理化生卤代烃终PPT课件

1、 体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理 ，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？Do you know?氯乙烷氯乙烷沸点低沸点低(bp:12.5)，易汽，易汽化，且汽化时吸化，且汽化时吸收大量热，使受收大量热，使受伤部位温度急剧伤部位温度急剧下降，局部暂时下降，局部暂时失去知觉，达到失去知觉，达到麻醉的效果麻醉的效果第1页/共38页卤代烃卤代烃定义 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取代素原子取代后后所生成的化合所生成的化合物物. .第2页/共38页卤代烃的分类卤代烃的分类1、按卤素原子种类、按

2、卤素原子种类2、按卤素原子数目、按卤素原子数目3、根据烃基、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃：一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClX第3页/共38页物理性质物理性质( (课本课本P41)P41) 常温下，少数是气体，大多为液体或常温下，少数是气体，大多为液体或固体。固体。不不溶于溶于水水, ,可可溶于有机溶剂；某些卤溶于有机溶剂；某些卤代烃本身

3、是很好的有机溶剂。代烃本身是很好的有机溶剂。沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高。卤代烃的随碳原子数的增加而升高。卤代烃的熔沸点高于同碳原子数的烃（如：熔沸点高于同碳原子数的烃（如：CHCH3 3CHCH2 2ClClCHCH3 3CHCH3 3）第4页/共38页球棍模型球棍模型比例模型比例模型二二 、溴乙烷、溴乙烷第5页/共38页CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H | |HCCBr | | H H H HHCCBr H H四种表示

4、形式四种表示形式1.分子组成和结构在核磁共振氢谱中是怎么样的呢？第6页/共38页核磁共振氢谱第7页/共38页2.2.物理性质物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶可溶于有机溶剂于有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：第8页/共38页溴乙烷的结构特点 由于溴原子吸由于溴原子吸引电子能力强，引电子能力强， C CBrBr键易断裂。键易断裂。由于官能团（由于官能团（BrBr）的作用，溴的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，

5、能乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。发生许多化学反应。第9页/共38页3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热: :证明：溴乙烷中不存在溴离子溴乙烷中不存在溴离子, ,溴乙烷是非电解质，不能电离。溴乙烷是非电解质，不能电离。实验实验1.1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。观察有无浅黄色沉淀析出。实验实验2.2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。银溶液，

6、观察有无浅黄色沉淀析出。现象描述：无浅黄色沉淀析出第10页/共38页CHCH3 3CHCH2 2Br + HOH Br + HOH CHCH3 3CHCH2 2Br + NaOHBr + NaOHCHCH3 3CHCH2 2OH + HBrOH + HBrCHCH3 3CHCH2 2OH + NaBrOH + NaBrNaOHNaOHNaOH+HBr=NaBr+HNaOH+HBr=NaBr+H2 2O O现象描述：有浅黄色沉淀析出现象描述：有浅黄色沉淀析出解释：解释：AgNOAgNO3 3+NaBr=AgBr+NaNO+NaBr=AgBr+NaNO3 3H H2 2O O第11页/共38页溴乙

7、烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：1. 1.反应物：反应物：2.2.反应条件：反应条件：3.3.产物检验步骤产物检验步骤4.此反应此反应溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠溶液；氢氧化钠溶液；共热共热叫做水解反应，属于取代反应！叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸调至酸性取水解后上层清液少许加入稀硝酸调至酸性再再加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液原因是原因是AgAg+ +OH+OH- -=AgOH=AgOH（白色）白色） 2 2AgOH=AgAgOH=Ag2 2OO( (褐色褐色) )+ +H H2 2OO；褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，

8、使产物检验实验失败。的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！所以必须用硝酸酸化！第12页/共38页还可以借助什么方法，还可以借助什么方法， 确定我们所得产物中的乙醇？确定我们所得产物中的乙醇？第13页/共38页卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOHNaOH水水溶液溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶溶液液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃样品于试管中取少量卤代烃样品于试管中ClCl- -BrBr- I-第14页/共38页与氢氧化钠的醇溶液共热【实验实验3 3】取溴乙烷加入氢氧化钠的乙

9、醇溶液，取溴乙烷加入氢氧化钠的乙醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象： 取反应后的液体加入稀硝酸酸取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。黄色沉淀生成现象。有气泡产生；有气泡产生；油层逐渐减少至消失油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色第15页/共38页NaOH+HBr=NaBr+H2O 有机化合物有机化合物( (卤代烃等卤代烃等) )在一定条件下从一在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子个分子中

10、脱去一个小分子( (卤代氢等卤代氢等),),而生成而生成不饱和不饱和( (含双键或三键含双键或三键) )化合物的反应，叫消去化合物的反应，叫消去反应。反应。434与氢氧化钠的醇溶液共热CHCH3 3CHCH2 2 | | Br Br CHCH2 2=CH=CH2 2+ NaBr+ NaBr乙醇乙醇+NaOH+H2O第16页/共38页 在溴乙烷与在溴乙烷与NaOHNaOH的乙醇的乙醇溶液发生消去反应的实验溶液发生消去反应的实验中可以观察到有气体生成中可以观察到有气体生成有人设计了实验方案有人设计了实验方案( (如右如右图所示图所示) )，用高锰酸钾酸性，用高锰酸钾酸性溶液来检验生成的气体是否是乙

11、烯请你思考以溶液来检验生成的气体是否是乙烯请你思考以下问题：下问题：第17页/共38页(1)(1)为什么要在气体通入为什么要在气体通入KMnOKMnO4 4酸性溶液前加一酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？个盛有水的试管？起什么作用？(2)(2)除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检验酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？乙烯？此时还有必要将气体通入水中吗？第18页/共38页分析：分析：(1)(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要气体在通入高锰酸钾酸性溶液前，先要通过一个盛有水的试管，目的是为了通过一个盛有水的试管，目的是为了除去挥发出来除去

12、挥发出来的乙醇的乙醇，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色，干扰乙烯的检验干扰乙烯的检验(2)(2)除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯除了高锰酸钾酸性溶液外，也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检化碳溶液来检验乙烯，这时乙醇不会干扰乙烯的检验，因此就验，因此就不需要不需要把气体先通入到水中了把气体先通入到水中了第19页/共38页C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷溴乙烷+ +氢氧化钠的醇溶液；氢氧化钠的醇溶液；共热共热CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色

13、CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。437实验的注意事项第20页/共38页对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？不属于第21页/共38页439概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？CH3Cl 能否都发生消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 卤代烃中

14、卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无第22页/共38页CHCH2 2CHCH2 2| | | H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2 + HBr + HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2 + H + H2 2OO| | |H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2 | | | ClCl Cl Cl CH CH

15、CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子第23页/共38页1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？列反应吗？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOH+NaOH醇溶液醇溶液 当有不同的消除取向时，氢倾向于从当有不同的消除取向时，氢倾向于从含氢较少的碳上消除含氢较少的碳上消除 扎依采夫规则扎依采夫规则第24页/共38页取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键

16、生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2 溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应。生不同类型的反应。 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。第25页/共38页1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化，减压易汽化液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐

17、蚀无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途第26页/共38页 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。第27页/共38页第28页/共38页一个氯原子可破坏十万个臭氧分子第29页/共38页练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是： A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B. (CHCl B. (CH3 3) )

18、3 3CBr CBr C. CHC. CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D. CH D. CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH第30页/共38页用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变CH3CH2BrCH2CH2OHOHCH2CH2NaOH 醇醇 CH2CH2BrBrBr2 水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或

19、炔烃制备烯烃或炔烃第31页/共38页3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)? )?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 第32页/共38页5 5下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，下列化合物在一定条件下既能发生消去反应，又

20、能发生水解反应的是又能发生水解反应的是()B第33页/共38页6 6(2003(2003年上海市理科综合测试年上海市理科综合测试) ) 4444年了，经过年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了了“世界杯，我们来了世界杯，我们来了!”!”。比赛中，当运动员。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷位喷射药剂氯乙烷( (沸点沸点12.27)12.27)，进行局部冷，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式得氯乙烷的化学方程式( (有机物用结构简式表示有