医用基础化学辅导有机部分(一)

1、医用基础化学辅导有机部分(一)有机化合物数目庞大，种类繁多。因此它们的分类具有重要的意义。现在常用的有机化 合物分类方法是：按碳架分类和按官能团分类。根据碳架的不同分类对分为：a、开链化合 物，b碳环化合物，c、杂环化合物。一、碳原子和氢原子的类型各种碳链上的饱和碳原子可由其结构地位而分为若干类型：(1) 伯碳原子只与另外一个碳原子和连，常处在链的顶端。(2) 仲碳原子与另外二个碳原子相连，帘处在链的中间。(3) 叔碳原子与另外三个碳原了相连，常处在支链分出处。(4) 季碳原子与另外凹个碳原了相连，常处在二个支链分出处。女口：伯伯ch3ch3ch3 chch2-c-ch3伯 叔仲季;伯ch3伯

2、连接在伯、仲、叔碳原子上的氢分別称为伯、仲、叔氢原子。上式中，有伯氢原子十五 个，仲氢原了二个，叔氢原了一个。二、烷绘的命名有机化合物的数目很多，结构乂比较复杂，为了识别它们，正确的命名是很必要的。烷 坯的命名法是冇机化合物命名的基础，常用的冇普通命名法和系统命名法。1、通命名法対结构简单的烷姪按普通命名法命名，用“烷”表示饱和姪类化合物，在“烷”字前 面将分子中所含碳原子数目表示出來。碳原子数在十以内的用犬干：甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原了以上用汉字数字表示，例如：ch3ch2ch2ch2ch3 ch3-(ch2)10ch3戊烷十二烷严3ch3cth3ch3新戊烷简

3、单烷姪的界构体可以在名字前加适当的形容词表示。如：ch3ch2ch2ch2ch3 ch3ai2chch3ch3正戊烷(戊烷)异戊烷普通命名法较为普遍，但对结构稍为复杂的化合物就无法命名。2、系统命名法：在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成：字头、母体和字尾。母体告诉我 们在主链上冇多少个碳原了和表示链的全长，字尾表示在分了中存在的官能团，字头是官能 团和主链上其它取代基的特定位置。字头母体字尾取代基位置？有多少个碳原子？属于那一类?大部分复杂支链烷姪都可以通过下血四个步骤來命名。（1）找出母体碳原了a.在分子屮找出含有连续碳原子的最长链，并用该链名称作为母体名称，最长链在书 写时不允

4、许分离。ch2ch3ch3ch2ch2chch3名字为取代己烷b.如果母体有两种不同的等长链,ch2ch3chj ch 一严ch2ch3 ch2ch2ch3 名字为取代庚烷 选择支链点数多的作为母体。chjch3chchch2ch2ch3ch2ch3名称为两个収代垄的己烷ch3ch-chch2ch2ch3ch2ch3不是一个取代基的己烷ch3 ch2ch3 i i不是ch3chch2ch9ch -chch?ch3ch3 ec 口口c 口 _ec 口5765432 13456789（3）取代基的确定和编号确定使用的编号体系是正确的，取代基的编号就用母体碳原子的编号。-ch2 ch3（3乙基） -

5、ch3（4甲基）-ch3（7甲基）ch3ch2ch3 ch2ch3取代基：在c3,ch3chch2ch2ch yhch2ch3在c4,在c7,（2）给长链碳原子编号a.从离第一个支链点最近的碳原子开始，确定最长链中每个碳原子的编号。1申7 ch32fh26ch2chj'3chch ch9ch3 不是 ch3-cuch-ch2ch334_5 4ch2ch2ch3clcwch35 6 73 2 1b.如果母体两个支链点距离相等，选择离第二个支链点较近的那一端开始。9812ch3ch2 ch3 ch?ch. _ ch3ch2严3 ch2ch3名称为壬烷（4）写出化合物的正确名称。取代基的位置

6、按所连主链碳原子的编号用阿拉伯数字写在 取代基z前，编号与取代基z间必需用矩划相连。相同的取代基不止一个时，可以用汉 字数字表示相同取代基的数目。ch3ch2ch2chch31ch2ch32 17654ch3 chch2ch2ch3 cd h31c2h2chch3ch298ch2ch34, 7二屮基-3乙基壬烷ch3ch2 c ch2chch3ch2ch32 1ch2ch3ch3ch chch2ch33 4ich2ch2ch35672, 4二甲基4乙基己烷3 甲基4 .乙基庚烷例如：ch3ch2ch, (ch3)2ch ch2-, (ch3)3ch-o3. 烷基 烷坯分子去掉一个氢原子而剩下的

7、原子团叫做烷基。 甲基 ch3-, 乙基 ch3ch2 或 c2h5-,正丙基 界丙基（ch3）2ch ,正丁基 ch3ch2ch2ch-,异丁基 第二丁基（仲基）ch3（ch3ch2）ch-,第三丁基（叔丁基）三、不饱和化合物 烯、二烯和烘绘凡分子屮含有碳碳双键和碳碳些健的坯称为不饱和坯（包括烯坯、烘坯、环烘坯和多烯 坯等）。烯坯的通式为cnh2n,块坯的通式为cn h2n.2,二烯泾和炊坯具有同一通式，两者为 同分异构体。烯烧和烘桂的命名原则少烷桂大体相同，其要点是：（1）选择含有双键或垒键的最长连续碳链作为主链，按主链碳原子数而称为“某烯”或 “某烘”。（2）从最靠近双键或垒键的一端起，

8、给主链碳原了依次编号。（3）把双键或畚键碳原子的编号写在烯桂或烘怖名称的前面，取代基所在碳原子的编号ch3h2c=cch=ch2写在取代基z前，取代基则写在某烯桂或某wz前。如:2冲基3启烯2-乙基亠戊烯2 -甲基, 3-丁二烯。出ch3 ch 一 c= chch3 ch2 c = c ch2c ch3ch33冲基亠丁烘ch36, 6-二甲基-3-庚块ch3ch3chch= chch2ch3ch3ch2/cc、 ch3ch2chn当烯怪去掉一个氢原了后剩下的基团叫做烯基，如乙烯基是ch2=ch-,丙烯基是 ch3-ch=ch-, ifu ch2=ch-ch2-则叫做烯丙基。若分了中同时冇双键或

9、垒键，系统命名时，应选择含冇双键或垒键在内的授长连续碳链 为主链，碳链的编号应以双键、垒键的位次尽可能小为原则，并把“块”字放在名称得最后。ch3ch = ch c = ch3 戊烯亠烘但当稀键和烘键处在相同的位次，则应给双键以最低的编号。hc = cch2ch=ch21-戊烯4戊烘四、芳香环化合物芳香环上的同系物被看作是苯环上的蛍原子换成烷基的衍生物。分为一烷基苯、二烷基 苯和三烷基苯等。一烷基苯只冇一种，没冇异构体。简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取 代基。烯基苯和烘基苯则相反，把不饱和坯作为母体，而苯环却作为取代基（苯基）。女山ch3ch2ch3ch（ch3）2ch =ch2

10、ircho66甲苯乙苯异丙苯苯乙烯苯乙烘二烷基苯有三种界构体。这是山于収代基在苯环上的和对位置而产生的。例如二甲苯有三种界构体，它们的结构式和名称为：ch3ch3ch31&ch3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（1, 2二甲苯）（1, 3二屮苯）（,4-二甲苯）（0 二甲苯）（m-二甲苯）（p 二甲苯）邻位是指二个取代基在苯环上处于和邻的位置，或用o（ortho）表示；间位是指间隔了一 个碳原了，或用m（meta）表示；对位是指在对角的位置，或用p（para）表示。芳香坯分子去掉一个氢原子剩卜來的原子团叫芳基，可用ar代表。如：或c6h5叫苯基，亦可用ph代表。ch2 或c6 h5c h2 叫

11、节基（苯甲基）。三烷基苯也有三种界构体,可以用连、偏、均等來表示三个収代基的相对位置。ch3ch3ch3/2ch3tch3ch3八八ch3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯（1, 2, 3三屮苯）（1, 2, 4-三甲苯）（1, 3, 5三甲苯）对于较复杂的苯衍生物的命名,ch2ch3把侧链当作母体，苯环当作取代基。例如:2甲基3 苯基戊烷ch（ch3）2五、官能团的命名1. 选择分子中最长并包含官能团的碳链为主链，按主链碳原子数称为“某官能团化合物”;2. 从离官能团最近的一端起，用阿拉伯数字或希腊字母a、b、y将碳原了编号，确定 取代基的位号并使取代基位号尽量小；3. 把其它収代基的名称山小到大的顺

12、序写在母体化合物物的询而，用阿拉伯数字表明取 代基的位号并写在取代基的前面，用把数字与取代基名称隔开；4. 如果分子中好友两个以上官能团则按下列优先顺序，以优先的官能团为母体化合物， 其它官能团作为収代基：so3h > -cooh > -cox(x = f, cb br,> -oh > -nh2 > -no2 > noi) > -conh2 > -cn > -cho > -co -例如:ch3ohch3 chch2ohch3ch2chch32卬基丙醉（异丁醇）2丁醇（仲丁醇）ch3ch ch =ch2ho ohch3cch3ch33.甲基.2.丙醇 (叔丁醇) rch2ohoh3 丁烯2 酹1, 4环己二醉苯卬聘（茉醇）ch3och3c2h5oc2h5c6h5oc6h5二甲（丛）储或甲储二乙（丛）储或乙储二苯陋ohich3 ch chofh thch2 chcho2, 3-二泾基丙醛« 羟基丙醛 ch2ch=chcho hooc-coohhooc 一 ch2ch2 一 coohhoocch=chcoohc6h5-coohch3