脂肪烃和脂环烃

1、2021/3/141碳氢化合物碳氢化合物hydrocarbon开链烃开链烃烃烃 环烃环烃 脂环烃脂环烃aliphatic cyclic Hydrocarbon脂肪烃脂肪烃aliphatic aliphatic hydrocarbonshydrocarbons芳香烃芳香烃aromatic hydrocarbon烷烃烷烃（alkane）烯烃烯烃（alkene）炔烃炔烃（alkyne） 2021/3/1422.1 2.1 同系列和异构现象同系列和异构现象 烷烃通式:CnH2n+2 名称名称 分子式分子式 结构简式结构简式甲烷 CH4 CH4乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷 C3H8 CH3CH2CH

2、3 饱和烃(saturated hydrocarbons) 2021/3/143烯烃通式:CnH2n CnH2n-2 不饱和度（unsaturated degree） 名称 分子式结构简式乙烯 C2H4 CH2=CH2丙烯 C3H6 CH3CH=CH21-丁烯 C4H8 CH3CH2CH=CH21,3-戊二烯 C4H6 CH2=CH-CH=CH-CH32,4-己二烯 C6H10 CH3CH=CH-CH=CH-CH3 2021/3/144炔烃通式:CnH2n-2 名称名称 分子式分子式 结构简式结构简式乙炔 C2H2 HCCH丙炔 C3H4 CH3CCH1-丁炔 C4H6 CH3CH2CCH同系

3、列同系列(analog) 含有不同碳原子数的烃 同系物同系物(analogous) 同系列中的每个成员 2021/3/145CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 b.p. -0.5 , m.p. -138.3 b.p. -11.7 ，m.p. -159.4 q 分子式相同而结构不同的化合物则称为分子式相同而结构不同的化合物则称为同分异构体同分异构体。q 分子中各原子的连接方式和顺序称为分子中各原子的连接方式和顺序称为构造构造, ,由于分子由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为构造构造异构异构( (cons

4、titutional isomerism)constitutional isomerism)q 烷烃中的烷烃中的构造异构构造异构都是由于都是由于碳的连接顺序碳的连接顺序不同而产生不同而产生的，这样的异构体又称的，这样的异构体又称骨架异构骨架异构(carbon skeleton isomerism) 2021/3/146碳链异构同分异构立体异构构造异构位置异构官能团异构互变异构价键异构构象异构构型异构顺反异构对映异构2021/3/147CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷 异戊烷 新戊烷 b.p 36.1 b.p 29.9 b.p 9.4m.

5、p -129.8 m.p -159.8 m.p -16.8 2021/3/1482021/3/149碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目1CH4甲烷甲烷12C2H6乙烷乙烷13C3H8丙烷丙烷14C4H10丁烷丁烷25C5H12戊烷戊烷36C6H14己烷己烷57C7H16庚烷庚烷9烷烃的可能构造异构体数目烷烃的可能构造异构体数目 2021/3/1410碳原子数碳原子数分子式分子式名称名称可能异构可能异构体的数目体的数目8C8H18辛烷辛烷189C9H20壬烷壬烷3510C10H22癸烷癸烷7511C11H24十一烷十一烷15915C15H32十五烷十五烷4347

6、20C20H42二十烷二十烷36631930C30H62三十烷三十烷41111092021/3/1411官能团位置异构位置异构(position isomerism) CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH3官能团位置异构骨架异构2-戊烯1-戊烯2-甲基-1-丁烯CH3CH2C=CH2CH3CH=CCH3 CH3CHCH=CH2CH3CH3官能团位置异构2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯2021/3/1412官能团异构官能团异构(functional group isomerism) CH2=CH-CH=CH-CH3C-CH2-CH2-CH3官能团异构CH1,3-戊二

7、烯1-戊炔2021/3/14132.2 命名命名 普通命名法普通命名法 CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3异戊烷正己烷异己烷新己烷CH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3C CH2CH3CH3CH2CH CH2正丁烯异丁烯对于十个碳以内的脂肪烃对于十个碳以内的脂肪烃, ,碳数用天干碳数用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。壬、癸表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。饱和烷以饱和烷以“烷烷”字结尾，相应的碳数放字结尾，相应的碳数放在

8、在“烷烷”字之前。字之前。 “正正”(n-)表示直链表示直链“异异”(iso-)表示具有表示具有(CH3)2CH-结构的异构体结构的异构体“新新”(neo-)表示具有表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。结构的异构体。 2021/3/1414正烷烃的名称正烷烃的名称 构构 造造 式式 中中 文文 名名 英英 文文 名名 CH4 甲甲 烷烷 methane CH3CH3 乙乙 烷烷 ethane CH3CH2CH3 丙丙 烷烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）（正） 丁丁 烷烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正）（正） 戊戊 烷烷 n-pentane CH3

9、(CH2)4CH3 （正）（正） 己己 烷烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正）（正） 庚庚 烷烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正）（正） 辛辛 烷烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）（正） 壬壬 烷烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正）（正） 癸癸 烷烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）（正） 十一烷十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）（正） 十二烷十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）（正） 十三烷十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12

10、CH3 （正）（正） 十四烷十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）（正） 十五烷十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）（正） 十六烷十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）（正） 十七烷十七烷 n-heptadecane正（正（n）表示直链烷烃）表示直链烷烃,可以省略。可以省略。2021/3/1415 构造式构造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3 （正）（正） 十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3 （正）（正） 十九烷十九烷 n-nonadecaneCH

11、3(CH2)18CH3 （正）（正） 二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3 （正）（正） 二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3 （正）（正） 二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正）（正） 三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3 （正）（正） 三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3 （正）（正） 三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3 （正）（正） 四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)

12、48CH3 （正）（正） 五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3 （正）（正） 六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3 （正）（正） 七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3 （正）（正） 八十烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3 （正）（正） 九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正）（正） 一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3 （正）（正） 一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane202

13、1/3/14161oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3支链烷烃的命名支链烷烃的命名伯（一级伯（一级)碳碳,primary carbon仲（二级仲（二级)碳，碳，secondary carbon 叔（三级叔（三级)碳碳, tertiary carbon 季（四级季（四级)碳，碳，quaternary carbon 2021/3/1417CH3CHCCH2CH3CH3CH3CH31O1O1O1O1O234OOOprimary secondary tertiary2021/3/1418碳原子和氢原子的类

14、型碳原子和氢原子的类型 烷烃分子中的碳原子烷烃分子中的碳原子,按照它们所连的碳原子数目的不同，按照它们所连的碳原子数目的不同，可分为四类可分为四类 只连一个碳原子的称为只连一个碳原子的称为伯碳伯碳原子，通常用原子，通常用“” 表示连有两个碳原子的称为表示连有两个碳原子的称为仲碳仲碳原子，常用原子，常用“” 表示连有三个碳原子的称为表示连有三个碳原子的称为叔碳叔碳原子，常用原子，常用“” 表示连有四个碳原子的称为表示连有四个碳原子的称为季碳季碳原子，常用原子，常用“ 4”表示。表示。 2021/3/1419取代基取代基的命名的命名: HH HH HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH

15、HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH甲基乙基（正）丙基异丙基（正）丁基异丁基仲丁基叔丁基methyl (Me)ethyl (Et)propyl (Pr)isopropyl (i-Pr)butyl (Bu)isobutyl (i-Bu)sec-butyl (s-Bu)tert-butyl (t-Bu)结构名称Name结构名称Name取代基取代基?取代基是取代有机化合物中氢原子的基团取代基是取代有机化合物中氢原子的基团2021/3/1420结构名称Name结构名称NameHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHCHHH乙烯基1-丙烯基2-丙烯基或：烯丙基异丙烯基Hethen

16、yl乙炔基2-丙炔基 或：炔丙基1-丙炔基ethynyl2-propynylor: propargyl1-propynyl1-propenyl2-propenylor: allyl1-methyl-1-ethenylor: isopropenylCH3CH亚乙基 ethyleneCH2CH21,2-亚乙基 1,2-ethyleneCH2CH2CH21,3-亚丙基 1,3-propyleneCH2亚甲基 methylene2021/3/1421系统命名法与系统命名法与IUPAC命名法命名法 选择一条含碳数最多的碳链为主链选择一条含碳数最多的碳链为主链,称称“某烷某烷”，并以此，并以此作为母体。作

17、为母体。 主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始，主链碳原子的编号从靠取代基或支链最近的一端开始，依次用阿拉伯数字标出。依次用阿拉伯数字标出。 命名时，将取代基放在命名时，将取代基放在母体母体前称前称“某基某烷某基某烷”。如果主。如果主链带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称链带有几个相同的取代基，则可以将它们合并，在基团名称前用前用“一、二、三、四一、二、三、四”数字表明取代基的数目。取代数字表明取代基的数目。取代基的位次用阿拉伯数字表示，数字之间用逗号基的位次用阿拉伯数字表示，数字之间用逗号“，”隔开，隔开，阿拉伯数字和汉字之间用短线阿拉伯数字和汉字之间用短线“-”隔开

18、。隔开。 烷烃的名法烷烃的名法（International Union of Pure and Applied Chemistry ）2021/3/1422注意注意:相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次相同位次的相同取代基也要标出取代基的位次,有多少个有多少个取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同，则取代基就有多少个阿拉伯数字表明位次。如果取代基不同，则按按“次序规则次序规则”排列顺序，排列顺序，较优基团放在后面较优基团放在后面。 IUPAC命名法中取代基按首位字母顺序排列（命名法中取代基按首位字母顺序排列（书写的时候书写的时候）CH3CH2CH CH2CH2CHCH CH2C

19、H3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784-乙基辛烷 2, 7-二甲基-3, 6-二乙基辛烷4-methyloctane 3,6-diethyl-2, 7-dimethyloctane “异丙基异丙基”在在IUPAC命名中使用命名中使用!支链多支链多?支链少？支链少？2021/3/1423次序规则次序规则Sequence Rule（1）将各取代基的原子按）将各取代基的原子按原子序数原子序数大小排列大小排列,大者为较优基团。有机化合大者为较优基团。有机化合物中常见的元素其顺序由大到小排列如下物中常见的元素其顺序由大

20、到小排列如下: IBrClSPFONCDH（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子与它相连的其它原子，比，比较时，按原子序数排列，较时，按原子序数排列，先比较最大的先比较最大的，若仍相同，再依次比较第二、第，若仍相同，再依次比较第二、第三个原子。如三个原子。如CH2Cl与与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子。在碳相连的其它原子。在CH2Cl中为中为C（Cl、H、H），），在在CHF2中为中为C（F、F、H）。）。ClF，故故CH2ClCHF2。 根据这一规则，一些常见烷基的优先次序

21、为根据这一规则，一些常见烷基的优先次序为:甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁丁基基 戊基戊基 异戊基异戊基 异丁基异丁基 新戊基新戊基 异丙基异丙基 仲丁基仲丁基 叔丁基。叔丁基。（3）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。）含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或三个相同的原子。!2021/3/1424在英文名称中,“一、二、三、四”数字相应用词头“mono, di, tri, tetra”表示，取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先后列出，简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。这是我国系统命名法与IUPAC命名法的不同之处，读者在阅读外文文献时应注意。 C

22、H3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3123456651098743212, 3, 5-三甲基己烷 2, 7, 8-三甲基癸烷 2, 3, 5-trimethylhexane 2,7,8-trimethyldecane 2021/3/1425 如果主链上连有不同的取代基且距碳链两端的距离都相同时,则按“次序规则”排列出基团的顺序，编号时使较大（或较优）基团号数为大（编号的时候）。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH3CHCH3CH3CHCH3

23、12345698654327713-甲基-5-乙基庚烷 4-乙基-6-异丙基壬烷 2021/3/1426 如支链上还有取代基时,则从与主链直接相连的碳开始，选择支链中最长的碳链依次进行编号，按系统命名法将支链命名并用括号括起来，将这个取代基的位次及名称放在母体之前。 CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH32-甲基-10-乙基-6-（2,2,3-三甲基丁基）十二烷2021/3/1427烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名 选择含有不饱和键的最长碳链为主链。选择含有不饱和键的最长碳链为主链。 从不饱和键距碳端最近的一端开

24、始编号从不饱和键距碳端最近的一端开始编号,使不饱和键的使不饱和键的位次为最小位次为最小。在满足不饱和键位次最低的前提下，使取。在满足不饱和键位次最低的前提下，使取代基的位次尽可能小。代基的位次尽可能小。 CH3CHCH=CHCH2CH3CH31234562021/3/1428 命名时命名时,根据碳原子的数目，称根据碳原子的数目，称“某烃某烃”。如果是烯烃，。如果是烯烃，结尾是结尾是“某烯某烯”;如果是炔烃，结尾是如果是炔烃，结尾是“某炔某炔”。将不饱。将不饱和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次和和键编号小的碳原子位次标在母体之前。取代基的位次和名称写在最前面，表示方法与烷烃相同。名

25、称写在最前面，表示方法与烷烃相同。 CH3CH2CHCHCCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH CCH3CH2CH2CH31234561234564-乙基-3-丙基-1-己炔 3-甲基-2-乙基己烯4-ethyl-3-propyl-1-hexyne 2-ethyl-3-methyl-1-hexene2021/3/1429 如果不饱和键的位置在如果不饱和键的位置在1位位,在不引起误会的情况下，在不引起误会的情况下，阿拉伯数字阿拉伯数字“1”可以省略。可以省略。 CH3CHCHCH2CH33-甲基丁烯3-甲基-1-丁烯 2021/3/1430 对于含有多个不饱和键的化合物对于含

26、有多个不饱和键的化合物,应选择含有应选择含有不饱和键不饱和键最多最多的最长碳链为主链。如果含有两个双键，称的最长碳链为主链。如果含有两个双键，称“某二某二烯烯”，如果含有三个双键，称，如果含有三个双键，称“某三烯某三烯”。如果是两。如果是两个叁键，称个叁键，称“某二炔某二炔” 。命名时每个不饱和键的位。命名时每个不饱和键的位次都用阿拉伯数字表示，并放在名称之前。次都用阿拉伯数字表示，并放在名称之前。 7CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3CH2CHCHCHCHCH3CHCH21234566543213-丁基-1,5-己二烯 5-甲基-1,3,6-庚三烯3-butyl-1,5-

27、hexadiene 5-methyl-1,3,6-heptatriene 74CH3CCCH2CCCH3123562, 5-庚二炔2,5-heptadiyne!2021/3/1431 如果分子内同时含有双键和叁键,命名为烯炔，碳原子数目在“烯”字前表示。编号时从距不饱和键最近的一端开始。如果双键和三键距两端的距离都相同，则使双键的位次为小。 CH3CCCH2CH2CHCHCH3612354872-辛烯-6-炔oct-2-en-6-yne CH3CHCHCCHCH3CHCCCH2CHCH2CH33-戊烯-1-炔 6-甲基-1-庚烯-4-炔pent-3-en-1-yne 6-methyl-hept

28、-1-en-4-yne （使双键的位次为小）2021/3/1432non-1-en-8-yne1-壬烯-8-炔(E)-deca-4,9-dien-1-yne(E)-4,9-癸二烯-1-炔如果双键和三键距两端的距离都相同如果双键和三键距两端的距离都相同,则使双键的位次为小。则使双键的位次为小。含有一个双键和一个三键含有一个双键和一个三键1234567891234567891012345678910(E)-1,6-癸二烯-9-炔p.23其他情况其他情况下均服从最低下均服从最低系列（一组编号）原则系列（一组编号）原则!2021/3/1433烯烃的顺反异构烯烃的顺反异构:顺反异构体（顺反异构体（cis

29、/trans isomers） CCCH3CH3HHCCCH3HHCH3两个相同基团处于双键同侧两个相同基团处于双键同侧 两个相同集团处于双键的两侧两个相同集团处于双键的两侧顺-2-丁烯（cis-2-butene） 反-2-丁烯（trans-2-butene）2021/3/1434A. 顺反命名法顺反命名法 CH3CH2C CHCH2CH3HCH3CH2C CHHCH2CH3顺-3-己烯 反-3-己烯cis-3-hexene trans-3-hexeneCCHHCH3CH2CCHHCH2CH3CH3C=CHHC=CHHCH3顺,顺-2,4-己二烯 顺,反-2,5-辛二烯cis,cis-2,4-

30、hexadiene cis,trans-2,5-octadiene2021/3/1435 B. Z/E命名法命名法 abcdccabcdccabdcEZCl(Z)-2-chloro-3-methylpent-2-ene(Z)-but-2-ene(CH3H)(ClMe, EtMe)(Z)-3-甲基-2-氯-2-戊烯(Z)-2-丁烯(E)-3-甲基-4-乙基-6-氯-3-庚烯Cl(E)-6-chloro-4-ethyl-3-methylhept-3-ene(EtMe, CH3CHClCH2Et)注意注意:如何比较如何比较?Me,Et，Pr，Bu。2021/3/1436(2E,5Z)-3-甲基-2,

31、5-庚二烯(2E,5Z)-3-methylhepta-2,5-diene(Z)-2,3-二甲基-4-氯-3-己烯Cl(Z)-4-chloro-2,3-dimethylhex-3-ene2021/3/1437 CCCH3CH3ClHZ/E命名法:(Z)-2-氯-2-丁烯 (Z)-2-chloro-2-butene顺反命名法:反-2-氯-2-丁烯 trans-2-chloro-2-butene2021/3/1438Nomenclature of alkene and alkyneMethaneEthaneEtheneEthynePropanePropenePropyneButaneButeneBu

32、tynePentanePentenePentyneHexaneHexeneHexyneHeptaneHepteneHeptyneOctaneOcteneOctyneNonaneNoneneNonyneDecaneDeceneDecyne2021/3/1439（1） 确定主链确定主链: 链的长短链的长短（长的优先）（长的优先）,侧链数目侧链数目（多的优先（多的优先), 侧链位次大小侧链位次大小（小的优先），（小的优先），各侧链碳原子数各侧链碳原子数（多（多的优先），的优先），侧分支的多少侧分支的多少（少的优先）。（少的优先）。（2） 编号编号:按按最低系列原则最低系列原则编号。编号。 最低系列原

33、则：使取代基的位置号码尽可能小。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，若有多个取代基，逐个比较逐个比较，直至比出高底为止。，直至比出高底为止。（3） 按名称基本格式写出全名。按名称基本格式写出全名。小结与复习小结与复习: 命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤2021/3/1440112233445566778899那个是不正确的编号? ,，,，2021/3/1441问题问题1:CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3CH32021/3/1442CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 51 确

34、定主链确定主链: 最长链为主链。最长链为主链。2 编编 号号: 第一行第一行 取代基编号为取代基编号为2, 4, 5; 第二行第二行 取代基编号为取代基编号为2, 3, 5; 根据最低系列原则根据最低系列原则, 用第二行编号。用第二行编号。3. 命命 名名: 中文名称中文名称:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名称英文名称:2,3,5-trimethylhexane2021/3/1443问题问题2:CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH32021/3/1444CH3CH2CH2CHCHCHCHCH3CH2CH2CH3CH3CH3CH38765432112

35、3456786781 确定主链确定主链: 有两个等长的最长链。有两个等长的最长链。 比侧比侧链数链数: 一长链有四个侧链一长链有四个侧链,另一长链有两个另一长链有两个 侧链，侧链，多的优先多的优先。2 编编 号号: 第二行取代基编号第二行取代基编号2,3,4,5; 第一行取代基编号第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则。根据最低系列原则, 选第二行编号选第二行编号3 命命 名：名： 中文名称：中文名称： 2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名称：英文名称： 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane2021/3/1445问题问题3:CH3CH2

36、CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH32021/3/1446CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 确定主链确定主链:有两根等长的主链有两根等长的主链,侧链数均为三个。侧链数均为三个。 一长链侧链位次为一长链侧链位次为2,4,5; 而另一长链侧链位次而另一长链侧链位次 为为2,4,6, 小的优小的优先先2 编编 号号:黑色编号侧链位次黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原。按最底系列原 则选黑色编号。则选黑色编号。3命名：中文命名命名：中文命名: 2,5-二甲基

37、二甲基-4-异丁基庚烷异丁基庚烷 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane2021/3/1447问题问题4:CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH32021/3/1448CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12

38、11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131 确定主链确定主链: 有两根等长的最长链。侧链数均为有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为。侧链的位次均为3,5，7，9，11 侧链碳原子数由小到大依次为侧链碳原子数由小到大依次为:1，1，1，2，8 1，1，1，1，9 多的优先多的优先2 编编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为均为3,5,7,9,11)，此时用最，此时用最低低 系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编号。中文编号，系列原则无法确定选哪一种编号，则用下面方法确定编

39、号。中文编号， 让顺序规则中让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。，所以，取第二行字编号。 英文编号，英文编号，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所所 以取第一行编号。以取第一行编号。3 命命 名：中文命名名：中文命名 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文命名英文命名 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane2021/3/1449问题问题5:CH3CH2

40、CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH32021/3/14501 确定主链确定主链:有两根等长的长链。有两根等长的长链。 两根长链均有两个侧链两根长链均有两个侧链,位次均为位次均为4,5，碳原子数均为，碳原子数均为3,7。 黑字长链黑字长链4位侧链无侧分支，位侧链无侧分支，5位侧链有侧分支。绿字长链位侧链有侧分支。绿字长链4,5位位 侧链均有侧侧链均有侧 分支。分支。侧分支少者优先侧分支少者优先。2 编编 号号:黑字编号，取代基位置黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。取黑字编号3

41、 命命 名：名： 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷 英文命名英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecaneCH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CHCHCH3CH31234578910111234567891011123456781110962021/3/1451脂环烃的命名脂环烃的命名 单环单环螺环螺环 桥环桥环 2021/3/1452 环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃环上没有取代基的环烷烃命名时只需在相应的烷烃前加前加环环,英文名称只需在

42、相应的英文名称前加英文名称只需在相应的英文名称前加cyclo。环丙烷cyclopropane环戊烷cyclopentane环丁烷cyclobutane环己烷cyclohexane2021/3/1453 环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上环上有取代基的单环烷烃命名分两种情况。环上的取代基比较复杂时的取代基比较复杂时,应将链作为母体，将环作为取代应将链作为母体，将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。而当环上的取代基比较简单时而当环上的取代基比较简单时,通常将环作为母体来命名。通常将环作为母体来命名。乙基环己烷乙基环己烷 ethylcyc

43、lohexane2-甲基甲基-4-环己基己烷环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexaneCH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH32021/3/1454 当环上有两个或多个取代基时当环上有两个或多个取代基时,一般用环作为母体来命一般用环作为母体来命名比较方便。对母体环进行编号时，编号名比较方便。对母体环进行编号时，编号仍遵守最低系列仍遵守最低系列原则原则。例如。例如:1,4-二甲基二甲基-2-乙基环己烷乙基环己烷2-ethyl -1,4-dimethylcyclohexaneCH2CH3CH3H3C2021/3/1455 但由于环没有端基但由于环没有端基,有时会出现

44、有几种编号方式都有时会出现有几种编号方式都符号符号最低系列原则最低系列原则的情况。例如的情况。例如:CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456CH3CH3CH2CH3123456(i)(ii)(iii) 上面列出了同一个化合物的三种编号方式上面列出了同一个化合物的三种编号方式,它们都符合它们都符合最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编最低系列原则。也即应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。号优先。2021/3/14561,3-二甲基二甲基-5-乙基环己烷乙基环己烷1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane用最低系列原用最低系列原

45、则无法确定选则无法确定选哪一种编号时哪一种编号时, 则用下面方法则用下面方法确定编号。确定编号。中中文文, 让顺序规让顺序规则中顺序较小则中顺序较小的基团位次尽的基团位次尽可能小。可能小。英文英文, 按英文字母顺按英文字母顺序序, 让字母排让字母排在前面的基团在前面的基团位次尽可能小位次尽可能小CH3H3CCH2CH3135CH3H3CCH2CH3135区别区别:2021/3/1457MeMeHHMeHMeH顺反异构顺反异构 构型构型 (Configuration)反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,4-二甲基环己烷trans-1,4-dimethylcyclohexane cis-1,4-di

46、methylcyclohexane 2021/3/1458当链烃结构比较复杂时, 命名时可将环看成是取代基。 CH3CHCHCH3CH3CH3CHCHCHCH32-甲基-3-环己基丁烷. 4-环丙基-2-戊烯2-methyl-3-cyclohexylbutane 4-cyclopropyl-2-pentene2021/3/1459螺环化合物（螺环化合物（spiro compounds）的命）的命名名1234567如：螺2.4庚烷CH37654321，2-甲基螺3.3庚烷螺原子螺原子的编号是从小环临近螺原子的碳开始螺原子的编号是从小环临近螺原子的碳开始, ,由小环编由小环编到螺原子再到大环。命名

47、时，根据组成环上碳原子的数到螺原子再到大环。命名时，根据组成环上碳原子的数目称目称“某烃某烃”，加上词头，加上词头“螺螺”。将两个环去掉螺原子。将两个环去掉螺原子后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在后碳原子的数目，由小到大用阿拉伯数字写在“螺螺”和和“某某烷烷 ”中间的方括号内，数字之间用圆点隔开。中间的方括号内，数字之间用圆点隔开。 一类多环化合物。分子中至少有两个环共享一个碳一类多环化合物。分子中至少有两个环共享一个碳原子（在少数化合物中也可是其他原子原子（在少数化合物中也可是其他原子,如硅、磷、如硅、磷、砷等）。砷等）。 2021/3/1460Cl* * 编号是从小环开始的编号是从小

48、环开始的, ,所以，表示小环碳原子数的所以，表示小环碳原子数的数字写在方括号的前面，表示大环碳原子数的数字写数字写在方括号的前面，表示大环碳原子数的数字写在方括号的后面在方括号的后面。2021/3/1461(1R,3S,4S,6S,7R)-1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基二螺乙基二螺3.1.5.2十三十三烷烷(1R,3S,4S,6S,7R)-1-ethyl-1,3,7-trimethyldispiro3.1.5.2tridecane螺数螺数 + 带数字的方括号带数字的方括号 + 母体烃的名称母体烃的名称HCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子12345678910111213注意连接注意连接

49、!2021/3/1462桥环化合物的命名桥环化合物的命名一个碳桥1-carbon bridge二个碳桥2-carbon bridge三个碳桥3-carbon bridge桥头碳bridgehead carbons1二环3.2.1辛烷bicyclo3.2.1octane2345678从第一个桥头碳开始编号从第一个桥头碳开始编号, ,先编最长桥，然后到第二个桥头碳，再沿次长桥回到第先编最长桥，然后到第二个桥头碳，再沿次长桥回到第一个桥头碳，最后是最短桥。一个桥头碳，最后是最短桥。根据组成环的碳原子数称根据组成环的碳原子数称“某某烷烷 ”，加上词头，加上词头“二环二环 ”。将每条桥去掉桥头碳之后碳原

50、子的数目，用阿拉伯数字由大到小的顺序写到将每条桥去掉桥头碳之后碳原子的数目，用阿拉伯数字由大到小的顺序写到“二二环环”和和“某某烷烷 ”之间的方括号内，数字之间用圆点隔开。之间的方括号内，数字之间用圆点隔开。桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两不直接相连的碳桥环化合物是指化合物中的任意两个环共用两不直接相连的碳原子的环烃原子的环烃,根据组成环的数目分为二环烃、三环烃、四环烃根据组成环的数目分为二环烃、三环烃、四环烃等。两个环或多个环用的碳原子为桥头碳原子等。两个环或多个环用的碳原子为桥头碳原子,连接桥头碳原连接桥头碳原子的键称做桥子的键称做桥 。注意连接注意连接!2021/3/146365

51、4321CH3CH32,6-二甲基二环2. 2. 0己烷1234567CH382-甲基二环2. 2. 2辛烷如果有取代基如果有取代基, ,在遵循桥环编号的原则下，尽可能在遵循桥环编号的原则下，尽可能使使取代基的位次为小取代基的位次为小，并将取代基的位次和名称写在，并将取代基的位次和名称写在最前面最前面。 2021/3/1464对于一些结构复杂的桥环烷烃对于一些结构复杂的桥环烷烃,常用俗名。常用俗名。金刚烷adamantane立方烷cubane2021/3/1465扩展阅读扩展阅读金刚烷金刚烷一种脂环烃一种脂环烃,分子式分子式 C10H16 。分子中碳原子的排列方式相当于金。分子中碳原子的排列方

52、式相当于金刚石刚石晶格中晶格中的的部分碳原子部分碳原子排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。无色晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。熔点晶体，它的结构高度对称，分子接近球形，在晶格中能紧密堆积。熔点 268（ 封管），是烷烃中最高的，相对密度封管），是烷烃中最高的，相对密度1.07。容易结晶。它的桥。容易结晶。它的桥头碳原子头碳原子( 即即1，3，5，7）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量）上的氢易发生取代反应。例如金刚烷与过量溴作用，生成溴作用，生成1-溴金刚烷溴金刚烷;与二氧化氮在与二氧化氮在 175下反应，生成下反应

53、，生成 1-硝基金刚硝基金刚烷烷 ;用三氧化铬和乙酸氧化，生成用三氧化铬和乙酸氧化，生成1-金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环金刚醇。金刚烷也可由四氢二聚环戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作戊二烯在无水氯化铝存在下异构化制得。它的衍生物可以用作药物药物，例，例如如1-氨基金刚烷盐酸盐氨基金刚烷盐酸盐和和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的病毒引起的流行性感冒。流行性感冒。 2021/3/14662.2 烷烃、烯烃和炔烃的烷烃、烯烃和炔烃的结构结构 CHHHHCH键长0.11nmHCH为10928四个氢原子位于以碳为中心的正四面体的四个顶点（）楔

54、形式 （）球棍模型 （）斯陶特比例模型 甲烷分子模型甲烷分子模型 2021/3/1467CH键平均键长为0.11CC键平均键长0.154nmCCC在111113o之间。 2021/3/1468(a) sp2 杂化碳原子(b) (sp2-sp2) 键(c) (p-p) 键psp2sp2sp2ppCCHHHHCCHHHH110 pm134 pm116.6o121.7o2021/3/1469sp(a) sp 杂化碳原子(b) (sp-sp) 键(c) (py-py), (pz-pz)键spsppzpypzpzpypyCHCHCCHH180o106 pm120 pm2021/3/14701, 3-丁二

55、烯的结构及共轭体系丁二烯的结构及共轭体系 孤立二烯烃(isolated diene): 累积二烯烃(cumulative diene):共轭二烯烃(conjugative diene)： CH2CH CH2CHCH2CH2CCH2丙二烯 (propa-1,2-diene)CH2CHCHCH21,3-丁二烯 (buta-1,3-diene)2021/3/14710.146nm0.134nm0.108nm122.4109.8HHHHHHCCCC。通常为通常为154 pm CCCCHHHHHH共轭效应共轭效应（conjugated effect） -共轭共轭 sp2 共轭效应共轭效应 (conjug

56、ated effect) ,不饱和的化合物中不饱和的化合物中,有三有三个或三个以上互相平行的个或三个以上互相平行的p轨道形成大轨道形成大键键,这种体系称这种体系称为共轭体系为共轭体系.共轭体系中共轭体系中,电子云扩展到整个体系的现象电子云扩展到整个体系的现象称为电子离域或离域键称为电子离域或离域键. 2021/3/1472CH2CHCCH-共轭体系共轭体系 CH2CHCNCH2=CHCH=Op-共轭体系共轭体系 CCHHHCl177pm169pmClClH3CCH2H2CCH2021/3/1473超共轭效应超共轭效应 （hyperconjugation effect） -超共轭 -p 超共轭

57、-超共轭 HHHCHHCCH烷基上C原子与极小的氢原子结合,由于电子云的屏蔽效力很小,所以这些电子比较容易与邻近的电子(或p电子)发生电子的离域作用,这种涉及到轨道的离域作用的效应叫超共轭效应。2021/3/1474126 kJ/mol116 kJ/mol120 kJ/mol氢化热WHY?氢化热氢化热:1mol不饱和化合物加氢时放出的热量。不饱和化合物加氢时放出的热量。 2021/3/1475电子效应电子效应诱导效应诱导效应 （I）（Inductive effect） 共轭效应共轭效应 （C）（Conjugated effect）超共轭效应超共轭效应（Hyperconjugation effe

58、ct）吸电子诱导效应（-I）给电子诱导效应（+I）吸电子共轭效应（-C）给电子诱导效应（+C）2021/3/1476CH2=CHCH=O吸电子共轭效应（-C）给电子诱导效应（+C）常以氢原子为标准常以氢原子为标准。吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如吸引电子能力（电负性较大）比氢原子强的原子或原子团（如X、NO2、CN等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应等）有吸电子的诱导效应（负的诱导效应,-I ），整个分子的），整个分子的电子云偏向取代基。电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团具有给电子的诱导效应（吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团具有给电子的诱导效应

59、（-OCH3)（正的诱导效应（正的诱导效应+I ），用整个分子的电子云偏离取代基。），用整个分子的电子云偏离取代基。 2021/3/14772.3 构象构象（Conformation）v 乙烷的构象乙烷的构象: : 重叠式结构重叠式结构 交叉式结构交叉式结构构象构象因单键旋转而使分子中原子或基团在空间产生的不同排列形式（异构体）。 2021/3/1478构象的表示方式: HHHHHHHHHHHHCCHHHHHH重叠式 透视式 楔形式 纽缦式 （Newman projection）交叉式HHHHHHCCHHHHHHHHHHHH透视式 楔形式 纽缦式 2021/3/14792021/3/14802

60、021/3/1481CCHHHHHH0.154nm109.3o0.229nm0.11nm氢原子的范德华半径为0.12nm 此距离小于两个氢原子的范德华半此距离小于两个氢原子的范德华半径之和（径之和（0.24nm）, ,两个氢相互排斥两个氢相互排斥作用最大，因此这种构象的位能最作用最大，因此这种构象的位能最高，稳定性最差。高，稳定性最差。 原子的范德华半径是指在分子晶体中原子的范德华半径是指在分子晶体中,分子间以范德分子间以范德华力结合，如稀有气体相邻两原子核间距的一半华力结合，如稀有气体相邻两原子核间距的一半. 2021/3/1482Diagram: The conformation anal