广州大学2017-2018学年有机化学期末考试试题

1、广 州 大 学2017- 2018 学 年 第一学 期 考 试 卷课 程：有机化学考 试 形 式：闭卷考试学院系专业班级学号姓名题 次一二三四五六七八九总 分评卷人分 数15 15 8 10 8 10 12 12 10 100 得 分特别提醒： 2017 年 11 月 1 日起，凡考试作弊而被给予记过（含记过）以上处分的，一律不授予学士学位。试卷编号： a 命名下列各化合物或写出结构1.cchc(ch3)3(h3c)2hch2/cooh. 3 och3chooh6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8. 对氨基苯磺酸9. 3- 乙基 -6- 溴-2- 己烯 -1- 醇10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原

2、料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 48 分）1 chch2clchbrkcn/etoh2 3 4 5 +co2ch31, b2h62, h2o2, oh-1, hg(oac)2,h2o-thf2, nabh4ch3ohohhio47. ch2clclnaohh2o+c12高温高压、o3h2ozn粉ch = ch2ch3coch3h2ohbrmg醚h+ch3coc18. clch3+h2oohsn1历程+ c2h5onaoch3o+ ch2=chcch3oc2h5onabrbrznetohoch3ch2ch2och3+hi( 过量)fe,hclh2s

3、o4hno3ch3(ch3co)2obr2naohh2so4nano2h3po2(2)三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）1. 下列物质发生sn1反应的相对速度最快的是（）a,(ch3)2chbr(ch3)3ci(ch3)3cbr2. 对 ch3br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）(a). ch3coo-(b). ch3ch2o-(c). c6h5o-(d). oh-3. 下列化合物中酸性最强的是（）4.(a) ch3cch (b) h2o (c) ch3ch2oh (d) p-o2nc6h4oh (e) c6h5oh (f) p-ch3c6h4oh 4. 指出下列化合物

4、的相对关系（）coohhch3ch2ch3coohh3cch2ch3ha，相同， b，对映异构， c，非对映体， d，没关系5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) a、 c6h5coch3b、c2h3oh c、 ch3ch2coch2ch3d、ch3coch2ch36. 下列反应的转化过程经历了( ) c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3h+c=ch3ch3ccch2ch2h2cch2h3cch3a、亲电取代 b、亲核加成 c、正碳离子重排 d、反式消除7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) a、ccl3cooh b、ch3cooh c、 ch2clcooh d、hc

5、ooh 四. 鉴别下列化合物（共5 分）nh2、ch2nh2、ch2oh、ch2br从指定的原料合成下列化合物。（任选 3 题，每题 5 分，共 15分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：ch2oh2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：oo3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：chchoh4. 由苯、丙酮和不超过4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：o5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：ch3chcho， hchoch3oooh推断结构。（8 分）2-（n，n-二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合

6、成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：b (c9h10o)alcl3aoch3brchn(c2h5)2d a卷参考答案及评分标准一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1 分，共 10 分）1.（z） -或顺-2， 2， 5-三甲基 -3-己烯2. 4环丙基苯甲酸3. (s)环氧丙烷4. 3， 3-二甲基环己基甲醛5. 萘酚6. onh22-phenylacetamideohcho7.8.nh2ho3s9. hoch2chcch2ch2ch2brch2ch210. o二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。 （每空 2 分，共 48 分）1. 2. ohcchc

7、h2ch2ch2choc1c1；brcn3 4. 5. 6. co2ch3ohoh(上面）（下面）ch3coch2ch2cho7. 8. 9 10 ch2ohclch3oh+ch3oh. ooch3ch2ch2cch3ooch3o11. ch2ch2+ch312. ch3nh2fe,hclh2so4hno3ch3no2ch3(ch3co)2och3nhcoch3ch3nhcoch3brbr2naohch3nh2brh2so4nano2h3po2ch3br(2)三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分） 1. b 2. b 3. d 4. a 5. c 6. c 7. d四. 鉴别（ 5 分，

8、分步给分）五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选 3 题，每题 5 分，共 15分）1. 2 chobrmget2omgbro1,2, h2och2ohcro3-2pycho 1,koh2,nabh4tm. ona+-cch1,2,h3o+hocchhg2+h2so4ohoch3och33. o3, h2ohcch1,na, nh3(l)2,ch3ch2brcch1,na, nh3(l)2,ohh2lindlaroh4.ch3coch3ba(oh)2i2(ch3)2cchcoch3c6h5mgbrcubrobr2/naohhooalcl3h2cc(ch3)2hooppatm5.ch3chch

9、och3+ hchooh-h2och3cchoch2ohch3hcnch3cch2ohch3chcnohooohh+h2och3cch2ohch3chcoohohh+-h2o六. 推断结构。（每 2 分，共 8 分）a. ch3ch2coclob.c. br2, ch3coohd.on(c2h5)2试卷编号： b 一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8 题，每题 1 分，共计 8 分）1. ch3ch2chchch3ch2ch3ch32.ch3c h=cch3ch33.no2nhnh24.ch2ch3ch35.ch2choch36. 2，2-二甲基 -3，3-二乙基戊烷7.3，4-二甲基

10、 -2-戊烯8.- 甲基 - - 氨基丁酸二、判断题（共8 小题，每题2 分，共 16分）1.由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2.只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3.脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4.羧酸在 nabh4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（）5.醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）6.环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）7.凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）8.芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结

11、晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。（）三、选择题（共4 小题，每题2 分，共 8 分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）a 丙烷b 环戊烷c 甲苯d 乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）a 酰卤b 酸酐c 酰胺d 酯3、按照马氏规则，ch3chcclch3与 hbr 加成产物是（）ach3ch2cch3clbrb ch3chchch3cl brc ch3chchch3br cldch3chchch3br br4、下列物质容易氧化的是（）a 苯b 烷烃c 酮d 醛四、鉴别题（共6 题，每题 4 分，任选 4 题，共计 16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2）甲苯、 1-甲基 -环己烯、甲

12、基环己烷（3）clch2clclcl（4） 乙醛、丙醛、丙酮（5）ch2ohch3oh（6）brch3ch2br五、选用适当方法合成下列化合物（共7 题，每题 4 分，共 28 分）（1）丙炔异丙醇（2）甲苯邻、对硝基苯甲酸（3）1-溴丙烷3-溴丙烯ch3ch2ch2 c ch3ch3c cch2ch2ch3och3ch3(ch3)2choh(ch3)2ccoohohch3ch2ch2ohhccch3h2cchch3h2cchch2cooh六、推导题（共5 小题，每题6 分，任选 4 题，共 24 分）1、a、b 两化合物的分子式都是c6h12，a 经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮，

13、b 经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出a和 b 的结构式，并写出相关反应方程式。2、某醇依次与下列试剂相继反应（1）hbr ； （2）koh （醇溶液）； （3）h2o（h2so4催化） ； （4）k2cr2o7+h2so4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。3、化合物 a 的分子式为c4h9o2n（a） ，无碱性，还原后得到c4h11n（b） ，有碱性，（ b）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（c） ，(c)能进行碘仿反应。 （c）与浓硫酸共热得c4h8（d） ， （d）能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。 试推断 （a） 、 （b） 、 （c） 、（d）的结构式，并写出

14、相关的反应式。4、分子式为c6h10的 a 及 b，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。a 可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而b 不发生这种反应。b 经臭氧化后再还原水解，得到ch3cho 和乙二醛。推断a 和 b 的结构，并简要说明推断过程。5、写出如下反应的历程（机理）c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3h+c=ch3ch3ccch2ch2h2cch2h3cch3b卷参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、

15、fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一命名（每题1 分，共 8 分）2-甲基 -3-乙基戊烷2-甲基 -2-丁烯对硝基苯肼或 4-硝基苯肼1-甲基 -4 乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛ch3 ch chch2ch3ch3ch3ch2ch3ch2ch3ch3ch=cchch3ch3ch3ch3chchcoohch3nh2二.判断题（每题2 分，

16、共 16 分）1、2、3、4、5、6、7、8、三.选择题（每题2 分，共 8 分） 1、d 2、a 3、a 4、d 四.鉴别题（每题4 分，共 16 分， 6 选 4，分步给分）1、先加溴水，常温下乙烯、乙炔能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙炔分别与硝酸银的氨溶液反应，乙炔反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。2、先加入溴水，褪色的是1-甲基 -环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。3、先在四种试剂中加入溴水，褪色是1-氯环己烯， 2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2-氯环己烯和氯甲苯。4、使

17、上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应的是丙酮， 再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙醛，不能反应的是丙醛。5、用三氯化铁 b 显色， a 不显色。6、加 ag(nh3)2+，b 产生淡黄色沉淀，a 不产生。五.合成题（每题4 分，共 28 分，分步给分）1 ch3cchlindlar h2ch3ch=ch2h2so4h2och3chc h3oh2 ch3h2so4hno3ch3no2no2kmno4h+no2no2ch33 ch3ch2ch2brnaohh2och3ch=ch2nbsbrch2ch=ch24 ch3ch2ch2cch3o（ch3）2c

18、hmgx无水乙醚ch3ch2ch2comgxchc h32ch3h2oh+ch3ch2ch2c=cch3h2so4ch3ch35 (ch3)2chohcro3, 吡啶ch3coch3hcnh3ccohcnch3h3o+(ch3)2ccoohoh6 ch3ch2ch2oh浓硫酸加热h2cchch3br2ch3chbrch2brkoh-etohhccch37 h2cchch3cl2高温h2cchch2clnacnh2cchch2cnh+h2oh2cchch2cooh六.推导题（每题6 分，共 24 分，任选 4，分步给分）1、ch3ch=cch2ch3ch3ch3ch2ch=chch2ch3a：b

19、：ch3ch=cch2ch3ch3ch3ch2ch=chch2ch3o3znh+ch3cho + ch3coch2ch3kmno4h+ch3ch2coohhoch2ch2ch2ch2ch3hoch2ch2ch2ch2ch3hbrbrch2ch2ch2ch2ch3ch2=chch2ch2ch3naoh醇h2oh2so4ch3chohch2ch2ch3kcr2o7h2so4ch3coch2ch2ch32、ch3chno2ch2ch33、a：b：ch3chch2ch3nh2c：ch3chohch2ch3d：ch3ch=chch3ch3chno2ch2ch3ch3chch2ch3nh2 h2nich3

20、chch2ch3nh2hno2ch3chohch2ch3+ n2+h2och3chohch2ch3h2so4ch3ch=chch3ch3ch=chch3kmno4h+ch3cooh4 a 经臭氧化再还原水解的ch3cho 和乙二醛，分子式为c6h10，故 b 为h3chcchchchch3，b 和 a 氢化后得到正己烷，而且a 与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，分子式为c6h10，故 a 为hccch2ch2ch2ch3。5 c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3ch+ch3ch3c-ch2ch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3+h+h_试卷编号： c一、命名法命名下列化合物

21、或写出结构式( 每小题 1 分，共 10 分) 1. hh3cch2ch3cl2.cch3o3.ohno24. ch3oh5.nch3ch2ch36. 邻苯二甲酸二甲酯7. 2甲基 1,3,5己三烯8. 间甲基苯酚 9. 2,4 二甲基 2 戊烯 10. 环氧乙烷选择题（ 20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（）(a) (ch3)2cch2ch3, (b) (ch3)3cchch3, (c) c6h5ch2ch2+2. 下列不是间位定位基的是（）3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）a b c 4不与苯酚反应的是( ) a 、na b、nahco3 c、fec

22、l3d、 br25.发生 sn2 反应的相对速度最快的是（）(a) ch3ch2br, (b) (ch3)2chch2br, (c) (ch3)3cch2br6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）a ki b 硫酸亚铁 c 亚硫酸钠 d 双氧水a coohb so3hc ch3d choch2clclch2ch2cl7以下几种化合物哪种的酸性最强（）a 乙醇b 水c 碳酸d 苯酚8. sn1 反应的特征是： ()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（）a. i、ii b. iii 、iv c. i、i

23、v d. ii、iv 9下列不能发生碘仿反应的是（）a b c d 10. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（）a b c d 二、判断题（每题1 分，共 6 分）1、 由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2、 只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）3、 脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）4、 醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）5、 环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）6、 凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）三、鉴别与推断题（20 分，每

24、题 10 分）1苯酚， 1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷，苄基溴2.分子式为 c6h12o 的 a，能与苯肼作用但不发生银镜反应。a 经催化得分子式为c6h14o 的 b，b 与浓硫酸共热得c（c6h12） 。c经臭氧化并水解得d 与 e。d 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而e 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出ae 的结构式。五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）1.2.3. +ch3clalcl34.5. ch3cch3och3chch3ohch3ch2ch2ohch3cch2ch3och3no2no2ch3ch3ch2no2ch3ono2ch3ch2chch2cl

25、2/h2o(ch3)2cchch2ch3o3zn粉 ,h2o(1)(2)ch3ch2ch2ch2brmgc2h5ohoch3ch2ch2och3+hi( 过量 ）6. 7. 8. 9. 10. 六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题4 分）1. 2. 3. 4. 5. ch3ch2cho稀 naohcoch3cl2,h2onaohch3ch2chch2ch3ch2ch2ch2ohbrch3brno2ch3ch2ch2hoch2ch2och2ch2och2ch2ohch3ch2cch3ohch3(ch3)2cch2(ch3)3ccooh(ch3co)2o+ohch3ch2ccch3+

26、h2oh2so4hgso4clch3氢氧根sn2历程+h2o6. choc卷参考答案及评分标准特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、fisher 投影式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10 分，每小题 1 分）1. （s）-2-氯丁烷2. 苯乙酮3. 4-硝基萘酚4. （1r，2r）-2-甲基环己醇5. n-甲基-n-乙基苯胺6. 7. 8. 9. 10. 二、选择题（ 20 分，每题 2 分） 1.a 2.c 3.b 4.b 5.a 6.d 7.c 8.c 9.b 10.d 三、判断题（ 6 分） 1、2、3、4、5、6、四、鉴别题（ 20 分，各 10 分）1. （10 分，各 2 分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己炔，黄色沉淀为苄基溴，加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溴水褪色的为 2-己炔，没反应的为2-甲基戊烷2. （10