-研究有机化合物的一般步骤和方法

1、即研究有机化合物要经过以下几个步骤即研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定分分子子量量结结构构分分析析实验式或最简式实验式或最简式分子式分子式结构结构式式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢?内容复习内容复习 1、物质的分离、物质的分离2、物质的提纯：、物质的提纯：不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原将混合物中各物质分开的过程，分离尽量减少损失，各物质较纯净。将混合物中各物质分开的过程，分离尽量减少损失，各物质较纯净。物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发

2、、蒸馏、分馏、液化、分物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等化学方法：加热分解、氧化化学方法：加热分解、氧化-还原反应转化、生成沉淀、气体、还原反应转化、生成沉淀、气体、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。基本原则基本原则方法：杂转纯、杂变沉、化为气、溶剂分方法：杂转纯、杂变沉、化为气、溶剂分怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分

3、子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构实验式分子式结构式95.6%(m/m)工业乙工业乙醇醇含杂含杂工业工业乙醇乙醇蒸馏蒸馏加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏无水乙醇无水乙醇（99.5%以以上）上）蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤有机物分子式的确定有机物分子式的确定5.8g5.8g某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g , H 13.2g , H2 2O 5.4g .O 5.4g .含有含有哪些元素哪些元素? ?g(0.3mol)g(0.3mol)g(0.1

4、mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧? ?如何确定如何确定? ?能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式? ?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别? ? 2 2、实验式和分子式的区别、实验式和分子式的区别原理原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其，其结果被记录为质

5、谱图。结果被记录为质谱图。 【思考与交流【思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中时间最长，因此谱图中 的的质荷比最大质荷比最大的就是未知的就是未知物的物的相对分子质量相对分子质量）例例22002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使

6、样品分子大量离子化，）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯46C2H6O1、红外光谱、红外光谱讲述讲述由于有机物中组成由于有机物中组成

7、化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断振动状处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将，在红外光谱图中将处于处于不同位置不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。三、分子结构的

8、鉴定三、分子结构的鉴定例一例一下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3-CH2-O-CH2-CH3练习练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共

9、振谱中给共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮物质丙酮 乙

10、酸乙酯乙酸乙酯 乙醇乙醇 乙酸乙酸沸点（沸点（）56.2 77.06 78 117.9向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要一段时间后，残留液中溶质的主要成份是成份是 。3 3、确定分子式的方法、确定分子式的方法列式计算下列有机物的相对分子质量：列式计算下列有机物的相对分子质量：(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密