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文档简介

1、酚酚 酚酚:羟基羟基与苯环与苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。醇醇:羟基羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原与链烃基或苯环侧链上的碳原 子相连的化合物。子相连的化合物。练习:下列物质属于酚类的是练习:下列物质属于酚类的是 . C、C D思考:思考:1、C和和D都属于酚,且都属于都属于酚,且都属于饱和一元酚。试推导饱和一元酚饱和一元酚。试推导饱和一元酚的通式。的通式。2、A与与B是什么关系?是什么关系?同分异构体同分异构体相同碳原子个数的芳香醇与酚类互为同分异构体相同碳原子个数的芳香醇与酚类互为同分异构体CnH2n-6O , n6分子式分子式 C6H6O结构式结构式结构简式结构简式或或 C6H5

2、OH比例模型比例模型球棍模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除-OH上的上的H原子以外的原子以外的所有原子都在同一所有原子都在同一平面上,且平面上,且-OH上上的的H也可能出现在也可能出现在该平面该平面颜色:颜色: 无色无色状态:状态:晶体晶体气味:气味: 特殊气味特殊气味熔点:熔点: 43.643.6沸点:沸点: 181.7181.7溶解性溶解性: 水中水中二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质易被氧气氧化而呈易被氧气氧化而呈粉红色粉红色常温溶解度为常温溶解度为9.3g9.3g65 65 以上混溶以上混溶有机溶剂中有机溶剂中易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂特性:特性:有毒、有腐蚀性、易

3、燃、易爆有毒、有腐蚀性、易燃、易爆苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤苯酚不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤探究探究1:苯酚的酸性如何?:苯酚的酸性如何?小资料:苯酚、碳酸的电离平衡常数小资料:苯酚、碳酸的电离平衡常数弱酸弱酸电离平衡常数(电离平衡常数(25)苯酚苯酚1.0210-10碳酸(第一步电离)碳酸(第一步电离)4.410-7碳酸氢根碳酸氢根4.710-11理论猜想理论猜想(酸性):酸性): 碳酸碳酸苯酚苯酚碳酸氢根碳酸氢根 实实 验验现象现象1.向盛有少量苯酚晶体的试管中加入向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管蒸馏水,振荡试管2.再试管中加入再试管中加入5的的NaOH溶

4、液并振荡溶液并振荡试管试管3.再往试管中加入稀盐酸再往试管中加入稀盐酸4.或或往试管中吹气(通入往试管中吹气(通入CO2)5.向苯酚水溶液向苯酚水溶液中逐滴加入碳酸钠溶液中逐滴加入碳酸钠溶液出现浑浊出现浑浊溶液变澄清溶液变澄清出现浑浊出现浑浊出现浑浊出现浑浊实验实验3-33-3:课本课本P53 P53 苯酚弱酸性苯酚弱酸性溶液变澄清溶液变澄清1、一、苯酚弱酸性苯酚弱酸性苯酚具有弱酸性(苯酚具有弱酸性(不能使指示剂变色不能使指示剂变色),俗称石碳酸。),俗称石碳酸。酸性强弱:酸性强弱:HCO3-苯酚次氯酸碳酸醋酸苯酚次氯酸碳酸醋酸OH+ NaOHONa+ H2OOH+ HClONa+ NaClO

5、H+ CO2 + H2OONa+ NaHCO3思考思考:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?:乙醇不显酸性而苯酚显酸性,说明了什么?酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼苯环的影响苯环的影响2.苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应实验实验3-4(白色)(白色)观察现象并思考实验中应注意问题观察现象并思考实验中应注意问题此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。(邻、对位邻、对位取代反应)取代反应)实验中苯酚不能实验中苯酚不能过量过量,否则产生的三溴,否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。苯酚易溶于苯酚而观察不到

6、白色沉淀。注意:注意:苯酚苯酚苯苯对溴的要求对溴的要求反应条件反应条件取代苯环上氢原子取代苯环上氢原子数数结论结论解释解释一次取代苯环一次取代苯环上上三个三个氢原子氢原子一次取代苯环一次取代苯环上上一个一个氢原子氢原子溴水溴水与苯酚与苯酚不用催化剂不用催化剂 使用催化剂使用催化剂液溴液溴与苯与苯试比较苯、苯酚与溴反应的异同:试比较苯、苯酚与溴反应的异同:苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易受羟基的影响,苯酚中受羟基的影响,苯酚中苯环上的苯环上的H变得更活泼了变得更活泼了学与问学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基,苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对苯环的由于羟基对苯环的影响影响,使

7、得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。子更活泼,因此苯酚比苯更易发生取代反应。 乙醇分子中乙醇分子中OHOH与乙基相连,与乙基相连,OHOH上上H H原子比水分原子比水分子中子中H H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的的OHOH与苯环相连,受苯环影响,与苯环相连,受苯环影响,OHOH上上H H原子易电离,原子易电离,使苯酚显示一定酸性。使苯酚显示一定酸性。 由此可见:由此可见:不同的烃基与羟基相不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。连,可以影

8、响物质的化学性质。3.苯酚的显色反应苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚溶液常用该反应来检验苯酚的存在;也可利用苯酚常用该反应来检验苯酚的存在;也可利用苯酚的这一性质检验的这一性质检验FeCl3。紫色紫色FeCl3紫色紫色实验与观察现象实验与观察现象Fe3+4 4、氧化反应、氧化反应具有强还原性具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色粉红色思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?对对- -苯醌苯醌苯酚溶液苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液褪色褪色结论:结论:苯酚苯酚能能使使高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液褪色褪色(四)苯酚的用途

9、(四)苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂1 1、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入在苯酚钠溶液中加酸或通入COCO2 22 2、如何鉴别苯酚、如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A 利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、开:苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN,现象分,现象分别怎

10、样?别怎样?物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色下列物质久置于空气中,下列物质久置于空气中, 颜色会发颜色会发生变化的是(生变化的是( ) A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、CaOB、C巩固练习二:巩固练习二:3、说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是、说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )A、苯酚能和溴水迅速反应、苯酚能和溴水迅速反应 B、苯酚具有弱酸性、苯酚具有弱酸性C、苯酚室温下在水中溶解度不大、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气4、可用来鉴别、可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是( )A、FeCl

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