费歇尔投影式、锯架式、纽曼式和楔形式的相互转换技巧

1、Jun. 2009Vol 23 No. 22009年6月第23卷第2期阴山学刊YINSHAN ACADEMIC JOURNAL费歇尔投影式、锯架式、纽曼式和楔形式的相互转换技巧苟如虎，王亚玲卢新生I,刘伯渠I,闫兰2,杨汝栋2（1 甘肃民族师范学院化学与生命科学系，甘肃合作747000；2.兰州大学化学化工学饶甘肃兰州730000）M 要:水丈提出了费耿尔投彩龙、修架式、纽曼式和模形式钓相互转換技巧并一一用用关键词：费It尔投彩式;倨長式;纽曼犬;懊形犬中图分类号：0621文献标识码:A文章编号：1004 -1869（2009）02 - 0024 - 0324Jun. 2009Vol 23 N

2、o. 2#Jun. 2009Vol 23 No. 2有机化学中的许多问题，诸如同分异构现象、有 机化合物的性质和用途、化学反应中的构型转化、不 对称合成等，都与立体化学密切相关山“。但立体 化学内容抽象学生不易掌握,所以我们在教学中应 效果。如:费歌尔投影式、锯架式、纽曼式和楔形式 的相互转换？若用传统方法解题,转过来转过去，费 时多，易岀错。作者向各位阐述自己的观点，相互切 磋。#Jun. 2009Vol 23 No. 2加强重点难点的讲解，并且要利用一定的手段来辅 助教学这样才会使学生容易理解收到较好的教学后中1规定四个结构里的前中、后d25Jun. 2009Vol 23 No. 2收稿日

3、期：200903-12墓金项目：合作氏族獰范高爭专科学校基金項目（0824）作者简介佰如龙（1977）/汉紀甘倉临洗人用士，讲札研丸方向:化学叔学和科土配位发光材#K#2转换图解#3转换方法若判断化合物的R/S,最好把所有的结构转换 为费歌尔投影式論定。(注:优先次序最小基团, 若位于横向其余基团排序为顺时针方向构型即为 S型逆时针构型即为R型;若位于竖向，其余基团 排序为顺时针方向构型即为R型，逆时针构型即为 S型。)若判断化合物的稳定构象或解释消除反应的机 理，最好把所有的结构转换为锯架式或纽曼式。若体现空间立体的情况,最好把所有的结构转 换为楔形式。相互转换的技巧。3.1费歇尔投影式和蒐

4、叠式相互转换两个手性碳原子应是“一 一对应J即为前对前,中对中后对后。3.2费歇尔投影式和交错式相互转换两个手性碳原子中一个手性碳原子是一一对 应，即为前后一致,另一个手性碳原子恰好相反，即 为前对后中对中，后对前。3.3费歇尔投影式或交错式或賣叠式和楔形式相 互转换一种是前边为楔实线，中为实线，后边为楔虚 线;一种是前后两边为楔实线,中为楔虚线。总之广前中后有规定，重叠情况全对应，交错 情况一对一交换。”4方法应用练习1:把下面的两个透视式改写为Fischer和 Newman o#I两个手性碳原子#别互换偶数%#练习2：名下列化合物并指岀手性碳的构型. 用R/S表示之。5方法评价(1) 费歇

5、尔投影式、锯架式、纽曼式和楔形式之 间的相互转换技巧简单，易于拿握。(2) 该法是符合常规的,变化是有规律的o(3) 该法岀发点是从结构找规律，把变化的问 题变成44死”的问题。(4) 该法的提岀将对大学生观察推导创新能力有 大的提高,将对有机化学教学改革有大的促进作用。交错式=>亜咎式HC1(2&3R>23二绘基 J 二酸重喪式=>CH3(2R,3S)-23-二氯丁烷参考文献)1曾昭琼.有机化学M北京:髙等教育出版社993. 2胡宏纹.有机化学M北京:高尊教育岀版社990.3王亚玲苟如虎判斷存在手性碳原子的环己烷R/S的简便方法J甘肃高师学报200813(5) ：7

6、8 -794谷亨杰吴泳丁金昌.有机化学M北京:高等教育出 版社,2000.27#Mutual Conversion Techniques of Fischer Projection,Saw Frame, Newman * style and Wedge FormGOU Ru -hJ* ,WANG Ya -ling1 丄U Xin -Sheng1 tUU Bo-qu1 JAN Lan2,YANG Ru dong2(1. Department of Chemistry and Life Sciences Gansu Minority Teachers College t Hezuo 747000;

7、2 Chemistry and Chemical Engineering Lanzhou University College, Lanzhou 730000)Abstract:In this paper, mutual conversion techniques of Fischer projectiont Saw Frame, Newman and Wedge Form were put forward. and corresponding samples were applied one by one.Key words： Fischer Projection;Saw frame；New

8、man - Style；Wedge Form#费歇尔投影式、作者：锯架式、纽曼式和楔形式的相互转换技巧苟如虎，王亚玲，卢新生，刘伯渠，闫兰，杨汝栋，GOU Ru-hu WANG Ya-ling，LU Xin-Sheng， LIU Bo-qu， YAN Lan， YANG Ru-dong作者单位：苟如虎,GOU Ru-hu（甘肃民族师范学院，化学与生命科学系，甘肃，合作747000;兰州大学，化 学化工学院,甘肃,兰州730000），王亚玲,卢新生,刘伯渠,WANG Ya-ling,LU Xin-Sheng,LIUBo-qu（甘肃民族师范学院，化学与生命科学系，甘肃，合作747000），闫兰，杨

9、汝栋,YANLan,YANG Ru-dong（兰州大学,化学化工学院,甘肃,兰州730000）刊名：阴山学刊（自然科学版）英文刊名：YINSHAN ACADEMIC JOURNAL年，卷（期）：2009,23(2)被引用次数：1次参考文献（4条）1. 曾昭琼 有机化学19932. 胡宏纹有机化学19903. 王亚玲.苟如虎 判断存在手性碳原子的环己烷 R/S的简便方法期刊论文-甘肃高师学报2008（05）4. 谷亨杰.吴泳.丁金昌 有机化学2000本文读者也读过（4条）1. 徐晓萍.蔡敬杰.尹立辉.朱华玲.XU Xiao-ping . CAI Jing-jie .YIN Li-hui .ZHU Hua-ling构象透视式、纽曼投 影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论期刊论文卜天津农学院学报2008,15（3）2. 王亚玲.苟如虎.WANG Ya-ling. GOU Ru-hu判断存在手性碳原子的环己烷 R/S的简便方法期刊论文卜甘肃高师 学报 2008,13（5）3. 林媚.林晨.LIN Mei . LIN Chen有机立体化学中手性构型教学方法的探讨期刊论文卜广州化工2010,38（2）4.