苏教版卤代烃新高二化学课件

1、专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物1苏教版卤代烃新高二化学思考思考: :指出下列有机物的种类指出下列有机物的种类chch3 3chch2 2coohcoohbrbrohohcoohcoohchochohcoochcooc2 2h h5 5chch3 3ochoch3 3chch3 3ohoh2苏教版卤代烃新高二化学1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子其它原子或原子团取代或原子团取代而形成的化合物而形成的化合物. .2.2.分类分类 常见有卤代烃、醇、酚、醛常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、羧酸、酯等。酮、羧酸、酯等。烃的衍生物3苏教版卤代烃新高二化学第一单元第一单元

2、卤代烃卤代烃问题：下列物质中不属于卤代烃的是问题：下列物质中不属于卤代烃的是a.a.氯乙烯氯乙烯 b.b.溴苯溴苯 c.c.四氯化碳四氯化碳 d.d.硝基苯硝基苯 e.e.四氟乙烯四氟乙烯 f.f.氯乙烷氯乙烷一、卤代烃的定义和分类一、卤代烃的定义和分类 1 1、定义、定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物叫做卤代烃形成的化合物叫做卤代烃4苏教版卤代烃新高二化学2 2、分类：、分类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分： 一卤代烃、多卤代烃一卤代烃、

3、多卤代烃 饱和饱和卤代烃卤代烃、不饱和、不饱和卤代烃卤代烃4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分： 脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、 芳香卤代烃芳香卤代烃 氟代烃氟代烃, ,氯代烃氯代烃, ,溴代烃溴代烃, ,碘代烃碘代烃3.3.通式通式: : 饱和一卤代烃饱和一卤代烃c cn nh h2n+12n+1x x5苏教版卤代烃新高二化学溴乙烷溴乙烷1 1、分子组成与结构、分子组成与结构电子式：电子式：c2h5brh:c:c:br:hhhh结构式：结构式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：hhchhchbrchch3 3chch2 2brbr结构简式：结构简式：6苏教版卤代烃新高二化学溴乙烷的核磁共振氢

4、谱溴乙烷的核磁共振氢谱 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶可溶 于有机溶剂于有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.47苏教版卤代烃新高二化学 含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，含有卤素原子的有机物大多是由人工合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。4 4、卤代烃对人类生活的影响、卤代烃对人类生活的影响溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药8苏教版卤代烃新高二化学塑料王塑料王f ff ff ff fc cc c cf cf

5、2 2cfcf2 2 n n 催化剂催化剂n n聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯9苏教版卤代烃新高二化学聚氯乙烯（聚氯乙烯（pvcpvc）10苏教版卤代烃新高二化学氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（cf2cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥 发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。喷雾推进器喷雾推进器冷冻剂冷冻剂起泡剂起泡剂11苏教版卤代烃新高二化学机理：机理：cf2cl2 cf2cl + cl 紫外光紫外光cl + o3 clo +

6、 o2clo + o3 2o2 + cl 氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽，数量虽少，危害却大。少，危害却大。氟利烃：氟利烃：cclccl3 3f f、cclccl2 2f f2 2等等 对臭氧层有破坏作用。对臭氧层有破坏作用。总：总：2o3 3o2cl12苏教版卤代烃新高二化学化学史话化学史话p61p61页页chccl3clclddtddt分子的结构简式分子的结构简式优点：具有优异的广谱杀虫作用优点：具

7、有优异的广谱杀虫作用缺点：相当稳定，在自然界中存在时间长，可缺点：相当稳定，在自然界中存在时间长，可 通过食物链富集通过食物链富集13苏教版卤代烃新高二化学二、卤代烃的制备二、卤代烃的制备烷烃和卤素单质在烷烃和卤素单质在光照条件光照条件下取代下取代芳香烃和卤素单质在芳香烃和卤素单质在催化剂作用催化剂作用下取代下取代 烯烃或炔烃等不饱和烃与烯烃或炔烃等不饱和烃与hxhx、x x2 2发生加成反发生加成反应应14苏教版卤代烃新高二化学卤代烃的性质卤代烃的性质三、物理性质三、物理性质( (教材教材6262页页) )常温下，卤代烃中除常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯

8、等少等少数为气体外，其余为液体或固体数为气体外，其余为液体或固体. .互为同系物的卤代烃，随着碳原子数增加，其熔、沸点互为同系物的卤代烃，随着碳原子数增加，其熔、沸点升高升高. .（且沸点和熔点大于相应的烃）（且沸点和熔点大于相应的烃）难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂. .除脂肪烃的除脂肪烃的一氟代物、一氯代物一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大卤代烃的密度一般比水大. .且密度一般随烃基中碳原子且密度一般随烃基中碳原子数增加而数增加而减小减小. .(1).(1).状态状态: :(2)(2)沸点沸点: :(3).(3).溶解性溶解性:

9、 :(4)(4)密度密度: :15苏教版卤代烃新高二化学1.1.水解反应水解反应 ( (取代反应取代反应) )四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质通式：通式： rx + naoh roh + nax水水16苏教版卤代烃新高二化学制备醇：制备醇：r-x r-oh强碱的强碱的水水溶液溶液四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质17苏教版卤代烃新高二化学设计实验证明设计实验证明c c2 2h h5 5brbr分子中含有溴原子有以下分子中含有溴原子有以下三个方案。三个方案。c2h5bragno3溶液溶液c2h5bragno3溶液溶液naoh溶液溶液naoh溶液溶液不合理不合理不合理不合理合理合理卤

10、代烃中的卤原子的检验卤代烃中的卤原子的检验c2h5bragno3溶液溶液冷却冷却硝酸酸化硝酸酸化18苏教版卤代烃新高二化学卤代烃中的卤原子的检验卤代烃中的卤原子的检验取少量卤代烃取少量卤代烃加入加入naoh溶液溶液加热煮沸加热煮沸冷却冷却加入稀硝酸加入稀硝酸加入加入agno3溶液溶液a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同不同的卤代烃水解难易程度不同步骤：步骤：b.加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的naoh，防止防止naoh与与agno3反应对实验产生影响；反应对实验产生影响；二是检验生成的沉

11、淀是否溶于稀硝酸二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸19苏教版卤代烃新高二化学消去反应：有机化合物在一定条件下，从一有机分消去反应：有机化合物在一定条件下，从一有机分子中脱去一个或几个小分子（如子中脱去一个或几个小分子（如h h2 2o o、hbrhbr等），而等），而生成不饱和化合物的反应。生成不饱和化合物的反应。2.2.消去反应：消去反应：20苏教版卤代烃新高二化学水解反应水解反应:消去反应消去反应:只要是卤代烃就行了。只要是卤代烃就行了。与卤素原子相连的碳的与卤素原子相连的碳的邻碳邻碳上必需有氢原子。上必需有氢原子。任何卤代烃都能发生水解反应吗任何卤代烃都能发生水解反应吗? ?任何卤代烃都能

12、发生消去反应吗任何卤代烃都能发生消去反应吗? ?21苏教版卤代烃新高二化学制备醇：制备醇：r-x r-oh制备烯烃或炔烃：制备烯烃或炔烃： rch2ch2x rch=ch2强碱的强碱的醇醇溶液溶液强碱的强碱的水水溶液溶液四、卤代烃的化学性质四、卤代烃的化学性质22苏教版卤代烃新高二化学巩固练习：巩固练习：1、下列物质与、下列物质与naoh醇溶液共热可制得烯烃的是：醇溶液共热可制得烯烃的是： c6h5ch2cl b. (ch3) 3cbr c. ch3chbr ch3 d. ch3 cl 2、写出由、写出由ch2brch2br与与naoh醇溶液共热的反醇溶液共热的反应方程式应方程式3、以、以ch3ch2br 为主要原料制备为主要原料制备ch2brch2br 4、怎样由乙烯为主要原料来制、怎样由乙烯为主要原料来制ch2ohch2oh(乙二醇乙二醇)?23苏教版卤代烃新高二化学clacl2，光照，光照 naohnaoh的醇的醇溶液溶液brbr2 2的的cclccl4 4溶液