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文档简介
1、第一节第一节 氨基酸氨基酸(amino acid)氨基酸是蛋白质的基本组成单位,氨基酸是蛋白质的基本组成单位,所有蛋白质都由所有蛋白质都由20种氨基酸组成。种氨基酸组成。一、氨基酸的结构一、氨基酸的结构20 种氨基酸中除脯氨酸为种氨基酸中除脯氨酸为-亚氨基酸外,其他亚氨基酸外,其他均为均为-氨基酸。除甘氨酸其他氨基酸。除甘氨酸其他-碳均为手性碳。碳均为手性碳。氨基酸均为氨基酸均为L构型,半胱氨酸为构型,半胱氨酸为 R 型。型。H2NHCOOHRH2NCH2COOH甘氨酸甘氨酸H2NHCOOHCH2SHL-氨基酸氨基酸半胱氨酸半胱氨酸二、氨基酸的分类与命名二、氨基酸的分类与命名氨基酸根据分子中氨
2、基和羧基的相对数目分为:氨基酸根据分子中氨基和羧基的相对数目分为: 中性氨基酸(氨基与羧基数目相等)中性氨基酸(氨基与羧基数目相等) 酸性氨基酸(羧基数目多于氨基)酸性氨基酸(羧基数目多于氨基) 天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸 碱性氨基酸(氨基数目多于羧基)碱性氨基酸(氨基数目多于羧基) 赖氨酸、精氨酸、组氨酸赖氨酸、精氨酸、组氨酸氨基酸按其来源或性质用俗名命名;也用三个英氨基酸按其来源或性质用俗名命名;也用三个英文字母表示组成蛋白质的氨基酸。文字母表示组成蛋白质的氨基酸。组成蛋白质的组成蛋白质的20种氨基酸中有种氨基酸中有9种人体不能合成,种人体不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸。
3、必须从食物中获得,称为必需氨基酸。组成蛋白质的组成蛋白质的 20 种主要氨基酸种主要氨基酸名名 称称英文缩写英文缩写中文缩中文缩写写结构式结构式等电点等电点中性氨基酸中性氨基酸甘氨酸甘氨酸Gly甘甘5.97丙氨酸丙氨酸Ala丙丙6.02缬氨酸缬氨酸*Val缬缬5.97亮氨酸亮氨酸*Leu亮亮5.98名名 称称英文缩写英文缩写中文缩写中文缩写结构式结构式等电点等电点异亮氨酸异亮氨酸*Ile异亮异亮 6.02苯丙氨酸苯丙氨酸*Phe苯苯 5.48脯氨酸脯氨酸Pro脯脯 6.48蛋氨酸蛋氨酸*Met蛋蛋 5.75丝氨酸丝氨酸Ser丝丝 5.68谷氨酰胺谷氨酰胺Gln谷酰谷酰 5.65名名 称称英文缩
4、英文缩写写中文缩写中文缩写结构式结构式等电点等电点苏氨酸苏氨酸*Thr苏苏 5.60半胱氨酸半胱氨酸Cys半胱半胱 5.07天冬酰胺天冬酰胺Asn天酰天酰 5.41酪氨酸酪氨酸Tyr酪酪 5.66色氨酸色氨酸*Trp色色 5.89名名 称称英文缩写英文缩写中文缩写中文缩写结构式结构式等电点等电点酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸天冬氨酸Asp天天 2.97谷氨酸谷氨酸Glu谷谷 3.22碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸赖氨酸*Lys赖赖 9.74精氨酸精氨酸Arg精精 10.76组氨酸组氨酸His组组 7.59三、三、氨基酸的两性氨基酸的两性氨基酸晶体和水溶液中主要以偶极离子形式存在;氨基酸晶体和水溶液中
5、主要以偶极离子形式存在;水溶液中存在下列平衡:水溶液中存在下列平衡:等电点:氨基酸以偶极离子存在,净电荷为等电点:氨基酸以偶极离子存在,净电荷为0,在电场中不移动,这时溶液的在电场中不移动,这时溶液的pH称为等电点。称为等电点。用用pI表示。表示。四、氨基酸的化学性质四、氨基酸的化学性质(一一) -氨基的反应氨基的反应 1、与亚硝酸反应:、与亚硝酸反应: -氨基酸与亚硝酸反应,可氨基酸与亚硝酸反应,可定量放出氮气:定量放出氮气:2、酰基化反应:、酰基化反应:(CH3)2CHCHCOOH(CH3)2CHCHCOO- + C6H5COClNH3+NHCOC6H5NaOHHCl3、成盐反应:、成盐反
6、应:RCHCOO- + HCl RCHCOOH NH3+NH3+Cl-RCHCOO- + NaOH RCHCOONa +H2ONH3+NH2(二二)羧基的反应羧基的反应 1、酯化反应:、酯化反应:2、成盐反应:、成盐反应:RCHCOO- +CH3CH2OH RCHCOOCH2CH3NH3+NH3+Cl-干燥干燥HCl生物体内的脱羧反应是脱羧酶催化作用下,脱生物体内的脱羧反应是脱羧酶催化作用下,脱去去CO2生成相应的伯胺。生成相应的伯胺。3、脱羧反应:将氨基酸晶体与、脱羧反应:将氨基酸晶体与Ba(OH)2混合加混合加热,可失去二氧化碳而得到胺:热,可失去二氧化碳而得到胺:(三三) -氨基和羧基同
7、时发生的反应氨基和羧基同时发生的反应1、分子间脱水:两分子、分子间脱水:两分子-氨基酸在适当条件下氨基酸在适当条件下加热,分子中氨基和羧基失去两分子水生成二酮加热,分子中氨基和羧基失去两分子水生成二酮吡嗪:吡嗪:+ 2H2O2、与茚三酮反应:、与茚三酮反应:-氨基酸与茚三酮的水合物氨基酸与茚三酮的水合物在溶液中共热,生成紫色的化合物:在溶液中共热,生成紫色的化合物:第二节第二节 肽肽一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸中的氨一分子氨基酸中的羧基与另一分子氨基酸中的氨基脱水缩合而成的化合物叫肽。基脱水缩合而成的化合物叫肽。两分子氨基酸脱水形成的肽称为二肽。肽分子中两分子氨基酸脱水形成的肽称为二肽。肽分子中的氨基酸部分称为氨基酸残基。含的氨基酸部分称为氨基酸残基。含 NH3 的一端的一端称为称为 N 端或氨基末端,而含端或氨基末端,而含 COO-的一端则称的一端则称为为 C 端或羧基末端。肽能发生脱羧反应,与亚硝端或羧基末
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