有机化学--化工艺-通过

1、有机化学课程教学大纲（64学时）（理论课程）一 课程说明（一）课程概况课程中文名称：有机化学课程英文名称：Organic Chemistry课程编码：4010362113开课学院：化学工程学院适用专业/开课学期：化学工程与工艺/2学分/周学时：4.0/41课程类别有机化学课程属于高等学校化学类各专业的基础理论课程，本校化学专业本科培养方案中归属于专业基础必修课程。作为学科专业必修课，为培养化工、制药、环保等行业对工程技术人才的需要而设置。2其在该专业人才培养中的地位和作用有机化学及其实践教学，培养系统掌握有机化学基础理论、有机合成、有机化合物的分离鉴定、有机化合物的结构测定等知识，才能更纵深、

2、更宽广领域的研究和发展作人才的输送和储备。在现代有机化学的发展中，一是有机化学的纵深研究，产生了有机合成化学、金属有机化学、元素有机化学、天然有机化学、物理有机化学、药物化学、生物有机化学、有机分析、应用有机化学、绿色有机化学及光电功能导向的有机共轭分子等11个主要的分支学科。二是有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如生物化学、分子生物学等。因此，相关有机化学的纵深、交叉科学的研究，都离不开系统的有机化学基础知识体系。3与该课程相关的先修课程与后续课程等。有机化学是研究有机化合物的来源、组成、结构、合成方法、性能、应用以及有关理论的一门化学基础课。以无机化学和分析化学等学科基础课为基础，并为有机化

3、学实验、生物化学、天然产物化学、天然高分子化学、精细有机合成及实验、有机结构分析、波谱分析和生物有机化学等其它学科基础课以及精细化学品化学、化妆品学、食品添加剂和环境化学等专业课打基础。对于先修课程中，需在无机化学中原子轨道排布、价键理论、杂化理论、分子轨道理论及物理学相关基础知识，才能理解有机化学的基本概念、有机结构理论、有机反应机理、有机化合物结构及性质、立体化学等知识，更好地融会贯通各类化合物的结构与反应相关性。（二）课程目标（通过本课程教学，学生应达到的知识目标、能力目标、素质目标等）1通过对本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本理论和基本知识，培养学生自学能力和分析问题、解决问题的能

4、力。着重实现学生对下述知识体系的构建：11掌握重要的典型的有机化合物的命名方法、异构现象和结构特点，正确写出常见各类有机物的名称和构造式；12应用化学键理论的基本概念理解有机化合物结构，初步掌握立体化学的基本知识和基本概念；13能应用电子效应和空间效应来解释一些有机化合物的结构与性能的关系；14掌握各类重要有机化合物的主要性质、反应、来源和合成方法；15理解并掌握典型的有机反应机理，了解过渡态理论、分子轨道对称守恒原理、红外光谱和核磁共振在有机化学中的应用，初步掌握碳正离子、碳负离基、碳游离基等中间体的结构、相对活性及其作用机理；16理解碳水化合物、油脂、蛋白质、萜类等天然产物的结构、性质和用

5、途。2在有机化学实验课程的协同下，掌握有机合成、有机化合物的分离鉴定、有机化合物的结构测定等有机化学基本技能。3了解本学科范围内重大的科学技术成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就高级化学化工技术人才打好一定知识基础。（三）学时分配章（专题）主要内容学时安排备注导论有机化学发展史及有机化合物的结构表征手段2上篇有机化学的基本概念与理论第1章各类有机化合物的命名3第2章共价键与分子结构3第3章一般有机化学反应机理6第4章现代光谱技术6第5章脂肪烃和脂环烃5下篇各类有机化合物第6章卤代烃5第7章芳烃5第8章含氧化合物7第9章含氮化合物4第10章杂环化合物4

6、第11章元素有机化合物4第12章生命有机化学4第13章有机化学发展选论6总学时64包含节假日二 教学方法和手段1授课方式：课堂讲授为主，过程中插入知识探究思想和专题讨论，开展创造性教学，培养学生的创新精神，同时引入化学专题研究培养实践能力。2授课手段：1）课堂教学使用多媒体课件，以动画方式将抽象的、杂化轨道、反应机理、立体化学等难于理解的知识形象化；2）学生通过小论文、专题报告等形式将一些有机难点、重点知识作进一步理解；3）使用问题陷阱，创造讨论。4）webquest方法，创建任务，构建开放的、自主探究和自由创造的研究性学习方式，让学生应用他们的知识建设性解决真实的问题3在教学过程中要注意如下

7、几点：1）教学应有利于发挥“学生是教育主体”的作用。2）教学应有利于学生“学会学习”。3）教学应有利于学生创新能力和素质的培养。4）教学要有利于实现教学目标和促进学生个性的发展。 三 教学内容导论（2学时）一、教学目标（教学目标要着眼于学生学习的结果，以学生为主体进行描述；是对学生学习行为结果的一种规定，是学生必须达到的要求。教学目标的描述多采用“说出、归纳、解释、说明”等表述特定动作的外显行为动词，表义具体，深广度明确，具有可操作性。）1学生能说出有机化学发展史、有机物特点。2认识并能归纳有机化合物的分类方法、有机化合物的研究方法。3说出有机化合物的分类4说出有机化合物的分类二、教学重、难点

8、重点：共价键理论、共价键参数对化合物分子结构情况的表征难点：分子轨道理论三、主要内容0.1 有机化学发展史20.2 有机化合物的特点40.3 现代有机合成手段50.4 有机化合物的结构表征手段60.4 1光分析法60.4 2色谱法70.4 3其他仪器分析方法70.5 有机化合物分类7四、实践要求(建议)网上查阅有机化学的最新发展情况五、练习作业无第1章 各类有机化合物的命名（3学时）一、教学目标1归纳有机化合物的分类2说出有机化合物的命名原则二、教学重、难点1重点：烷烃的命名原则、原子轨道杂化理论、烷烃的卤代反应。2难点：轨道杂化理论。三、主要内容1.1 有机化合物的系统命名和分类91.2 脂

9、肪烃的命名101.2.1烷烃101.2.2烯烃121.2.3 炔烃141.3 脂环烃的命名141.3.1 环烷烃141.3.2 环烯烃151.3.3 桥环和螺环化合物151.4 卤代烃的命名151.5 芳烃的命名161.5.1 单环芳烃161.5.2 多环芳烃171.5.3 稠环芳烃171.6 含氧化合物的命名181.6.1 醇181.6.2 酚191.6.3 醚191.6.4 醛和酮201.6.5 羧酸及其衍生物211.7 含氮化合物的命名221.7.1 硝基化合物和胺221.7.2 重氮和偶氮化合物231.8 杂环芳烃的命名23四、实践要求(建议）讨论：烷烃与卤代烃、醇的命名规则五、练习作

10、业(建议教材）10.12.13.14第2章 价键与分子结构（3学时）一、教学目标1 能归说出共价键与分子轨道理论的基本内容2 能理归纳杂化轨道理论的主要内容，能用杂化轨道理论写出各类有机化合物的价键结构3 能用电子效应解释一些有机化合物的结构与性质4 能说出共振论的主要内容，能用共振论解释一些结构与反应5 能说出立体结构化学的主要内容，能用立体化学解释一些反应的立体化学机理二、教学重、难点重点：共价键、分子轨道理论主要内容，共价键参数、杂化轨道难点：杂化轨道、共振论及应用三、主要内容2.1 共价键与分子轨道292.1.1 有机结构理论292.1.2 共价键302.1.3 价键理论302.1.4

11、 分子轨道理论312.2 共价键的属性及其断裂行为332.2.1 键长332.2.2键角332.2.3键能342.2.4键的极性和元素的电负性分子的偶极矩342.2.5共价键的断裂均裂与异裂352.3 轨道杂化与分子结构352.3.1sp3杂化甲烷362.3.2sp2杂化乙烯苯372.3.3sp杂化乙炔382.3.4sp3、sp2和sp的比较392.3.5反应活泼中间体与杂化轨道402.4 电 子 效 应412.4.1键诱导效应（效应）412.4.2键诱导效应（E效应）422.4.3共轭与超共轭效应432.5 共振论442.6 立体结构化学462.6.1 构象异构472.6.2 构型异构492

12、.6.3 对映异构512.6.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记532.6.5 旋光性和比旋光度572.6.6 外消旋体的拆分582.6.7 手性合成（不对称合成）592.6.8 不含手性碳原子化合物的对映异构602.6.9 含有其他手性原子化合物的对映异构602.6.10环状化合物的立体异构60四、实践要求(建议）小组讨论：形成分子轨道的三个条件。(建议）课堂讨论：1O、N的最外层电子排布；2H2O、NH3中O、N的杂化情况。(建议）讨论：共轭效应的分类及特点(建议）1课堂讨论：各类手性碳原子分子对称性判定(建议）2课堂书写：烯烃溴加成反应的立体化学过程五、练习作业(建议教材）1314

13、21第3章 一般有机化学反应机理（6学时）一、教学目标1能归纳各类有机化学反应机理的主要特征和影响因素2能归纳中间体的概念和特点，能用其解释反应机理3能用机理解释化学反应进程4能说出过渡状态理论的主要内容二、教学重、难点重点：有机反应的大类特点（自由基、亲电、亲核反应）、各类有机化合物的反应类型难点：碳正、负离子、自由基的结构，反应机理三、主要内容3.1 基元反应与反应机理643.1.1 化学反应643.1.2 反应热和活化能653.2 活泼中间体与过渡态结构673.2.1 过渡态与活泼中间体673.2.2 碳自由基683.2.3 碳正离子703.2.4 碳负离子703.2.5 键的极性与反应

14、形式703.2.6 过渡态结构713.3 自由基反应机理723.3.1 自由基取代反应723.3.2 自由基加成反应733.4 亲电反应机理743.4.1亲电加成反应743.4.2亲电取代反应793.5 亲核反应机理853.5.1亲核加成反应853.5.2亲核取代903.6 消除反应机理963.6.1消除反应963.6.2消除加成反应1003.6.3加成消除反应1013.7 氧化还原反应机理1033.7.1还原反应1033.7.2氧化反应1053.8 周环反应机理1073.8.1周环反应分类1073.8.2周环反应特点108四、实践要求(建议）1讨论：10、20、30碳正常离子稳定性(建议）2

15、讨论：10、20、30碳正离子形成时过渡态稳定性五、练习作业(建议教材）作业：6712141619第4章 现代光谱技术（6学时）一、教学目标1能说出红外光谱的作用，能用其解析简单有机化合物的结构2能说出核磁共振谱的作用，能归纳化学位移、偶合常数与化合物的相关性，能用其解析简单有机化合物的结构3能说出紫外光谱的作用范围4能说出质谱的用途和方法5能用光谱相关性进行有机合物的综合解析二、教学重、难点重点：红外、核磁谱的原理及应用 难点：原理三、主要内容4.1 红外光谱1154.2 紫外光谱1184.3 核磁共振谱1194.4 质谱1244.5 波谱综合解析125四、实践要求(建议）1讨论：峰的分裂情

16、况(建议）2讨论：化学等价和磁等价情况分析五、练习作业(建议教材）56911第5章 脂肪烃和脂环烃（5学时）一、教学目标1能说出各类烃的杂化特点，并能解释其结构与性质的相关性2能归纳各类烃的化学性质3能归纳各类烃的制方法二、教学重、难点重点：1结构、性质与制备2命名三、教学难点1命名规则2共轭二烯烃的共轭效应与反应特征。三、主要内容5.1 烷烃1325.1.1 烷烃的物理性质1325.1.2 烷烃的化学性质1335.2 烯烃1355.2.1 烯烃的物理性质1355.2.2 烯烃的化学性质1355.3 共轭二烯烃1435.3 .1 共轭二烯烃的结构与稳定性1445.3 .2 共轭二烯烃的性质14

17、65.4 炔烃1485.4.1 炔烃的物理性质1485.4.2 炔烃的化学性质1485.5 聚合反应和合成橡胶1525.5 .1 烯烃的聚合1525.5 .2 二烯烃的聚合和合成橡胶1545.6 脂环烃1545.6 1环烷烃的结构1555.6 2取代环己烷的构象和立体异构1575.6.3环烷烃的物理性质1585.6.4环烷烃的反应1585.7 脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合物介绍1595.7.1以石油和天然气为原料制取烷烃和烯烃1595.7.2烷烃、烯烃的其他制法1595.7.3炔烃的制法1605.7.4环烷烃的制法1615.7.5典型化合物介绍161四、实践要求(建议）讨论：多元取代环已烷的

18、稳定构象(建议）讨论：共轭效应的分类及特点(建议）1讨论：10、20、30碳正常离子稳定性(建议）2讨论：10、20、30碳正离子形成时过渡态稳定性五、练习作业(建议教材）456791015161719第6章 卤代烃（5学时）一、教学目标1能说出卤代烃的结构特点、与性质的关系2能归纳卤代烃化学性质3能归写出代烃取代反应、消除反应机理和影响因素，并能解释一些特殊反应机理4能说出有机氟化物的性质和制备方法二、教学重、难点重点：化学性质、取代反应和消除反应及影响因素难点：取代反应、消除反应中影响因素判断和应用。三、主要内容6.1 卤代烃的物理性质1666.2 卤代烃的化学性质1676.2.1 亲核取

19、代反应1676.2.2 消除反应1686.2.3 制造Grignard试剂1696.3 影响卤代烃亲核取代反应活性的因素1706.3.1 烃基结构的影响1706.3.2 亲核试剂的影响1736.3.3 离去基团的影响1736.3.4 溶剂的影响1736.4 影响卤代烃消除反应的因素1746.5 取代反应与消除反应的竞争1756.6 有机氟化合物1766.6.1 有机氟化合物的命名1766.6.2 有机氟化合物的制备1776.6.3 氟里昂与臭氧层耗损1786.6.4 含氟高分子材料1806.7 卤代烃的制备及典型化合物介绍181四、实践要求(建议）讨论：SN1和SN2中的立体化学情况五、练习作

20、业 (建议教材）2作业：3567 111215171820第7章 芳烃（5学时）一、教学目标1能说出芳烃的结构与性质特点和制备方法2能能共轭效应解释芳烃的结构3能用休克尔规则归纳多环芳系、非苯芳系1）环丙烯正离子2）环戊二烯负离子3）环庚三烯正离子4）轮烯5）足球烯二、教学重、难点重点：苯环的共轭结构特点、化学性质、休克尔规则难点：共振原理对苯环定位效应的解释、各类环离子的芳香性判断三、主要内容7.1 单环芳烃1887.1.1 苯的结构1887.1.2 单环芳烃的来源和制法1917.1.3 单环芳烃的物理性质1927.1.4 单环芳烃的化学性质1937.1.5 苯环上亲电取代反应的定位规则19

21、47.2 多环芳烃和非苯芳烃1997.2.1 联苯及其衍生物2007.2.2 多苯代脂烃2017.2.3 稠环芳烃2027.3 非苯芳烃2097.3 .1 环多烯的分子轨道和休克尔规则2107.3.2 环丙烯正离子2117.3.3 环戊二烯负离子2117.3.4 环庚三烯正离子2127.3.5 轮烯2127.3.6 足球烯213四、实践要求(建议）讨论：苯环上定位规律的应用(建议）1小论文：三类定位基定位效应的解释：1）用诱导效应+共轭效应2）用络合物的稳定性解释五、练习作业(建议教材）34567891113141517第8章 含氧化合物（7学时）一、教学目标1能说出醇、酚、醚、 醛

22、、酮、羧酸及其衍生物的分类、同分异构、物理性质，能正确书写命名或结构2能描述醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构特点3能归纳醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物化学性质及不同醇、酚、醚、 醛、酮、羧酸及其衍生物活性的差异、制备方法4能写含氧化合物中一些重要的反应机理二、教学重、难点重点：化学性质及活性的差异、影响亲核反应的因素、丙二酸酯在有机合成中的应用、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用难点：羧酸各类型亲核反应机理、布拉姆规则三、主要内容8.1 醇2188.1.1 醇的结构2188.1.2 醇的物理性质2188.1.3 醇的化学性质2208.2 酚2258.2

23、.1 酚的结构2258.2.2 酚的物理性质2258.2.3 酚的化学性质2268.3 醚2308.3.1 醚的结构2318.3.2 醚的物理性质2318.3.3 醚的化学性质2318.3.4 环醚2328.3.5 冠醚2348.4 硫醇和硫醚2348.4.1 硫醇2348.4.2 硫醚2358.5 醇、酚、醚的制备及典型化合物介绍2368.5.1 醇的制备2368.5.2 酚的制备2378.5.3 醚的制备2388.5.4 环醚的制备2388.5.5 典型化合物介绍2398.6 醛和酮2408.6.1 醛、酮的结构2408.6.2 醛、酮的物理性质2418.6.3 醛、酮的化学性质2418.

24、7 羧酸及其衍生物2488.7.1 羧酸2488.7.2 羟基酸2518.7.3 羧酸衍生物2528.8 二羰基化合物2558.8.1 二羰基化合物的酮烯醇平衡2558.8.2 Claisen酯缩合反应2558.8.3 丙二酸酯在有机合成中的应用2568.8.4 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用2578.8 .5 Michael加成反应2588.9 醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和典型化合物介绍2588.9.1醛的制备2588.9.2酮的制备2598.9.3羧酸的制备2608.9.4羧酸衍生物的制备（见羧酸的化学性质）2618.9.5二羰基化合物的制备2618.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介绍

25、261四、实践要求(建议）讨论：E1、E2反应机理(建议）讨论：布拉姆规则(建议）讨论：羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应与机理五、练习作业(建议教材）5611131416202122242526第9章 含氮化合物（4学时）一、教学目标1能说出含氮化合物的分类、结构特点2能归纳含氮化合物的化学性质与鉴别方法，含氮化合物的主要制备方法，重要用途3能用杂化轨道理论解释含氮化合物的结构特征和性质的关联性4重氮化合物在有机合成上的应用二、教学重、难点重点：硝基化合物、胺、的结构与性质难点：重氮化合物在有机合成上的应用三、主要内容9.1 硝基化合物的性质2729.1.1 硝基化合物的物理性质2729.1.

26、2 硝基化合物的化学性质2739.2 胺2759.2.1 胺的物理性质2759.2.2 胺的化学性质2769.3 季铵盐和季铵碱2819.3.1 季铵盐2819.3.2 季铵碱2819.4 重氮和偶氮化合物2839.4.1 重氮化反应2839.4.2 重氮盐的反应及其在合成上的应用2859.4 .3 偶氮化合物2909.4 .4 叠氮化合物和氮烯2919.5 含氮化合物的制备及典型化合物介绍2929.5 .1 硝基化合物的制备2929.5 .2 胺的制备2939.5 .3 典型化合物重氮甲烷294四、实践要求(建议）讨论：重氮化反应在全成上应用的机理(建议）小论文：总结与归纳分子重排反应在化学

27、合成中的应用五、练习作业(建议教材）4578910121315182122232425第10章 杂环化合物（4学时）一、教学目标1能描述杂环化合物的结构差异及性质特点2能归纳杂环化合物的化学性质及其主要鉴定方法、用途二、教学重、难点重点：1杂环化合物的结构分析2化学性质难点：结构分析三、主要内容10.1 杂环化合物的结构与芳香性30010.1.1五元杂环的芳香性30010.1.2六元杂环的芳香性30110.2 三元杂环化合物30210.3 四元杂环化合物30310.4 五元杂环化合物30410.4.1呋喃30410.4.2糠醛30510.4.3噻吩30610.4.4吡咯30710.4.5吲哚3

28、0910.4.6靛蓝30910.4.7噻唑、吡唑及其衍生物31010.5 六元杂环化合物31110.5.1吡啶31110.5.2喹啉和异喹啉31310.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物314四、实践要求四、实践要求(建议）讨论：杂环化合物杂化结构情况(建议）讨论：常见六元杂环化合物碱性强弱次序比较五、练习作业(建议教材）69121316171920第11章 元素有机化合物（4学时）一、教学目标1能写出有机硅、磷、锂、铁化合物的结构、用途、制备方法2能描述有机硅、磷、锂、铁化合物的的结构、物理性质3能归纳和解释有机硅、磷、锂、铁化合物化学性质及结构对化学性质的影响二、教学重、难点重点：有机锂试剂、二茂

29、铁结构与性质难点：witting反应及应用难点：有机化合物pKa的规律三、主要内容11.1 有机硅化合物32011.1.1硅烷、烃基硅烷32111.1.2有机硅高聚物32111.2 有机磷化合物32311.2.1有机磷化合物的制备32311.2.2Wittig反应32411.2.3有机磷农药32511.3 有机锂化合物32611.3.1有机锂化合物的制备32611.3.2有机锂化合物的性质32611.4 有机铝化合物32811.4.1烷基铝的制备32811.4.2烷基铝的性质32811.5 有机铁化合物32911.5.1二茂铁的结构和性质32911.5.2二茂铁的制备330四、实践要求(建议）

30、讨论维秋希（Wittig）试剂及其反应的应用范围(建议）要求阅读王伟老师关于二茂铁的文章，并说出自己的认识五、练习作业(建议教材）4511第12章 生命有机化学（4学时）一、教学目标1能写出碳水化合物、氨基酸的分类、命名2能说出碳水化合物、氨基酸的化学性质3能归纳、比较碳水化合物的结构特征（开链及构型）二、教学重、难点重点：1糖、氨基酸、蛋白质的结构2糖的环结构特点难点：蛋白质的多级结构三、主要内容12.1 碳水化合物33512.1.1 单糖的性质33612.1.2 单糖的开链结构及构型33812.1.3 单糖的环状结构34012.1.4 二糖34212.1.5 多糖34312.2 氨基酸和蛋

31、白质34412.2.1 氨基酸34412.2.2多肽34812.2.3蛋白质35112.2.4核酸353四、实践要求(建议）讨论：羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应与机理(建议）小论文：单糖的构型测定五、练习作业(建议教材）4511第13章有机化学发展选论（6学时）一、教学目标1能写出组合化学的主要内容和基本方法2能归纳周环反应类型、反应特点3能用分子轨道对称守恒原理解释各类周环反应的机理4能写出足球烯的结构、性质、制备方法、用途5能归纳和应用相转移催化反应原理6能写出相转移催化剂的分类7能归纳相转移催化反应技术的应用二、教学重、难点重点：组合化学方法、周环反应、相转移催化难点：分子轨道对称守恒原理三、主要内容13.1 组合化学36013.1.1 组合化学的概念36013.1.2 组合化学的基本方法36113.1 .3 组合化学的发展36213.2 周环反应36413.2.1 分子轨道对称守恒原理36413.2.2 环加成反应