高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.4 有机合成课后作业 新人教版选修5

1、3.4 有机合成课后作业作业时限：45分钟 作业满分：100分一、选择题(每小题4分，共20分)1关于工业转化图(如图)，下列说法不正确的是()a该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法b从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂c该过程中是加成反应d该过程中是酯类的水解2以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是()ach3ch2brch3ch2ohch2=ch2ch2brch2br乙二醇bch3ch2brch2brch2br乙二醇cch3ch2brch2=ch2ch2brch3ch2brch2br乙二醇dch3ch2brch2=ch2ch2brch2br乙二醇3已

2、知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。brch2ch=chch2br可经三步反应制取hoocchclch2cooh，发生反应的类型依次是()a水解反应、加成反应、氧化反应b加成反应、水解反应、氧化反应c水解反应、氧化反应、加成反应d加成反应、氧化反应、水解反应4武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2rx2narr2nax，现用ch3ch2br、c3h7br和na一起反应不可能得到的产物是()ach3ch2ch2ch3b(ch3)2chch(ch3)2cch3ch2ch2ch2ch3d(ch3ch2)2chch35在1,3­丁二烯合成氯丁橡胶的过程中，是一种中间产物，下列说法正确的是(

3、)a1,3­丁二烯与氢气加成产物只有一种b1,3­丁二烯转化为时，先与hcl发生1,2加成再水解得到c在naoh醇溶液中或浓硫酸存在时加热都能发生消去反应d催化氧化得x，x能发生银镜反应，则x的结构只有两种二、非选择题(共80分)6(20分)(2015·新课标全国卷)a(c2h2)是基本有机化工原料。由a制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示： 回答下列问题：(1)a的名称是_，b含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)c和d的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结

4、构简式为_。(5)写出与a具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由a和乙醛为起始原料制备1,3­丁二烯的合成路线：_。7.(20分)(2015·新课标全国卷)聚戊二酸丙二醇酯(ppg)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。ppg的一种合成路线如下：已知：烃a的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物b为单氯代烃；化合物c的分子式为c5h8答案1a从该工业转化图看，应为工业上乙烯制取乙醇的方法，a错误，b正确；是加成反应，为酯类的水解反应，c、d正确。2db

5、、c过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物； 而a设计过程的前两步可以合并成一步，即ch3ch2br在naoh醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以a过程过于复杂。3a由于cl能发生水解反应，能发生氧化反应，所以brch2ch=chch2br经三步制hoocchclch2cooh，应先水解制得：hoch2ch=chch2oh，再与hcl加成制得：hoch2chclch2ch2oh，最后氧化得到最终产物。4dch3ch2br与na反应得到a；c3h7br有两种同分异构体：1­溴丙烷与2­溴丙烷，2­溴丙烷与na反应得到b；ch3ch2br和1­溴丙烷

6、与na反应得到c；无法通过反应得到d。5c1,3­丁二烯与氢气加成的产物有：ch3ch=chch3、ch2=chch2ch3、ch3ch2ch2ch3三种，a错误；1,3­丁二烯先与hcl发生1,2加成再水解得到的产物是，b错误；中与cl和oh相连碳原子的相邻碳原子上均有氢原子，一定条件下都能发生消去反应，c正确；x的结构有三种，d错误。6(1)乙炔碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应(3) ch3ch2ch2choch3ch2ch2cch、ch3ch2ccch3(6)hcch解析：c2h2是乙炔：chch，再由高聚物的结构及b的分子式可知chch与ch3cooh加成得到b

7、：ch2=choocch3，高聚物水解得到c：，所以d是ch3ch2ch2cho。(1)ch2=choocch3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面，所以1,3­丁二烯分子中最多10个原子共面，而ch4分子呈四面体结构，所以异戊二烯分子中最多有11原子共面；顺式聚异戊二烯的链节是ch2c(ch3)=chch2，当ch3与h位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含有碳碳三键，所以符合条件的有ch3ch2ch2cch、ch3ch2ccch3、chcch(ch3)2。(6)chch与ch3cho可生成chcch(oh)ch3，chcch(oh

8、)ch3在pd/pbo、caco3条件下与h2发生加成反应生成ch2=chch(oh)ch3，ch2=chch(oh)ch3在al2o3催化下发生消去反应生成ch2=chch=ch2。e、f为相对分子质量差14的同系物，f是福尔马林的溶质回答下列问题：(1)a的结构简式为_。(2)由b生成c的化学方程式为_。(3)由e和f生成g的反应类型为_，g的化学名称为_。(4)由d和h生成ppg的化学方程式为_；若ppg平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为_(填标号)。a48b58c76 d122(5)d的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_种(不含立体异构)；能与饱和nahco3溶液反

9、应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是_(写结构简式)；d的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_(填标号)。a质谱仪 b红外光谱仪c元素分析仪 d核磁共振仪8(20分)(2015·四川卷)化合物f(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)： 已知： 请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物b的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。(2)第步反应的化学方程式是_。(3)第步反应的化学方程式是_。(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。(5

10、)化合物b的一种同分异构体g与naoh溶液共热反应，生成乙醇和化合物h。h在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。9.(20分)(2015·浙江卷)化合物x是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：请回答：(1)e中官能团的名称是_。(2)bdf的化学方程式_。(3)x的结构简式_。(4)对于化合物x，下列说法正确的是_。a能发生水解反应b不与浓硝酸发生取代反应c能使br2/ccl4溶液褪色d能发生银镜反应(5)下列化合物中属于f的同分异构体的是_。 答案 解析：(1)由已知知b为c5h9cl，a为c5h10，符合烃a的相对分子质量为70，因为

11、只有一组峰，所以a为五元环。(2)a与cl2光照生成一卤代物，则b为，b在naoh醇溶液作用下发生消去反应生成c为，c在酸性kmno4作用下，其碳碳双键被氧化生成羧基，d为戊二酸。(3)f为福尔马林的溶质，则f为hcho，e为与f相对分子质量相差14的同系物，则e为ch3cho，e与f在稀naoh作用下发生类似于已知的加成反应，生成g为hoch2ch2cho，名称为3­羟基丙醛。(4)g与h2发生加成反应生成hoch2ch2ch2oh，d与h发生聚合反应生成ppg(酯)，分子式为(c8h12o4)n，相对分子质量为172n，若相对分子质量为10 000，则其平均聚合度为10 000&

12、#247;17258。(5)能与nahco3反应放出co2，应含有羧基，能发生银镜反应、能发生皂化反应，则应含由甲酸形成的酯基，d共有5个碳原子，其中两个形成羧基，则d的同分异构体的其余3个碳原子上分别接羧基和甲酸酯基，共有5种情况；其中满足峰面积比为611的有机物的结构简式为；同分异构体通过元素分析仪测定显示的信号相同。8(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)ch3ch2ch(ch2br)22naohch3ch2ch(ch2oh)22nabr 解析：(1)试剂是乙醇；化合物b中含有醛基；第步发生酯化反应。(2)第步发生水解反应。(3)依据已知1)可写出其化学方程式。(4)试剂的相对分子质量为60，根据f，可知其结构简式为。(5)根据题意，g中含有酯基和碳碳双键，则h为水解产物丙烯酸钠，则聚丙烯酸钠的结构简式为。9(1)醛基(4)ac(5)bc解析：ch2=ch2与h2o发生加成反应生成ch3ch2oh(a)，由b的分子式可知ch3ch2oh氧化得到ch3cooh(b)，在光照条件下cl取代甲基上的h得到c：基，故能水解，正确；b项，苯环能与浓硝酸发生取代反应，错误；c项，碳碳双