有机实验蒸馏.

1、基本操作基本操作 第二节第二节 回到主目录点击可连接各小节第十二章第十二章 有机化学实验有机化学实验第二节 有机化学实验的基本操作 一、重结晶及过滤 二、蒸馏和分馏 三、萃取和洗涤 四色谱分析技术简介目目 录录回到主目录（1）溶剂的选择。 （2）溶解。 （3）过滤。 （4）结晶。 （5）晶体的过滤和洗涤。 折叠式滤纸的折法折叠式滤纸的折法常压过滤常压过滤 减压过滤装置减压过滤装置 一、重结晶及过滤一、重结晶及过滤回到主目录二、蒸馏和分馏二、蒸馏和分馏 蒸馏，又称简单蒸馏，是分离和提纯液态有机化合物的最常用的重要方法之一。1、蒸馏装置： 普通蒸馏装置（标准磨口仪器） 回到主目录2 2、分馏、分馏

2、 利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。进行多次气化和冷凝。 分馏标准磨口装置分馏标准磨口装置 当上升的蒸汽与下降的冷凝液互相当上升的蒸汽与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸汽部分冷凝放出热量，接触时，上升的蒸汽部分冷凝放出热量，使下降的冷凝液部分气化，相互之间发使下降的冷凝液部分气化，相互之间发生了生了热量交换热量交换。其结果，上升蒸汽中易。其结果，上升蒸汽中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加。如果点组分增加。如果连续多次连续多次，就等于，就等于进行了多次的气液平衡，即达

3、到了多次进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样，靠近分馏柱顶部易蒸馏的效果。这样，靠近分馏柱顶部易挥发物质组分的比率高，而在烧瓶里高挥发物质组分的比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。沸点组分的比率高。 回到主目录1了解简单蒸馏和分馏的了解简单蒸馏和分馏的基本原理基本原理及其及其应用应用。2掌握实验室常用的简单蒸馏和分馏的掌握实验室常用的简单蒸馏和分馏的基本操作基本操作。 一、实验目的一、实验目的回到主目录（1 1）蒸馏）蒸馏 蒸馏（又称蒸馏（又称简单蒸馏简单蒸馏）是分离和提纯液态有机化合物的最常用）是分离和提纯液态有机化合物的最常用的重要方法之一。应用这一方法，不仅可以把的重要方

4、法之一。应用这一方法，不仅可以把挥发性物质与不挥发挥发性物质与不挥发性物质分离性物质分离，还，还可以把沸点不同的物质以及有色的杂质分离可以把沸点不同的物质以及有色的杂质分离。 在通常情况下，纯粹的液态物质在大气压力下有一定的沸点。在通常情况下，纯粹的液态物质在大气压力下有一定的沸点。如果在蒸馏过程中，沸点发生变动，那就说明物质不纯。因此可借如果在蒸馏过程中，沸点发生变动，那就说明物质不纯。因此可借蒸馏的方法来测定物质的沸点和定性地检验物质的纯度。某些有机蒸馏的方法来测定物质的沸点和定性地检验物质的纯度。某些有机化合物往往能和其它组分形成二元或三元恒沸混合物，它们也有一化合物往往能和其它组分形成

5、二元或三元恒沸混合物，它们也有一定的沸点。因此，不能认为沸点一定的物质都是纯物质。定的沸点。因此，不能认为沸点一定的物质都是纯物质。 二、实验原理二、实验原理回到主目录 液体混合物中的各组分，若其液体混合物中的各组分，若其沸点相差很大，可用普通蒸沸点相差很大，可用普通蒸馏法分离开馏法分离开；若其；若其沸点相差不太大，用普通蒸馏方法就难以沸点相差不太大，用普通蒸馏方法就难以精确分离，而应当用分馏的方法分离精确分离，而应当用分馏的方法分离。 如果将两种挥发性液体的混合物进行蒸馏，在沸腾温度如果将两种挥发性液体的混合物进行蒸馏，在沸腾温度下，其气相与液相达到平衡，蒸气中则含有较多量易挥发物下，其气相

6、与液相达到平衡，蒸气中则含有较多量易挥发物质的组分。将此蒸气冷凝成液体，其组成与气相组成相同，质的组分。将此蒸气冷凝成液体，其组成与气相组成相同，即含有较多的易挥发物质的组分，而残留物中却含有较多量即含有较多的易挥发物质的组分，而残留物中却含有较多量的高沸点组分。这就是进行了一次简单的蒸馏。如此反复蒸的高沸点组分。这就是进行了一次简单的蒸馏。如此反复蒸馏，最后可得到接近纯组分的两种液体，但这种蒸馏既浪费馏，最后可得到接近纯组分的两种液体，但这种蒸馏既浪费时间，又浪费能源，所以通常利用分馏来进行分离。时间，又浪费能源，所以通常利用分馏来进行分离。 （2 2）分馏）分馏 回到主目录 利用分馏柱进行

7、分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行利用分馏柱进行分馏，实际上就是在分馏柱内使混合物进行多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上多次气化和冷凝。当上升的蒸气与下降的冷凝液互相接触时，上升的蒸气部分冷凝放出热量，使下降的冷凝液部分气化，相互之升的蒸气部分冷凝放出热量，使下降的冷凝液部分气化，相互之间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下间发生了热量交换。其结果，上升蒸气中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增加。如果继续多次，就等于进行了多降的冷凝液中高沸点组分增加。如果继续多次，就等于进行了多次的气液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样，靠近分馏柱顶次的气

8、液平衡，即达到了多次蒸馏的效果。这样，靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分的比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。部易挥发物质的组分的比率高，而在烧瓶里高沸点组分的比率高。 为了提高分馏效率，在操作上采取了两项措施：为了提高分馏效率，在操作上采取了两项措施：一是柱身装一是柱身装有保温套，保证柱身温度与待分馏的物质的沸点相近，以利于建有保温套，保证柱身温度与待分馏的物质的沸点相近，以利于建立平衡。二是控制一定的回流比。立平衡。二是控制一定的回流比。 回到主目录三、实验用仪器和药品三、实验用仪器和药品1.仪器 圆底烧瓶、分馏柱、球形冷凝管、直形冷凝管、接受管、锥形瓶、温度计、量筒、电热套、铁架台等 2.

9、药品 工业酒精40mL、 95%乙醇 20mL分馏装置蒸馏装置回到主目录蒸馏装置图分馏装置图回到主目录1.工业酒精的蒸馏 在在100ml 圆底烧瓶圆底烧瓶中，加入中，加入两粒沸石两粒沸石，按图装配仪器。用量，按图装配仪器。用量筒取筒取40ml工业酒精工业酒精经经玻璃漏斗玻璃漏斗从从蒸馏头蒸馏头上口倒入烧瓶，插入上口倒入烧瓶，插入温度温度计计，通入冷凝水，用水浴加热，注意观察蒸馏瓶中的现象和温度，通入冷凝水，用水浴加热，注意观察蒸馏瓶中的现象和温度计读数的变化。当液体开始沸腾时，仔细控制计读数的变化。当液体开始沸腾时，仔细控制水浴水浴温度，使馏出温度，使馏出液滴的速度为每秒液滴的速度为每秒12滴

10、。记下第一滴液体滴入滴。记下第一滴液体滴入锥形瓶锥形瓶时的温度，时的温度，分别收集分别收集77以下、以下、7779和和79以上的馏分。以上的馏分。 蒸馏结束时，勿将烧瓶中液体蒸干（一般须留蒸馏结束时，勿将烧瓶中液体蒸干（一般须留0.51ml）。）。 量出所收集的各馏分体积，并计算回收率。量出所收集的各馏分体积，并计算回收率。 四、实验内容四、实验内容注意检查各仪器之间的连接是否紧密，做到紧密不漏气。 回到主目录 在在100ml100ml的的圆底烧瓶圆底烧瓶中加入中加入95%95%乙醇乙醇和和水各水各20ml20ml，并加入，并加入1 12 2粒沸石粒沸石，按图，按图分别装上分别装上刺形分馏柱刺

11、形分馏柱，在分馏柱上口，在分馏柱上口插入温度计插入温度计，使温度计水银球上端与分馏，使温度计水银球上端与分馏柱侧管底边在同一水平线上，依次装上柱侧管底边在同一水平线上，依次装上直形冷凝管直形冷凝管、接引管接引管。取三只洁净的。取三只洁净的50ml50ml锥形瓶锥形瓶作接受器，并分别贴上作接受器，并分别贴上1 1，2 2，3 3号标签。号标签。 打开冷凝水，用电热套加热，当液体开始沸腾后，即见到一圈圈气液打开冷凝水，用电热套加热，当液体开始沸腾后，即见到一圈圈气液沿分馏柱慢慢上升，待其停止上升后，调节热源，提高温度，当蒸气上升到分沿分馏柱慢慢上升，待其停止上升后，调节热源，提高温度，当蒸气上升到

12、分馏柱顶部，开始有馏液流出时，记下第一滴分馏液落到接受瓶中时的温度。调馏柱顶部，开始有馏液流出时，记下第一滴分馏液落到接受瓶中时的温度。调节并控制好温度，使蒸气缓慢上升以保持分馏柱内有一个均匀的温度梯度，并节并控制好温度，使蒸气缓慢上升以保持分馏柱内有一个均匀的温度梯度，并控制馏出液的速度约控制馏出液的速度约2 23 3秒一滴。秒一滴。2.2.乙醇乙醇水混合物的分馏水混合物的分馏回到主目录开始蒸出的馏分中含低沸点的组分（乙醇）较多，而高沸点组分（水）较少，开始蒸出的馏分中含低沸点的组分（乙醇）较多，而高沸点组分（水）较少，随着低沸点组分的蒸出，混合液中高沸点组分含量逐渐长高，馏出液的沸点随随着

13、低沸点组分的蒸出，混合液中高沸点组分含量逐渐长高，馏出液的沸点随之长高。将之长高。将低于低于8080的馏液收集在的馏液收集在1 1号瓶中，号瓶中，80809595馏分馏分收集在收集在2 2号瓶中。当号瓶中。当蒸气蒸气达到达到9595时时，停止蒸馏，冷却几分钟，使分馏柱内的液体回流至烧瓶。卸，停止蒸馏，冷却几分钟，使分馏柱内的液体回流至烧瓶。卸下烧瓶，将残液倒入下烧瓶，将残液倒入3 3号瓶内，测量并记录各馏分的体积。以柱顶温度为纵坐号瓶内，测量并记录各馏分的体积。以柱顶温度为纵坐标，馏出液体积（标，馏出液体积（mlml）为横坐标，将实验结果绘成分馏曲线，讨论分离效率。）为横坐标，将实验结果绘成分

14、馏曲线，讨论分离效率。 2.2.乙醇乙醇水混合物的分馏水混合物的分馏回到主目录五、实验结果处理五、实验结果处理（1）工业酒精的蒸馏）工业酒精的蒸馏 收集的馏液记入下表：收集的馏液记入下表： 温度温度收集的馏液体积收集的馏液体积（ml）77以下以下777979以上以上（2）乙醇）乙醇水混合物的分馏水混合物的分馏 收集的馏液体积记录如下：收集的馏液体积记录如下： 温度温度收集的馏液体积收集的馏液体积（ml）80以下以下809595以上以上温温度度分馏液分馏液（3）结果分析）结果分析:回到主目录六、注意事项六、注意事项1 本实验蒸出的酒精并非纯物质，而是酒精和水的共沸物，若要得到本实验蒸出的酒精并非

15、纯物质，而是酒精和水的共沸物，若要得到无水乙醇，须采用它方法除去共沸物中的水。无水乙醇，须采用它方法除去共沸物中的水。 2 2 用电热套加热十分方便和安全，但要注意调节控制温度，当溶液开用电热套加热十分方便和安全，但要注意调节控制温度，当溶液开始沸腾后，应调小加热程度，缓慢升温。始沸腾后，应调小加热程度，缓慢升温。3 3 常压下的蒸馏装置必须与大气相通。常压下的蒸馏装置必须与大气相通。4 4 使用明火作加热源时，在同一实验桌上装有几套蒸馏装置且相互间使用明火作加热源时，在同一实验桌上装有几套蒸馏装置且相互间的距离较近时，每两套装置的相对位置必须或是蒸馏烧瓶对蒸馏烧瓶，或的距离较近时，每两套装置

16、的相对位置必须或是蒸馏烧瓶对蒸馏烧瓶，或是接受器对接受器，避免着火的危险。是接受器对接受器，避免着火的危险。5 5 当蒸馏出的物质易受潮分解，可在接受器上连接上一个氯化钙干燥当蒸馏出的物质易受潮分解，可在接受器上连接上一个氯化钙干燥管，以防止湿气的浸入；如果蒸馏时有害气体放出时，则需装配气体吸收管，以防止湿气的浸入；如果蒸馏时有害气体放出时，则需装配气体吸收装置。装置。6 6 当蒸馏沸点高于当蒸馏沸点高于140140的物质时，应该换空气冷凝管。的物质时，应该换空气冷凝管。回到主目录1 1在进行蒸馏操作时应注意什么问题？在进行蒸馏操作时应注意什么问题？2 2蒸馏时，馏出速度太快或太慢有什么不好？

17、蒸馏时，馏出速度太快或太慢有什么不好？3 3将待蒸馏的液体倾入蒸馏烧瓶中时，不使用漏斗行吗？如果不用漏斗应该怎样操作呢？将待蒸馏的液体倾入蒸馏烧瓶中时，不使用漏斗行吗？如果不用漏斗应该怎样操作呢？4 4在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面或在蒸馏头侧口以上，是否正确？为什么？在蒸馏装置中，把温度计水银球插至液面或在蒸馏头侧口以上，是否正确？为什么？5 5如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加入接近沸腾或已沸腾的液体中？为什么？应该怎如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加入接近沸腾或已沸腾的液体中？为什么？应该怎样处理才安全？重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？为什么？样处理才安全？重新蒸馏时，

18、用过的沸石能否继续使用？为什么？6 6加热后有馏液出来时，才发现冷凝管未通水，能否立即通水？为什么？应如何正确处理？加热后有馏液出来时，才发现冷凝管未通水，能否立即通水？为什么？应如何正确处理？7 7简述蒸馏和分馏原理，并说明它们在装置、操作上有何不同。简述蒸馏和分馏原理，并说明它们在装置、操作上有何不同。8 8如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？为什么？如果把分馏柱顶上温度计的水银柱的位置插下些，行吗？为什么？9 9若加热太快，馏出液速度超过一般要求，用分馏方法分离两种液体的能力会显著下降，为什若加热太快，馏出液速度超过一般要求，用分馏方法分离两种液体的能力会显著下降，为什么？

19、么？ 七、实验讨论与思考题七、实验讨论与思考题回到主目录萃取和洗涤是分离和提纯有机化合物常用的操萃取和洗涤是分离和提纯有机化合物常用的操作。它们的基本原理是利用物质在互不相溶作。它们的基本原理是利用物质在互不相溶（或微溶）的溶剂中的溶解度不同而达到分离（或微溶）的溶剂中的溶解度不同而达到分离的目的。萃取和洗涤在原理上是一样的，只是的目的。萃取和洗涤在原理上是一样的，只是目的不同。从混合物中分离的物质，如果是需目的不同。从混合物中分离的物质，如果是需要的，这种操作叫做要的，这种操作叫做萃取或提取萃取或提取；如果是不要；如果是不要的，这种操作叫做的，这种操作叫做洗涤洗涤。索氏提取器索氏提取器分液漏

20、斗的使用分液漏斗的使用三、萃取和洗涤三、萃取和洗涤（1 1）液）液液萃取。液萃取。（2 2）液）液液洗涤。液洗涤。 （3 3）液）液固萃取。固萃取。 回到主目录四色谱分析技术简介 色谱分析是色谱分析是2020世纪初在研究植物色素分离时发现的一种物理的分离分世纪初在研究植物色素分离时发现的一种物理的分离分析方法，借以分离和鉴别结构与物理化学性质相近的一些有机物质。析方法，借以分离和鉴别结构与物理化学性质相近的一些有机物质。1柱色谱法柱色谱法 分离分离2纸色谱法纸色谱法 分离和鉴别分离和鉴别3薄层色谱法薄层色谱法 分离和鉴别分离和鉴别4气相色谱法气相色谱法 鉴别鉴别5高效液相色谱高效液相色谱 分离

21、和鉴别分离和鉴别回到主目录柱色谱法是通过色谱柱来实现分离的。色谱柱内装有固体吸附剂（固定相），如氧化铝或硅胶。液体样品从柱顶加入，在柱的顶部被吸附剂吸附。然后从柱的顶部加入有机溶剂（作洗提剂）。由于吸附剂对各组分的吸附能力不同，各组分以不同的速率下移，被吸附较弱的组分在流动相（洗提剂）里的百分含量比被吸附较强的组分要高，以较快的速率向下移动。 吸附剂吸附剂谱带谱带砂砂砂砂玻璃棉玻璃棉1柱色谱法柱色谱法 色谱柱色谱柱回到主目录2 2纸色谱法纸色谱法 纸色谱法纸色谱法是分配色谱的一种。样品溶液点在滤纸上，通过层析而相互分是分配色谱的一种。样品溶液点在滤纸上，通过层析而相互分开。开。在这里滤纸仅是惰

22、性载体；吸附在滤纸上的水作为固定相，而含有一在这里滤纸仅是惰性载体；吸附在滤纸上的水作为固定相，而含有一定比例水的有机溶剂（通常称为展开剂）为流动相。展开时，被层析样品定比例水的有机溶剂（通常称为展开剂）为流动相。展开时，被层析样品内的各组分由于它们在两相中的分配系数不同而可达到分离的目的。内的各组分由于它们在两相中的分配系数不同而可达到分离的目的。 3 3薄层色谱法薄层色谱法 薄层色谱薄层色谱是一种微量、快速和简单的色谱方法。是一种微量、快速和简单的色谱方法。它兼有柱色谱和它兼有柱色谱和纸色谱的优点，薄层色谱的原理和柱色谱类同，属于固纸色谱的优点，薄层色谱的原理和柱色谱类同，属于固- -液吸

23、附色液吸附色谱。样品在涂在玻璃板上的吸附剂（固定相）和溶剂（移动相）谱。样品在涂在玻璃板上的吸附剂（固定相）和溶剂（移动相）之间进行分离。之间进行分离。 薄层色谱特别适用于挥发性小的化合物，以及那些在高温下薄层色谱特别适用于挥发性小的化合物，以及那些在高温下易发生变化、不宜用气相色谱分析的化合物。易发生变化、不宜用气相色谱分析的化合物。回到主目录4 4气相色谱法气相色谱法 气相色谱中以气气相色谱中以气液分配色谱应用液分配色谱应用最多。以右图来说明它的分离过程：最多。以右图来说明它的分离过程：在一支玻璃或金属柱型管（直径约在一支玻璃或金属柱型管（直径约3 34mm4mm）中，装入一种惰性固体颗粒

24、（称）中，装入一种惰性固体颗粒（称为担体），表面上涂一层低挥发性有为担体），表面上涂一层低挥发性有机化合物的液膜（称为机化合物的液膜（称为固定液固定液），担），担体和固定液组成固定相。这样便构成体和固定液组成固定相。这样便构成一支填充式色谱柱。以恒定流量的惰一支填充式色谱柱。以恒定流量的惰性气体（称为性气体（称为载气）载气）连续通过色谱柱。连续通过色谱柱。将一份待分析样品，从载气入口处注将一份待分析样品，从载气入口处注入。这样，样品混合物就被载气带入入。这样，样品混合物就被载气带入色谱柱，并随载气自上而下移动。假色谱柱，并随载气自上而下移动。假设样品中有设样品中有A A、B B两个组分，其中两个组分，其中B B组分组分比比A A组分易被固定相溶解。组分易被固定相溶解。 这样，由于固定相对这样，由于固定相对A A、B B两组分溶解能力大小的不同，两组分溶解能力大小的不同，A A、B B两组分随着载气向两组分随着载气向下移动过程中就将被分开，下移动过程中就将被分开，A A在前，在前，B B在后。在后。A A、B B两组分随着载气被先后带出色谱两组分随着载气被先后带出色谱柱。如果柱后置有检测器，测量出柱。如果柱后置有检测器，测量出A A、B B组分在不同时间的浓度，便可得到一张有组分在不同时间的浓