第2节有机化合物的结构与性质

1、第第2 2节节 有机化合物有机化合物的结构与性质的结构与性质联想质疑联想质疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃烧、取代反应燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反溶液反应、加成反应应燃烧、取代反应、燃烧、取代反应、加成反应加成反应知识支持知识支持 单键：两个原子之间共用一对电子单键：两个原子之间共用一对电子 的共价键。的共价键。 双键：两个原子之间共用两对电子双键：两个原子之间共用两对电子 的共价键。的共价键。 叁键：两个原子之间共用三对电子叁键：两个原子之间共用三对电子 的共价键。的共价键。一、有机化合物的成键方式一、有机化合物的成键方式观察思考观察思考下面是一些有机化合物的结构式

2、或结构简式：下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：1.1.请你考虑上述各分子中：请你考虑上述各分子中：2) 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 3) 3) 与每个碳原子成键的原子数分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？4) 4) 每个碳原子周围有几对共用电子？每个碳原子周围有几对共用电子？2.2.你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？的一些规律吗？一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子

3、，碳原子常通过共价键与h、o、s、n、p等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。球棍模型球棍模型比例模型比例模型1092810928甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (chch4 4) )c ch hh hh hh h甲烷甲烷分子的结构：分子的结构：正四面体，键角正四面体，键角109.5109.5 联想联想. .质疑质疑. .复习复习乙烷分子的模型乙烷分子的模型小结小结: : 当碳原子与当碳原子与4 4个原子以个原子以单键单键相连时，碳原子与周围的相连时，碳原子与周围的4 4个原子都以个

4、原子都以四面体四面体取向成键。取向成键。乙烯分子的模型乙烯分子的模型( (c c2 2h h4 4) )约约120120球棍模型球棍模型比例模型比例模型c cc ch hh hh hh h小结小结：有机物结构：有机物结构碳原子形成碳原子形成双键双键时时平面结构平面结构（双键碳原子和（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个片面）与之直接相连的原子处于同一个片面）乙烯乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为键角为120120。乙炔分子的模型乙炔分子的模型( (c c2 2h h2 2) )球棍模型球棍模型比例模型比例模型180180小结小结: :碳原子形

5、成碳原子形成叁键叁键时时直线直线结构结构（叁键（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线） 键角键角180180。h hcccch h3、碳原子的成键方式与空间构型、碳原子的成键方式与空间构型四面体型四面体型平面型平面型直线型直线型空间构型空间构型分子成键方式分子成键方式c cc cc c cc cc 有机物中碳原子的成键取向有机物中碳原子的成键取向在在chch3 3chchchchchch3 3分子的结构中，分子的结构中，一定有一定有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上 ；可能有可能有_个原子在同一个平面上个原子在同一个平面上 68b b、ch

6、ch2 2chchcn cn a a、chch3 3chchchchcccccfcf3 3 3 32 21 1| |c c、chch2 2c cchchchch2 2 chch3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 5找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子1 1：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2 2：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子：以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子4 4、有机物中碳原子的种类、有机物中碳原子的种类 拓展拓展键长分子中两个成键的原子的核间分子中

7、两个成键的原子的核间距离叫做键长距离叫做键长一般说来，键长越短，键越牢固。一般说来，键长越短，键越牢固。键能气态原子形成一摩共价单键所释放气态原子形成一摩共价单键所释放的能量（破坏一摩单键所吸收的能的能量（破坏一摩单键所吸收的能量）叫做键能。量）叫做键能。键能越大，键越牢固。键能越大，键越牢固。键角在分子中键和键之间的夹角叫做在分子中键和键之间的夹角叫做键角键角共价键的三个参数共价键的三个参数知识支持知识支持交流研讨交流研讨 请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并

8、与同组同学进行交流和讨论。并与同组同学进行交流和讨论。1、乙烯为什么容易发生加成反应？乙烯为什么容易发生加成反应？2、将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？象发生？3、碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键碳碳键键能键能(kj(kj/mol)/mol)键长键长(nm)单键（单键（cc）3470.154双键（双键（c=c）6140.134叁键（叁键（cc）8390.121分析归纳分析归纳 碳碳双键键能小碳碳双键键能小于单键键能的于单键键能的2 2倍；倍；键长大于单键键长的键长大于单键

9、键长的1/21/2。 碳碳叁键键能小碳碳叁键键能小于单键键能的于单键键能的3 3倍、倍、小于单键和双键的键小于单键和双键的键能之和。能之和。 叁键中三个键性质叁键中三个键性质不同，其中两个较另一不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。发生加成反应。 双键中两个键性质不双键中两个键性质不同，其中一个较另一个同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发容易断裂。乙烯容易发生加成反应。生加成反应。 单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃

10、容易发生加成反应。烯烃、炔烃容易发生加成反应。追根寻源追根寻源键、键、键键 和大键键 轨道杂化理论：轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图乙烯、乙炔分子中轨道杂化和重叠方式示意图sp2杂化杂化杂化杂化sp杂化杂化杂化杂化5、极性键和非极性键、极性键和非极性键 成键双方是成键双方是同种元素同种元素的

11、原子，吸引共用电的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子子的能力相同，共用电子不偏向于成键原不偏向于成键原子的任何一方子的任何一方, , 这样的共价键是这样的共价键是（简称非极性键（简称非极性键）。）。 成键双方是不同元素的原子，它们吸引电成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将子的能力不同，共用电子将偏向电负性较偏向电负性较大大即吸引电子能力较强的一方，这样的共即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是价键是（简称极性键（简称极性键）。）。概括整合概括整合碳原子的成键方式碳原子的成键方式极 性 键 和极 性 键 和非 极 性 键非 极 性 键（ 共 价 键（ 共 价 键的极

12、性）的极性）有机化合物的性质有机化合物的性质单键、双单键、双键和叁健键和叁健（碳原子（碳原子的饱和程的饱和程度）度） 每种化合物均有特定的化学式表示其 组成，是否每一分子式表示一种化合物一分子式表示一种化合物呢？请同学们观察c5h12的球棍模型，完成下表。物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构结构不同，出现带有支链结构360727995二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构

13、现象1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。三个相同：三个相同：分子组成相同、相对分子分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同质量相同、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同注意3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体同分异构体数数1 1 1 2 3 5 9 183575碳原子数碳原子数1

14、1121520同分异构体同分异构体数数1593554347366319交流交流. .研讨研讨p21 p21 思考思考: :产生同分异构原产生同分异构原因因ch3ch2ohch3och3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构c=c-c-c、c-c=c-c碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构c-c-c-c、c-c-c ? c产生的原因示例异构类型4. 4. 同分同分异构异构类型类型碳骨架碳骨架异构异构位置位置异构异构类型异类型异构构官能团种类不同而产生的异构小结小结【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？1 1-丙醇和2-丙醇2 ch3cooh和 hcooch3 3 ch3ch2cho

15、和 ch3coch3 4 ch3 -ch-ch3和 ch3-ch2-ch2-ch3 ch35 ch3ch=chch2ch3和 ch3ch2ch = chch3 位置异构位置异构类型异构类型异构类型异构类型异构碳骨架异构碳骨架异构位置异构位置异构练习：书写练习：书写c6h14的同分异构体的同分异构体：5. 同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架为支链减碳架为支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

16、最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习：书写练习：书写c7h10 的同分异构体的同分异构体hhhhhhhhhhccccccchhhhhh1、一直链、一直链ccccccccccccc ccccccccc2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳ccccccccc（1）支链为乙基）支链为乙基ccccccccccc（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基cccccccccccccca、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上ccccccccc两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的ccccca、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上b、两甲基在不同一个碳原子上两甲基

17、在不同一个碳原子上ccccccccccccccccc支链邻位支链邻位支链间位支链间位cccc4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子cccccc cccccccc4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子cccccccccccccccccccccccccccc【观察】分子式为【观察】分子式为c6h14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（ ）个）个（a a）2 2个个 （b b）3 3个个 （c c）4 4个个 （d d）5 5个个 【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为c5h10的同分异构体。的同分异构体。 按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写【随堂【随堂练习】1. 1. 碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _ _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相结合，形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。 2. 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 - -chch3 3取代，取代，生成物的分子