鲁科版选修五第2节《醇和酚》(第2课时)学案

1、CH3CH20H-0HCH3CH20HOH0H最新鲁科版选修五第2节醇和酚（第2课时）学案章第二节醇酚要点：1认识醇和酚（官能团的位置不同）2醇的命名、分类及物理性质3醇的化学性质（1）与活泼金属的反应（2）催化氧化（3）分子内脱水（4）分子间脱水（5）与HX的反应4乙醇的化学性质与结构的关系总结5其它常见的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）一认识醇和酚【问】醇和酚广泛存在与动植物体内，下列是从动植物体内提取出来的几种常见的醇和酚，它们在结构上有什么相同点和不同点？胆固醇肌醇教材P66观察与思考1相同点：醇和酚的官能团都是羟基（2不同点：羟基与 饱和碳原子 相连所形成的化合物叫做醇 ，烯醇（C= C-

2、0H）不稳定。 羟基与苯环直接相连所形成的化合物叫做酚例：下列物质属于醇还是酚?6 / 8醇的性质和应用i醇白命CH系统命名法） 命名原则CH3CH20H一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链 ，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端 开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在OHfc的醇，可省去羟基的位次。0HCH3例：给下列醇命名CjKsI C2M5- C 一队IC州CH20HCH3cH0H CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3CH3多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明CH20HCH3cHCH2cH

3、2cHCH2cH3OHCH 2cH2CHCHOH OHOH CH20HCH3CHCH 2CH2CHCH 2cH3OH例：2醇的分类(1)根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇饱和一兀醇的分子通式：CnH2n+2O饱和二元醇的分子通式：CnH2n+2O2(2)根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇伯醇：CH2-OH 有两个a H仲醇：CH-OH 有一个a H叔醇：一C-OH 没有a -HI3醇的同分异构体(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)官能团类别异构：碳原子数相同的醇和醛互为同分异构体例1:写出分子式为C4H10O的有机物可能有的结构简

4、式例2:化学式为C7H8O,分子中含有苯环和羟基，其可能的结构为？4醇的物理性质，丁醇开始到十一醇有不愉快的(1)状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，Cl2以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味 气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇(Glycol)。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。(2)沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烧、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而 升高。(3)溶解度：低级的醇能溶于水 ，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一 元醇，可以和水混溶。【过渡】在醇

5、类化合物中 ，人们最早认识的是乙醇，乙醇的结构与性质我们已经有所了解，那么乙醇的分子式是什么？结构式和结构简式又是怎样的呢？4乙醇的结构分子式：C2H 6。结构式: 结构简式：CH3CH20H【学生讨论，罗列乙醇的性质以及在结构中化学键断裂的位置】5乙醇的性质(1)取代反应A与金属钠反应化学方程式：2CH3CH20H + 2Na - 2CH3CH2ONa + H2 T化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na反应：金属钠表面有气泡生成 ，反应较慢水和钠反应：反应剧烈乙醛和钠反应：无明显现象结论： 金属钠可以取彳t羟基中的 H,而不能和煌基中的 H反应。乙醇羟基中H的活性小于水分子中 H的活性例：B

6、乙醇的分子间脱水浓硫酸化学方程式：2 CH3CH2OH _140T" CH3CH2OCH2CH3 + H2O化学键断裂位置：和例：甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醛的种类分别为C与HX反应化学方程式：CH3CH2OH + HX f CH3CH2X + H2O断键位置：实验：教材P68页现象：右边试管底部有油状液体出现。实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝澳乙烷D酯化反应浓硫酸化学方程式：CH3CH2OH + CH3C00H ' CH3CH2OOCCH 3 + H20断键位置：(2)消去反应浓硫酸化学方程式：CH 3CH 2OH170 QCH2=CH2T + H2。断键位置

7、：实验装置：图1口制取乙端的装置乙醇的消去反应和卤代燃的消去反应类似，都属于3 消去，即羟基的3碳原子上必须有H原子才能发生该反应 例：1下列醇不能发生消去反应的是：（）A乙醇 B 1丙醇C 2,2二甲基一1丙醇 D 1丁醇OH2 CH 3cH 2cHeH3发生消去反应，可能生成的烯煌有哪些?3某饱和一元醇C7H150H发生消去反应，只得到两种单烯烧，则该醇的结构简式可能是下 列中的（CH3 CH333CH3 C C 0HCH3 CH3ACH3(CH2)5CH20HC(3)氧化反应A燃烧点燃CH3CH2OH + 302 2CO2CH3 CH3CH C OHCH3 CH2 ch332CHOHch

8、3 cCH2 CH CH+ 3H20CH3点燃CxHyOz + （x+y/4 + z/2）0 2 xC02 + y/2H2。例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了 1/5，求此醇的化学式（气体体积在105 c时测定）B催化氧化Cu化学方程式：2CH3CH20H + 02JCHCHO + 2H2。断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H与a - H脱去例1:下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OHCH33CH3 C - CH2 CH CH3CH3 C-OH3 |23 |CH3CH3(CH2)5cH20HCH3ABC

9、结论：伯醇催化氧化变成醛仲醇催化氧化变成酮叔醇不能催化氧化例2 :把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为 m g 的是()A 稀 H2SO4 B CH 3CH2OH C 稀 HNO3 D (CH3) 3COHC与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色6其它常见的醇(1)甲醇结构简式：CH30H物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有 使人死亡的危险，故需注意。化学性质：请写出甲醇和金属 Na反应以及催化氧化的化学方程式(2)乙二醇物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇

10、的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式pHr OHCH-ONaI + 2Na 一+ H2，CH OHCH-ONa(3)丙三醇(甘油)丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。结构简式：CH2-OHCH -OHCH厂 OH化学性质：A与金属钠反应:CH-OH2 I + 6NaCH-OH产rONa 年 3HH ONaCHOHB与硝酸反应制备硝化甘油CH2OHI + 3HNO3-CH-OHCH-ONaCHRONO 2 * 3H2O -ONO2CHJOHCHTONO2补充：醇与金属钠反应确定醇分子中羟基的数目H2

11、,消耗这三 )例：A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应 ，在相同条件下产生相同体积的 种醇的物质的量之比.为3: 6: 2,则A、B、C三种醇分子里羟基数目之比为( A 3: 2: 1 B 2: 6: 3 C 3: 1: 2 D 2: 1: 3酚的性质和应用(复习)1苯酚的结构(1)分子式：C6H6OOH如不慎将苯酚沾到皮肤上(3)匚 NHOHONa+OH3OHBr6 / 8注意 酸性苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用所以苯酚能够与NaOH溶液反应A与NaOH溶液的反应(2)苯酚的澳化反应苯酚与滨水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2,4,6-三澳苯酚H+ +苯酚钠(易溶于水)所以向苯

12、酚的浊液中加入 NaOH溶液后，溶液变澄清苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱 B苯酚的制备(强酸制弱酸)应立即用酒精清洗，再用水冲洗。3苯酚的化学性质(1)弱酸性由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离2苯酚的物理性质(1)常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体 ，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带 红色，熔点为：40.9 C(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65c时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂OHBr)卜中2O + CO2-NaHC%是苯酚和碳酸氢钠这是由于 LH2CO3 > 苯酚 > HCO 3BrOH1

13、0 / 83Br2，+ 3HBr2,4,6三澳苯酚该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量(3)显色反应酚类化合物与Fe3+显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。4废水中酚类化合物的处理(1)酚类化合物一般都有毒 ，其中以甲酚(C7H8。)的污染最严重，含酚废水可以用活性炭 吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。(2)苯酚和有机溶剂的分离A苯酚和苯的分离苯酚、上层：苯 I lNaOH溶液一 分液漏斗 1Ir -海、分掖y苯下层：水层(苯酚小溶液)静置分液适量盐酸.5基团间的相互影响(1)酚羟基对苯环的影响酚羟基白存在，有利于苯环上的取代反应，例如澳代反应。苯的澳代: 苯酚的澳代：从反应条件和产物上来看，苯的澳代需要在彳t化剂作用下，使苯和与液澳较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚澳代无需催化剂，在常温下就能与滨水迅速反应生成三澳苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因 此酚羟基是一