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文档简介
1、有机人名反应韩奇反应1hantzsch反应(韩奇反应)有机人名反应韩奇反应2 hantzsch(韩奇)反应是由一分子醛、两分子-酮酸酯和及一分子氨发生缩合反应,得到二氢吡啶衍生物。在经氧化或脱氢得到取代的吡啶-3,5-二甲酸酯,后者可经水解、脱羧得到的相应的砒啶衍生物。roroochorroroonh3nhro2crrco2rr有机人名反应韩奇反应3 hantzsch反应的过程首先是一分子-酮酸酯与醛发生knoevenagel反应得到缩合产物关键中间体i,另一分子-酮酸酯和氨发生缩合反应得到相应的烯胺中间体ii,然后中间体i和ii再通过分子内的加成消除反应发生环化形成二氢吡啶化合物,最后在氧化
2、剂作用下芳环化形成吡啶环:有机人名反应韩奇反应4roroohcorrorohroo-h2ororroo中间体iroroororoh3nororoh2nho-h2ororoh2n中间 体 iinh3有机人名反应韩奇反应5roroh2n中间体iirorroomicheal加 成rorro-ororoh2nnh3nh4rorro-ororohnrorroo-rorohnrorroororohnrorroororohn关 环有机人名反应韩奇反应6-h2onh4nh3nhrrrooroorrorrnhororo-ororrnhororoho有机人名反应韩奇反应7 hantzsch反应的特点是可由-酮酸酯和醛在氨存在下一步形成二氢吡啶环系,进而氧化得到2,4,6-三取代的吡啶衍生物。韩奇反应应用非常广泛,是合成各种二氢吡啶衍生物和砒啶衍生物最简单的一种方法。有机人名反应韩奇反应8 hantzsch反应的反应原理具有典型性,用不同的羰基化合物为原料,可有合成吡啶环系的方法,这些合成方法都与hantzsch反应具有相类似的反应机制。例如由乙酰乙酸乙酯、邻硝基苯甲醛和氨
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