2016届高考化学二轮复习必考实验课件9《乙酸乙酯的制备》

1、教材实验教材实验9乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备酯化反应的原理；乙酸、乙醇、乙酸乙酯的性质；实验的酯化反应的原理；乙酸、乙醇、乙酸乙酯的性质；实验的 基基本操作与防倒吸；物质的除杂。本操作与防倒吸；物质的除杂。在有浓硫酸存在、加热条件下，乙酸与乙醇发生反应，生在有浓硫酸存在、加热条件下，乙酸与乙醇发生反应，生 成成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。其装置如下无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体。其装置如下 图图所示：所示：生成乙酸乙酯的反应生成乙酸乙酯的反应乙酸乙酯的提纯；反应类型的判断；实验的基本装置及防倒乙酸乙酯的提纯；反应类型的判断；实验的基本装置及防倒吸装置；化学平衡原理。吸装置

2、；化学平衡原理。1考查基本实验装置及作用考查基本实验装置及作用(1)液体混合物的加热装置液体混合物的加热装置(如图如图)(2)各装置的使用及作用各装置的使用及作用反应试管中液体体积不超过试管容积的反应试管中液体体积不超过试管容积的1/3；长导管的作用长导管的作用冷凝、回流和导气；冷凝、回流和导气；末端导管未插入溶液中末端导管未插入溶液中防倒吸。防倒吸。2考查除杂问题考查除杂问题(1)饱和饱和Na2CO3溶液在乙酸乙酯制备中的作用。溶液在乙酸乙酯制备中的作用。降低乙酸乙酯的溶解度；降低乙酸乙酯的溶解度；消耗乙酸；消耗乙酸；溶解乙醇。溶解乙醇。(2)利用饱和利用饱和Na2CO3溶液鉴别乙酸乙酯和乙

3、酸等。溶液鉴别乙酸乙酯和乙酸等。3考查反应类型考查反应类型乙酸乙酯的制备反应类型为乙酸乙酯的制备反应类型为酯化反应；酯化反应；取代反应；取代反应； 可可逆反应。逆反应。4考查化学反应原理应用于分析乙酸乙酯的产率、乙酸转化考查化学反应原理应用于分析乙酸乙酯的产率、乙酸转化率的问题率的问题(1)利用浓硫酸的吸水性，减少产物水的量，平衡右移；利用浓硫酸的吸水性，减少产物水的量，平衡右移；(2)将乙酸乙酯蒸出，降低产物浓度，平衡右移；将乙酸乙酯蒸出，降低产物浓度，平衡右移；(3)适当增加乙醇的用量，平衡右移，提高乙酸转化率；适当增加乙醇的用量，平衡右移，提高乙酸转化率；(4)加热温度不宜过高，减少乙酸

4、的挥发，提高转化率。加热温度不宜过高，减少乙酸的挥发，提高转化率。AD3某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸，中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳中放有饱和碳酸钠溶液。酸钠溶液。已知：已知：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl26C2H5OH；有关有机物的沸点见下表：有关有机物的沸点见下表：请回答：请回答：(1)球形干燥管球形干燥管C的作用是的作用是_。若反应前若反应前D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结

5、束后D中中的现象是的现象是_。试剂试剂乙醚乙醚乙醇乙醇乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯沸点沸点()34.778.511877.1冷凝和防止倒吸冷凝和防止倒吸红色变浅或褪去，出现分层现象红色变浅或褪去，出现分层现象(2)从从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚 和和水，应先加入无水氯化钙，分离出水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再加；再加 入入_(此空从下列选项中选择，填序号此空从下列选项中选择，填序号)，然后进行，然后进行蒸馏，收集蒸馏，收集77 左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。A五氧化二磷五氧化二磷 B碱石

6、灰碱石灰C无水硫酸钠无水硫酸钠 D生石灰生石灰解析：解析：(1)D中放有饱和中放有饱和Na2CO3溶液，其作用之一是溶液，其作用之一是 中中 和和 乙乙酸酸,故反应结束后溶液红色变浅或褪去，并且出现分层现象故反应结束后溶液红色变浅或褪去，并且出现分层现象,上上层为乙酸乙酯。层为乙酸乙酯。(2)根据题目提供的信息，先加入无水根据题目提供的信息，先加入无水CaCl2，与乙醇反，与乙醇反 应应 生生成成CaCl26C2H5OH沉淀。然后再加入无水沉淀。然后再加入无水Na2SO4，吸收，吸收 水分生水分生成成Na2SO410H2O，蒸馏后分别得乙醚和乙酸乙酯。，蒸馏后分别得乙醚和乙酸乙酯。乙醇乙醇C4

7、实验室制取乙酸丁酯的实验装置有以下甲、乙两种装置可实验室制取乙酸丁酯的实验装置有以下甲、乙两种装置可供选用。供选用。制备乙酸丁酯所涉及有关物质的性质如下：制备乙酸丁酯所涉及有关物质的性质如下：(1)制取乙酸丁酯的装置应选用制取乙酸丁酯的装置应选用_ (填填“甲甲”或或“乙乙”)。不选另一种装置的理由是不选另一种装置的理由是_。项目项目乙酸乙酸1丁醇丁醇乙酸丁酯乙酸丁酯熔点熔点/16.689.573.5沸点沸点/117.9117126.3密度密度/gcm31.050.810.88水溶性水溶性互溶互溶可溶可溶微溶微溶乙乙由于反应物乙酸、由于反应物乙酸、1丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点丁醇的沸点低

8、于产物乙酸丁酯的沸点,若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，导致实验失败若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，导致实验失败(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有机副产物有_ (写出结构简式写出结构简式)。(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高酯化反应是一个可逆反应，为提高1丁醇的利用率，写出丁醇的利用率，写出两种可行的方法：两种可行的方法：_；_。解析：解析：(1)冷凝回流是制备酯的重要措施冷凝回流是制备酯的重要措施，能提高产率。能提高产率。(2)1丁醇可能脱水生成醚、烯。丁醇可能脱水生成醚、烯。(3)根据勒夏特列原理

9、根据勒夏特列原理，增大乙酸浓度或减小生成物浓度增大乙酸浓度或减小生成物浓度，使使平衡向正反应方向移动平衡向正反应方向移动，提高提高1丁醇的转化率。丁醇的转化率。CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、增加乙酸浓度增加乙酸浓度减小生成物浓度减小生成物浓度(或移走生成物或移走生成物)5苯甲酸甲酯是一种重要的香料。其合成装置为苯甲酸甲酯是一种重要的香料。其合成装置为反应物和产物的部分性质如下表所示：反应物和产物的部分性质如下表所示：实验步骤如下：实验步骤如下：步骤一：在干燥的圆底烧瓶步骤一：在干燥的圆底烧瓶(如图甲如图甲)中加入中加入12.20 g 苯甲苯甲 酸酸

10、 和和12.10 mL甲醇。边缓缓摇动边加入甲醇。边缓缓摇动边加入3 mL浓硫酸，再加上几粒浓硫酸，再加上几粒固体固体X，装上冷凝管，加热。，装上冷凝管，加热。沸点沸点/密度密度/(gcm3)水中溶解性水中溶解性苯甲酸苯甲酸2491.265 9微溶于水微溶于水甲醇甲醇64.60.791 0易溶于水易溶于水苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯1981.090 0不溶于水不溶于水步骤二：取下图甲所示冷凝管，在烧瓶上安装图乙所示的步骤二：取下图甲所示冷凝管，在烧瓶上安装图乙所示的 装装置，利用热水浴加热烧瓶；一段时间后，冷却，将烧瓶中置，利用热水浴加热烧瓶；一段时间后，冷却，将烧瓶中 溶溶液倒入分液漏斗中，先用水洗

11、涤，再用浓碳酸钠溶液洗涤液倒入分液漏斗中，先用水洗涤，再用浓碳酸钠溶液洗涤 即即得粗苯甲酸甲酯。得粗苯甲酸甲酯。步骤三：将苯甲酸甲酯重新加入图乙所示装置中，加热步骤三：将苯甲酸甲酯重新加入图乙所示装置中，加热,收集收集一定温度下的馏分，即得纯净的苯甲酸甲酯一定温度下的馏分，即得纯净的苯甲酸甲酯,质量为质量为8.84 g。回答下列问题：回答下列问题：(1)步骤一中固体步骤一中固体X的作用是防止暴沸，的作用是防止暴沸，X的名称是的名称是_。(2)图甲装置中冷凝管的作用是图甲装置中冷凝管的作用是_。(3)图乙装置中仪器图乙装置中仪器C的名称是的名称是_，仪器，仪器D的名的名称是称是_。(4)步骤二中

12、热水浴的目的是步骤二中热水浴的目的是_,在分液漏斗在分液漏斗中用水洗涤的目的是中用水洗涤的目的是_，用碳酸钠溶液洗，用碳酸钠溶液洗涤的目的是涤的目的是_。沸石沸石冷凝回流，提高原料利用率冷凝回流，提高原料利用率直形冷凝管直形冷凝管锥形瓶锥形瓶除去产品中的甲醇除去产品中的甲醇除去残留的甲醇除去残留的甲醇除去苯甲酸除去苯甲酸(5)步骤三中收集的馏分温度范围为步骤三中收集的馏分温度范围为_。(填正确答案序号填正确答案序号)a6366 b197198 c248250 d250 (6)本实验中，苯甲酸甲酯的产率为本实验中，苯甲酸甲酯的产率为_。解析：解析：(1)由由“防止暴沸防止暴沸”的作用可知的作用可知X为沸石。为沸石。(2)图甲中的冷凝图甲中的冷凝管为竖直状态，所起作用是使反应物和产物回流，提高原料利管为竖直状态，所起作用是使反应物和产物回流，提高原料利用率，减少产物挥发。用率，减少产物挥发。