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1、第四章第四章 维生素和辅酶维生素和辅酶一一 维生素维生素B1B1与羧化辅酶与羧化辅酶二二 维生素维生素B2B2与黄素辅酶与黄素辅酶三三 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A A 四四 维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶五五 维生素维生素B6B6和磷酸吡哆和磷酸吡哆醛醛六六 生物素生物素七七 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶八八 维生素维生素B12B12和和B12B12辅辅酶酶概述概述九九 维生素维生素C C十十 维生素维生素A A 十一十一 维生素维生素D D十二十二 维生素维生素E E十三十三 维生素维生素K K十四十四 硫辛酸硫辛酸维生素定义维生素定义: : 维持细胞正常功能所必需的维持细胞正常功

2、能所必需的, , 需求需求量很小量很小, , 机体内不能合成或合成很少机体内不能合成或合成很少, , 需由食物需由食物供应的一类小分子有机化合物。供应的一类小分子有机化合物。 维生素既不是构成机体组织的主要原料物质,维生素既不是构成机体组织的主要原料物质,也不是供能物质,其主要功能是调理物质代谢和也不是供能物质,其主要功能是调理物质代谢和维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导维持生理功能。长期缺乏任何一种维生素都会导致相应的疾病致相应的疾病(维生素缺乏症维生素缺乏症)。 最早分别出的维生素维生素最早分别出的维生素维生素B1是一种是一种胺类胺类amine,故将维生素取名为,故将维生素取名为V

3、itamine生命胺,最初中译为维他命,但并非一切的生命胺,最初中译为维他命,但并非一切的维生素都含氨基,故改为维生素都含氨基,故改为VitaminV。概述概述维生素种类很多,化学构造上无共同性,通常按维生素种类很多,化学构造上无共同性,通常按溶解性质分为两大类:溶解性质分为两大类:多数作为辅酶或辅基的成分,参与体内代谢过程多数作为辅酶或辅基的成分,参与体内代谢过程分分类类水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素:维生素维生素B族族B1、B2、泛酸、泛酸、维生素维生素PP、B6、生物素、叶、生物素、叶酸,酸,B12和维生素和维生素C等。等。: :维生素维生素A A、D D、E E、K

4、K等等功功能能表表达达少数具有特殊的生理功能,如少数具有特殊的生理功能,如VAVA、VDVD等等有些本身即是辅酶,如硫辛酸、抗坏血酸等有些本身即是辅酶,如硫辛酸、抗坏血酸等辅酶在酶促反响中的作用机制:辅酶在酶促反响中的作用机制: 1作为两个酶的辅酶,在两个酶之间担当作为两个酶的辅酶,在两个酶之间担当某种原子或化学基团的载体,如某种原子或化学基团的载体,如NAD、NADP和和叶酸辅酶;叶酸辅酶; 2作为一个酶的辅酶,担当某种原子或化作为一个酶的辅酶,担当某种原子或化学基团的载体,如学基团的载体,如FMN、FAD、磷酸吡哆醛、磷酸吡哆醛、硫辛酸。硫辛酸。 常见的原子或化学基团:氢原子、氨基、一常见

5、的原子或化学基团:氢原子、氨基、一碳基团、磷酸基等碳基团、磷酸基等肝、胆疾病可妨碍维生素的吸收。肝、胆疾病可妨碍维生素的吸收。长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起长期口服抗生素可抑制肠道菌生长,引起VkVk、生、生物素、叶酸、泛酸等的缺乏。物素、叶酸、泛酸等的缺乏。妊娠、哺乳、强膂力劳动、高温操作,维生素妊娠、哺乳、强膂力劳动、高温操作,维生素B1B1和和B2B2的需求量相应添加。的需求量相应添加。生物对维生素的需求情况取决于:生物对维生素的需求情况取决于:1. 1. 在代谢过在代谢过程中能否需求;程中能否需求;2. 2. 本身能否合成。本身能否合成。长期大量运用维生素长期大量运用维生素A A

6、和维生素和维生素D D会引起中毒;维会引起中毒;维生素生素B1B1用量过多会引起周围神经痛觉缺失;长期用量过多会引起周围神经痛觉缺失;长期大量运用维生素大量运用维生素B12B12会引起红细胞过多;口服维会引起红细胞过多;口服维生素生素C C过多可破坏膳食中维生素过多可破坏膳食中维生素B12B12而引起贫血。而引起贫血。医疗上用维生素防治维生素缺乏而引起的疾病。医疗上用维生素防治维生素缺乏而引起的疾病。一、一、 维生素维生素B1B1NCCH3HCCCH2CH2OHSCl维生素维生素B1B1由一含由一含S S的噻唑环和一含的噻唑环和一含NH2NH2的嘧啶环的嘧啶环组成,又称硫胺素组成,又称硫胺素T

7、hiamineThiamine。1245NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 TTP硫胺素硫胺素 + ATP + ATP Mg2+硫胺素激酶硫胺素激酶TPP + AMP主要功能:主要功能:1. TPP1. TPP是是-酮酸氧化脱羧酶的辅酶酮酸氧化脱羧酶的辅酶( (又称羧化辅又称羧化辅酶酶) )。 以辅酶方式参与糖的分解代谢,促进糖代以辅酶方式参与糖的分解代谢,促进糖代谢,为神经活动提供能量,功能部位在噻唑环的谢,为神经活动提供能量,功能部位在噻唑环的C2C2上。上。2. VB12. VB1抑制胆碱酯酶的活性,坚持神经正常传导抑制胆碱酯酶的活性,坚持神经正常传导功能;促进肠

8、胃蠕动,添加消化液的分泌,因此功能;促进肠胃蠕动,添加消化液的分泌,因此能促进食欲。能促进食欲。缺乏症:缺乏症:1. 脚气病脚气病2. 中枢神经和肠胃糖代谢失常中枢神经和肠胃糖代谢失常性质和来源性质和来源Shiff碱碱, “电子坑电子坑 因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化景象,伴有心界扩展、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、焦躁易怒和食欲不振等病症。同时因丙酮酸脱羧作用受阻,组织和血液中乳酸量大增,湿性脚气病还伴有下肢水肿。脚气病脚气病 缺乏维生素B1不仅周围神经的构造和功能受损,中枢神经系统也同样受害。由于神经系统特别的大脑所需的能量,根本由血糖

9、氧化供应,当糖代谢受阻时,神经组织也就发生反常景象。维生素维生素B1B1盐酸盐为无色结晶,溶于水,在酸性溶盐酸盐为无色结晶,溶于水,在酸性溶液中稳定,在中性和碱性溶液中易被氧化。在普液中稳定,在中性和碱性溶液中易被氧化。在普通烹调条件下损失并不大。有特殊香气,微苦。通烹调条件下损失并不大。有特殊香气,微苦。酵母中含维生素酵母中含维生素B1B1最多,其他食物中含量多不高。最多,其他食物中含量多不高。五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋五谷类多集中在胚芽及种皮中。瘦肉、核果和蛋类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成类的含量也较多。酵母、细菌和高等植物能合成维生素维生素B1B1。二、二、

10、维生素维生素B2B2和黄素辅和黄素辅酶酶维生素维生素B2B2又称核黄素又称核黄素riboflavinriboflavin,是一种,是一种核糖醇与核糖醇与6 6,7-7-二甲基异咯嗪的缩合物,在自然二甲基异咯嗪的缩合物,在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。界多与蛋白质结合成黄素蛋白。H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基维生素维生素B2B2为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,极为橘黄色的针状晶体,味苦,微溶于水,极易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定易溶于碱性溶液,对光和碱不稳定H2CCCCCH2OHOH

11、OH OHHHHNNNCCONHOCH3CH3-OP=OOO-FMN,flavin mononucleotide 黄素单核苷酸黄素单核苷酸5NN3OOHOH124NNHNH2H9-OP=O O H2CFAD,flavin adenine dinucleotide 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸VB2 + ATP FMN + ADP FMN + ATP FAD +PPi在体内,在体内,FMNFMN、FADFAD是是VB2VB2的活性方式。的活性方式。NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2H-2H生理功能:生理功能:FMNFMN、FADFAD是氧化是氧

12、化复原酶的辅基,作为递氢体,复原酶的辅基,作为递氢体,参与生物氧化作用。参与生物氧化作用。食物来源:绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和食物来源:绿叶蔬菜、酵母、黄豆、动物的肝和心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成,须由心、蛋黄等含量丰富。动物体内不能合成,须由食物供应。食物供应。维生素维生素B2B2每人每天需求量:儿童每人每天需求量:儿童0.6mg0.6mg,成人,成人1.6mg1.6mg。动物体内不能合成维生素。动物体内不能合成维生素B2B2。过量那么。过量那么排出。排出。缺乏症:膳食中长期缺乏维生素缺乏症:膳食中长期缺乏维生素B2B2,眼角膜和口,眼角膜和口角血管增生,引起舌炎、口角炎、阴囊

13、炎、眼角角血管增生,引起舌炎、口角炎、阴囊炎、眼角膜炎、角膜血管增生等。膜炎、角膜血管增生等。三、三、 泛酸维生素泛酸维生素B3B3和辅酶和辅酶A ACH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH,-,-二羟二羟- -,-,-二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺巯基乙胺O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-O-OP-OOO-NH2 辅酶ACoASH泛酸为淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶泛酸为淡黄色粘性油状物,溶于水和醋酸,不溶于氯仿和苯,在中性溶液中对湿热、氧化和复原于氯仿和苯,在中性溶液中对湿热、氧化和复原都稳定

14、。辅酶都稳定。辅酶A是泛酸的活性方式。是泛酸的活性方式。生理功能:生理功能:CoACoA是酰基转移酶的辅酶,对糖、脂、是酰基转移酶的辅酶,对糖、脂、蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。蛋白质代谢过程中的酰基转移有重要作用。缺乏症:成人每天需求量为缺乏症:成人每天需求量为5-10mg5-10mg,普通膳食的,普通膳食的泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺泛酸含量丰富。缺乏泛酸可引起皮炎。大白鼠缺乏泛酸,毛发变灰白,并自行零落,毛与皮的色乏泛酸,毛发变灰白,并自行零落,毛与皮的色素构成能够与泛酸有关。素构成能够与泛酸有关。食物来源:食物中含量相当充分,酵母、蜂王浆、食物来源:食物中含量相当

15、充分,酵母、蜂王浆、肝、瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能肝、瘦肉、花生等含量较多,加之肠道细菌也能合成,供应人体需求,故极少发生缺乏症。合成,供应人体需求,故极少发生缺乏症。四四 、 维生素维生素PPPP和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶维生素维生素PPPP过去称抗癞皮病维生素或维生素过去称抗癞皮病维生素或维生素B5B5,包,包括尼克酸烟酸和尼克酰胺。尼克酰胺的副作括尼克酸烟酸和尼克酰胺。尼克酰胺的副作用较小如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感,用较小如引起面部、颈部发赤发痒和烧灼感,医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素医疗及营养上多用尼克酰胺。尼克酰胺为维生素B5B5的化学名。的化学名。NCO

16、OH 尼克酸nicotinic acidNCONH2 尼克酰胺nicotinamideNCONH2O OH2COHOHNNNNHH9P -OONH2O H2COHOHOP = O-OO +尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸核苷酸nicotinamide adenine dinucleotide,NAD+P尼克酰胺腺嘌呤二尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸核苷酸磷酸nicotinamide adenine dinucleotide phosphate,NADP+Nicotinic acid + PRPP + ATPNAD+NAD+ + ATP NADP+ +ADP尼克酸及尼克酰胺为无色晶体,前者熔点

17、为尼克酸及尼克酰胺为无色晶体,前者熔点为236,236,后者熔点为后者熔点为129-131129-131,是维生素中较稳定的,不,是维生素中较稳定的,不被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰被光、空气及热破坏。溶于水及酒精。与溴化氰作用产生黄绿色化合物,可作为定量根底。作用产生黄绿色化合物,可作为定量根底。功能:功能:1.1.以以NAD+NAD+或或NADP+NADP+方式作为脱氢酶的辅酶而起到方式作为脱氢酶的辅酶而起到递氢体的作用。递氢体的作用。NCONH2R+2H1+4-2HNAD(P)+ +2H-2HNAD(P)H + H+NCONH2RHH H +2. 2. 维持神经组织的安康。尼

18、克酰胺对中枢及交维持神经组织的安康。尼克酰胺对中枢及交感神经系统有维护作用,缺乏,那么常产生神经感神经系统有维护作用,缺乏,那么常产生神经损害和精神紊乱。损害和精神紊乱。3. 3. 尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼尼克酸可使血管扩张,使皮肤发赤发痒,尼克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固克酰胺无此作用。大剂量尼克酸有降低血浆胆固醇和脂肪的作用。醇和脂肪的作用。缺乏症缺乏症 膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素PPPP所引起的疾病为对所引起的疾病为对称性皮炎,又叫癞皮病称性皮炎,又叫癞皮病(pellagra)(pellagra)。在狗生黑舌。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神

19、经系统、皮肤、病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要病症为对称性皮炎胃、肠等皆受不良影响。主要病症为对称性皮炎, ,消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露消化道炎和神经损害与精神紊乱,两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的病症为头部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的病症为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。痛、头昏、易刺激、抑郁等。TrpTrp可转变为尼克可转变为尼克酰胺,玉米中缺乏酰胺,玉米中缺乏TrpTrp与尼克酸,故长期只食玉与尼克酸,故长期只食玉米易患缺乏症。米易患缺乏症。食物来源:食物来源:VppVpp在自然界分布广泛,肉类、谷物在自然界分布广泛,肉类

20、、谷物及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克及花生含量丰富。在体内色氨酸可转变成尼克酰胺成人男子酰胺成人男子 60mg Trp 60mg Trp 合成合成 1mg 1mg 尼克酰尼克酰胺。胺。五、五、 维生素维生素B6B6和磷酸吡哆醛和磷酸吡哆醛维生素维生素B6B6又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、又称吡哆素,包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。吡哆胺。NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛(pyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C 吡哆胺(pyridoxamine)NCH2OCHOHOH3CP磷酸吡哆醛,磷酸吡哆醛, PLP吡

21、哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇磷酸吡哆磷酸吡哆醇氧化酶醇氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆磷酸吡哆胺转氨酶胺转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激激酶酶ATPADP吡哆素的吡哆素的相互转变相互转变吡哆素为无色晶体,易溶于水及乙醇,在酸液中吡哆素为无色晶体,易溶于水及乙醇,在酸液中稳定,在碱液中易被破坏,对光不稳定,吡哆醇稳定,在碱液中易被破坏,对光不稳定,吡哆醇耐热,吡哆醛和吡哆胺不耐高温。耐热,吡哆醛和吡哆胺不耐高温。功能:功能: 磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶、脱羧酶和消旋酶

22、的辅酶,在氨基酸代谢中非常重要。旋酶的辅酶,在氨基酸代谢中非常重要。转氨酶转氨酶- - 酮酮 酸酸R-CH2NH2R-C-COO-NH3H+转氨转氨脱羧脱羧消旋消旋缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构缺乏症:导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。的损害。食物来源:在动植物中分布很广,酵母、米糠、食物来源:在动植物中分布很广,酵母、米糠、大豆、肝、蛋黄大豆、肝、蛋黄 、肉中含量丰富,肠道细菌也、肉中含量丰富,肠道细菌也可合成,人类很少发生缺乏症可合成,人类很少发生缺乏症六六 、生物素、生物素生物素维生素生物素维生素B7B7为含硫维生素,其构造可视为含硫维生素,其构造可视为由尿素与硫戊烷环噻

23、吩结合而成,并有一为由尿素与硫戊烷环噻吩结合而成,并有一个个C5C5酸支链。酸支链。HNNHCO尿素部分尿素部分HCCHH2CCHS硫戊烷环部分硫戊烷环部分(CH2)4COOHC5C5酸根部分酸根部分生物素生物素biotinbiotin尿素环上尿素环上的一个的一个N N可可与与CO2CO2结合结合生物素是细长针状的晶体,熔点生物素是细长针状的晶体,熔点232,耐热和,耐热和耐酸、碱,微溶于水。耐酸、碱,微溶于水。功能:生物素是多种羧化酶的辅酶,在功能:生物素是多种羧化酶的辅酶,在CO2CO2固定固定及羧化反响中起重要作用。及羧化反响中起重要作用。缺乏症:人体普通不会发生生物素缺乏。大白鼠缺乏症

24、:人体普通不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时,后脚瘫痪,广泛的皮肤病、脱毛和严重缺乏时,后脚瘫痪,广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类短少生物素能够导致皮炎、肌肉神经过敏。人类短少生物素能够导致皮炎、肌肉疼痛、觉得过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。疼痛、觉得过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。食物来源:动植物中广泛分布,韭菜、酵母、蛋食物来源:动植物中广泛分布,韭菜、酵母、蛋黄、肝、肾等含有丰富的生物素,肠道细菌也能黄、肝、肾等含有丰富的生物素,肠道细菌也能合成生物素供人体需求,普通不易发生缺乏症。合成生物素供人体需求,普通不易发生缺乏症。1916年,贝特曼年,贝特曼(Bateman)首先察看到蛋清的毒

25、首先察看到蛋清的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白,能与生物素结合性。蛋清中含有抗生物素蛋白,能与生物素结合而使生物素成为不易被吸收的物质,假设较长时而使生物素成为不易被吸收的物质,假设较长时间吃生蛋清,会导致生物素缺乏。间吃生蛋清,会导致生物素缺乏。七、七、 叶酸和叶酸辅酶叶酸和叶酸辅酶叶酸叶酸folic acidfolic acid即维生素即维生素B11B11,由蝶呤啶、,由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与对氨基苯甲酸与L-L-谷氨酸衔接而成。谷氨酸衔接而成。叶酸为鲜黄色物质,微溶于水,在水溶液中易被叶酸为鲜黄色物质,微溶于水,在水溶液中易被光破坏。光破坏。2-2-氨基氨基-4-4-羟基羟基-6-6-甲基

26、喋呤甲基喋呤对氨基对氨基苯甲酸苯甲酸谷氨酸谷氨酸叶酸的叶酸的5 5、6 6、7 7、8 8位置,在位置,在NADPH2NADPH2存在下,存在下,可被复原成四氢叶酸可被复原成四氢叶酸FH4FH4或或THFATHFA。四氢叶。四氢叶酸的酸的N5 N5 和和N10N10位可与多种一碳单位结协作为位可与多种一碳单位结协作为它们的载体。它们的载体。1235 5,6 6,7 7,8 8四氢叶酸四氢叶酸功能:功能:THFATHFA是转一碳基团酶系的辅酶,主要作用是转一碳基团酶系的辅酶,主要作用是作为一碳基团的载体,参与多种反响。是作为一碳基团的载体,参与多种反响。 一碳基团:一碳基团: 甲基甲基 -CH3

27、, -CH3, 亚甲基亚甲基 -CH2-, -CH2-, 甲酰基甲酰基 -CHO -CHO , 亚氨甲基亚氨甲基 -CH=NH, -CH=NH, 次甲基次甲基 -CH= -CH= 四氢叶酸四氢叶酸- -碳衍生物的部分构造图碳衍生物的部分构造图四氢叶酸在代谢中起着重要作用,其主要的生四氢叶酸在代谢中起着重要作用,其主要的生理功能:理功能: 1 1、Gly SerGly Ser 2 2、参与嘌呤环的合成、参与嘌呤环的合成 3 3、dUMP TMPdUMP TMP 4 4、高半胱氨酸、高半胱氨酸 Met Met缺乏症:叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟遭到缺乏症:叶酸缺乏时,红细胞的发育和成熟遭到影响,

28、呵斥巨红细胞性贫血症。影响,呵斥巨红细胞性贫血症。食物来源:叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在,食物来源:叶酸在绿叶、肝、酵母中大量存在,肠道细菌也能合成叶酸,故人类普通不易发生肠道细菌也能合成叶酸,故人类普通不易发生缺乏病。缺乏病。八八 、 维生素维生素B12B12和和B12B12辅酶辅酶维生素维生素B12B12是含钴的化合物,又称钴胺素,是独是含钴的化合物,又称钴胺素,是独一含金属元素的维生素。维生素一含金属元素的维生素。维生素B12B12在体内因结在体内因结合的基团不同,可有多种存在方式,如氰钴胺素、合的基团不同,可有多种存在方式,如氰钴胺素、羟钴胺素、甲基钴胺素和羟钴胺素、甲基钴胺素和55

29、脱氧腺苷钴胺素,脱氧腺苷钴胺素,后两者是其活性型,也是血液中存在的主要方式。后两者是其活性型,也是血液中存在的主要方式。维生素维生素B12B12的发现是多年研讨恶性贫血症即巨的发现是多年研讨恶性贫血症即巨初红细胞症的结果。最初发现服用全肝可控制初红细胞症的结果。最初发现服用全肝可控制恶性贫血病症,在恶性贫血病症,在19481948年从肝脏中分别出一种具年从肝脏中分别出一种具有控制恶性贫血效果的红色晶体物质,定名为维有控制恶性贫血效果的红色晶体物质,定名为维生素生素B12B12。氰钴胺素氰钴胺素羟钴胺素羟钴胺素55脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 甲基钴胺素甲基钴胺素氰钴胺素氰钴胺素5,6-二甲基苯

30、并咪唑二甲基苯并咪唑微生素微生素B12B12为深红色晶体,熔点甚高,溶于水、乙为深红色晶体,熔点甚高,溶于水、乙醇和丙酮,不溶于氯仿。微生素醇和丙酮,不溶于氯仿。微生素B12B12晶体及水溶液晶体及水溶液都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和复原都使都相当稳定。但酸、碱、日光、氧化和复原都使之破坏。之破坏。B12辅酶的功能:辅酶的功能: 1、 5脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的辅酶。脱氧腺苷钴胺素是几种变位酶的辅酶。 2、甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。、甲基钴胺素是转甲基酶的辅酶。甲基天冬氨酸变位酶甲基天冬氨酸变位酶谷氨酸谷氨酸甲基天冬氨酸甲基天冬氨酸甲基丙二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA变位酶变位酶甲基丙

31、二酸单酰甲基丙二酸单酰CoA琥珀酰琥珀酰CoA在体内,在体内,B12辅酶可以:辅酶可以:1.1.促进某些化合物的异构作用。促进某些化合物的异构作用。2. 2. 促进甲基转移作用。促进甲基转移作用。3. 3. 维持维持SHSH的复原型形状。的复原型形状。4. 4. 促进核酸和蛋白质的生物合成。促进核酸和蛋白质的生物合成。5. 5. 维持造血机构的正常运转。维持造血机构的正常运转。6. 6. 促进上皮组织细胞的新生。促进上皮组织细胞的新生。缺乏症:缺乏症:1. 1. 造血器官功能失常,不能正常产生红血细造血器官功能失常,不能正常产生红血细胞,导致恶性贫血。胞,导致恶性贫血。4. 髓磷脂的生物合成减

32、少,引起神经系统的损害,髓磷脂的生物合成减少,引起神经系统的损害,表现病症为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、表现病症为手足麻木、刺痛、体位不易维持平衡、肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想缓慢和健忘等。肌肉动作不协调、忧郁易怒、思想缓慢和健忘等。3. 儿童及幼龄动物发育不良。儿童及幼龄动物发育不良。2. 消化道上皮组织细胞失常。消化道上皮组织细胞失常。 肝、鱼、肉、蛋、奶等都富含肝、鱼、肉、蛋、奶等都富含B12,人体肠道,人体肠道细菌也能合成,故普通人不缺乏细菌也能合成,故普通人不缺乏 不过,维生素不过,维生素B12的特异性吸收与胃粘膜分泌的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白称为内在因子和内在因子

33、受的一种糖蛋白称为内在因子和内在因子受体有关。维生素体有关。维生素B12只需与内在因子结合才干只需与内在因子结合才干透过肠壁被吸收。透过肠壁被吸收。 有人因缺乏内在因子而致维生素有人因缺乏内在因子而致维生素B12缺乏,因缺乏,因此,需用注射维生素此,需用注射维生素B12治疗缺乏症。治疗缺乏症。 恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子。恶性贫血患者的胃液中常缺乏内因子。食物来源与吸收食物来源与吸收九、九、 维生素维生素C C维生素维生素C C能防治坏血病,又称抗坏血酸能防治坏血病,又称抗坏血酸(ascorbic (ascorbic acid)acid)。O=CHOCHOCHCHOCH CH2OHOOO

34、 = CO = CO = CHCHOCH CH2OH-2H+2HL-抗坏血酸抗坏血酸复原型复原型脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸氧化型氧化型抗坏血酸为无色晶体,熔点抗坏血酸为无色晶体,熔点192192,味酸,溶于,味酸,溶于水及乙醇。不耐热,易被光及空气氧化。水及乙醇。不耐热,易被光及空气氧化。抗坏血酸可复原抗坏血酸可复原2 2,6-6-二氯靛酚使之褪色,亦可二氯靛酚使之褪色,亦可与与2 2,4-4-二硝基苯肼结合成有色的腙,依此可进二硝基苯肼结合成有色的腙,依此可进展定性或定量测定。展定性或定量测定。Vc功能:功能: 作为氢载体,参与体内的氧化复原反响作为氢载体,参与体内的氧化复原反响 (1)坚持巯

35、基酶的活性和谷胱甘肽的复原态;坚持巯基酶的活性和谷胱甘肽的复原态;(2) 复原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其复原高铁血红蛋白为血红蛋白,恢复其运氧才干;运氧才干; (3)促进肠促进肠道内铁的吸收;道内铁的吸收;(4)维护维生素维护维生素A、E及及B免受免受氧化氧化坏血病创伤不易愈合;骨骼、牙齿易折坏血病创伤不易愈合;骨骼、牙齿易折断或零落;毛细血管通透性增大,皮下、粘断或零落;毛细血管通透性增大,皮下、粘膜、肌肉易出血。膜、肌肉易出血。3.3.抗病毒作用刺激免疫系统,提高机体免抗病毒作用刺激免疫系统,提高机体免疫力疫力2.2.作为羟基化酶的辅酶,参与体内多种羟作为羟基化酶的辅酶,参与体内多种羟

36、 化反响促进胶原蛋白的合成胶原是结缔化反响促进胶原蛋白的合成胶原是结缔组织、骨及毛细血管等的重要组成部分;组织、骨及毛细血管等的重要组成部分; 参参与胆固醇、芳香族氨基酸代谢与胆固醇、芳香族氨基酸代谢缺乏症:缺乏症:食物来源:广泛存在于新颖蔬菜和水果中。人食物来源:广泛存在于新颖蔬菜和水果中。人体不能本人合成,必需由食物中摄取。体不能本人合成,必需由食物中摄取。十、十、 维生素维生素A A维生素维生素A A只存在于动物性食物中,包括只存在于动物性食物中,包括A1 A1 和和 A2 A2两种。两种。A1A1即视黄醇,主要存在于哺乳动物及咸水即视黄醇,主要存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏;鱼的肝脏;A

37、2A2即即3-3-脱氢视黄醇,主要存在于淡水脱氢视黄醇,主要存在于淡水鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的鱼肝脏。在高等植物和动物中普遍存在的-胡胡萝卜素可转变为维生素萝卜素可转变为维生素A A。CH2OH视黄醇视黄醇A13-脱氢视黄醇脱氢视黄醇34CH2OHCHO-胡萝卜素维生素胡萝卜素维生素A A原原视黄醇视黄醇(VA1)(VA1)视黄醛视黄醛( (全反型全反型) )维生素维生素A A在视觉过程中的变化在视觉过程中的变化生理功能生理功能 1构成视紫红质,与暗视觉的构成有关构成视紫红质,与暗视觉的构成有关 2维持上皮组织构造健全与完好维持上皮组织构造健全与完好 3促进生长发育,加强机体免疫力

38、促进生长发育,加强机体免疫力维生素维生素A1A1普通为黄色粘性油体普通为黄色粘性油体, , 不溶于水不溶于水 , , 而而溶于油脂和乙醇溶于油脂和乙醇, , 易氧化易氧化, , 在无氧条件下在无氧条件下, , 相当相当耐热耐热, , 易被紫外光所破坏。易被紫外光所破坏。视觉细胞视觉细胞视杆细胞视杆细胞弱光下视觉暗弱光下视觉暗视椎细胞视椎细胞强光及色视觉明强光及色视觉明眼球眼球视网膜视网膜视杆视杆细胞细胞视杆细胞扫视杆细胞扫描电镜图描电镜图视锥视锥细胞细胞视杆细胞的视循环视杆细胞的视循环全反视黄醛全反视黄醛全反视黄全反视黄醇醇VAVA11-11-顺视顺视黄醇黄醇11-11-顺视顺视黄醛黄醛视蛋白

39、视蛋白暗处暗处视紫视紫红质红质弱光弱光视神经激动视神经激动缺乏症:缺乏症:2. 2. 影响人的正常生长发育,上皮组织构造改动,影响人的正常生长发育,上皮组织构造改动,枯燥,呈角质化,抵抗病菌才干下降,易感染疾枯燥,呈角质化,抵抗病菌才干下降,易感染疾病。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。病。有的患者因肠胃黏膜表皮受损而引起腹泻。长期缺乏维生素长期缺乏维生素A A会导致泪腺分泌妨碍产生干眼会导致泪腺分泌妨碍产生干眼病眼结膜炎。病眼结膜炎。1.1.视紫红质缺乏,对暗光顺应才干减弱,发生夜视紫红质缺乏,对暗光顺应才干减弱,发生夜盲症。盲症。 维生素维生素A A主要来自动物性食品,以肝主要来自动物

40、性食品,以肝脏、乳制品及蛋黄中含量最多。维生素脏、乳制品及蛋黄中含量最多。维生素A A原主要原主要来自植物性食品,以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等来自植物性食品,以胡萝卜、绿叶蔬菜及玉米等含量较多。含量较多。 维生素维生素A A较易被正常肠道吸收,但较易被正常肠道吸收,但不直接随尿排泄,因此摄取过量是有害的。不直接随尿排泄,因此摄取过量是有害的。食物来源:食物来源:十一、十一、 维生素维生素D D维生素维生素D D具有抗佝偻病作用,又称抗佝偻病维生具有抗佝偻病作用,又称抗佝偻病维生素。已确知有素。已确知有4 4种,即维生素种,即维生素D2D2、D3D3、D4D4、D5D5,均为类固醇衍生物,其中均为

41、类固醇衍生物,其中D2D2和和D3D3较为重要。较为重要。只在动物体内含有维生素只在动物体内含有维生素D D,鱼肝油中含量最丰,鱼肝油中含量最丰富。动、植物组织中含有能转化为维生素富。动、植物组织中含有能转化为维生素D D的固的固醇类物质,经紫外光照射可转变为维生素醇类物质,经紫外光照射可转变为维生素D D。维生素维生素D D为无色晶体,不溶于水而溶于油脂及脂为无色晶体,不溶于水而溶于油脂及脂溶剂,相当稳定,不易被酸、碱或氧化破坏。溶剂,相当稳定,不易被酸、碱或氧化破坏。维生素维生素D维生素维生素D2;*为为(CH2)3时是维生素时是维生素D3维生素维生素D D在生物体内的活性方式是在生物体内

42、的活性方式是1,25-1,25-二羟胆钙二羟胆钙化甾醇化甾醇 简写:简写:1,25-(HO) 2D31,25-(HO) 2D3它是由维生素它是由维生素D3D3在肝脏中先被羟化为在肝脏中先被羟化为25-OH D325-OH D3后后, ,再运至肾脏进一步被羟化为再运至肾脏进一步被羟化为1,25-1,25-二羟维生素二羟维生素D3,D3,是一个肾脏产生的激素,所以维生素是一个肾脏产生的激素,所以维生素D D又称激素又称激素原。原。功能:功能: 调理钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓调理钙、磷代谢,维持血液正常的钙、磷浓度,促进骨骼发育正常。度,促进骨骼发育正常。缺乏症:缺乏症:儿童佝偻病:维生素儿

43、童佝偻病:维生素D D摄食缺乏,不能维持摄食缺乏,不能维持钙的平衡,骨骼发育不良,骨质脆弱,膝关节发钙的平衡,骨骼发育不良,骨质脆弱,膝关节发育不全,两腿构成内曲或外曲畸形。图育不全,两腿构成内曲或外曲畸形。图成人软骨病:产生骨骼脱钙作用;孕妇和授成人软骨病:产生骨骼脱钙作用;孕妇和授乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松,患者骨乳妇女的脱钙作用严重时导致骨质疏松,患者骨骼易折,牙齿易零落。骼易折,牙齿易零落。食物来源:维生素食物来源:维生素D D主要含于肝、奶及蛋黄中,主要含于肝、奶及蛋黄中,而鱼肝油中含量最丰。但如摄食过量会引起中毒。而鱼肝油中含量最丰。但如摄食过量会引起中毒。早期病症:乏力、

44、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。早期病症:乏力、疲倦、恶心、头痛、腹泻等。较严重时引起软组织包括血管、心肌、肺、肾、较严重时引起软组织包括血管、心肌、肺、肾、皮肤等钙化,导致艰苦病患。皮肤等钙化,导致艰苦病患。佝偻病佝偻病VDVD治疗治疗前前VDVD治疗治疗1414个月后个月后十二、十二、 维生素维生素E E维生素维生素E E又称生育酚或抗不育维生素,知有又称生育酚或抗不育维生素,知有8 8种,种,其中其中4 4种种、-生育酚较为重要,生育酚较为重要,-生育酚的效价最高。动物组织的维生素生育酚的效价最高。动物组织的维生素E E都是都是从食物中获得的。从食物中获得的。-生育酚生育酚 维生素维生素E E

45、为淡黄色无嗅无味油状物,不溶于水而为淡黄色无嗅无味油状物,不溶于水而溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏,极易被氧化,溶于油脂。不易被酸、碱和热破坏,极易被氧化,易被紫外光破坏。在易被紫外光破坏。在259nm259nm有吸收峰。有吸收峰。缺乏症:缺乏症: 不孕症人类未发现不孕症人类未发现1 1抗氧化作用,维护生物膜及某些酶活性抗氧化作用,维护生物膜及某些酶活性2 2与动物的生育才干有关与动物的生育才干有关3 3促进血红素合成促进血红素合成功能:功能:食物来源:食物来源: 发布广泛,主要存在于植物油中,尤以麦胚发布广泛,主要存在于植物油中,尤以麦胚油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量油、玉米油、花生油、大豆油、葵花籽油中含量最为丰富,豆类和蔬菜中含量也较多。最为丰富,豆类和蔬菜中含量

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