有机化学下综合习题1

1、 有机化学（2）期末复习A一、 命名或写出结构（注意立体结构）（每题1分，共10分）：7. 己内酰胺 8. D-丙氨酸9. b-D-吡喃葡萄糖 10. 二、 根据题意回答下列各题（每题2分，共20分）1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（）A. a b c ; B. a c b; C. b c a .2、下列糖的衍生物中有还原性的是（）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ ） 6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是 （ ） 7、下列羰基化合物与H

2、CN反应活性最高的是（ ），最低的是（ ）8、下列人名反应被称为： （ ）A、Hofmann重排 B、Beckmann重排C、Wittig反应 D、Cannizarro反应9、下列化合物为油脂的是： （ ）10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ ）A. I II III B. II III I C. III I II D. I III II三、 完成下列反应（每空1.5分，共30分） 四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物（每题4分，共12分）1 丙醛丙酮环己醇2试设计将苯酚、苯胺的混合物分离纯化的实验方案。 五、写出下列反应的历程（每题4分，共8分） 六、合成（每题4分，共16分）

3、1、 从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 2、 从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 3、 从环己酮出发合成4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。 七、推测结构（每题4分，共8分）1、化合物A(C10H12O3)不溶于水、NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH溶液，A与NaOH溶液共热后蒸馏，蒸馏液可发生碘纺反应，残余物经酸化得白色沉淀B(C7H6O3)，B能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2气体，B与FeCl3溶液呈现紫色，B分子内有氢键，试推测A、B结构。A. B. 2、化合物C (C6H12O3), IR 谱在1710 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应

4、，但不与吐伦试剂发生反应。若C事先用稀酸水溶液处理，然后再加入吐伦试剂，则在试管中有银镜生成。化合物C的1H NMR谱：d 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, d), 3.2 (6H, s), 4.7 (1H, t) 。试推出C的结构。C. 有机化学(2)期末复习参考答案A.一、 命名或写出结构（注意立体结构）1. 丁-2-酮； 2. b-溴代丁酸； 3. （g）-丁内酯； 4. 邻羟基苯甲酸； 5. 邻苯二甲酸酐； 6. N，N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（A）2、下列糖的衍生物中有还原性的是

5、： （B）3、比较下列化合物的酸性最强的是： （ C ），最弱的是（ A ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ C ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ B，C ） 6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是：（ B ） 7、下列羰基化合物与HCN反应活性最高的是（ A ），最低的是（ D ）8、下列人名反应被称为： （ D ）9、下列化合物为油脂的是： （ B, D ）10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ）三、 完成下列反应 四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1 2 五、写出下列反应的历程1、 2、 六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、

6、甲苯及必要试剂合成 或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 或其它合理的路线3、 从环己酮出发合成 或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠。 或其它合理的路线七、推测结构1、 2、C. B.一. 命名或写出结构（注意立体结构）7. 己内酰胺 8. D-丙氨酸9. b-D-吡喃葡萄糖 10. 二. 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是：（ ）A. a b c ; B. a c b; C. b c a .2、下列糖的衍生物中有还原性的是（）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）4、比较下列化

7、合物的碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： （ ） 6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是 （ ） 7、下列羰基化合物与HCN反应活性最高的是（ ），最低的是（ ）8、下列人名反应被称为： （ ）A、Hofmann重排 B、Beckmann重排C、Wittig反应 D、Cannizarro反应9、下列化合物称为油脂的是： （ ）10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ ）A. I II III B. II III I C. III I II D. I III II三、 完成下列反应 四 用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1 丙醛丙酮

8、环己醇2试设计将苯酚、苯胺的混合物分离纯化的实验方案。 五、写出下列反应的历程 六、 合成1 从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成 3、 从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 3 从环己酮出发合成4、从苯出发合成对氨基苯酚。 B 解答a) 命名或写出结构（注意立体结构）（每题1分，共10分）1. 2-甲基-1，3-环己二酮； 2. 3-溴丁酸； 3. g-丁内酯； 4. 2-羟基苯甲酸； 5. 邻苯二甲酸酐； 6. N，N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；b) 根据题意回答下列各题（每题2分，共20分）1. A； 2. B C; 3. C, A; 4. B,C; 5. B,C; 6. B; 7.

9、 A, D; 8. C; 9. B,D; 10. B.c) 完成下列反应（每空1.5分，共30分）. d) 用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物（每题4分，共12分）1. 解答： (1) 于三个样品中加入Tollens试剂，产生银镜反应的为丙醛；（2）在余下的两个样品中能进行碘仿反应者或可与2，4-二硝基苯肼产生阳性反应者为 丙酮，余下的为环己醇。2. 解答：分离过程如下： e) 写出下列反应的历程（每题4分，共8分）f) 合成1、 2、 3、 4、C.一、命名或写出结构（注意立体结构）7. L-丙氨酸 8. -D-甲基吡喃葡萄糖苷的Hawcrth式 二、回答问题或选择填空1、下列物质中，碱

10、性最强的是（ ）。A. RO-B. RCOO-C. HO-D. ArO-2、下列物质中，（ ）的亲核性最强。3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：（ ）最快，（ ）最慢。4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：（ ）最快，（ ）最慢。5、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（ ）。PH=3 PH=9.74(PI) PH=12 （）（ ） （ ）7、下列物质的 HNMR谱中，CH3-上的H的值最大的是（ ）。8、下列物质，处在等电点时，其PH值（ ）最大，（ ）最小。试剂：现象：三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内（每题3分，共12分）四、完成下列反应 五、推导反应历程六、推测结构： 1、

11、一个三肽，经部分水解可得两种二肽：丙氨酰半胱氨酸，赖氨酰丙氨酸，推测出三肽氨基酸的次序。2、某二糖（C12H22O11）是一个还原性糖，它能生成苷，有变旋现象。该糖能被苦杏仁酶水解成为D(+)葡萄糖，将此二糖完全甲基化后再水解，得到2,3,4,6-四-O-甲基葡萄糖及2,3,4-三-O-甲基-D-葡萄糖，试写出此二糖的结构式。七、合成C.参考答案一、命名或写出结构（注意立体结构）1. 2，4-二甲基环己酮； 2. 对甲氧基苯磺酸； 3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸； 5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯； 6. 2-甲基苯肼；7. ; 8. 二、回答问题或选择填空1、 下列物质中，碱性最强的是（

12、A ）。2、 下列物质中，（ D ）的亲核性最强。3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：（ C ）最快，（ D ）最慢。4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：（ A ）最快，（ C ）最慢。5、下列物质进行硝化反应，速率最快的是（ C ）。6、7、下列物质的 HNMR谱中，CH3-上的H的值最大的是（ C ）。8、下列物质，处在等电点时，其PH值（ B ）最大，（ C ）最小。9、 属于（二环单）萜类天然产物。三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内 四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构1. 赖-丙-半胱 2. 七、合成D.一、写出下列化合物的结构式或命名：（每题1分，共6分）3

13、、 葡萄糖 4、甘丙二肽 （构象式）二、回答下列问题（每空1分，共10分）1、比较下列的物质的碱性，最强（ ），最弱（ ）。2、下列物质中，酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）。3、下列物质中，进行SN1反应，速率最快的是（ ），最慢的是（ ）。4、下列物质中，最易水解的是（ ），最难水解的是（ ）。5、下列物质中，芳性最强的是（ ），最弱的是（ ）。三、用化学方法区分下列各组物质。（9分）四、完成下列反应（每空1分，共29分）五、解释下面反应历程：（每题5分，共10分）六、推求结构（第1题4分，第2题12分，共16分）1、某二糖C12H22O11为一还原性二糖，经苦杏仁酶水解得二分子D(+)吡

14、喃葡萄糖；若将此二糖先行甲基化再水解，则得2,3,4,6-四-氧甲基吡喃葡萄糖及2,3,4-三-氧甲基-D吡喃葡萄糖，试写出此二糖的结构式。试写出A、B、C、D、E、F的结构。（A含有C、H、O、N，溶于水不溶于酸）七、合成（每题5分，共20分）D. 解答一、1. 3-羟基环庚酮 2. 邻苯二甲酸二丁酯5. a-呋喃甲醛（糠醛）； 6. 8-羟基喹啉二、1. B; D. 2. C; B. 3. B; C. 4. C; B. 5. A; C.三、四 五、解释下面反应历程：（10分）六、推求结构（16分）1. （4分）2. 七、合成（20分）4. E. 一、根据题意回答下列各题1、写出b-D-甲基

15、吡喃葡萄糖的构象式 2、下列化合物中具有变旋现象的是（）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ ），最弱的是（ ）A、CH2=CHCOOHB、CHCCOOHC、CH3CH2COOHD、NO2CH2COOH4、比较下列化合物的碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（ ），易脱羧的是（ ） 6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是 （ ） 7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽是（ ）A甘-亮-天冬 B 天冬-甘-亮 C 甘-亮-甘 D 天冬-甘-天冬8、下列人名反应是 （ ）A、Hofmann重排 B、Beckmann重排C、H

16、ill-Worlhad-Zillisky反应 D、Hunsdick反应9、下列化合物中（ ）是倍半萜，（ ）属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是 （ ）A. I II III B. III II I C. III I II D. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1 麦芽糖蔗 糖淀 粉2N-甲基苯胺 4-甲基苯胺 2-氨基丙酸四、写出下列反应的历程五、合成1 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成4. 从甲苯出发合成5从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 六、推测结构1、化合物A的分子式为C6H13N，与2 mol

17、 CH3I 作用形成季胺盐，后用AgOH处理得季胺碱，加热得分子式为C8H17N的化合物B，B与1 molCH3I和 AgOH作用，加热得分子式为C6H10的化合物C 和N（CH3）3，C用高锰酸钾氧化可得化合物D，D的结构为CH3CH（COOH）2。推出A、B 的结构。 2、某二糖是一个具有还原性的二糖，在溶液中有变旋现象。可被麦芽糖酶（只能使-葡萄糖苷键水解）水解，得2 mol的D-葡萄糖。麦芽糖经溴化氧化后与硫酸二甲酯/氢氧化钠甲基化生成八-O-甲基-D-麦芽糖酸甲酯，后者在酸性条件下水解可得到2,3,5,6-四-O-甲基-D-葡萄糖酸和2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖，试写出此

18、二糖的结构并说出推断理由。3、化合物A(C10H12O3)不溶于水、NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH溶液，A与NaOH溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘纺反应，残余物经酸化得白色沉淀B(C7H6O3)，B能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2气体，A、B均能与FeCl3溶液呈现紫色，B分子内有氢键，试推测A、B结构。E. 解答一、根据题意回答下列各题1、 2、下列化合物中具有变旋现象的是（A）3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）4、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D ）5、下列二元羧酸受热后，脱水又脱羧的是（ C ），易脱羧的是（ B ） 6、下列

19、化合物与CH3COOH进行酯化反应时，速率最快的是 （ A ） 7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮，天冬-甘，此三肽是（ B ）8、下列人名反应是 （ A ）9、下列化合物中（ B ）是倍半萜，（ C ）属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是 （ D ）A. I II III B. III II I C. III I II D. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1 2 四、写出下列反应的历程（10分）五、合成（选做4题，每题5分，共20分）1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成 2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成 3. 从环己酮出发合成 解. 4. 从甲苯出发合成

20、 5从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成 解. 六、推测结构（选做2题，每题5分，共10分）1、 2、 3、 F. 一按题意回答 1下列化合物中碱性最强的是 （ ） A苯胺 B三甲胺 C吡咯 D吡啶 2指出下列化合物分属的类别：A甾族化合物 B萜类化合物 C生物碱D糖类化合物 ( ) ( )( ) ( ) 3下列化合物中能与Tollens试剂反应产生银镜的是 （ ） 4写出-D-吡喃葡萄糖的构象式：5写出丙氨酸在等电点pI 5.6，pH 2，pH 10时的离子形式：6指出下列化合物在一元溴代时的位置： 7油脂在碱性条件下的水解反应俗称（ ）反应。8已知棉子油（A）和桐油（B）的碘值分别为103

21、115，160180，指出这两种油哪个的不饱和度大 （ ）。9在有机合成中羰基需保护时，常用的试剂是 （ ） 10某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-丙，亮-甘，此三肽结构为: （ ）11 比较下列化合物中碱性最强的是（ ），最弱的是（ ） 二 、用化学方法鉴别下列各组化合物1 葡萄糖果糖2、麦芽糖 蔗糖3、谷氨酸-氨基戊二酸4、甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯 三. 完成反应 四 写出下列反应历程五推测结构1一个具有还原性的二糖，可被麦芽糖酶水解，得2 mol的D-葡萄糖，此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖，试写出此二糖的结构。2某五肽化合物，已知氮端为亮氨酸，碳端为丝氨酸，经水解得丙氨酸和两个二肽碎片，分别为：亮-甘和苯丙-丝，请排出此五肽