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1、学习必备精品知识点知识点 6 羧酸和酯问题 1 羧酸酯的概况1、羧酸的概况( 1)官能团:羧基(或 COOH) ;通式(饱和一元羧酸和酯): CnH2nO2;( 2)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。( 3)物理性质(乙酸) :具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。2、酯的概况( 1)酯官能团:酯基(或 COOR )( R 为烃基);( 2)物理性质:低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。问题 2与水有关的反应有机反应多数涉及水

2、,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。1、水解反应(取代反应)有机物卤代烃 (-X)酯 (-COOC-)糖类蛋白质( -CONH-)催化剂强碱水溶液酸性或碱性稀硫酸稀酸、稀碱、酶条件加热水浴加热水浴加热常温( 1)卤代烃条件 NaOH/水 , CH 3CH2-Br +NaOH水2OH + NaBrCH 3CH Cl +2NaOHONa+ NaCl+H 2O200 ( 2)酯水解 条件稀硫酸 / 水浴(可逆)、稀 NaOH/水浴(完全)CH 3COOC 2H5+H 2OCH3COOH+CH 3CH2 OH (酸性水解程度小)CH 3COOC 2H 5+NaOH CH3COONa+CH 3C

3、H 2OH(碱性水解程度大)( 3)油脂碱性水解(皂化)( 4)其它 R-C N、 NaOC2H5、 CH 3COONa 分析水解产物2、脱水反应( 1)分子间脱水(取代反应)CH 3COOH+HOCH 2 CH3CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3CH 3COOH+HOOCCH 3H2NCH 2COOH+H 2NCH 2COOH ( 2)分子内脱水(消去反应)HOCH 2CH3CH 3COOH 3、酯化反应(取代)(1) 醇+酸浓硫酸酯 + 水(酸去羟基、醇去氢)制乙酸乙酯制硝酸甘油酯(2) 醇+酸酐酯 + 酸(反应温和、 不用催化剂)制葡萄糖五乙酸酯苯酚与乙酸酐反应生成酯学习必备精品

4、知识点( 3)酯成环(双官能团)要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。浓硫酸CH 3-HCO2 CH 3-CH-COOHC O+ 2H2O|O C O CH-CH 3OHHOOC-COOH浓硫酸H 2CO+C O+ 2H2OH2C O COHOCH 2 -CH 2OH浓硫酸O+H2OHO-CH 2- CH 2- CH 2-COOHC O( 4)高分子酯On CH 3 -CH-COOH浓硫酸| |CH-C O + n H 2O|nOHCH3附:水解消耗NaOH 计算( -COOH 、-COOC- 、酚、 -X )【例 6-1 】( 07 川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用

5、,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是A 分子式为C16H18O9B与苯环直接相连的原子都在同一平面上C 咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题 3 羧酸、酯的性质1、羧酸的性质( 1)乙酸性质(酸的通性、取代反应) 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2 2CH 3COOH+Na 2CO3 2CH 3 COONa+H 2O+CO 2(检验 COOH ) CH 3COOH+NaHCO 3 CH3COONa+H 2O+CO 2(检验 COOH ) CH 3COOH + NaOH CH3COONa + H 2O 2CH

6、3COOH + Cu(OH) 2 (CH 3COO) 2Cu + 2H 2O .CH 3COOH+CH 3CH 2OH浓硫酸CH3COOCH 2CH3 +H 2O( 2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)2、 酯的性质( 1)乙酸乙酯水解水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原CH 3COOC 2H5+H 2OCH 3COOH+CH 3CH 2OH ( 可逆部分水解)CH 3COOC 2H 5+NaOH CH3COONa+CH3CH 2OH(不可逆完全水解)学习必备精品知识点问题 4 乙酸乙酯的制取(1)CH3233232OCOOH+HOCH CHCH COOCH CH+ H( 2)装置

7、发生:液 +液() 有液反应加热 收集:盛饱和碳酸钠溶液的试管( 3)注意点长导管作用:冷凝回流浓 H2SO4 作用:催化剂,脱水剂饱和 Na2CO3 溶液作用:除去乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸碎瓷片作用:防暴沸 加药顺序:乙醇浓硫酸乙酸练习题 1.基础题 1. 下列各组物质互为同系物的是A .C6H5OH 和 C6H 5CH 2OHC. HCOOH 和 C17H35COOHB. CH3OH 和 D . CH3Cl 和HOCH 2CH 2OHCH2Cl 22. 下列有机物中,不能跟金属钠反应是A. 乙醚B. 甘油C. 苯酚D. 丙酸3. 允许用一种试剂

8、鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用A . NaOH 溶液B. AgNO 3C. 蒸馏水D . 乙醇4. 下列物质中,与 NaOH 溶液、 Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A . C6H6B. CH3CHOC. CH3COOHD. CH 2=CH-COOH5. 分子式为 CnH2nO2 的一元羧酸 0.568 克,恰好中和 0.1 摩 /升的苛性钠溶液20 毫升,则n 值是A.3B.8C.16D.186. 某有机物与过量的金属钠反应,得到 V A 升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体 V B升 (同温、同压 ),若 V A>V B,则该有机物可能是A . HOCH

9、2CH 2OHB. CH3COOHC. HOOC-COOHD. HOOC-C 6H4-OH7分子式为 C3H8O的醇与 C4H 8O2 的羧酸浓 H2SO4存在时共热生成的酯有A 3种B 4种C 5种D 6种8胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为 C25H 45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为 C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是A C6H13COOHB C6H 5COOHCC7H15COOH9具有一个醇羟基的有机物A 与 8g乙酸充分反应生成了经分析还有 2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A 的是DC6H 5CH 2COOH10 2g乙酸乙酯,A C2H 5OHB C6H5CH 2

10、OHCD10当乙酸分子中的O都是18O都是16O,乙醇分子中的O,二者在一定条件学习必备精品知识点下反应所生成物中的水的相对分子质量为A 16B18C20D22提高题 1下列实验能够成功的是A 只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体B将乙醇加热到170可制得乙烯C用乙醇、冰醋酸及 pH=0 的 H2SO4 加热可制乙酸乙酯D用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液2有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有A8 种B14 种C16 种D18 种3某有机物结构简式为:,则用Na、 N

11、aOH 、 NaHCO 3与等物质的量的该有机物恰好反应时,消耗量之比为Na、 NaOH 、NaHCO 3 的物质的A332B32 1C111D3224某一元醇A 和一元羧酸B 形成的酯的式量为212,酯的分子内碳原子数目等于氢、 氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 氧化可得 B ,则下列叙述正确的是AA 的式量比B 大 14BB 的式量比 A 大 14C该酯中一定没有双键D酯、 A 、 B 三种分子中都含有一种式量大于45 的原子团拓展题 1甲酸具有下列性质:挥发性酸性比碳酸的酸性强还原性下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号:能发生酯化反应(1) 在碳酸钠溶液中加

12、入甲酸有气体放出,说明甲酸具有;(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体,说明甲酸具有;(3) 与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有(4) 在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有;(5) 在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸具有。2某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图 4-1 所示,浓硫酸, B 中放有乙醇、无水醋酸钠, D 中放有饱和碳酸钠溶液。A中放有学习必备精品知识点ABC已知:无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2· 6C2H5OH有D关有机物的沸点:请回答:( 1)浓硫

13、酸的作用: _;若用同位素18O 示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O 位置的化学方程式: _。( 2)球形干燥管 C 的作用是 _。若反应前向 D 中加入几滴酚酞,溶液呈红色, 产生此现象的原因是 (用离子方程式表示) _ ;反应结束后 D 中的现象是 _ 。( 3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的是,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因是。( 4)从 D 中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出_ ;再加入(此空从下列选项中选择)_;然后进行蒸馏,收集77左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。A 五氧化二磷 B 碱石灰C无水硫

14、酸钠 D生石灰3有 A 、 B 两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示 :写出各物质的结构简式_.学习必备精品知识点练习题2.基础题1. 某种酯的结构可表示为:CmH2m+1 COOCnH2n+1,其中m+n=5 ,该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是A 丙酸乙酯B乙酸乙酯C丁酸甲酯D 丙酸丙酯2. 下列分子式只能表示一种物质的是A C3H 7ClB CH2Cl 2C C2 H6OD C2H 4O23. 下列基团: -CH 3、 -OH 、-COOH 、 -C6H5,相互两两组成的有机物有A 3种B4种C 5种D6种4. 下列物质中各含有少

15、许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A 乙酸乙酯中含有少量乙酸B 乙醇中含有少量乙酸C乙酸中含有少量甲酸D 溴苯中含有少量苯5. 由乙醇制取乙二酸乙二酯 ,最简便的流程途径 ,经下列哪些反应 ,其顺序正确的是取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应中和反应A . C. 缩聚反应B . D . 6. 某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H 3O2Cl);而甲经水解可得丙, 1mol 丙和 2mol 乙反应得一种含氯的酯( C6H 8O4CI2);由此推断甲的结构简式为A . Cl CH 2CH2OHB . OHC O CH 2 ClC. Cl CH 2CHOD. HOCH 2CH

16、2OH7. 某有机物加氢反应后生成,该有机物可能是A .B. CH3CH 2CH 2CHOC.( CH 3) 2CHCHOD .( CH3) 3CCHO8. 要使有机物转化为,可选用的试剂是A . NaB. NaHCO 3C. NaClD . NaOH9某一有机物A 可发生下列变化:已知 C 为羧酸,且C、 E 不发生银镜反应,则A 的可能结构有A.4种C.2种100.2 摩尔某脂肪酸B.3种D.1种CmHnCOOH ,当完全燃烧后生成二氧化碳和水的总的学习必备精品知识点物质的量是7 摩尔。同量的该脂肪酸与溴加成时,消耗中 m、 n 值分别是 :32 克溴,则脂肪酸A . m 17n 31B.

17、 m 15n 29C. m 18n 35D . m 17n 33提高题 1乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%,则氢元素的质量分数为A . 40%B. 30%C. 10%D . 20%2在碱性条件下,将 0.1 摩尔 CH 3COO18C2H 5 完全水解,所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为A. 2.2 摩B. 2.7 摩C. 1.0 摩D. 2.0 摩3有 A 、 B 两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:D 和 F 在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H 8O2 的有机物 H 。写出各物质的名称。通常情况下, 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,

18、容易自动失水,生成碳氧双键的结构:4下面是9 个化合物的转变关系:(1) 化合物是,它跟氯气发生反应的条件A 是(2) 化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物,的结构简式是:,名称是;(3) 化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是。拓展题 1有 A 、B 、C 三种有机物, B 用氢气还原生成 D,A D,另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应,生成黄色沉淀。的水解产物之一也是B 氧化后生成E,学习必备精品知识点C 的水解产物之一也是E,另一种产物是D。 E 既能与碳酸钠溶液反应,又能与银氨溶液反应。(1)结构简式 : A 是(2)化学方程式 :BD 是A 的水解

19、反应是C 的水解反应是; B 是; C 是。;2A 是烃的含氧衍生物,能发生以下变化:现知 12 克 B 与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24 升氢气, 试写出各物质的结构简式3 A 是一种苯的邻位二取代物,相对分子质量为180,有酸性。 A 水解生成 B 和 C 两种酸性化合物,B 的相对分子质量为60, C 能溶解于 NaHCO 3溶液,并能使FeCl3 溶液显紫色(已知酸性大小:羧酸>碳酸 >酚>水)。试推断 A 、 B、 C 的结构简式。4羧酸 A 是饱和一元羧酸,酯 B 是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有 A 和 B 的混合物共 1.5mol ,质量为 9

20、0g,其中 A 与足量的钠反应能产生 11.2L (标准状况)的 H 2。试推断 A 、B 可能是什么物质,写出它们的结构简式。练习题 1.基础题1C 2A 3C 4D 5 D 6D 7B 8 B 9D 10 C 提高题 1 A2 C解析:本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。 由于在相同温度和压强下, 同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积,故二者的相对分子质量相同。由甲的分子式C9H18O2 知乙、丙可能为C3H 7COOH ,C5H 11 OH ,又由于 C3H7 有 2 种结构, C5H11 有 8 种结构,故甲的可能结构应为16 种。则正确选项

21、是C。3 B 由题意和所学知识得出Na 能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaOH能与羧基和酚羟基反应, 而 NaHCO 3 只能与羧基反应。 所以本题正确答案为B。 4 BD拓展题 1( 1)( 2)( 3)( 4)( 5)2解析: 乙酸乙酯的制备要注意浓 H 2SO4 作用, Na2CO3 溶液吸收时注意防止倒吸。答案:( 1)催化剂和吸水剂2HCO 3 +OH -(2)冷凝和防止倒吸CO 3+H 2O红色褪去且 出现分层现象( 3)增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率;蒸馏出乙酸乙酯,减学习必备精品知识点小生成物, 反应正向进行, 提高产率, 同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量,提高转化率。( 4)乙醇和水C3A 是溴乙烷,B 是甲酸乙酯,C是溴化钠(或氢溴酸),D是乙醇,E是乙醛,F是乙酸,G是甲酸,H是乙酸乙酯练习题 2 基础题1D2 B3 C4 A5 A6C7AC8 B9 C10D提高题1C2C3A 是溴乙烷, B 是甲酸乙酯, C 是溴化钠 (或氢溴酸 ) ,D 是乙醇, E 是乙醛, F 是乙酸, G 是甲酸, H 是乙酸乙酯4 (1)甲苯光照(2)苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯)(3)拓展题1 CH 3IHCHOHCO

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