种CH3CH3A5 . 2，2二甲基丙烷的一溴代物有（二甲基丙烷的一溴代物有（ ）A、一种、一种 B、二种、二种 C、三种、三种 D、四种、四种A6 . 写出下列各类物质的同分异构体的结构简式写出

10、下列各类物质的同分异构体的结构简式(1)C5H10O（醛）（醛） (2)C5H10O2 （酯）（酯）四、有机物的命名四、有机物的命名2.名称组成名称组成: 命名步骤：命名步骤： (1) (1)找主链找主链-最长的主链最长的主链; ; (2) (2)编号编号-靠近支链的一端靠近支链的一端; ; (3) (3)写名称写名称-先简后繁先简后繁, ,相同基请合并相同基请合并取代基位置取代基位置-取代基名称取代基名称-主链名称主链名称阿拉伯数字阿拉伯数字-取代基位置取代基位置汉字数字汉字数字-相同取代基的个数相同取代基的个数组成组成烷烃的系统命名要遵循的原则：烷烃的系统命名要遵循的原则：长长多多近近小小

11、简简对有官能团的有机物进行命名时：对有官能团的有机物进行命名时：以以“官能团官能团”为考虑点，应使官能团的位为考虑点，应使官能团的位次最小，且主链必须包含次最小，且主链必须包含官能团官能团苯的同系物的命名可以用苯的同系物的命名可以用邻、间、对邻、间、对和和1 16 6的编号来标定取代基的位置的编号来标定取代基的位置6、给下列有机物按系统命名法命名、给下列有机物按系统命名法命名3-甲基己烷甲基己烷2,3,4-三甲基己烷三甲基己烷3-乙基戊烷乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷三甲基丁烷3-甲基甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷7、写出下列有机物的结构简式、写出下列有机物的结构简式（1）3甲基己烷甲基己烷（2）

12、2,3,5三甲基三甲基4乙基庚烷乙基庚烷（3）2,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷（4）2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷（5）新戊烷）新戊烷8、一种新型的灭火剂叫、一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式为，其分子式为CF2ClBr，命名方法是按，命名方法是按碳、氟、氯、溴碳、氟、氯、溴的顺序的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目原子数目(末尾的末尾的“0”可略去可略去)。按此原则，下。按此原则，下列几种新型灭火剂的命名不正确的是列几种新型灭火剂的命名不正确的是( )A.CF3Br1301 B.CF2Br2122C.C2F4Cl2242 D.C2ClBr22012B伯

13、碳：与一个伯碳：与一个C原子直接相连。原子直接相连。 仲碳：与二个仲碳：与二个C原子直接相连。原子直接相连。 叔碳：与三个叔碳：与三个C原子直接相连。原子直接相连。 季碳：与四个季碳：与四个C原子直接相连。原子直接相连。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。碳原子分类碳原子分类知识卡片知识卡片五、研究有机物的一般步骤：五、研究有机物的一般步骤： 1、分离、提纯、分离、提纯 2、鉴定结构：、鉴定结构： 1）元素分析）元素分析实验式实验式 2）测分子量）测分子量确定分子式确定分子式 3）确定官能团、氢原子种类及数）确定官能

14、团、氢原子种类及数目目确定结构式；确定结构式；李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法五、研究有机物的一般步骤五、研究有机物的一般步骤1 1、用、用重结晶、蒸馏、萃取重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进等方法对有机物进行分离、提纯行分离、提纯2 2、对纯净的有机物进行元素分析，确定实验、对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式式3 3、可用、可用质谱法质谱法测定测定相对分子质量相对分子质量，确定分子，确定分子式式4 4、可用、可用红外光谱红外光谱、核磁共振核磁共振确定有机物中的确定有机物中的官能团官能团和和各类氢原子数目各类氢原子数目，确定结构式，确定结构式蒸

15、馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！接收器酒精灯石棉网仪器组装：仪器组装：先下后上、由左至右的原则先下后上、由左至右的原则（拆装置时相反）（拆装置时相反）9、下列说法错误的是、下列说法错误的是 （ ）A、可以利用蒸馏的方法将水中的少量氯离、可以利用蒸馏的方法将水中的少量氯离子除去子除去B、可以利用分液的方法将水中的油分离出来、可以利用分液的方法将水中的油分离出来C、可以利用酒精把碘单质从水中萃取出来、可以利用酒精把碘单质从水中萃取出来D、可以利用溶解、过滤、蒸发的方法除去、可以利用溶解、过滤、蒸发的方法除去粗盐中的泥沙粗盐中的泥沙C1010、现有

16、三组混合液：乙酸乙酯和乙酸、现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液钠溶液 乙醇和丁醇乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴化钠和单质溴的溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（次是（ ）A A 分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B B 萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液C C 分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D D 蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液C C李比希元素分析法李比希元素分析法的原理：的原理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差

17、得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式得出实验式【例例】2.3 g某有机物某有机物A完全燃烧后，测得完全燃烧后，测得D增重增重2.7 g，E增重增重4.4 g。该化合物对空气。该化合物对空气的相对密度为的相对密度为1.6，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。碱石灰碱石灰C2H6质谱法：质谱法： 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子

18、大量离子化，少量分子碎裂成更小化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是是 A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯11、某有机物的结构确定：、某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、O O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 13.51%, 则其实验式是则其实验式是 。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为质量为 ，分子式为，分子式为 。C4H10O7474C4H10O核磁共振氢谱（核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪12、某有机物由、某有机物由C H O三种元素组成，三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基键