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1、学习必备欢迎下载高中化学有机物知识总结一、有机代表物质的物理性质1. 状态固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、 tnt 、萘、苯酚、葡萄糖、 果糖、麦芽糖、 淀粉、纤维素、 醋(16.6以下)气态: c4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷液态:油状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇2. 气味无味:甲烷、乙炔(常因混有ph3、 h2s 和 ash3而带有臭味 ))稍有气味:乙烯特殊气味:苯及苯的同系物、萘、石油、苯酚刺激性:甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味:乙二醇(甘醇)、丙三醇(甘油) 、蔗糖、葡萄糖香味:乙醇、低级酯苦杏仁味:硝基苯3. 颜色白色:葡萄糖、多糖淡黄色: tnt
2、 、不纯的硝基苯黑色或深棕色:石油4. 密度比水轻的:苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的:硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、ccl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5. 挥发性:乙醇、乙醛、乙酸6. 升华性:萘、蒽7. 水溶性:不溶:高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、 tnt 、 氯仿、ccl4能溶:苯酚(0时是微溶)微溶:乙炔、苯甲酸易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶:乙醇、苯酚(65以上)、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1. 分子组成符合cnh2n(n 3 )的类别异构体:烯烃和环烷烃2. 分子组成符合cnh2n
3、-2(n 4) 的类别异构体:炔烃和二烯烃3. 分子组成符合cnh2n+2o(n 3) 的类别异构体:饱和一元醇和饱和醚4. 分子组成符合cnh2no(n 3) 的类别异构体:饱和一元醛和饱和一元酮5. 分子组成符合cnh2no2(n 2) 的类别异构体:饱和一元羧酸和饱和一元酯6. 分子组成符合cnh2n-6o(n 7) 的类别异构体:苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚如 n=7,有以下五种:邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醚7. 分子组成符合cnh2n+2o2n(n 2) 的类别异构体:氨基酸和硝基化合物三、能发生取代反应的物质1. 烷烃与卤素单质:卤素单质蒸汽(如不能为溴水)。条件:
4、光照2. 苯及苯的同系物与(1)卤素单质(不能为水溶液):条件: fe 作催化剂(2)硝化:浓硝酸、50 60水浴( 3)磺化:浓硫酸,70 80水浴3. 卤代烃的水解:naoh 的水溶液4. 醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸5. 乙醇与浓硫酸在140时的脱水反应7. 酸与醇的酯化反应:浓硫酸、加热8. 酯类的水解:无机酸或碱催化9. 酚与1)浓溴水2)浓硝酸四、能发生加成反应的物质1. 烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯的加成:h2、卤化氢、水、卤素单质2. 苯及苯的同系物的加成:h2、cl23. 不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐学习必备欢迎下载等)4.
5、 含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成:hcn、 h2等5. 酮类、油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)等物质的加成:h2注意:凡是有机物与h2的加成反应条件均为:催化剂(ni) 、加热五、六种方法得乙醇(醇)1. 乙醛(醛)还原法:2. 卤代烃水解法:3. 某酸乙(某)酯水解法:4. 乙醇钠水解法:5. 乙烯水化法:6. 葡萄糖发酵法:六、能发生银镜反应的物质(含-cho )1. 所有的醛( rcho )2. 甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3. 葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、(果糖)能和新制cu(oh)2反应的除以上物质外,还与酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸等)发生中和反应。
6、七、分子中引入羟基的有机反应类型1. 取代(水解)反应:卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2. 加成反应:烯烃水化、醛+ h23. 氧化:醛氧化4. 还原:醛 + h2八、能跟钠反应放出h2的物质(一)、 有机物1. 醇(也可和k、mg、al 反应 ))2. 有机羧酸3. 酚(苯酚及苯酚的同系物) 4. 苯磺酸 5. 苦味酸( 2,4,6-三硝基苯酚) 6. 葡萄糖(熔融)7. 氨基酸(二)、无机物 1. 水及水溶液2. 无机酸(弱氧化性酸)3. nahso4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质(一)、有机物1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯、苯乙炔),不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯
7、醇、烯醛、 烯酸、 烯酯、 油酸、 油酸盐、 油酸某酯、 油等)。即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物。2. 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)3. 苯酚及其同系物(因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)4. 含醛基的化合物(醛基被氧化)5. 天然橡胶(聚异戊二烯)(二)、无机物1.s(-2) :硫化氢及硫化物2. s(+4) :so2、 h2so3及亚硫酸盐3. fe2+例: 6feso4 + 3br2 = 2fe2(so4)3 + 2febr26fecl2 + 3br2 = 4fecl3 + 2febr32fei2 + 3br2 = 2febr3 + 2i24. zn、mg、fe 等单质如m
8、g + br2 = mgbr2学习必备欢迎下载(此外,其中亦有mg 与 h+、mg 与 hbro 的反应)5. i-:氢碘酸及碘化物变色6. naoh 等强碱:因为br2 +h2o = hbr + hbro 加入 naoh 后平衡向右移动7. na2co3等盐:因为br2 +h2o = hbr + hbro 2hbr + na2co3 = 2nabr + co2 + h2o hbro + na2co3 = nabro + nahco38. agno3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(1 ) :卤代烃( ccl4、氯仿、溴苯等) 、cs2等下层变无色的( 1) :低级酯、液态饱和烃(如
9、己烷等)、苯及苯的同系物、汽油十一、最简式相同的有机物1. ch:c2h2、c6h6和 c8h8(苯乙烯或环辛四烯)2. ch2:烯烃和环烷烃3. ch2o: 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4. cnh2no:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯 . 例: 乙醛( c2h4o)与丁酸及异构体(c4h8o2)5. 炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物例:丙炔( c3h4)与丙苯( c9h12)十二、有毒的物质(一)、 毒气f2、cl2、hf 、h2s、so2、 co、no 、no2等,其中co 和 no 使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧
10、的能力. (二)、毒物液溴、白磷、偏磷酸(hpo3) 、水银、亚硝酸盐、除baso4外的大多数钡盐、氰化物(如kcn ) 、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等)、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷)、甲醇、砒霜等十三、能爆炸的物质1. 黑火药成分有:一硫、二硝(kno3)三木炭2. nh4no33. 火棉4. 红磷与 kclo35. tnt (雷汞作引爆剂)6. 硝化甘油7. 氮化银此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握: h2和 o2、“点爆” 的 co 和 o2、“ 光爆”的 h2和 cl2、ch4和 o2、ch4和 cl2、c2h2和 o2。无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓
11、“混爆”的是h2和 f2。另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源。十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质(一)、有机物1. 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等)2. 苯的同系物3. 不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等)4. 含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等)5. 还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)6. 酚类7. 石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等)8. 煤产品(煤焦油)9. 天然橡胶(聚异戊二烯)(二)、无机物1. 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)2. 亚铁盐及氢氧化亚铁3. s(-2)的化合物:硫化
12、氢、氢硫酸及硫化物4. s(-4)的化合物:so2、h2so3及亚硫酸盐5. 双氧水( h2o2)十五、既能发生氧化反应,又能发生还原反应的物质学习必备欢迎下载(一)、有机物1. 含醛基的化合物:所有醛,甲酸、甲酸盐、甲酸酯,葡萄糖 . 2. 不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯3. 不饱和烃的衍生物:包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油. (二)、无机物1. 含中间价态元素的物质:s(+4) : so2、h2so3及亚硫酸盐 fe2+亚铁盐 n: (+4)no no22. n2、s、cl2等非金属单质. 3. hcl 、h2o2等十六、检验淀粉水解
13、的程度1.“未水解”加新制cu(oh)2煮沸,若无红色沉淀,则可证明。2.“完全水解”加碘水,不显蓝色。3.“部分水解”取溶液再加新制cu(oh)2煮沸,有红色沉淀,另取溶液加碘水,显蓝色。十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质1. 加热2. 紫外线3. 酸、碱4. 重金属盐(如cu2+、pb2+、hg2+、ag+等)5. 部分有机物(如苯酚、乙醇、甲醛等)。十八、关于纤维素和酯类的总结(一)、以下物质属于“纤维素”1. 粘胶纤维2.纸3.人造丝4.人造棉5.玻璃纸6.无灰滤纸7. 脱脂棉(二)、以下物质属于“酯”1. 硝酸纤维2. 硝化甘油3. 胶棉4. 珂珞酊5. 无烟火药6. 火棉易错:
14、tnt 、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”,也不是“酯” 。十九、既能和强酸溶液反应,又能和强碱溶液反应的物质1. 有机物:蛋白质、氨基酸2. 无机物:两性元素的单质al 、(zn) 两性氧化物al2o3、 ( zno)两性氢氧化物al(oh)3、 zn(oh)2弱酸的酸式盐nahco3、nah2po4、nahs 弱酸的铵盐(nh4)2co3、 nh4hco3、(nh4)2so3、(nh4)2s 等属于“两性物质”的是:al2o3、zno、al(oh)3、zn(oh)2、氨基酸、蛋白质属于“表现两性的物质”是:al 、zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐1需水浴加热的反应有:(1) 、银镜反应(2)
15、 、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5) 、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。2需用温度计的实验有:(1) 、实验室制乙烯(170)(2) 、蒸馏(3) 、固体溶解度的测定(4) 、乙酸乙酯的水解(7080)(5) 、中和热的测定(6)制硝基苯(5060)说明: (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。3能与 na 反应的有机物有:醇、酚、羧酸等 凡含羟基的化合物。4能发生银镜反应的物质有:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 凡含醛基的物质。5
16、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质学习必备欢迎下载(3)含有醛基的化合物(4)具有还原性的无机物(如so2、feso4、ki 、hcl 、h2o2 等)6能使溴水褪色的物质有:(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如naoh 、na2co3) (氧化还原 歧化反应)(5)较强的无机还原剂(如so2、 ki 、feso4 等) (氧化)(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙
17、红色。)7密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反应的物质有卤代烃、酯(油脂) 、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。10不溶于水的有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有:分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃(新戊烷例外) 、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反应有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解13能被氧化的物质有:含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(kmno4 ) 、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。14
18、显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)17能与 naoh 溶液发生反应的有机物:(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)18、有明显颜色变化的有机反应:1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2kmno4 酸性溶液的褪色;3溴水的褪色;4淀粉遇碘单质变蓝色。5蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应二十、有机实验问题(一)、甲烷的制取
19、和性质1. 反应方程式:学习必备欢迎下载2. 为什么必须用无水醋酸钠?若有水,电解质ch3coona 和 naoh 将电离 ,使键的断裂位置发生改变而不生成ch4。3. 必须用碱石灰而不能用纯naoh 固体,这是为何?碱石灰中的cao 的作用如何?高温时, naoh 固体腐蚀玻璃;cao 作用: 1)能稀释反应混合物的浓度,减少naoh 跟试管的接触,防止腐蚀玻璃。2) cao 能吸水,保持naoh 的干燥。4. 制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿水倒流而使试管
20、炸裂。还可制取o2、nh3等。5. 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?1)玻璃中钠元素的影响;反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色。2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色。(二)、乙烯的制取和性质1. 化学方程式:2. 制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置;此装置还可以制cl2、hcl 、so2等. 3. 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)4. 乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?这主要是因为未使温度迅速升高到170所致,因为在140乙醇将发生分子间脱水得乙醚
21、,方程式:5. 温度计的水银球位置和作用如何?混合液液面下,用于测混合液的温度(控制温度)。6. 浓 h2so4的作用?催化剂、脱水剂。7. 反应后期 ,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?浓 硫 酸 将 乙 醇 炭 化 和 氧 化 了 , 产 生 的 刺 激 性 气 味 的 气 体 是so2。(三)、乙炔的制取和性质1. 反应方程式:2. 此实验能否用启普发生器,为何?不能,因为1)cac2吸水性强,与水反应剧烈,若用启普发生器,不易控制它与水的反应;2)反应放热,而启普发生器是不能承受热量的;3)反应生成的ca(oh)2微溶于水,会堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用长颈漏斗?
22、不能。用它不易控制cac2与水的反应。4. 用饱和食盐水代替水,这是为何?用以得到平稳的乙炔气流(食盐与cac2不反应)5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花,其作用如何?防止生成的泡沫从导管中喷出。6. 点燃纯净的甲烷、乙烯和乙炔,其燃烧现象有何区别?学习必备欢迎下载甲烷:淡蓝色火焰乙烯:明亮火焰,有黑烟乙炔:明亮的火焰,有浓烟. 四) 、苯跟溴的取代反应1. 反应方程式:2. 装置中长导管的作用如何?导气兼冷凝.冷凝溴和苯(回流原理)3. 所加铁粉的作用如何?催化剂(严格地讲真正起催化作用的是febr3)4. 导管末端产生的白雾的成分是什么?产生的原因?怎样吸收和检验?锥形瓶中,导管为何不
23、能伸入液面下?白雾是氢溴酸小液滴,由于hbr 极易溶于水而形成。用水吸收。检验用酸化的agno3溶液:加用酸化的agno3溶液后,产生淡黄色沉淀。导管口不伸入液面下是为了防止水倒吸。5. 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中,有何现象?水面下有褐色的油状液体(溴苯比水重且不溶于水)6. 怎样洗涤生成物使之恢复原色?溴苯因溶有溴而呈褐色,多次水洗或稀naoh 溶液洗可使其恢复原来的无色。(五)、苯的硝化反应1. 反应方程式:2. 实验中,浓hno3、浓 h2so4的作用如何?浓 hno3是反应物(硝化剂) ;浓 h2so4是催化剂和脱水剂。3. 使浓 hno3和浓 h2so4的混合酸冷却到50-6
24、0 以下,这是为何?防止浓nho3分解防止混合放出的热使苯和浓hno3挥发温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)4. 盛反应液的大试管上端插一段导管,有何作用?冷凝回流(苯和浓硝酸)5. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在水浴中,用以测定水浴的温度。6. 为何用水浴加热?放在约60的水浴中加热10 分钟的目的如何?为什么应控制温度,不宜过高?水浴加热,易于控制温度.有机反应往往速度缓慢,加热10 分钟使反应彻底。防止浓nho3分解防止混合放出的热使苯和浓hno3挥发 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)7. 制得的产物的颜色、密度、水溶性、气味如何?怎样洗涤而使之恢复原色?
25、淡黄色(溶有no2,本色应为无色) ,油状液体,密度大于水,不溶于水,有苦杏仁味,多次水洗或 naoh 溶液洗涤。(六)、实验室蒸馏石油1. 石油为什么说是混合物?蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物?石油中含多种烷烃、环烷烃及芳香烃,因而它是混合物。蒸馏出的各种馏分也还是混合物,因为蒸馏是物理变化。2. 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片,其作用如何?防暴沸。3. 温度计的水银球的位置和作用如何?插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位,用以测定蒸汽的温度。学习必备欢迎下载4. 蒸馏装置由几部分构成?各部分的名称如何?中间的冷凝装置中冷却水的水流方向如何?四部分:蒸馏烧瓶、冷凝管、接受器、锥形瓶。冷却水从下端的进水口进入,从上端的出水口流出。5. 收集到的直馏汽油能否使酸性kmno4溶液褪色?能否使溴水褪色?为何?不能使酸性kmno4溶液褪色, 但能使溴水因萃取而褪色,因为蒸馏是物理变化,蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃、环烷烃及芳香烃组成的。七)、煤的干馏 1. 为何要隔绝空气?干馏是物理变化还是化学变化?煤的干馏和木材的干馏各可得哪些物质?有空气氧存在,煤将燃烧。干馏是化学变化,煤的干馏可得焦炭、焦炉气、煤焦油、粗氨水;木材的干馏可得木煤气、木炭、木焦油2. 点燃收集到的气
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