恒高一对一一轮复习有机化学教案lm

1、有机化合物的分类及官能团 (1)烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。(2)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃 (碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3一、有机物基础知识1、有机物：

2、含碳元素的化合物，简称有机物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3、CaC2、HCN等属无机物，无机物和有机物之间没有截然的界限。有机物的种类繁多：碳原子有4个价电子，可以形成4个共价键。碳链长度可以不同，碳碳之间可以有单键、双键和三键，还可以成环等。有机物普遍存在同分异构体现象。有机物和无机物的区别：性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，易溶于有机溶剂，如油脂溶于汽油，煤油溶于苯。多数溶于水，而不溶于有机溶剂，如食盐、明矾溶于水。耐热性多数不耐热；熔点较低，（400°C以下）。如淀粉、蔗糖、蛋白质、脂肪受热分解；C20H42熔点36.4°C,尿素132°C

3、。多数耐热难熔化；熔点一般很高。如食盐、明矾、氧化铜加热难熔，NaCl熔点801°C。可燃性多数可以燃烧，如棉花、汽油、天然气都可以燃烧。多数不可以燃烧，如CaCO3、MnCl2不可以燃烧。电离性多数是非电解质，如酒精、乙醚、苯都是非电解质、溶液不电离、不导电。多数是电解质，如盐酸、氢氧化钠、氯化镁的水溶液是强电解质。化学反应一般复杂，副反应多，较慢，如生成乙酸乙酯的酯化反应在常温下要16年才达到平衡。一般简单，副反应少，反应快，如氯化钠和硝酸银反应瞬间完成。2、官能团和基基：分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。(注意基与根的区别)原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。

4、 基和根的比较(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH、CH3+、NH4+等.两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。如：OH的电子式为，OH的电子式为。“等效氢”的概念及其应用 “等效氢原子”判断原则：(1)、同一碳原子上的氢原子等效；如：CH4中的四个氢原子是连在同一个碳上的，所以四个氢原子是等效的，因此CH4 只有一种氢！CH3CH3(2)、同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；如： CH3CCH3 中的四个甲基上的1

5、2个氢原子是等效的，只有一种氢！镜面(3)、处于镜面对称位置上的氢原子等效如： CH3CH3 镜面又如 中的18个H原子是等效的，只有一种氢！ “等效氢”的应用（1）、CH4 有一种等效氢，所以CH4的一氯取代物有 种，甲基有 种，即： ；（2）、CH3CH3有一种等效氢，所以CH3CH3的一氯取代物有 种，乙基有 种，即： ；（3）、CH3CH2CH3有 种等效氢，所以CH3CH2CH3的一氯取代物有 种，丙基有 种，即： （4）C4H10 有 种结构，共有种等效氢，所以C4H10的一氯取代物有 种，丁基有 种，即：官能团能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团碳碳双键(>C=C

6、<)、碳碳叁键(CC)、卤原子(X)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、酯基 (COO)、氨基(NH2)、酰氨基(CONH2)、肽键(CONH)、硝基(NO2)、磺酸基(SO3H)等。 烃基:烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫烃基，用“R-”表示。烷烃基：烷烃失去氢原子后所剩余的部分。一价烷基通式为 -CnH2n+1 3、有机物分子式的确定最简式法通过测定有机物中各元素的质量分数，确定有机物的最简式，再依据有机物的分子量来确定分子式。直接法： n(X)Mr·(X) /Ar(X)商余法若已知有机物的式量、耗氧量、电子数，均可据CH2的式量(14)、耗氧量(1.

7、5)、电子数(8)确定有机物的分子式。某烃的式量是128，则其分子式为?Mr÷12xy ，分子式为CxH y，然后用替换法写出可能的分子式 C12H、OCH4 如：Mr58，58÷12410，C4H 10，C3H6O，C2H2O2某烃1mol充分燃烧耗氧7.5mol则7.5/1.5=5，则此烃分子含5个CH2，其分子式为C5H10，4 HC，可得变式C6H6某烃分子中含42个电子，则42/8=52，6 HC，可得变式C6H6 (注意：余2为烷烃，差2为炔烃，除尽为烯烃)燃烧通式法如烃的分子式可设为CxHy，根据烃的燃烧反应方程式，借助通式CxHy进行计算，解出x和y，最后得

8、出烃的分子式。平均分子式法：C1.6H4 已知最简式或质量分数 范围判断式：已知式量范围，结合质量分数，确定某元素的原子个数，再确定分子量。结构简式的确定根据特定的结构特点、性质或实验现象确定官能团的种类和数目红外光谱核磁共振氢谱：不同化学环境中的H原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积（高度）与H原子数成正比。二、有机化合物的命名1、烷烃的系统命名法 选主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)。 定编号：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 命名：就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同

9、的取代基时，简单的取代基优先编号(如两端编号相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端编起)。先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前， 位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“”相连。烷烃命名书写的格式：取代基的编号取代基取代基的编号取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名烷烃命名的规则最长原则：应选最长的碳链做主链；最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳

10、链做主链；最低原则：若相同的支链距主链两端等长时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系列，就从那一端起对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。2、含有官能团的化合物的命名基本方法选主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。编号：从距官能团最近的一端开始编号。命名：由分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。支链为取代基，其他规则与烷烃相似。CH3CH3CCHCH3CH3OH如： ，叫作：2,3二甲

11、基2丁醇CH3CH3CHCCHOCH3CH2CH3 ，叫作：2,3二甲基2乙基丁醛烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛和羧酸的命名选主链：最长、最多原则的前提：编号：最近、最简、最低原则的前提：写名称的不同点：酯的命名根据相应的酸和醇来命名，称“某酸某酯”。芳香族化合物的命名烷基苯，将苯环作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”烯基苯或炔基苯，将烯或炔基作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”两个取代基，用邻，间，对来表示取代基在苯环上的位置。三个取代基，用_1,2，3_来表示。较复杂的苯衍生物，把官能团当作母体，苯环当作取代基。不饱和烃的系统命名原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不

12、饱和键的位次最小芳香烃的系统命名原则：取代基的位次之和最小。卤代烃的系统命名卤原子位次最小不饱和键位次最小，且第一个卤原子位次尽可能较小三、同系物和同分异构体1判断同分异构体三注意：必为同一类物质结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。 常见的几种类别异构CnH2n(n3)烯烃、环烷烃CnH2n-2(n3)炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n2O(n2)饱和一元醇和醚CnH2nO(n3)饱和一元醛

13、和酮CnH2nO2(n2)饱和一元羧酸和酯CnH2n6O(n7)酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2(n2)氨基酸和硝基化合物C6H12O6葡萄糖和果糖C12H22O11蔗糖、麦芽糖如：分子式为C7H8O的有机物有5种:萘的一氯代物有2种萘的二氯代物有10种（指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）蒽的一氯代物有3种：菲的一氯代物有5种:邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一氯代物有1种: 同分异构体的书写主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间 支链切勿放两端按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构碳链异构位置异

14、构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。烷烃的同分异构体书写（以C7H16为例） a.写出最长碳链 b.写出少1个C的主链，将该C原子作为1个甲基连到主链上。c.写出少2个C的主链，将2个C作为一个1个乙基或2个甲基连到主链上。d. 写出少3个C的主链，将3个C作为1个丙基或异丙基，或1个甲基和1个乙基，或者3个甲基连到主链上。烃基同分异构体书写：a.先写对应烃的同分异构体b.再在每种烃中分析去H的种类-C3H7(丙基)： -C4H9(丁基)：-C7H7：烯炔的异构(碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构)如戊烯C5H10、戊炔C5H10苯同系物的异构(侧链碳架异构及侧链位

15、置的异构) 如C9H12有8种异构体：烃的一元取代物的异构(取代等效氢法)卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体可用取代等效氢法。等效H的判断： 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效对称位置上的氢原子等效同一C上的相同取代基的氢原子等效如：新戊烷分子中的12个H原子是等效的， 分子中的18个H原子是等效的。 烃的二元(或三元)取代物的异构有序法(定一移一)先写出碳架异构，再在各碳架上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一。例1：二氯丙烷有 4 种异构体，它们的结构简式是-CH-CH-CH3 其中-代表苯基 HO NH2例2：苯丙醇胺(PPA

16、)结构简式如下：将-、NH2、-OH在碳链上的位置作变换，还可以写出其它 8 种异构体(不包括-OH和-NH2连在同一碳原子的异构体。试写出包括PPA自身在内的这些异构体的结构简式。例3：蒽的结构式为 它的一氯代物有 3 种，二氯代物有 15 种。换元法例4：已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有 种异构体。(将H代替Cl)例5：已知A的结构为 ，A的n溴代物与m溴代物的异构体数目相同，则n和m必满足关系式 m+n=6酯的异构插入法 将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；第二步：将酯基以两种不同的方向(正

17、向-COO-反向-OOC-分别插入第一步写出的各式的CC键中；第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各式的CH键中(若以正向插入则得羧酸)。例1：写出分子式为C5H10O2 且属于酯的的各种同分异构体的结构简式C4 只有两种碳链，将酯基按正反两种方向分别插入CC键中，得5种酯；再将酯基按反向插入这两种碳架不同的CH键中，则得到4种甲酸酯。因此 C5H10O2酯的异构体共有 9 种。 拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。以C5H10O2为例推异其属于酯的异构体数目及结构简式

18、：解析 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 1×2=2 种丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 2×1=2 种因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种。同理可知，C3H7COOC4H9 其中属于酯的同分异构体共有 2×4=8 种。例2：分子式为 C8H8O2 的异构体很多：(1)其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有4种)。(2)其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有6

19、种)。(3)其中含有“-COO-”，且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有10种)。类别异构 常见类别异构CnH2n (n3)：烯烃和环烷烃；CnH2n2 (n3)：二烯烃和炔烃；CnH2n2O (n2)：饱和一元醇和饱和一元醚；CnH2nO (n2)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n3)饱和一元酮；CnH2nO2 (n2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯；CnH2n6O (n7)：酚、芳香醇和芳香醚；CnH2n1O2N (n2)：氨基酸和硝基化合物。此外，还有几种特殊的同分异构体：C8H8：苯乙烯和立方烷；C6H12O6：葡萄糖和果糖；C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；CH4N2O：尿

20、素CO(NH2)2和氰酸铵NH4CNO HCO-NH-NH2例1：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合的同分异构体数目是( D)A. 2 B. 3 C. 4 D. 5限制条件的同分异构体基团“组装”类 由规定的某些基团“组装”形成同分异构体时，按“先中间，后两边”的原则。例1.分子式为C5H12O的有机物分子中含有两个CH3，两个CH2，一个CH，一个OH，则其结构共有 种，它们是 例2.分子式为C4H6O6的有机物分子中含有两个羧基，两个羟基，且两个羟基不在同一个C上的同分异构体有几种？限制结构（性质）类 先满足

21、限制的结构单元，将剩余部分作为取代基。(提留原子（原子团）法) 将余下的组成按碳架异构、类别异构、位置异构顺序写出符合要求各种同分异构体的结构。例3.分子量为84，通过加氢反应可以在分子中引入两个CH2的不饱和烃有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种例4.分子式为C8H8O2的有机物，含有苯环，且属于酯类的同分异构体有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种例5.分子式为C8H18的有机物分子中有4个甲基的结构有几种？同分异构体数目的判断方法记住已掌握的常见的异构体数。例如：凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（看作乙烷

22、的六甲基取代物）、苯、环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种;丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、丁烯、戊炔有3种；丁基(-C4H9）有4种；己烷、C7H8O（含苯环）有5种；戊基、C9H12有8种；丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。2、概念辩析同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。判断方法：a.结构相似即必为同一类物质。含官能团的种类和数目同，分子式符合同一通式。（但具有同一通式，不一定是同一类物质）b.分子组成差

23、一个或若干个CH2。（含碳数不同，化学式一定不同）c.同系物间物理性质不同，化学性质相似，因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。如：乙醇与丙醇为同系物，但乙二醇与丙三醇不属同系物。同系物通式 ana1(n+1)d同分异构：化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子式必须相同。（碳数同；不饱和度同；各元素原子个数同）结构不同。（碳链骨架不同；官能团在碳链上位置不同；官能团不同） 技巧：在C、O、N、Cl等原子数对应相同的前提下，不饱和度相同的，分子式一定相同。 如：是否同分异构体？同一种物质：两者分子式相同，结构也

24、完全相同，则为同一种物质。判断两结构是否相同方法：将分子整体翻转或沿对称要素(面、线)旋转后能“重合”者；用系统命名法命名，所得名称相同者。四、官能团的性质一、常见有机物(官能团)的性质光1、烷烃（CnH2n+2）取代反应：RH + X2 RX + HX一定条件高温燃烧受热分解：CH4 C + 2H2，C8H18 C4H10 + C4H82、烯烃（CnH2n）加成反应：C=C+ HX CHC X （HX：HCl、HBr、HCN、HOH等）C=C + X2 CC （X2：Cl2、Br2、I2、(CN)2等） X X加聚反应：nC=C CC n氧化反应：燃烧 ；KMnO4溶液褪色3、炔烃（CnH2

25、n-2） X X加成反应：C C + X2 C=C X XC C + 2X2 CC X X 氧化反应：燃烧 ；KMnO4溶液褪色 加聚反应：nCHCH CH=CH n （聚乙炔）4、苯及其同系物（CnH2n-6）取代反应：与X2、HONO2等发生苯环上的取代 加成反应： 氧化反应：燃烧苯的同系物能使KMnO4溶液褪色（支链受苯环影响而变的活泼）5、卤代烃 碱性条件下水解：RX + NaOH ROH + NaX 消除反应：6、醇 饱和一元醇（CnH2n+1OH） 与Na等活泼金属反应：2ROH + 2Na 2RONa + H2 催化氧化：2RCH2OH + O2 2RCHO + 2H2O 醇氧化

26、规律 2R-CHOH + O2 2 R-C-R + 2H2O R O 消去反应： CC C=C H2O 醇消去规律 （分子内脱水） H OH酯化反应：ROH + R-C-OR R-C-OR H2O分子间脱水：2ROH ROR H2O7、酚（石炭酸） （醚） 氧化：在空气中易被氧化而显粉红色 弱酸性： 酸性：H2CO3苯酚HCO3 取代反应： 用于苯酚的定性、定量检定 显色反应：酚类物质可与FeCl3溶液作用，溶液变紫色 苯环上的加成：8、醛（CnH2nO） RCHO 还原反应（加成反应）：RCHO + H2 RCH2OH 氧化反应： 银镜反应：RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH

27、4 + 2Ag + 3NH3 + H2O 与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反应：RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O 催化氧化：2RCHO + O2 2RCOOH9、羧酸（CnH2nO2） RCOOH 弱酸性：RCOOH RCOO- + H+ 随着碳原子数增多，酸性减弱，溶解度减小。 C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸（不溶于水，比水轻）酯化反应（酸脱羟基醇脱氢） *甲酸（ ）能发生银镜反应，可与新制Cu(OH)2反应 *烯酸（含C=C）能发生加成，加聚等反应10、酯（CnH2nO2） 水解（取代）反应： 碱性条件下

28、水解： 酸性条件下水解： *甲酸酯（HCOOR）含有醛基，还具有CHO的性质 *烯酸酯（例CH2=CHCOOCH3），含有C=C，有C=C的性质，例加成，加聚等。11、糖类：多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 葡萄糖：HOCH2(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性：单糖 (1)氧化反应：能发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应，也能在体内完全氧化 (C6H12O6) (2)加成反应(醛基与H2) (3)酯化反应 (4)分解制乙醇 果 糖：结构、性质不要求，但要掌握葡萄糖与果糖互为同分异构体。二糖 蔗 糖：(1)非还原性糖，即不含醛基 (2)水

29、解得到一葡一果糖 (C12H22O11) 麦芽糖：(1)还原性糖，即含有醛基 (2)水解得到两分子葡萄糖。 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。类 淀 粉： (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖(3)遇I2变蓝色多糖 纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个羟基。(C6H10O5)n (1)非还原性糖 (2)水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。(3)酯化 淀粉、纤维素的通式都为(C6H10O5)n，但两者并非同分异构体11、油脂水解：酸性水解：碱性条件（皂化反应）：加成：不饱和油加氢转化为脂肪，也叫油脂的硬化 (硬化油，人造脂肪)13、氨基酸两性：NH2呈碱性，COOH呈酸性 CH2C

30、OOH + HCl CH2COOH NH2 NH3Cl CH2COOH + NaOH CH2COONa H2O NH2 NH2脱水反应：（形成肽键）例：14、蛋白质盐析（物理变化）：蛋白质遇到某些盐（非重金属盐）浓溶液时，可发生凝聚而析出。（提纯）变性（化学性质）：蛋白质遇到重金属离子或在加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、酒精、甲醛等作用下失去活性和溶解性。颜色反应：蛋白质遇浓HNO3，微热，生成黄色沉淀。灼烧蛋白质，产生烧焦羽毛气味。 （检验蛋白质）水解：蛋白质在一定条件下水解产生氨基酸。五、常见有机物间的转化关系：酯化水解卤代或加成氧化氧化烃 卤代烃 醇（酚） 醛 羧酸 酯水解还原取代消去

31、 六、有机合成中的官能团1、官能团的引入和转换(1)C=C的形成： 一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；炔烃加氢；烷烃的热裂解和催化裂化。(2)CC的形成： 二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙炔原理的应用。(3)卤素原子的引入方法： 烷烃的卤代；-H的卤代；烯烃、炔烃的加成(HX、X2)；芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯烃与HOCl的加成。(4)羟基的引入方法： 烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧

32、离子与酸反应；烯烃与HOCl的加成。(5)醛基或羰基的引入方法：烯烃催化氧化；烯烃臭氧氧化分解；炔烃水化；醇的催化氧化。(6)羧基的引入方法：羧酸盐酸化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。其中苯环上引入基团的方法：2、碳链的增减(1)增长碳链的方法：通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与HCN的加成反应。(2)缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化。3、有机合成中的成环反应 酯成环(COO)：二元酸和二元醇的酯化成环；羟基酸的酯化成环醚键成

33、环(O)：二元醇分子内成环；元醇分子间成环肽键成环：二元酸和二氨基化合物成环；氨基酸不饱和烃：单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯4、官能团的消除通过加成反应消除不饱和键。通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(CHO)5、改变官能团的位置6、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(1)保护措施必须符合如下要求只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；反应较易进行，精制容易；保护

34、基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。(2)常见的基团保护措施羟基的保护对羧基的保护对不饱和碳碳键的保护七、有机反应类型1、有机反应基本类型 取代反应：“有进有出，取而代之” 卤代反应：烷烃 纯单质、光照芳香烃 纯单质、催化剂苯酚 溴水醇 HCl水解反应：卤代烃 NaOH溶液 酯 NaOH溶液、稀硫酸 二糖、多糖 硫酸蛋白质 酶酯化反应：醇、羧酸硝化反应：芳香烃其他 分子间脱水、Na与醇反应等、成醚：加成反应：“只进不出” 1、加氢：CH2=CH2+H2CH3CH32、加卤素：3、加水：CH2=CH2+H2OCH3CH2OHCHCH+ H2OCH3CHO4、加HX：5、加HCN：CHCH+

35、 HCNCH2=CHCN 烯烃：X2、H2、HX、H2O 炔烃：X2、H2、HX 苯：H2 醛、酮：H2消去反应：“只出不进”，一种化合物生产不饱和化合物和小分子。 卤代烃：NaOH醇溶液、加热 醇：浓H2SO4、加热氧化反应：（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化7、苯的同系物的氧化 燃烧： 催化氧化：酚、醇、醛、葡萄糖等 加其他氧化剂：酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制氢氧化铜还原反应：1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原3、硝基苯的还原4、油脂的氢化烯烃、炔烃、苯和苯的同系物

36、、醛、葡萄糖等加H2还原加聚反应：烯烃、二烯烃 主碳链全部是C 链节和单体元素组成相同 聚丙烯： 聚异戊二烯： 聚乙丙烯：缩聚反应： 主碳有非C原子 链节和单体元素组成相差一些小分子制聚酯： 制多肽或蛋白质：（8）脱水反应 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O2CH3CH2OH CH3CH2O CH3CH2 +H2OHCOOH CO+H2O（9）酯化反应（10）水解反应1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解（十）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应） （十一）裂化、裂解反应裂化：裂解（为深度裂化）：（11）催化重整反应：（12）颜色反应1、多羟

37、基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液2、苯酚与FeCl3溶液反应得紫色溶液3、苯酚被氧化生成粉红色晶体4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿蓝黑”）5、蛋白质与浓HNO3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。6、碘遇淀粉变蓝。2、反应类型的判断 已知反应前后结构：结合定义，分析结构变化。只知反应前后分子式： 例如A B，则B-A 多 H2O、X2、HX 为加成反应 少H2O、HX 为消去反应 多H少O 为还原反应 多O少H 为氧化反应 不成分子得多个原子或基团 ，则为取代反应由反应条件判断 Br2水：烯烃、炔烃、苯酚、醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐）

38、 Br2的CCl4溶液: 烯烃、炔烃 酸性KMnO4：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛基（包括甲酸等）NaOH溶液：卤代烃、苯酚、羧酸、酯NaOH醇溶液、加热：卤代烃Na：醇、酚、羧酸Na2CO3：苯酚、羧基NaHCO3：羧基Cu(OH)2：醛基（醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐）、羧基银氨溶液：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐浓硫酸、加热：醇消去或分子间脱水、酯化、硝化稀硫酸：酯水解、羧酸盐3、条件不同反应类型不同的例子(1)温度不同，反应类型不同：CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O(2)溶剂不同，反应类型不同：CH3CH2Br +H2OC2H5O

39、H + HBrCH3CH2Br + NaOHCH2=CH2+ NaBr +H2O(3)浓度不同，反应类型不同：(C6H10O5)n +n H2OnC6H12O6(C6H10O5)n6nC +5nH2O(4)有机物与溴的反应：苯的同系物+Br2(g)侧链上的取代苯及苯的同系物+Br2(l)苯环上的取代苯酚与溴水(浓)取代反应碳碳双键或碳碳三键与溴水或溴的四氯化碳溶液加成反应八、有机物的结构和空间构型1、有机物的组成与结构的表示方法： 表示有机物组成的化学式：分子式、最简式（实验式）、通式表示有机物结构的化学式： 电子式、结构式、结构简式（示性式）、键线式（骨架式）结构简式：结构式的简写形式，省略

40、部分或全部CC、CH后的式子，双、三键不省。 键线式：省略CH元素符号，用“”表示碳碳键，每个拐点或终点均表示一个C原子， 其它元素符合和化学键不省的式子。表示有机物结构的模型：球棍模型、比例模型不饱和度：例1：由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多为 个，试写出其中一例的结构简式 。HOCH2CH2NH2若某共价化合物分子只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则H原子数目最多等于。2n(C)n(N)2若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)，n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，

41、则H原子数目最多等于。2n(C)n(N)2例2：1995年化学家合成了化学式为C200H200，含多个碳碳叁键(CC)的链烃，则分子中含CC的最多数目是 A.48个 B.49个 C.50个 D.51个例3：苯并a芘是一种稠环芳香烃(它的分子是研究致癌效应的参照标准)，其结构式中有5个环互相并合如图。每个碳原子上都有一个双键(CC)，分子中共有m个双键，五个环都处在同一平面上，分子中可能处于同一平面上的原子数为n个，则m、n分别等于A.10，30 B.10，32 C.11，30 D.11，32 2、常见有机物的空间结构甲烷 正四面体(109°28) 一个C与4原子相连，该5原子为空间四

42、面体的构型乙烯 平面型 (120°) 碳碳双键，6原子共面 一个C与3原子相连，该4原子共面乙炔 直线型 (180°) 碳碳三键，4原子共线 一个C与2原子相连，该3原子共线苯 平面型 (120°) 苯环单元一定有12原子共面 一个C与3原子相连，该4原子共面甲醛3、共面共线规律：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两平面可能共面，但不是“一定”。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它

43、原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。九、有机物物理性质规律1、有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（苯甲酸微溶）（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物

44、和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（

45、包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。（4）水溶性规律：有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子常见的官能团中，OH、CHO、CO、COOH、SO3H等，皆为亲水基，R、NO2、X、COO等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因

46、其分子内不含极性基团。含有OH、CHO、CO及COOH的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。2、有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯、（苯酚）3、有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2

47、）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8）环氧乙烷（ ，沸点为13.5）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液

48、态固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态熔沸点变化规律 在同系物中，C数越多，相对分子质量越大，熔沸点越高同分异构体，支链越多，熔沸点越低同分异构的芳香烃及衍生物熔沸点，一般邻位间位对位4、有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶