认识有机化合物

1、有机化学基础第一节认识有机化合物高 考 导 航能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类 2.按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物命题角度一有机物官能团的判断1下列物质的类别与所含官能团都正确的是()酚类OHCH3C

2、COOHHCH3羧酸COOH醛类CHOCH3OCH3醚类羧酸COOHABC D仅解析：选C的官能团是醇羟基，属于醇；的官能团是羧基，属于羧酸；的官能团是酯基，属于酯；的官能团是醚键，属于醚；的官能团是羧基，属于羧酸。 2.(2014·茂名模拟)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。 该物质中含有的官能团有_。解析：根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。答案：羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键命题角度二有机物的分类3(2014·兰州模拟)下列说法中正确的是()A含的物质一定是烯烃B烯烃中一定含 CCHCCH2Cl属于不

3、饱和烃D最简式为CH2O的物质一定是甲醛解析：选B含有的物质可能还含有碳、氢之外的其他元素，不一定是烯烃，A错误；CHCCH2Cl含有不饱和键，但含有氯元素，不是烃，C错误；乙酸CH3COOH的最简式也是CH2O，D错误。4按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_；(2) _；(3) _；(4) HCOOC2H5_；(5)CH3CH Cl CH2CH3_；(6) _；(7) _；(8) CH3CHO_。解析：要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为OH，(1)中OH与链烃基直接相连，则该

4、物质属于醇类；(2)中OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为CHO，故该物质属于醛。答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛1(2009·安徽高考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保持鲜花盛开

5、。S­诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基，不含有苯环和酯基，故B、C、D错误，A正确。2(1)(2013·安徽高考节选) HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。(2)(2013·福建高考节选) 中官能团的名称是_。(3)(2013·江苏高考节选) 是常用指示剂酚酞。写出其中含氧官能团的名称：_和_。(4)(2011·福建高考节选) 中不含氧原子的官能团是_

6、；下列试剂能与其反应而褪色的是_(填标号)。aBr2/CCl4溶液b石蕊试液c酸性KMnO4溶液 (5)(2011·安徽高考节选)的单体中含有的官能团是_(写名称)。解析：(1)HOCH2CH2NH2中的官能团为羟基和氨基。 (2)该有机化合物中官能团的名称为羟基。 (3)从酚酞的结构简式知，其中含有(酚)羟基和酯基。 (4)该物质中的碳碳双键能与单质溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合条件。 (5) 的单体是CH2=CHCOOH，所含官能团有碳碳双键和羧基。答案：(1)羟基、氨基(2)羟基(3)(酚)羟基酯基(4)碳碳双键(或)a、c (5)碳碳双键、羧基考点二有机化合物

7、的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点2有机化合物结构的表示方法结构式结构简式键线式HCHHCHCHHCH3CHCH2HCHHCHHOHCH3CH2OHOHHCHHCOOHCH3COOHOOH 3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象：(一同一不同)一同：分子式相同。一不同：结构不同。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(3)同分异构体的常见类型：4.同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和 CH3CH2CH3，CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递

8、变规律。1同分异构体的相对分子质量相同，相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗？同分异构体的最简式相同，最简式相同的化合物一定是同分异构体吗？提示：都不一定。如C2H6与HCHO，二者的相对分子质量都为30，但不是同分异构体(分子式不同)。如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH分子最简式相同，但不是同分异构体。2同系物通式相同，但具有相同通式的有机物一定是同系物吗？提示：不一定。如CH2=CH2与，通式相同，均可写为CnH2n，但二者不是同系物(结构不相似)。命题角度一同分异构体及其数目的判断1某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表

9、化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是()ACH2=C(CH3)COOHBCH2=CHCOOCH3CCH3CH2CH=CHCOOHDCH3CH(CH3)COOH解析：选B该产品与A是同一物质，且分子式是C4H6O2，C、D错误。2(2014·安庆模拟)苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B.7种 C10种 D.12种解析：选C苯环上有两个取代基的C9H12共有3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。3下列物质有两种或两种以上的同分异构体，其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一

10、种，则这种烃可能是()A分子中具有7个碳原子的芳香烃B分子中具有4个碳原子的烷烃C分子中具有5个碳原子的烷烃D相对分子质量为86的烷烃解析：选C分子中具有7个碳原子的芳香烃为甲苯，甲苯一氯代物有4种，A错误；分子中具有4个碳原子的烷烃可能是丁烷或2­甲基丙烷，丁烷和2­甲基丙烷一氯代物都是2种，B错误；分子中有5个碳原子的烷烃可能是戊烷、2­甲基丁烷、2,2­二甲基丙烷，其中2,2­二甲基丙烷的一氯代物只有一种，C正确；相对分子质量为86的烷烃可能是己烷、2­甲基戊烷、3­甲基戊烷、2,2­二甲基丁烷、2,3

11、73;二甲基丁烷，它们的一氯代物分别是：3种、5种、4种、3种、2种，D错误。【总结提升】命题角度二限定条件下书写同分异构体4(2014·南昌模拟)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。 5.(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有_种。(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为_。A醇B醛C羧酸D酚(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)。(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体

12、。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意两种的结构简式)。(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。解析：(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因C4H9有4种，则C4H9OH也有4种。(2)C7H10O2若为酚类物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2=CHCH2COOH或CH3CH=CHCOOH。(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于

13、酯类即含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。 (5)分子式为C5H10的烯烃共有【总结提升】1同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次连接。(2)具有官能团的有机物：一般

14、按：碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2常见官能团异构1判断正误，正确的划“”，错误的划“×”(1)(2013·天津高考) 互为同系物。()(2)(2013·浙江高考)苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色。()(3)(2012·浙江高考)化合物是苯的同系物。()解析：(1)同系物必须是同类物质。两种物质虽然相差1个CH2，但前者是酚类物质，后者是醇类物质，不符合同系物定义，错误。(2)苯和甲苯互为同系物，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，错误。(

15、3)苯的同系物是苯环上连接烷基所得到的烃，错误。答案：(1)×(2)×(3)×2(2013·全国高考)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A4种 B5种 C6种 D7种解析：选B本题考查有机化学基础知识，意在考查考生的推理能力。由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，所以分子中C和H的原子个数比为12，再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。又由于是单官能团有机化合物，所以它可能的结构有：CH3CH2CHO、 CH3CO

16、CH3、，共5种，B正确。 3.(双选)(2013·海南高考)下列烃在光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物的有()A2­甲基丙烷 B环戊烷C2,2­二甲基丁烷 D2,2­二甲基丙烷解析：选B、DA项，2­甲基丙烷的结构简式为CH(CH3)3，有2种一氯代物，错误；B项，环戊烷的结构简式为，所有氢原子等效，只有1种一氯代物，正确；C项，2,2­二甲基丁烷的结构简式为(CH3)3CCH2CH3，有3种一氯代物，错误；D项，2,2­二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4，所有氢原子等效，只有1种一氯代物，正确。4(双选)(2013&

17、#183;海南高考)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有()A己烷 B己烯C1,2­二溴丙烷 D乙酸乙酯解析：选B、D己烷有5种同分异构体；1,2­二溴丙烷的同分异构体有4种；由于己烯、乙酸乙酯均存在碳链异构、官能团异构多种形式，同分异构体数目均超过了7个。5(2013·新课标全国卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种 C32种 D40种解析：选D本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3CO

18、OC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4444×220种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2222×210种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1111×25种，以上共有40种。6(2012·新课标全国卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种 B6种 C7种 D

19、8种解析：选D分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇，可表示为C5H11OH，由于C5H11有8种结构，故符合题意的同分异构体有8种。7(2012·海南高考)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有()A2种 B3种 C4种 D5种解析：选C单取代基为丁基，丁基有4种结构8(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种 C8种 D9种解析：选C戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：9(1)(2013·安徽高考节选)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示

20、1个吸收峰不存在甲基(2)(2013·江苏高考节选)某化合物是的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：_(任写一种)。解析：(1)满足含3个双键、核磁共振氢谱只显示1个吸收峰、不存在甲基三个条件的苯的同分异构体为 (2)只有两种不同的氢，说明分子高度对称，而且有一个双键或环。如果含有双键，根据对称性要求，应该是C=O键，左右各有3个饱和碳原子、两种氢原子，即为异丙基()，所以结构简式为 。如果含有环，氧原子必然在环上，而且对称性要求支链必须是偶数，位于O的对位或两侧，所以只能是 。10(2011·新课标全国卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香

21、豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有5种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_。(2)由甲苯生成A的反应类型为_，A的化学名称为_。(3)由B生成C的化学反应方程式为_。(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种。(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写出结构简式)；能够

22、与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。解析：(1)根据香豆素的结构简式推出分子式为C9H6O2。(2)A中有5种不同化学环境的氢，且由已知条件工业上用水杨醛制取香豆素的反应可知，需要在甲基邻位取代，由甲苯生成A的反应类型为取代反应。因为是邻位取代，所以A的名称为邻氯甲苯或2­氯甲苯。(3)B中甲基上的两个H原子被氯原子取代，生成C。考点三有机化合物的命名1烷烃的习惯命名法用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。2烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是： (1)最长、最多定主链：选择最长碳链作为主链。如应选含 6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。当有几个等长的不同的碳链

23、时，选择含支链最多的一个作为主链。如含7个碳原子的链有A、B、C三条，因 A有三个支链，含支链最多，故应选 A为主链。(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”：首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。如同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，从较简单的支链一端开始编号。如同“近”，同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如 (3)写名称：按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并

24、，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“­”连接。如命名为 2,4,6­三甲基­3­乙基庚烷。3烯烃和炔烃的命名4苯的同系物的命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。命题角度一烷烃的命名1(1)按系统命名法对下列有机物进行命名：_；_。(2)根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：2,2,3­三甲基

25、戊烷_；2,4­二甲基­3­乙基庚烷_。 解析：(1)中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳分别有一个甲基，5号碳有乙基；用同样方式分析另一种物质并进行命名即可。 (2)可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子添全。用同样的方式写出的结构简式。答案：(1)2,6­二甲基­5­乙基辛烷3­甲基­6­乙基辛烷 2.(2014·松原质检)下列各种烃与氢气完全加成后，能生成2,3,3­三甲基戊烷的是()ACHCCHCH3CCH3

26、CH3CH3B(CH3)3CCCH2CHCH2CCH2=CHC(CH3)2CH(CH3)2D(CH3)3CC(CH3)=CHCH3解析：选C2,3,3­三甲基戊烷的结构简式为。A、B、D项中的物质经过加氢后都将生成，错误；只有C项物质经过加氢后可以生成2,3,3­三甲基戊烷。 命题角度二含官能团有机物的命名3判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确。(1)CH2=CHCH=CHCH=CH21,3,5­三己烯()(2)CHCH3CH3CHOHCH32­甲基­3­丁醇()(3)H2CBrCH2Br二溴乙烷() (4)H2CCHCHCH3

27、CH2CH33­乙基­1­丁烯()(5)CH3CCH3CHCHCHCH3 2­甲基­2,4­己二烯()(6)CCH3CH3CHCH2CH31,3­二甲基­2­丁烯()解析：(1)应为1,3,5­己三烯；(2)应为3­甲基­2­丁醇；(3)应为1,2­二溴乙烷；(4)应为3­甲基­1­戊烯；(6)应为2­甲基­2­戊烯。答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)(6)×4(1)有A、B、C三种烃，它们的结构简式如图所示： A的名称是_；B的名称是_；C的名称是_。(2)写出2­甲基­2­戊烯的结构简式_。(3)某烯烃的错误命名是2­甲基­4­乙基­2­戊烯，那么它的正确命名应是_。解析：(1)中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；(2)中双键位置在2号碳后面；(3)可先根据错误命名写出结构简式，然后重新命名。答案：(1)2­甲基­