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文档简介

1、第1页/共68页第二节第二节 糖类糖类 第四章生命中的基础有机化学物质第四章生命中的基础有机化学物质第2页/共68页第3页/共68页随着科学的发展,现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征,所以碳水化合物这个名称虽依然沿用,但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是 不科学的脱氧核糖 :C5H10O4甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2乳酸 C3H6O3第4页/共68页第5页/共68页白色粉末易溶于水有甜味1 1、你知道葡萄糖有哪些物理性质、你知道葡萄糖有哪些物理性质? ?二、葡萄糖第6页/共68页葡萄糖分子结构的研究葡萄糖的分子结构是由誉为葡萄糖的分子结构是由誉为“糖化

2、糖化学之父学之父”的德国科学家的德国科学家费歇尔等费歇尔等人人研究测定的研究测定的科学家是如何研究葡萄糖的科学家是如何研究葡萄糖的? ?第7页/共68页科学家是如何研究有机物的科学家是如何研究有机物的? ? (结构简式)元素种类、元素种类、原子个数原子个数官能团官能团分子组成分子组成分子结构分子结构研究方法研究方法第8页/共68页 实验事实实验事实 结论结论实验式为CH2O 分子式:C6H12O6 葡萄糖分子式: C6H12O6 研究过程研究过程1.80g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64gCO2和1.08gH2O 葡萄糖的相对分子质量为180 如何用实验检验葡萄糖有碳、氢元素? 如何检验有无氧元

3、素? (燃烧法) -分子式(定量实验) 第9页/共68页C6H12O6研究过程研究过程-结构式 OHCOCOOCOOHCOH 碳碳双键第10页/共68页信息给予多羟基物质易与新制 Cu(OH)2悬浊液呈现特征的绛蓝色溶液新制Cu(OH)2+丙三醇 绛蓝色溶液第11页/共68页实验探究实验探究向一支试管里加入10%NaOH溶液2ml,再滴加5%CuSO4溶液5滴至6滴制得新制Cu(OH)2悬浊液,振荡混合均匀,加入2ml10%葡萄糖溶液,观察现象?实验步骤:实验步骤:研究过程研究过程第12页/共68页实验验证实验验证2 ml10%氢氧化钠溶液 加入56滴5%的硫酸铜溶液 振荡 蓝色氢氧化铜悬浊液

4、 加入2ml10%的葡萄糖溶液 振荡 绛蓝色溶液 研究过程研究过程第13页/共68页实验结论实验结论: :多羟基物质易与新制 Cu(OH)2悬浊液呈现特征的绛蓝色溶液葡萄糖中有多个羟基.研究过程研究过程第14页/共68页 实验事实实验事实 结论结论 在一定条件下,在一定条件下,1.80g葡萄糖与葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为质量为3.90g分子中有5个-OH研究过程研究过程怎样用定量实验来测定葡萄糖中羟基的个数?CH3COOH+R-OHCH3COOR+H2OCH3COOH+R-OHCH3COOR+H2O1mol 42gm醇xmol 3.9-1.8=2.1

5、g提示:提示:X=0.05mol 第15页/共68页实验验证实验验证2 ml10%氢氧化钠溶液 加入56滴5%的硫酸铜溶液 振荡 蓝色氢氧化铜悬浊液 加入2ml10%的葡萄糖溶液 振荡 加热 绛蓝色溶液 红色沉淀 有醛基研究过程研究过程注意:注意: 仔细观察仔细观察每次操作每次操作后的现象后的现象第16页/共68页银镜反应银镜反应和新制和新制Cu(OH)2的反应的反应实验实验步骤步骤在一支洁净的试管里配制在一支洁净的试管里配制2 mL银氨溶液,加入银氨溶液,加入2mL 10%的葡萄糖溶液,然后在的葡萄糖溶液,然后在水浴里加热水浴里加热35 min,如图,如图所示,观察现象所示,观察现象在试管里

6、加入在试管里加入2 mL 10%的的NaOH溶液,滴加溶液,滴加5%的的CuSO4溶液溶液5滴,再加入滴,再加入2 mL 10%的葡萄糖溶液,加的葡萄糖溶液,加热,如图所示,观察现象热,如图所示,观察现象葡萄糖分子结构中含醛基的实验探究第17页/共68页 配制银氨溶液 AgNOAgNO3 3 + NH+ NH3 3H H2 2O = AgOH + NHO = AgOH + NH4 4NONO3 3 AgOH + 2NHAgOH + 2NH3 3H H2 2O = Ag(NHO = Ag(NH3 3) )2 2OHOH + 2H+ 2H2 2O O配银氨溶液配银氨溶液加加1010葡萄糖葡萄糖 2

7、 ml2 mlAgAg(银镜)(银镜)水浴加热水浴加热步骤:步骤:?(Ag(NH3)2OH)葡萄糖第18页/共68页银镜反应银镜反应和新制和新制Cu(OH)2的反应的反应实验实验现象现象试管内壁出现光亮的试管内壁出现光亮的银镜银镜试管中生成了红色沉淀试管中生成了红色沉淀实验实验结论结论证明葡萄糖分子里有证明葡萄糖分子里有醛基醛基.证明葡萄糖分子里有醛证明葡萄糖分子里有醛基基.葡萄糖分子结构中含醛基的实验探究第19页/共68页(1)分子式:(2)定性与定量测定:(3)信息: 同一碳上不能C6H12O6含 1 个醛基 含 5 个羟基连多个羟基书写该有机物的结构式。 试一试(若有多个答案,请至少写出

8、2个)有机物结构的研究:得出结论第20页/共68页有机物分子中六个碳原子为_结构。直链直链有机物结构的研究:再次提出假设、再次验证(否定)假设现代分析仪器方法:方法:数据:数据: 11个氢特征峰结论:结论:实验事实:氢核磁共振谱图第21页/共68页C C C C C COH OH OH OH OH OH HH H H H H1、葡萄糖的结构式、葡萄糖的结构式研究结论研究结论第22页/共68页结构简式:结构简式: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO CH2OH(CHOH)4 - -CHO或或CHO (CHOH)4CH2OH分子式:分子式:C6H12O6最简式:最简式:CH

9、2O第23页/共68页第24页/共68页第25页/共68页根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构CH2OH (CHOH)4 CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质分析葡萄糖可能有哪些化学性质? ?交流讨论交流讨论 第26页/共68页2 2、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质(1 1)醛基的性质)醛基的性质CH2OH (CHOH)4 CHOCH2OH (CHOH)4 COOHCH2OH (CHOH)4 CH2OH(葡萄糖酸)(已六醇)第27页/共68页( (1 1) )、与新制、与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2 反应反应CH2OH (CHOH)4- CHO + Cu(OH)2 + NaOH加热加热

10、CH2OH (CHOH)4-COONa + Cu2O + 3H2O22 2、葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质第28页/共68页 患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖,设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病?知识应用知识应用第29页/共68页CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3( (2 2) )、银镜反应、银镜反应223CH2OH(CHOH)4CHO + Ag(NH3)2OH加热加热2 2、葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质用途: 镀银工业第30页/共68页3 3、还原反应、还原反应( (加成反应加成反应) )催化剂催化剂( (己六醇己六醇) )CH2OH(C

11、HOH)4CHO+CH2OH(CHOH)4CH2OH HHH2第31页/共68页(2 2)羟基的性质)羟基的性质葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH (CHOH)4 CHO第32页/共68页5+CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O5 CH3COOH浓H2SO4(CHOH)4+CHO CH2OH(2 2)羟基的性质)羟基的性质之之 酯化反应酯化反应五乙酸葡萄糖酯第33页/共68页(3)在体内生理反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质有氧时的氧化反应C6H12O6 (s)+ 6O2 (g) 6CO2(g) + 6H2O(l) H=2804kJ/mol -葡萄糖生理氧化反应

12、小结为生命活动提供所需的能量,是生命活动的物质基础。 第34页/共68页(3)在体内生理反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质有氧时的氧化反应有氧时的氧化反应(4)分解生成乙醇(酿酒)C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶C6H12O6 2CH3-CHOH-COOH乳酸第35页/共68页(4) 发酵生成酒精发酵生成酒精C6H12O6 2C2H5OH +2CO2酒化酶酒化酶3 3、葡萄糖的制法、葡萄糖的制法 4 4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途 营养物质、制酒工业营养物质、制酒工业 镀银工业、制药工业镀银工业、制药工业第36页/共68页第37页/共68页你能写出的结构简式吗? CH2

13、OH -(CHOH)4-COO2Ca第38页/共68页 一、一、糖糖 (1 1)定义)定义: :多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物(2 2)糖的分类糖的分类: :单糖、低聚糖、多糖单糖、低聚糖、多糖 二、二、葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质 银镜反应银镜反应 新制氢氧化铜新制氢氧化铜 还原反应还原反应 酯化反应酯化反应 生理氧化 发酵酿酒第39页/共68页1、在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是( )A、乙醇 B、乙醛C、乙酸 D、葡萄糖D知识巩固知识巩固第40页/共68页2下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含

14、有C、H、O三种元素外,还可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD学到目前为止能发生银镜反应的物质:所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖第41页/共68页1.下图中化合物B既能使溴水褪色,又能溶解碳酸钙,D、E均为高分子化合物。根据下图填空:(1)写出葡萄糖与新制氢氧化铜浊液反应的化学方程式: (2)A中的官能团有_(写结构简式)。 (3)E在自然界中可降解,对环境无害,下列说法正确的是_。 aE是一种线型高分子 b由A生成E的反应属于加聚反应 cE的相对分子质量为72 dE用作一次性快餐盒有助于减少白色污染第42页/共

15、68页 (4)在反应中,属于取代反应的是_。 写出反应和的化学方程式:_。 _。第43页/共68页 (1)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O + 3H2O(2)OH;COOH (3)ad (4) 第44页/共68页三、果糖 1、存在:广泛分布于植物中, 在水果和蜂蜜中含量较高 2、物理性质:纯净的果糖为无色晶体, 不易结晶,通常为粘稠性液体, 易溶于水,乙醇和乙醚 3、分子式:C6H12O6 结构简式: CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。了解:果糖也能被银氨溶液和新制的

16、氢氧化铜氧化,是还原性糖。第45页/共68页葡萄糖和新制葡萄糖和新制Cu(OH)2的反应的反应果糖和新制果糖和新制Cu(OH)2的反应的反应实实验验步步骤骤在一支洁净的试管里配制在一支洁净的试管里配制2 mL新制新制Cu(OH)2溶液,加入溶液,加入2 mL 10%的葡萄糖溶液,然后的葡萄糖溶液,然后在水浴里加热在水浴里加热35 min,如,如图所示,观察现象图所示,观察现象在试管里加入在试管里加入2 mL 10%的的NaOH溶液,滴加溶液,滴加5%的的CuSO4溶液溶液5滴,再加入滴,再加入2 mL 10%的果糖溶液,加热,的果糖溶液,加热,如图所示,观察现象如图所示,观察现象果糖是否具有还

17、原性的实验探究第46页/共68页实验解释:在碱性条件下实验解释:在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性羟基的影响有很强的还原性, ,所以果糖能被银氨溶所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。液和新制氢氧化铜氧化。第47页/共68页如何鉴别葡萄糖和果糖呢?溴水葡萄糖能使溴水褪色,果糖不能。 在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。第48页/共68页先思考先思考再交流再交流1糖类的分子组成都可以用糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?组成来表示吗?组成 符合符合Cm(H

18、2O)n的有机物一定属于糖类吗?的有机物一定属于糖类吗?答案:答案:有些糖不符合有些糖不符合Cm(H2O)n的通式,如鼠李糖的通式,如鼠李糖(C6H12O5),而符合这一通式的有机物也不一定属于糖,而符合这一通式的有机物也不一定属于糖类如甲醛类如甲醛(CH2O)、乙酸乙酯、乙酸乙酯(C2H4O2)第49页/共68页2实验式为实验式为CH2O的物质还有哪些?的物质还有哪些?答案:答案:我们已学过的物质有:甲醛我们已学过的物质有:甲醛(HCHO)、乙酸、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果、葡萄糖、果糖等糖等第50页/共68页练一练:1、下列物质具有相同的最简式

19、的组是( )A、乙醛 葡萄糖 B、乙酸 乙醛C、乙醇 葡萄糖 D、甲酸甲酯 葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性质是( )A、和H2发生加成反应B、和银氨溶液发生氧化反应C、和酸发生酯化反应D、和NaOH溶液反应DD第51页/共68页3下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是 A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚C第52页/共68页4关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体,能溶于水 B是一种多羟基醛 C能发生水解,生成乙醇 D不经过消化过程,可直接为人体吸收 C第53页/共68页 用用CuSO4溶液和溶液和NaOH溶液配制新制溶液配制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液时,时,NaOH要过量要过

20、量例例1能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是能说明葡萄糖是一种还原性糖的依据是()A能与能与H2加成生成六元醇加成生成六元醇B能发生银镜反应能发生银镜反应C能与酸发生酯化反应能与酸发生酯化反应D能与新制能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀悬浊液共热生成红色沉淀第54页/共68页解析解析葡萄糖能被弱氧化剂葡萄糖能被弱氧化剂银氨溶液和新制银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化,说明葡萄糖具有还原性氧化,说明葡萄糖具有还原性答案答案BD第55页/共68页1(2011平顶山高二检测平顶山高二检测)只用一种试剂就可以鉴别乙酸、只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液,这种试剂是葡萄糖溶液和蔗糖溶

21、液,这种试剂是 ()A新制新制Cu(OH)2BNa2CO3溶液溶液C石蕊试液石蕊试液 DFeCl3溶液溶液第56页/共68页解析:解析:分别加入到新制分别加入到新制Cu(OH)2中,中,Cu(OH)2溶解的是溶解的是乙酸,加热后出现红色沉淀的为葡萄糖溶液,无现象发乙酸,加热后出现红色沉淀的为葡萄糖溶液,无现象发生的为蔗糖溶液生的为蔗糖溶液答案:答案:A第57页/共68页1.80g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64gCO2和1.08gH2O n(CO2)=0.06moln(H2O)=0.06moln(C)=0.06molm(C)=0.72gn(H)=0.12molm(H)=0.12gm(葡萄糖)=1.8gm(O)=0.96gn(O)=0.06mol实验式:CH2O 第58页/共68页第59页/共68页第60页/共68页分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子碳原子上连有四个不相同的原子或原子团团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”,也叫做也叫做“手性分子手性分子”。第6

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