有关抗禽流感药物试题例析

1、有关抗禽流感药物试题例析谢志方 周景涛回顾近几年的高考理综试题，2003年非典爆发，高考中有与“非典”相关的试题；神舟五号载人升天，高考中有相关试题；“苏丹红”事件出现在2005年高考题中。由此可推测，以国内及国际的重大时事或事件为素材，结合化学知识如化学试剂、环境污染、新药的问世等题材的试题将可能是2006年高考的重点。这些试题往往涉及有机化学知识，其中烃的衍生物部分更是受到历届高考命题者的青睐。纵观近十年的高考试题，有机化学所考查的重点主要涉及：有机物的结构和性质；有机物同分异构体的书写；有机物反应类型的判断；有机反应方程式的书写；单体与聚合物的相互判断；有机合成与判断；有机物燃烧及与官能

2、团反应的“量”的有关判断等。这部分内容知识丰富、各部分之间联系紧密，与生活、生产、新材料、新医药及社会最关注的热点问题有广泛联系。这种命题模式的特点是：往往把几方面的问题融合在一个题目中。着眼于主要官能团性质立意，综合生活、生产中常见物质命题。根据有机物的衍生关系立意，以新药、新材料的合成为背景，引入新信息，整合多个化学反应，设计成合成路线，组成综合性有机化学试题，融计算、反应、推断为一体。下面就以防治高致病性禽流感为素材，对这类题目的解法作一分析。例1. 2005年瑞士罗氏制药公司介绍了抗禽流感药物“达菲”的生产工艺。合成“达菲”的重要中间体为莽草酸（Shikimi Acid）。（1）莽草酸

3、是一种有机物，其相对分子质量不超过200。莽草酸是一种白色粉末，易溶于水，难溶于氯仿和苯。取一定量的样品燃烧，产物只有CO2和H2O，且有，消耗的O2和生成CO2的物质的量相等，则莽草酸的分子式为_。（2）以下是以莽草酸为原料的有机合成路线：莽草酸分子中含有官能团的名称_，_，_。已知有机反应容易受到分子空间结构的影响，发生反应的基因相距得越远、间隔的基因体积越大、反应越难进行，这称为“立体效应”。另知烯醇式结构（CCOH）不能稳定存在、一个碳原子上连多个OH也不稳定。B与D属于同类物质，且B没有同分异构体。则莽草酸的结构简式为_，你认为B没有同分异构体的原因可能是什么？_。写出C的分子式_，

4、莽草酸C的反应类型是_。（3）若欲证明莽草酸是一种酸性较弱的羧酸，则下列实验方案一定合理的是（ ）A. 取少量莽草酸配成溶液，向溶液中滴加石蕊试液看是否变红B. 取少量莽草酸配成溶液，向溶液中加入少量NaHCO3粉末看是否产生气体C. 向莽草酸溶液中加入一定量的95乙醇、浓硫酸并加热，看能否产生油状有香味的物质（4）禽流感是由A型流感病毒引起的，下列措施都能有效防止禽流感的传播，选出作用机理不同的一项（ ）A. 用紫外线照射鸡栏B. 鸡蛋和鸡肉一定要高温煮熟后食用C. 用福尔马林、漂白粉和碘剂喷洒疫区D. 不带孩子去疫区旅游，尽量不与活禽接触解析：（1）可设莽草酸的结构简式为，即。因为，所以，

5、则莽草酸的分子式为。（2）因莽草酸失去2个H2O（2个OH和2个H）生成C，C含酚羟基和羧基（C能与乙醇成酯），故莽草酸中必含羟基和羧基。又因莽草酸能和氢气加成生成六元碳环A，所以莽草酸中必含碳碳双键和1个六元碳环。综上所述，C7H10O5含有的官能团为羧基（COOH）、羟基（OH）和碳碳双键。应用“残基组合法”推理如下：如下图所示，5、6位上不能连接OH，同碳上不能连接多个OH，则OH只能连在1、2、3、4上，COOH可在3、4、5位上，列举如下情况：因“B没有同分异构体”和立体效应知，莽草酸的空间结构为a，此时B结构如下图所示。B不存在同分异构体的原因可能是莽草酸中的COOH难与其远距离对

6、位上的OH发生酯化反应，而易与其近间位上OH反应（b、c、d或其他物质均不满足题意，读者可去分析）。C7H6O3 消去反应（3）因莽草酸的酸性较弱，则方案A、B均不合理，故选C项。（4）D例2. 中国防治禽流感药物研究获重大突破，由中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所农业部新兽药工程开放实验室研制的防治禽流感新制剂已在华南农业大学P3实验室完成了活鸡人工感染H5N1亚型禽流感病毒治疗临床试验，结果表明，从中药材提取的金丝桃素对人工感染的H5N1亚型禽流感家禽活体具有百分之百的治愈率。根据金丝桃素的结构简式回答下列问题：（1）写出金丝桃素的分子式：_。（2）金丝桃素能与热的NaOH水溶液反应生成A

7、和B，B为芳香族化合物，写出A和B的结构简式：A：_，B：_，该反应属于_反应。（3）室温下，B用稀盐酸酸化得到C，则C的结构简式是_，其反应类型为_。（4）下列物质不能和C发生反应的是_（填序号）。浓H2SO4和浓HNO3的混合液 CH3CH2OH（酸催化） CH3CH2CH2CH3 Na CH3CH2COOH（酸催化）解析：由金丝桃素的结构可知其为芳香酸与醇形成的酯，据题意推知：金丝桃素在碱性条件下水解，产物A为醇，B为芳香酸的钠盐。所以B可被盐酸酸化为芳香酸C，C的结构简式为：，其反应类型为水解反应（取代反应）。由C所具有的官能团可知C应具有醇和羧酸的通性，所以可发生的反应是。答案：（1

8、）C17H23O3N（2）水解反应（取代反应）（3）水解反应（取代反应）（4）提示：解答这类题目的关键是要把握有机物的组成、结构、性质。要注意有机物中“官能团”决定了其性质，找准“官能团”这个关键点，注意它们之间的相互影响及转化，运用所学基本知识解决这类题目。练习：1. 莽草酸是从中药八角中提取的一种单体化合物，有抗炎、镇痛等功效，也是我国人民的一种烹调香料。莽草酸是禽流感唯一特效药“达菲”生产过程中的关键原材料，莽草酸的结构简式如下图所示。关于莽草酸的叙述正确的是（）A. 可以与溴水发生取代反应，又能发生加成反应B. 1mol该物质可以和4mol NaOH反应C. 结构中的三个羟基在同一平面

9、上D. 该物质在一定条件下能发生消去反应2. 在有机物分子中，当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时，这种碳原子被称为“手性碳原子”，如，其中带*号的碳原子即是手性碳原子。莽草酸是合成抗禽流感病毒药“达菲”的关键原材料，其结构简式为，若该物质在一定条件下能够与H2发生加成反应，则加成前后的手性碳原子数分别为（）A. 3 3 B. 4 4 C. 3 4 D. 4 63. 阅读下面的材料，然后回答问题：八角主要产于我国和越南，是我国人民常用的烹调香料。从八角中提取莽草酸，再经过十几步反应得到的Tamiflu（达菲）是抗禽流感病毒的药物。（1）下列说法正确的是（ ）A. 抗禽流感的唯一特效药“达菲”是从莽草酸中萃取分离所得到的B. 中药八角是无毒的，具有杀灭禽流感病毒的能力C. 莽草酸分子式C7H10O5D. Tamiflu（达菲）的分子中含有酯基、肽键、氨基、苯环等结构（2）达菲的化学式可表示为_（磷酸单独用“·H3PO4”表示）（3）在下列化合物中，与莽草酸互为同分异构体的是（填字母代号）_。A. B. C. D. E. （4）在制备达菲这种物质时，用到