SN和SN反应机制PPT学习教案

1、会计学1SN和和SN反应机制反应机制 分子型亲核试剂分子型亲核试剂 Nu：H2O; ;ROH; ;NH3 离子型亲核试剂离子型亲核试剂 Nu-OH-; ;RO-; ;CN-; ;X- .简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第1页/共18页概念简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第2页/共18页简介E反应进程反应进程CH3Br + OH-CH3OH + Br-EaSN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第3页/共18页SN2的的简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第4页/共18页简介SN2立体化学背面进攻背面进攻中心碳中心碳 !手性中心碳的手性中心碳的构型构型翻转翻转瓦尔

2、登瓦尔登(Walden)转化转化SN1立体化学课堂总结练习第5页/共18页简介SN2立体化学知识拓展知识拓展(R-构型构型)(R-构型构型)Walden 转化转化构型构型翻转翻转中心碳上四个键构成的中心碳上四个键构成的骨架构型骨架构型的翻转的翻转SN1立体化学课堂总结练习第6页/共18页简介框架E反应进程反应进程(CH3)3CBr(CH3)3COHEa1Ts(1)Ts(2)Ea2(CH3)3C+SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第7页/共18页SN1的的简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习第8页/共18页简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习第9页/共18页简介SN1立体化

3、学SN2立体化学课堂总结练习第10页/共18页简介知识拓展知识拓展 请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。进行阐述。(可参考：可参考：March 高等有机化学高等有机化学)SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习第11页/共18页主要产物主要产物重排重排动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子简介SN1立体化学SN2立体化学课堂总结练习第12页/共18页SN反应机理反应机理 简介SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第13页/共18页简介亲核取代反应亲核取代反应SN2反应机理SN1

4、反应机理(1)反应分反应分进行，旧键先断裂，新键再生成；进行，旧键先断裂，新键再生成；(2)反应速率只与反应速率只与成正比；成正比；(3)反应中有反应中有产生，产物构型产生，产物构型可能会出现重排产物。可能会出现重排产物。(1)反应反应完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；(2)反应速率与反应速率与成正比；成正比；(3)反应过程中构型发生反应过程中构型发生。SN2立体化学SN1立体化学课堂总结练习第14页/共18页简介练 习SN2立体化学SN1立体化学课堂总结第15页/共18页简介练 习SN2立体化学SN1立体化学课堂总结课堂练习课堂练习 下列化合物中哪一个更易进行下列化合物中哪一个更易进行 反应？反应？SN1SN2影响影响SN2反应反应主要是空间效应主要是空间效应第16页/共18页简介练 习课堂练习课堂练习问：根据下列现象，判断卤代烷与问：根据下列现象，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液的乙醇溶液 的反应，指出