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文档简介

1、第第 二十三章二十三章1了解糖类与醛酮在结构上的联系,以及常见 的糖类的简单的化学性质性质。2认识核糖、脱氧核糖与核酸的关系及其在生命遗传中的作用,结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。学习重、难点:学习重、难点: 几种单糖的分子结构;淀粉的特性及纤维素分子结构的特点。 葡萄糖的化学性质 麦芽糖、淀粉水解实验学习目标:学习目标:4糖类糖类绿色植物光合作用的产物绿色植物光合作用的产物组成组成:由由 C、H、O 元素组成元素组成来源来源:为什么又把糖叫做碳水为什么又把糖叫做碳水化合物化合物5从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当从前曾把糖类叫做碳水化合物,理由是当时发现它们的组成符合通式时

2、发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是是2:1,也并不以水分子的形式存在,也并不以水分子的形式存在如鼠李糖如鼠李糖 C6H12O5而有些符合而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳通式的物质也不是碳水化合物水化合物如甲醛如甲醛 CH2O , 乙酸乙酸 C2H4O2 等等6n实验发现,糖类物质均有很多羟基实验发现,糖类物质均有很多羟基OH,但不一定有甜味。如何定义糖类?但不一定有甜味。如何定义糖类?糖类的定义糖类的定义 多羟基醛或多羟基多羟基醛或多羟基酮,或者它们的脱水缩合物酮,或者它们的脱水缩合物。单糖:葡萄糖、

3、果糖、核糖等;单糖:葡萄糖、果糖、核糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;低聚糖(二糖等):蔗糖、麦芽糖等;多糖(天然高分子化合物):淀粉、多糖(天然高分子化合物):淀粉、纤维素等。纤维素等。糖的分类:糖的分类:以水解状况进行分类以水解状况进行分类7低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合(210)( 10)分子式:分子式:C C6 6H H1212O O6 6结构结构: :结构简式:结构简式:OH OH OH OH OH预测:葡萄糖的化学性质预测:葡萄糖的化学性质1 1、葡萄糖、葡萄糖: :白色晶体、有甜味、能溶于水白色晶体、有甜味、能溶于水所含官能团:醛基、醇羟基醛基、醇羟基化学性质:化学

4、性质:银镜反应银镜反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应与与H H2 2加成加成 羟基羟基的性质的性质: 人体内氧化反应人体能量主要来源:人体内氧化反应人体能量主要来源: C C6 6H H1212O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)醛基醛基的性质:的性质:用途用途制药、制镜、制糖果制药、制镜、制糖果酯化酯化1011葡萄糖的重要化学性质:1.具有醛(CHO)的性质:可氧化成酸,还原成醇。A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag

5、 CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2O CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH(CHOH)4COOH2H2O12B、加成反应(还原反应)加成反应(还原反应)CH2OH(CHOH)4CHO H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH己六醇己六醇2生理氧化反应生理氧化反应C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)3发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶13思考: 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病?1455五乙酸葡萄糖酯CHO(CHOOCCH 3)

6、 4CH2OOCCH3+CH3COOH浓浓H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH(2)有多元醇的性质H2O+加热15糖果保温瓶胆镜子酿酒医药161、银镜反应、银镜反应2、与新制、与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应5、氧化反应、氧化反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质3、酯化反应、酯化反应工业用以制镜工业用以制镜医学用于检验尿糖医学用于检验尿糖生命活动所需能量的来源生命活动所需能量的来源4、加氢还原、加氢还原172、果糖(1) 物性:(2) 分子式:(3) 结构简式:无色晶体、易溶于水、最甜C6H12O6CH2CHCHCHCOCH2OHOHOHOHOH多羟基酮(4) 化性: 多元醇和酮

7、的性质; 体内氧化,程度缓慢; 强还原性:银镜反应;与新制Cu(OH)2反应u可用溴水区分葡萄糖和果糖。是葡萄糖的同分异构体。蔗糖与麦芽糖的比较:蔗糖与麦芽糖的比较:蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无CHO)水解成一分子葡萄糖,一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有CHO)水解成二分子葡萄糖二糖蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化剂催

8、化剂1.淀粉的化学性质通常淀粉不显还原性遇碘变蓝色(特征反应)淀粉在催化剂(如酸酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖:葡萄糖。(C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化剂三淀粉与纤维素:21三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素 【多糖(【多糖(C6H10O5)n】天然高分子化合物,各自的天然高分子化合物,各自的n值不同,不是值不同,不是同分异构体同分异构体问题:问题:1、淀粉、纤维素分子式均为(、淀粉、纤维素分子式均为(C6H10O5)n,

9、是同分异构体吗?是同分异构体吗?2、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、多糖一般为天然高分子化合物,淀粉、纤维素均为纯净物吗?纤维素均为纯净物吗?22存在存在物理性质物理性质淀粉的化学性质淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。1、淀粉、淀粉白色、无气味、白色、无气味、无味道无味道的粉末状物质。的粉末状物质。不溶于不溶于冷水冷水, 在热水中能膨胀在热水中能膨胀, 部分溶于部分溶于热水热水, 部分部分糊化糊化23试管试管1:淀粉:淀粉 稀硫酸加热稀硫酸加热 水解液水解液 NaOH 中和液中和液 碘水碘水 不变蓝不变蓝试管试管2:淀粉:淀粉 蒸馏水蒸馏水 淀

10、粉淀粉 溶液溶液 碘水碘水 变蓝变蓝试管试管3:中和液:中和液 银氨溶液加热银氨溶液加热 有银镜出现有银镜出现试管试管4:淀粉溶液:淀粉溶液 银氨溶液加热银氨溶液加热 无无 银镜出现银镜出现24水解水解淀粉的化学性质:淀粉的化学性质:淀粉淀粉I2 蓝色(用于检验淀粉或蓝色(用于检验淀粉或I2的存在)的存在)淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧淀粉是非还原性糖,不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应;化铜和银氨溶液反应;水解:(水解:(C6H10O5)n(淀粉)淀粉)nH2O nC6H12O6(葡)葡)H25思考思考3、如何检验淀粉部分水解?如何检验淀粉部分水解? 用用银氨溶液生成银镜银氨溶液生成银镜或用或用

11、新制的氢氧新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀化铜反应生成红色沉淀思考思考4、如何检验淀粉已经完全水解?如何检验淀粉已经完全水解?思考思考:1、利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催利用淀粉制葡萄糖,除了用酸作催 化剂外是否可以用酶?化剂外是否可以用酶?思考思考2、如何检验淀粉尚未水解?如何检验淀粉尚未水解? 用用碘水碘水是不显是不显蓝色蓝色 用用银氨溶液生成银镜银氨溶液生成银镜,用,用碘水碘水显显蓝色蓝色 26淀粉的用途:淀粉的用途: 制葡萄糖、酒精(酿酒)制葡萄糖、酒精(酿酒) (C6H10O5)n(淀粉)淀粉) C6H12O6水解水解酒化酶酒化酶(葡)(葡)以淀粉酿酒时,淀粉与酒精的质量以淀粉酿酒时,

12、淀粉与酒精的质量关系如何?关系如何?C2H5OH(酒精)酒精)27存在存在物理性质物理性质2、纤维素、纤维素纤维素的结构与化学性质纤维素的结构与化学性质白色、无气味、白色、无气味、无味道无味道的具有的具有纤维结构纤维结构的物的物质。质。不溶于水不溶于水, 也不溶于有机溶剂也不溶于有机溶剂. 纤维素存在于一切纤维素存在于一切植物植物中。是构成植物细胞壁的中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中:棉花含纤维素基础物质。其中:棉花含纤维素9295; 亚麻含纤维素约亚麻含纤维素约80; 木材含纤维素约木材含纤维素约50。281. 制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯(硝酸纤维)。根据含(硝酸纤维)。根据含N

13、量分为量分为火棉火棉(含(含N量较高,用于制造无烟量较高,用于制造无烟火药)、火药)、胶棉胶棉(含(含N量较低,用于制赛璐珞和量较低,用于制赛璐珞和喷漆)喷漆)2. 制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯(醋酸纤维),不易着(醋酸纤维),不易着火,用于制胶片火,用于制胶片3. 制造制造黏胶纤维黏胶纤维(NaOH、CS2处理后所得,处理后所得,其中的长纤维称其中的长纤维称人造丝人造丝,短纤维称,短纤维称人造棉人造棉)3纤维素的用途纤维素的用途(6个方面)29纯棉上衣麻布麻布法国棉麻法国棉麻4. 棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸木材、稻草、麦秸、蔗渣

14、等用于造纸6. 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。302.纤维素的化学性质不不显还原性显还原性可发生水解,但比淀粉水解困难可发生水解,但比淀粉水解困难(C6H10H5)n + nH2O nC6H12O6(葡萄糖)(葡萄糖)酯化反应酯化反应 催化剂催化剂三淀粉和纤维素纤维素的酯化反应(C6H7O2)ONO2ONO2ONO2n(C6H7O2) OHOHOHn3n HNO3浓硫酸浓硫酸3nH2O纤维素硝酸酯(硝酸纤维)思考:如何设计实验检验纤维素水已经开始?答案:取少量反应液,滴加几滴硫酸铜溶液,再加入过量的NaOH溶液,中和作催化剂的硫酸,一直加到出现Cu(OH)2沉淀,

15、最后,加热煮沸,观察现象。如果出现红色沉淀,表明已经开始水解。小结 1、 糖类的定义 2、糖的分类 3、常见单糖的分子结构 4、双糖的水解 5、多糖-淀粉和纤维素的特性及分子结构特点。 1.有甜味的不一定是糖。如有甜味的不一定是糖。如2.没有甜味的也可能是糖。如没有甜味的也可能是糖。如甘油淀粉、纤维素3.符合符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。的不一定是糖类化合物。如如 4.不符合此通式的不一定不是糖类化合物。不符合此通式的不一定不是糖类化合物。如如 5.在分子中,氢原子和氧原子并不是以结合在分子中,氢原子和氧原子并不是以结合成水的形式存在成水的形式存在CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3C5H10O4C6H12O51、为什么淀粉在水解后,要先加碱中和后再加新、为什么淀粉在水解后,要先加碱中和后再加新制的氢氧化铜?制的氢氧化铜?2、加碘水前为什么不加碱中和溶液中的硫酸?、加碘水前为什么不加碱中和溶液中的硫酸?注意:注意:1、糖水解后的溶液中有硫酸,须加碱中和后才能、糖水解后的溶液中有硫酸,须加碱中和后才能进行银镜实验或费林实验。进行银镜实验或费林实验。2、检验淀粉水解进行程度的方法:、检验淀粉水解进行程度的方法:未水解:未水解: ,完全水解,完全水解 ,部分水,部分水解解 。检葡萄糖检葡萄糖检淀粉检淀粉均检均检

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