有机化学理论练习题

1、I.练习题二、写出下列化合物的结构式I. 反- 3,4 二甲基一2戊烯3. 乙烯基乙炔5. 异丙基丙烯基醚7. (E) 3 氯2 戊烯9. 糠醛II. 间溴乙酰苯胺13.反-十氢化萘15.四氢呋喃17. 氯化对甲基重氮苯19. 4 甲基间苯二胺21. (S)- 5 己烯一3醇23.均三甲苯25. D 核糖27. (S)-苹果酸29. DMF31.安息香酸43. 蔗糖45. 2 甲基5乙烯基吡啶2. D甘油醛4.水杨酸6. 内消旋酒石酸8. e D 呋喃型果糖10.二甲亚砜(DMSo )12.邻苯二甲酸酐14.草酰乙酸16.季戊四醇18. 乙丙酐20. 3葡萄糖酸内酯22. L 半胱氨酸24.顺

2、 9十八碳烯酸26.2 环戊烯酮28. e吲哚乙酸甲酯30. 苦味酸32.延胡索酸44. a麦芽糖47. 1,3二溴环己烷的优势构象49. 1,2二氯乙烷的优势构象的纽曼投影式50. (2R,3S) 2 氯3 羟基丁酸(费歇尔投影式)、写出下列反应的主要产物r-COOH21.+ NaHCO3CHaCHjCHO+ HCHOO + CHsOHHCOOH + CH3CHCH3 一 O18HCOOHCH3OCH 2CH(OCH 3)2浓 H2SO4H3O+ LCH3CCH2COOCH2CH3 + Br2 HaQ OOHPCb ._Bh/NaOHCHKHCOOH + HBr+ NaOHCHCH2COOH

3、OHH2O LNaOH 严2fHCH 3+ NaNO 2 HClOHCH3CH2CHCH3 + I浓 H2SQ/SO3CH3fHCHNH222.23.24.25.26.27.28.29.30.31.32.33.34.35.36.37.22N(CH3)2N2CI1 /+J J05 C+ CuCIHCHO干HClH2NCH2COOH +CH3CHCHC CH + Br2(ImoI)CH2=CHCH2C=CH + Br2(1mol)38.39.40.41.42.43.44.45.46.47.48.49.50.51.-80 CCH3CH=CHCH=Ch2 + HBr 一40 C53.54.52.IlC

4、HCH2CCH2CH2CHO + NaHSO3(过量) zCH2C(CH3)2+ H2OOH-56.57.SBr55.HCH(CH3)2 KOH / C2H5OHKoH / C2H5OH58. CH3CHCHCH2CH3浓 H2SO.160 CAO=c、+C2H5OH(过量)ClHCl (CH3)3CCHCH3 Zn Cl2" OH四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物I. 烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇3. 1 丁炔、2 丁炔和甲基环丙烷9. 2 戊酮、3 戊酮和环戊酮II. 甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛2. 1戊醇、1 戊硫醇、正丙醚4. 甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯10. 淀粉、

5、蛋白质、甘氨酸12. 己醛、2 己酮、己醛糖和己酮糖五、以给定的有机物为原料，无机试剂任选，完成下列转化1. CH3CH2CH2Cl*-CH 3CHCH2. CHaCH=CH 23. CH3CH =CH2HCOOH4. CH2=CH25. CH CHCH3CH3CH2CH2CH2OH"CH3；HCH2CH36.CH3CH2OH7.8.9.14.15.16.17.19.o严A CH3CHCH2OCHCH3CH2COOH和 CH3ClNH2Ho10.11.COOH和 CH3CHONH213. CH 2=CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2NH Nh2IeCH 2COOC 2H 5

6、 » Ch2COOC2H5COOHCH 3CHO *- CH 3CHCOOHINH220.CHCHCH3CH=CHCHO21.22.23.CH3CH= CH24 (CH3)2C =C(CH3)2七、从指定的有机物出发，合成下列化合物（其它无机、有机试剂任选）1乙烯*戊酸 2.乙醇+叔丁醇3.乙醇+季戊四醇4.CHzCOONa5.6.10.iH3CH2昌U2CH2CH3CH3CH =CH 213.14.15.CH2=CHCH =CH2Ch3COCH2COOC2H5I -CH2OHA CH尹 ChCH2CH2COCH3八、选择题9. 下列化合物中碱性最强的是a. NH3b. PhNH2

7、C. CH3NH2d. (CH3)4NOH10. 下列化合物中酸性最强的是a.苯酚 b.对甲苯酚 c.对硝基苯酚d.对甲氧基苯酚11. 下列化合物中酸性最强的是a.三氯醋酸b. 二氯醋酸c.氯代醋酸d.醋酸12. 下列糖属于非还原性糖的是a.果糖 b.乳糖C .麦芽糖d .蔗糖13. 缬氨酸的等电点是 5.96 ,在纯水中它的主要存在形式是a. (CH3)2CHCH(NH 3COOHb. (CH3)2CHCH(NH 3 +)COO一c. (CH3)2CHCH(NH 2)COO 一d. (CH3)2CHCH(NH 2)COOH14 .下列化合物最易与 Br2发生加成反应的是16.下列化合物中，能

8、在稀碱中水解的是b.O17.下列化合物中，不能发生碘仿反应的是a. CH3C(OH)HCH 3c. C2H5CO CH3d.Ob. CH3CO OCH = CH2d. CH3CH2CHO18. 烧瓶内有Iooml苯与少量金属钠，不慎起火，要用a. CC4灭火b.水灭火c.泡沫灭火器喷射d .石棉网将空气隔绝19. 下列基团在芳环上，不属于间位定位基的是a. O Co CH 3b. CCI3c. CO- CH3d. N + H320. 下列化合物中，在室温下最易水解的是a.乙酰胺b.乙酸乙酯C .乙酸酐d.乙酰氯21. 2,3二甲基丁烷的一卤代产物有a. 一种b .二种 c.三种 d .四种22

9、. 甲苯和氯气在光照下反应，其历程为a.亲电取代b.游离基取代c.亲核取代d .亲电加成COOH23 . H2NH 式表示这个化合物是CH3a.右旋的 b.左旋的 c. R型的d. S 型的24. 0.001mol 赖氨酸 H2N ( CH2)4 CH(NH 2)COOH 与 NaNO2 HCI 在室温下反 应，放出N2气的体积约为a. 22.4ml b. 2.24mlc. 4.48ml d. 44.8ml25.下列化合物中，沸点最高的是a.甲乙醚 b.乙酸 c.丙醇 d.丙酮26.下列化合物中,不具有旋光性的是CHOb. HHOHOHc.CH3CH3ClClCH327. 下列化合物，难与甲醇

10、发生酯化反应的是a.甲酸b .异丁酸c.丙酸 d.三甲基乙酸28. 下列糖能与D-(+)-葡萄糖形成相同糖脎的是a. D-(+)-赤鲜糖 b. D-(+)-甘露糖 C. D-(+)-核糖29. 甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中发生变旋作用d. L-(-)-葡萄糖a.甲醇 b .蒸馏水 c. 0.1molLHCld . 0.1mol/NaOH30 .从苯酚中除去少量苯甲酸的方法是a.用水重结晶b.用乙醚萃取C.用稀NaOH洗涤 d.用饱和NaHCO3洗涤31 .下列分子中，既有P- 共轭，又有诱导效应的是a.苯甲醇 b.苯甲醛 C.苯酚 d.甲苯32 .吡咯的碱性比吡啶弱，这是因为a .吡咯能给出质

11、子b .吡啶环比吡咯环大C .吡咯的性质像环戊二烯d .吡咯氮上的电子对参与形成共轭体系33. 欲从植物材料中提取萜类（烃），宜选择的溶剂是a.水 b .乙醇c.油脂 d.石油醚34. 甘氨酸和丙氨酸组成二肽的异构体数（不包括立体异构）有a. 二种b .三种 c.四种 d.八种35. 脂肪酸的臭氧化分解反应常用来测定a. -OH的数目b. -CooH的数目C.碳原子的数目36. 下列化合物在空气中久置难被氧化的是a.苯甲醛 b.苯酚c.苯胺 d.苯甲酸37. 维持蛋白质分子二级结构主要的副键是d.碳碳双键的位置a.盐键 b .酯键c.氢键 d .二硫键38. 下列化合物中，分子无极性的是a.反

12、一2,3 二氯一2 丁烯b.乙醚39. 下列化合物难按E1历程消除的是c.丙酮 d .苯甲醛CH3d.NO240. 下列化合物中，芳香性最差的是a.呋喃 b .吡咯c.噻吩 d .苯41 .下列化合物易与 HCN发生亲核加成反应的是a. CCl3CHOb. PhCHOc. CH3COCH342. 下列化合物既易被氧化又易被还原的是a.甲酸 b .乙酸c.乙醛 d .乙醇43. 下列化合物不能发生银镜反应的是d. PhCOCH3a.丙酮糖 b.丙酮酸 c.苯甲醛 d.丙炔44. 下列化合物既能使 KMnO 4溶液褪色，又能使溴水褪色的是a.乳酸 b .油酸c.乙酸 d .蚁酸45. 下列化合物不

13、互为同分异构体的是a.丙醛和烯丙醇 丙酮糖b.淀粉和纤维素c.甘氨酸和亚硝基乙酯d .丙醛糖和46. 下列质点，在有机反应中，常当作亲核试剂使用的是a. NO2+b. H2Oc. Br+d. CN-47. 下列试剂能与PhCHO发生加成反应的是a.饱和NaHSO3溶液b.斐林试剂c.乙酰氯 d. 3%FeC3溶液48. 浓H2SO4在乙酸与乙醇发生酯化反应中的作用是a.防止生成乙醚b .防止醇氧化c.起催化作用 d.起氧化剂作用49. 下列化合物在浓碱中，不能发生歧化反应的是、CHOa. CH3CHOb. (CH 3)3CCHOc. Od. PhCHOCHoCHo50.与HOa.对映体 b同一

14、物质H2OH的关系是C .差向异构体d.顺反异构体51.下列化合物水溶性最差的是-CH2CH 2CH2CH 2a.b.OH OHOCH 3 OHC.CH2CH2IOCH3 OCH3CHL CH 2 d.Cl Cl52. 分子式为C5H10O的醛和酮的同分异构体有a. 5种 b. 6种c. 7种 d. 8种53. 霍夫曼降解反应用于制备a.伯胺 b .仲胺c.叔胺 d .季胺54. 下列各组物质中属于同系物的是d.甲醚和苯甲醚a.丙烯酸和油酸b .苯酚和苄醇c.甲酸和苯甲酸55. 下列化合物与斐林试剂不反应的是a.果糖 b .葡萄糖c.甘油醛d .苯甲醛56. 物质具有旋光性的根本原因是a.分子

15、具有手性b.分子不具有手性c.分子含有手性碳原子d.分子中含有对称因素57. 丙-甘-丙三肽部分水解的产物是a.丙，甘丙 b.甘，丙丙c.甘，甘丙 d .丙，丙甘58. 下列醇最易发生消除反应的是a.正丁醇 b仲丁醇 c.叔丁醇d .异丁醇59. 酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数目为a. 3个 b. 2个c. 4个 d. 8个60. 下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是a.吡啶b.呋喃c.噻吩d.吡咯61. 将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入 a.酸 b .碱 c.盐 d.蒸馏水62. 对于Sn2反应来说，与下列特征不符的是a. 立体化学的特征是发生构型转化b. 反应速度仅取决于

16、亲核试剂的浓度C .亲核试剂从被置换基团的反面去进攻d.反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生63. 一个旋光纯化合物 A ,其aD5 =+ 20°,若A与其对映体B混合，测得化 合物的a D5 =+ 10°,则此化合物中 A与B之比为a. 3 : 1 b. 2 : 1c. 1 : 3 d. 1 : 264. 单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的a. 个b .二个c.三个 d .四个65. 鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a.斐林试剂b.卢卡斯试剂c.羰基试剂d. FeC3溶液66. 下列卤原子活性最大的是a. CH3CHCH2Cb. CH3CHCH2CH3c.

17、CH2= CHCHCH 3d. CH3CH2C= CH2CH3Cl67.下列化合物有顺反异构的是a.CH33CHBr368. 下列化合物碱性最弱的是a.吡咯b .苯胺 c六氢吡啶69. 下列化合物有变旋现象的是a.葡萄糖酸b.葡萄糖酸内酯70. 下列醇发生卢卡斯反应最慢的是a. CH3CHCH2OHb. CH3CHCH2CH3CH3Brc.d .吡啶甲基匍萄糖苷d.甘露糖醛酸c. CH3CH=CHCH 2OHd. (CH3)3COHCH3QH90°,其构型71. 将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转a.相同b.相反 c.外消旋 d.内消旋72. 丙二烯分子中第二个碳原子

18、的杂化方式是a. SPb. SP2c. SP373. 不对称仲卤代烷按 Sn2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型a.相同b.相反c.外消旋体d.内消旋体74. 下列化合物不能使溴水褪色的是：a.环丙烷b.环己烷 c.苯酚 d.苯胺75. 鉴别淀粉与蛋清应选用a.卢卡斯试剂b.斐林试剂c. 二缩脲反应76. 鉴别油脂能否食用，可测a.碘值b .皂化值c.酸值77. 下列化合物不具半缩醛羟基的是a.淀粉b .果糖c.苦杏仁苷78. 用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在a.上层溶液b.下层溶液c.上下层溶液之间79. 不能使高锰酸钾褪色的是：a.甲苯b .苯甲醇c.叔丁苯 d.氯化苄80卤代烃

19、与 KCN 反应，其反应历程为a.亲核取代b.亲电取代 c自由基取代九、推测下列化合物的结构式1. 某化合物A ,分子式为C5H8O ,能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但 不能使 KMnO 4 溶液褪色，试推测该化合物的结构式。2. 某化合物C8H82,能溶于NaOH ,与FeCb显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与C2作用只生成一种一卤取代物 C8H72CI ,试写出该化合物的结构式。3. 某化合物C5H8O4,有手性碳，与NaHCO 3作用放出CO2,与NaOH溶液共热 得 A 和 B 两种都没有手性的化合物，试写出该化合物的结构式。4. 有一化合物 A，分子式为C7H8O,与金属钠作用

20、放出气体生成 B（C7H7ONa）， B与溴乙烷作用生成 C（C9Hi2）, C与酸性K2Cr2O7作用生成D ,试推导A、B、C、 D 的结构式5. 某化合物A ,分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C,将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D ,试写出A、B 、 C、 D 的结构式。6. 有一含C、H、O的有机物A ,经实验有以下性质：（1）A 呈中性，且在酸性溶液中水解得 B 和 C；（2）将 B 在稀硫酸中加热得到丁酮；（ 3） C 是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写出 A 的结构式。7. 一个有机酸 A ,分子式C5H64,无旋光

21、性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B ,分子式为C5H8O4, OA加热容易失去一摩尔 H2O变为分子式为C5H4O3 的C,而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物，试写出A、B、C的结构式。8. 推测下列化合物 A、 B、 C、 D 的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。A.能溶于酸和碱B.能溶于酸而不溶于碱C.能溶于碱而不溶于酸D.既不溶于酸又不溶于碱9. 某旋光性物质 A ,分子式为C6H10O2,能与NaHCO 3作用放出CO2, A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。10. 某醇（C6H14O

22、）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可 起碘仿反应，试写出该化合物的结构式。11. 某化合物的分子式为 C9H10O2,可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2 ,试推出该化合物的结构式。12. 某物质A，分子式为 C5H11N，催化氢化后变为 B ,分子式为 C5H13N , A的 臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C， C 发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。13. 有一未知物 A ,分子式为 C5H8O2,与2NaOH、吐伦试剂、 NaHCo 3、K2Cr2O7H2SO4和2,

23、4 二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A ,则生成一个化合物B(C5HioO3)，B与2NaOH、吐伦试剂、2,4 二硝基苯肼和 Br2也不反应， 但与NaHCO 3反应产生小气泡，与 K2Cr2O7H2SO4反应生成C (C5H8O4),若用酸处 理B,并把水除去，则生成 A ,试推断A、B、C的结构式。14. 有一分子式为 C6H10O 的化合物 A ，能够使溴水褪色， 与 2,4二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子B , B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写出 A 的结构式。15. 某化合物的分子式为 C7H6O3,能溶于NaOH和NaHCO

24、3,它与FeC3有颜色 反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4,与甲醇作用生成香料物质 C8H8O3,此物硝 化后可得两种一元硝化物,试推测该化合物的结构式,并写出有关的反应式。16. 某化合物的分子式为 C5H8O2,可还原为异戊烷，与 NH2-OH生成二肟，能 使B2水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。17. 一化合物，分子式为C5H83,与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作 用,但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛,试推断该化合物的结构式。18. 分子式为C9H10O2的化合物(A),不与Na2CO3、NaOH、2NaOH、斐林试剂反应，在酸性水溶液中水解成(B

25、)和(C) , ( B)能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，(C)能与Na作用放出H2气，试推断A、B、C的结构式。19. 某化合物的分子式为 C6H12O,能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在 铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液 体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银 镜反应，试写出该化合物的结构式。20. 从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O 的链萜类化合物，能起如下反应：(1)与B2的CCl 4溶液作用可得 C10H18Br2O,( 2)催化加氢可得 C10H22O，( 3)弱氧化剂氧化生成 C10H18

26、O2，( 4)强氧化剂氧化生成丙酮和3甲基己二酸，试推出该化合物的结构式。21. 在西瓜中分离出一种杀菌剂，该化合物 A 的分子式为 C13H10O3， A 与 FeCl3 显色，将 A 水解得到 B 与 C 两种化合物， B 为邻羟基苯甲酸， C 遇溴水产生白色沉 淀，并与FeCb显紫色反应，试写出 A、C的结构式。22. 有一化合物A ,分子式为C7H12O3,并有以下性质：( 1 )有互变异构现象；( 2)在无机酸催化下能水解为 B 和 C 两种化合物， B 化合物分子式为 C4H6O3， 易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为 C3H8O ,能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作

27、用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A 的结构式。23. 某化合物A ,分子式为C4H6O ,能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体，能与 Br2 加成，生成的加成物有旋光活性。试写出( 1) A 的结构式及几何异构体( 2) A 与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer 投影式。24 某化合物C5H12O(A),氧化后得C5HoO(B) ,(B)能发生苯肼反应和碘仿反应， A与浓H2SO4共热得C 5H io (C), (C)经氧化后得丙酮和醋酸，试推出 A、B、C的结 构式。25. 某化合物的分子式为 C8 H 7Cl ,无旋光性,可使溴褪色,与1molH 2加成后生成

28、B, B 有旋光性。试推测 A、 B 的可能结构式。26 化合物A的分子式为C4H6O2,不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有 类似乙酸乙酯的香味,和 NaOH 的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出 A 的结构 式。27 某化合物 A,分子式为 C9H2O,不溶于水、稀 HCl和饱和NaHCo3溶液， 但能溶于稀 NaOH溶液，A不能使Bs水褪色，但能与 FeC3显色，试写出 A的结 构式。28 化合物A(C 8Hi5O)是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液,但溶于 HCl ,它不与苯磺酰氯作用,但与苯肼作用生成相应的腙,它与 NaOI 作用生成黄色沉淀和 C7H3O2

29、N(B) (N 甲基一2 吡咯烷乙酸)，试写出A、B的结构 式。29 某化合物 A ,分子式为 C9H8,与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得B(C9H12), B 用 KMnO 4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4), C加热时生成 D(C8H4O3),试推出 A、B、C、D的结构式。30 某化合物A(C9H16),催化加氢时得到化合物 B(C9H20),将A进行臭氧化反 应，然后还原水解，得到等量的 CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3CHO ,试推测 A 的结构式。31 分子式相同的烃类化合物 A和B ,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与 Ag(NH 3)2NO3 作用生成沉淀；氧化 A 得 CO2、H2O 和(CH3)2CHCH 2COOH。B 与 Ag(NH 3)2NO3 没有反应；氧化 B 得 CO2、H2O、CH3CH2COOH 和 HOOC COOH , 试写出 A 和 B 的构造式及有关反应式。32.分子式为C7H10的某开链烃 A ,可发生如下反应：A经催化加氢可生