大学有机化学117章复习题及参考答案

1、有机化学1-6章复习题一、命名： 1.写出的系统名称。2.写出的习惯名称。3.写出的系统名称。4.写出2，2，4，5-四甲基己烷的构造式。5.写出烯丙基的构造式。6.写出异丁苯的构造式。7.写出2, 4-二乙基异丙苯的构造式。8.写出  的系统名称。9.写出  的系统名称。10.写出  的系统名称。二、完成反应(5小题,共11.0分) 1.ch3ch2ch=ch2 2.3.4.(          )5.(      

2、;      )+(                 )三、理化性质比较： 1.按燃烧热的大小将下列环烷烃排列成序：2.比较下列化合物构象的稳定性大小：(a)    (b)    (c) 3.将下列化合物按氢化热大小排序：(a) ch3ch= chch= ch2   (b) ch3ch= c= chch3&#

3、160;  (c) ch2= chch2ch= ch24.比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行diels-alder反应的活性大小： 5.将下列碳正离子按稳定性大小排列成序：6.比较下列化合物与hbr加成速率的快慢：  7.将下列化合物按与br2加成的反应活性大小排列： 8.将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序： 9.将下列化合物按酸性大小排列成序： 10.比较下列化合物一元间位硝基产物的产率高低： 11.将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列： 12.将下列化合物按卤代反应活性大小排列成序：

4、60;四、鉴别： 1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 1,2,3-三甲基环丙烷   (b) 乙基环丁烷  (c) 环己烷2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 2-甲基戊烷    (b) 4-甲基-1-戊烯 (c) 4-甲基-1-戊炔  (d) 4-甲基-1, 3-戊二烯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 环己烷  (b) 环己烯  (c) 1-己烯  (d) 1-己炔4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 环己烷   (b) 环己烯 

5、60; (c) 苯5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 乙苯 (b) 苯乙烯 (c) 苯乙炔6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 苯  (b) 1-己炔  (c) 1, 3-环己二烯  (d) 环己烯五、有机合成：1.以乙炔为原料，用两步反应合成正丁烷(无机试剂任选)。2.以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。3.以正丁醇为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。5.完成转化：6.以乙醛为原料合成1, 3-丁二烯(无机试剂任选)。7.以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：     8.完成转化：

6、60;六、推导结构(10小题,共27.0分) 1.三种烃a，b，c的分子式均为c5h10，并具有如下性质：（1）a和b能使br2/ccl4溶液褪色，其中a生成(ch3)2cbrch2ch2br, c不与br2/ccl4溶液反应。（2）a和c都不能使稀kmno4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。（3）b经臭氧化及锌粉水解后生成ch3coch3和一个醛。求a，b，c的构造式。2.化合物a的分子式是c4h8，能使br2-h2o褪色，但不能使稀的kmno4溶液褪色，1 mol a和1 mol hbr作用生成b，b也可以从a的同分异构体c与hbr加成得到。写出a，b，c的构造式。3.某烃c11h20，在p

7、t催化下可吸收2 mol h2，用热kmno4溶液氧化得到丁酮、丙酮和丁二酸的混合物。推测此烃的构造。4.某芳烃a的分子式为c9h12，用k2cr2o7-h2so4溶液氧化后得一种二元酸。将原来芳烃进行硝化所得一硝基化合物有两种。试推测a的构造式。有机化学7-13章复习题一、命名: 1.写出  的系统名称。 2.写出  的系统名称。  3.写出苯乙烯环氧化物的构造式。4.写出5-己烯-2-酮的构造式。5.写出4-甲基-3-戊烯醛的构造式。 6.写出  的系统名称。 7.写出8-苯甲酰基-1-萘甲酰氯的构造式。8.写出的系统名称。9.写

8、出3羟基3羧基1, 5戊二酸的构造式。10.写出3氧代环戊基甲酸的构造式。二、完成反应: 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.      12.      13.      14.     （浓）三、理化性质比较: 1.将下列离子按亲核性大小排列成序：(a) ch3ch2o  (b) (ch3)3co2.比较下列化合物在h2onaoh溶液中反应活性的大小：(a) ch3chchch2b

9、r   (b) c2h5chchbr (c) ch3ch2ch2ch2br3.将下列化合物按e1消除反应的活性大小排列成序：4.将下列化合物按水解反应活性大小排列成序：5.下列醇与lucas试剂反应速率最快的是：(a) ch3ch2ch2ch2oh  (b) (ch3)3coh  (c) (ch3)2chch2oh    6.比较下列化合物在水中溶解度的大小：7.比较下列醛偶极矩的大小：(a) ch2o  (b) ch3cho  (c) ch3ch2cho8.排列下列碳负离子稳定性大小次序：9.将下列化合

10、物按酸性大小排列成序：(a) ch3cooh     (b) h2co3   10.分别比较(a)，(b)两化合物pka2，按大小排列成序： 11.将下列化合物按碱性大小排列成序：(a)ch3ona        (b)ch3ch2ona    (c)naoh    (d)ch3coona12.比较下列酸对热的稳定性大小：(a)己二酸  (b)丁二酸  (c)丙二酸 

11、 (d)草酸13.排列agno3醇溶液与下列化合物反应活性大小次序：  (a) ccl4    (b) ch3ch2ch2cocl     (c) ch2=chch2cl    (d) (ch3)3ccl14.可以发生银镜反应的是：       (a) hcooc2h5     (b)        (c)

12、hcooh15.将下列化合物按酸性大小排列成序：       四、鉴别:1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 1-溴丙烯  (b)3-溴丙烯 (c) 4-溴-1-丁烯  (d)1-溴丁烷  (e) 溴苯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) brch2ch2oh  (b) ch3ch2ch2oh  4.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 己烷  (b) 1-丁醇  (c) 苯酚  (d) 丁醚 

13、(e) 1-溴丁烷5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a)苯酚  (b)苯甲醇  (c)苯甲醛6.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a)丙醇  (b)丙醛  (c)丙酮  (d)丙酸五、有机合成:1.完成转化：              2.完成转化：              3.以丙

14、烯为原料(无机试剂任选)合成：       4.完成转化：              5.完成转化：丙酸转化为丁酸6.用c3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：               六、推导结构 1.某化合物a与溴作用生成含有三个溴原子的化合物b，a能使km

15、no4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1, 2-二醇；a很容易与naoh作用生成c和d，c和d氢化后得到两种互为异构体的饱和一元醇e和f。e比f更容易脱水，且脱水后产生两个异构体；而f脱水后仅生成一个产物。这些脱水产物都能被还原为正丁烷。写出af的构造式。2.不饱和化合物a(c9h16)经催化氢化得到一个饱和化合物b(c9h18)。a经臭氧化继而在催化剂pd-caco3存在下加氢分解转化成c(c9h16o2)。c可被湿的ag2o氧化成d(c9h16o3)，在naoh溶液中用br2处理d得到一个二元酸e(c8h14o4)，e经加热得到4-甲基环己酮。试推断化合物a，b，c，d，e的构造。3.化合物

16、a的分子式为c8h9obr，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，a用硝酸银处理时有沉淀生成。a与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到b(c8h8o3)，b与浓氢溴酸共热得c，c与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出a，b和c的构造式。有机化学13-17章复习题一、命名：1.写出的系统名称。2.写出的系统名称。3.写出的系统名称。4.写出(ch3ch2)2nch(ch3)2的习惯名称。5.写出氢氧化二甲二异丙铵的构造式。6.写出的习惯名称。7.写出丙烯腈的构造式。8.写出  的名称。9.写出  的名称。10.写出  的名称。二、完成反应： 1

17、.      2.      3.     4.      5.      6.      7.      8.      9.      10. &

18、#160;  11.   12.   13.   14.   15.   16.   17.   18. 19. 三、理化性质比较： 1.将下列酯按碱性水解由易到难排列：(a) ch3cooc2h5      (b) clch5cooc2h5      (c) cl3ccooc2h52.比较下列化合物沸点的高低：(a) ch3ch2cho 

19、;   (b) ch3ch2ch2oh    (c) ch3ch2conh2    (d) ch3ch2cooh3.将下列化合物按烯醇化程度降低的次序排列：(a) ch3coch2coch3      (b) c6hf5coch2coch3      (c) ch3coch2cooc2h54.下列化合物与氯化重氮苯偶合，按反应的快慢排列成序： 5.将下列化合物按酸性大小排列： 6.将下列化合物按碱性大小排列

20、成序：7.将下列物质按碱性大小排列成序：(a) h2o      (b) hf     (c) nh3     (d) ch3nh28.将下列化合物按酸性大小排列成序：9.比较(a)，(b)的酸性大小： 10.比较下列化合物的碱性大小： 11.    比较下列化合物的碱性大小：四、鉴别:1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 苯甲酸     (b) 苯甲酰氯 &#

21、160;    (c) 苯甲酸甲酯2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 丁酸乙酯     (b)甲基丙烯酸乙酯     (c) 乙酰乙酸乙酯3.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) (ch3ch2ch2ch2)4n+cl  (b) (ch3ch2ch2ch2)3nhcl  (c) (clch2ch2ch2ch2)3n4.用简便的化学方法鉴别以下化合物： 5.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(a) 苄腈   (b) n, n二乙基

22、苯胺   (c) 苄溴五、有机合成(18小题,共92.0分) 1.以丁二酸和乙醇为原料(无机试剂任选)合成：       2.用c4以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成2甲基2羟基丁酸。3.以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：    4.用c3以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：   5.完成转化： 6.完成转化：7.以苯和乙醇为原料(无机试剂任选)合成对溴苯胺。8.完成转化：  六、推导结构(11小题,共43.0分) 1.有两个酯类化合物a，b，

23、分子式均为c4h6o2。a在酸性条件下水解生成甲醇和另一化合物c(c3h4o2)，c可使br2/ccl4溶液褪色；b在酸性条件下水解生成一分子羧酸和化合物d；d可发生碘仿反应，也可与tollens试剂作用。试推测a，b，c，d的构造。2.某酯类化合物a(c4h8o2)，用乙醇钠的醇溶液处理得b(c6h10o3)；b能使溴水褪色，若将b依次用乙醇钠、溴乙烷处理则生成酯c(c8h14o3)，该酯在室温下能与溴水作用；若将c用稀碱水解，再经酸化与加热，可得到一个酮d(c5h10o)；d能发生碘仿反应。试推测a，b，c，d的构造。3.化合物a(c8h9cl)与kcn反应，然后水解生成b(c9h10o2

24、)，b的铵盐加热得到c，c与溴的碱溶液作用得到d(c8h11n)，将d与hno2作用后水解或者由a与koh作用均可得到e(c8h10o)，且e可氧化为f(c8h6o4)，f脱水转变为分子内酸酐g(c8h4o3)。请写出a到g的构造式。4.组成为c6h6os的化合物，与氧化银的氨溶液无银镜反应，但能生成肟，同次氯酸钠作用，生成-噻吩甲酸。确定此化合物构造。有机化学1-6章复习题参考答案一、命名：1.答案2，2，4-三甲基戊烷              

25、60;               2.答案新戊基                                  &

26、#160;         3.答案3,4-二甲基己烷                                  4.答案(ch3)3cch2ch(ch3)ch(ch3)2 

27、;                                5.答案ch2=chch2                

28、60;              6.答案                                    

29、60;                 7.答案                                

30、;                                    8.答案-甲苯萘 或 1-甲基萘            

31、                  9.答案(r)-2-环丙基丁烷                               &

32、#160;          10.答案(2z, 4r)-4-甲基-2-己烯   二、完成反应： 1.答案cl2,光照或高温；;  hocl                             &

33、#160;                  2.答案                               &#

34、160;                                             3.答案    

35、60;                  4.答案                               

36、0;                                                 

37、0;     5.答案                                            三、理化性质比较：1

38、.答案(b)(c)(a)                                      2.答案(a)(b)(c)         

39、60;                            3.答案(b)(c)(a)                    &

40、#160;                 4.答案(b)(c)(a)                               

41、;           5.答案(a)(b)(c)                                     

42、60;6.答案(b)(a)(c)(d)           7.答案(b)(a)(c)                           8.答案(c)(b)(a)      &

43、#160; 9.答案(b)(c)(d)(a)                                     10.答案(d)(c)(b)(a)       &#

44、160;                        11.答案(b)(c)(d)(a)                      

45、60;            12.答案(c)(b)(a)(d)      四、鉴别(10小题,共30.0分) 1.答案室温下使br2-ccl4褪色的是(a)。温热时才使br2-ccl4褪色的是(b)。                  

46、   2.答案(a)不能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色。余三者中，只有(c)能生成炔银或炔亚铜。(b)和(d)二者中，只有(d)能与顺丁烯二酸酐发生diels-alder反应，生成固体产物。                                

47、;                     3.答案不能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色的是(a)。 能生成炔银或炔亚铜的是(d)。    余二者中，能使酸性kmno4溶液褪色并有co2释出的是(c)。     4.答案(b)能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色。   

48、                          (c) 与温热的混酸反应时被硝化，生成比水重的黄色油状物硝基苯。5.答案(c) 能生成炔银或炔亚铜。余二者中，(b) 能使br2-ccl4褪色 6.答案(b) 能生成炔银或炔亚铜。(c) 能与顺丁烯二酸酐发生diels-alder反应，生成固体产物。 余二者中，(d) 能使br

49、2-ccl4或kmno4溶液褪色。   六、有机合成(8小题,共41.0分) 1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6.答案7.答案8.答案七、推导结构：1.答案                                  

50、0;                 3.答案                                  

51、60;       4.答案                                          

52、0;            713章参考答案有机化学7-13章复习题参考答案一、命名：1.答案氯甲基环己烷 或 环己基氯甲烷 2.答案(s)-2-溴丁烷 3.答案                          

53、60;                            4.答案ch3coch2ch2chch2                 5.答案（略） 

54、;                             6.答案 3-甲酰基-4-硝基苯甲酸   7.答案     8.答案     n, n-二苯脲   

55、                           9.答案      10.答案      二、完成反应： 1.答案          

56、                              2.答案(ch3)3ccl，(ch3)3cmgcl                 

57、60;       3.答案                                          

58、0;                                                 

59、0;                                         4.答案ich2ch2ch2ch2i      

60、60;                                             5.答案    

61、0;                                              6.答案   

62、                            7.答案                      &

63、#160;                                          8.答案        &

64、#160;                                    9.答案            

65、60;    10.答案                                             

66、60;                                 11.答案      12.答案      13.答案14.答案   

67、0;  三、理化性质比较： 1.答案(a)(b)                                       2.答案(a)(c)(b)     

68、0;                                          3.答案(c)(a)(b)      &#

69、160;                                 4.答案(c)(a)(b)                

70、;        5.答案(b)                                    6.答案(c)(a)(b)(d)    

71、60;                    7.答案(c)(b)(a)                             

72、         8.答案(b)(a)                                         

73、     9.答案(a)(b)(c)(d)                   10.答案pka2 (b)(a) 11.答案(b)(a)(c)(d)    12.答案(a)(b)(c)(d)     13.答案(b) > (c) > (d) > (a)  

74、60;                    14.答案(a), (c)                             

75、           15.答案(b) > (a) > (c) > (d)                             四、鉴别：1.答案(a) 能使br2-ccl4褪色。(c)

76、能与agno3-c2h5oh作用，立即生成agcl沉淀。   2.答案(a)，(b)和(c)能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色，而(d)，(e)则否。(a)，(b)，(c)三者中加入agno3-c2h5oh，室温下立即生成agbr沉淀的是(b)，加热后析出agbr沉淀的是(c)，(a)不反应。 (d)和(e)二者中，能与热的agno3-c2h5oh作用而生成agbr沉淀的是(d)。3.答案(a) 能与agno3-c2h5oh作用，生成agbr沉淀。 (b) 与c二者可用lucas试剂或碘仿反应进行区别(c)比(b)容易与lucas试剂反应；(c)能发生碘仿反

77、应，(b)则不能。 4.答案(c) 能与fecl3显色或与溴水作用生成白色沉淀。 (e) 能与agno3-c2h5oh作用，生成agbr沉淀。余三者中，(b)能与na作用而释出h2。(a)和(d)二者中，(d)能溶于浓h2so4。                               

78、0;              5.答案(a)能与fecl3显色或与溴水作用生成三溴苯酚沉淀。(c)能还原tollens试剂或与羰基试剂作用。(b)则不能。 6.答案(c)和(d)能溶于nahco3水溶液中并释出co2。  (c)和(d)二者中，(d)能使br2-ccl4或kmno4溶液褪色。 (a)和(b)二者中，(b)能发生碘仿反应，或(a)能与nahso3加成而析出结晶。     

79、          五、有机合成：1.答案2.答案3.答案4.答案5.答案6. 答案六、推导结构：1.答案                                 

80、;                                                2.答案3.答案 &#

81、160;                    有机化学13-17章复习题参考答案一、命名： 1.答案     1, 4-苯二甲酰氯  或  对苯二甲酰氯    2.答案      甲基羟基丙酸     

82、60;            3.答案1, 4, 6三硝基萘                                    

83、0;      4.答案二乙基异丙基胺                                5.答案   6.答案n苯基2萘胺      &

84、#160;                  7.答案ch2=chcn                              

85、           8.答案    2, 3二氢吡咯                                 9答案&#

86、160;  n, n二乙基3吡啶甲酰胺                       10.答案    吲哚乙酸                   &

87、#160;                     二、完成反应(21小题,共61.0分) 1.答案 2.答案      ch3ch2ch(cooc2h5)2,  ch3ch2ch2cooh,  ch3ch2ch2ch2oh      3.答案 &#

88、160;    clch2cn                                             4.答案5

89、.答案6.答案     7.答案      8.答案      9.答案      10.答案11.答案ch3ch2ch2conh2，ch3ch2ch2nh2，ch3ch2ch2nc           12.答案；见教材p509    13.答案    14.答案    15.答案    16.答案     17.答案ch3ch2br, ch3ch2cn, ch3ch2cooh, ch3ch2cocl, ch3ch2conh2              ch3ch2ch2nh2, ch3ch2conhch2ch2ch3