第二章 有机物的命名

1、第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名 系统命名法系统命名法应用最多的命名方法应用最多的命名方法 普通命名法普通命名法用于简单的有机物用于简单的有机物 音译法音译法用于杂环化合物和高分子化合物用于杂环化合物和高分子化合物 俗名俗名根据来源根据来源2.1 烷烃的命名烷烃的命名 1. 普通命名法普通命名法p 用甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸等表示用甲、乙、丙、丁戊、己、庚、辛、壬、癸等表示10碳以下的碳原子数目，十个以上就用十一、十二碳以下的碳原子数目，十个以上就用十一、十二.等等表示；表示；p 用用“正正”代表无支链代表无支链, “异异”代表侧链代表侧链, “新新”代表四个代表四个

2、碳原子相连的化合物。碳原子相连的化合物。如如 CH4 甲烷甲烷, C11H24 正十一烷，正十一烷， (CH3)4C 新戊烷新戊烷但此法仅适用于简单和碳原子较少的化合物。但此法仅适用于简单和碳原子较少的化合物。构造式构造式中文名中文名英文名英文名构造式构造式中文名中文名英文名英文名CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3甲甲 烷烷乙乙 烷烷丙丙 烷烷正丁烷正丁烷正戊烷正戊烷正己烷正己烷正庚烷正庚烷methaneethanepropanen-butanen-pentanen-hexanen-heptane

3、CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3正正 辛辛 烷烷正正 壬壬 烷烷正正 癸癸 烷烷正十一烷正十一烷正十二烷正十二烷正十三烷正十三烷正二十烷正二十烷n-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane规则规则1：确定主链：确定主链（1）选择最长的碳链为主链；）选择最长的碳链为主链；（2）如果最长的碳链中，有两条以上链的长度一样，）如果最长的碳链中，有两条以上链的长度一样，应选择支链

4、最多的为主链。应选择支链最多的为主链。CHCHCH3CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CH22. 系统命名法系统命名法规则规则2：对主链编号：对主链编号将主链碳原子用阿拉伯数字编号，编将主链碳原子用阿拉伯数字编号，编号方向有两种，原则是：号方向有两种，原则是：（1）从最先出现支链的一端开始；）从最先出现支链的一端开始；（2）当两端同时出现支链时，以支链小的一端开始；）当两端同时出现支链时，以支链小的一端开始；（3）当同时出现的支链也相同时，应以支链编号的和最小。）当同时出现的支链也相同时，应以支链编号的和最小。CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2

5、CH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH CH3CH3规则规则3：书写名称：书写名称(1)主链名称：十以内的用甲烷、乙烷等表示，十以上的主链名称：十以内的用甲烷、乙烷等表示，十以上的用大写阿拉伯数字表示。用大写阿拉伯数字表示。(2)将简单的取代基写在前面，复杂的取代基写在后面。将简单的取代基写在前面，复杂的取代基写在后面。如甲基、乙基、异丙基等。如甲基、乙基、异丙基等。(3)取代基的位次编号作为取代基的前缀，用小写的阿拉取代基的位次编号作为取代基的前缀，用小写的阿拉伯数字表示，数字和前后取代基名称间用伯数字表示，数字和前后取代基名

6、称间用“-”隔开。隔开。(4)如主链上带有几个相同的取代基，则可以合并，但取如主链上带有几个相同的取代基，则可以合并，但取代基名称前要写明各个位次的编号，数字之间用代基名称前要写明各个位次的编号，数字之间用“，”隔开。取代基名称前要加上一个大写的阿拉伯数字表隔开。取代基名称前要加上一个大写的阿拉伯数字表明取代基的数目。明取代基的数目。3,5-二甲基庚烷二甲基庚烷3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷2,3,3,7,8-五甲基癸烷五甲基癸烷烷基 IUPAC命名法中文名 英文名 简写中文名 英文名 简写 CH3-甲 基 methyl Me甲 基 methyl Me CH3CH2-乙 基 ethyl E

7、t乙 基 ethyl Et CH3CH2CH2-正丙基 n-propyl n-Pr正丙基 propyl Pr (CH3)2CH-异丙基 isopropyl i-Pr1-甲基乙基 1-methylethyl i-PrCH3(CH2)3-正丁基 n-butyl n-Bu正丁基 n-butyl BuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基 sec-butyl s-Bu1-甲基丙基 1-methylpropyl(CH3)2CHCH2-异丁基 isobutyl i-Bu 2-甲基丙基 2- methylpropyl(CH3)3C-叔丁基 tert-butyl t-Bu1,1-二甲基乙基1,1-dimethyl

8、ethylCH3(CH2)4-正戊基 n-pentyl (n-amyl)戊基 pentyl(CH3)2CHCH2CH2-异戊基 iso-pentyl2-甲基丁基 3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基 neo-pentyl 2,2-二甲基丙基2,2-dimenthylpropyl2.2 环烷烃的命名环烷烃的命名 单环烃单环烃1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷螺环烃螺环烃5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷1. 单环烃单环烃1）按成环碳原子数目称为环某烷。）按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷2）长链

9、作母体，环作取代基。）长链作母体，环作取代基。3-甲基甲基-4-环丁基庚烷环丁基庚烷3）顺、反环烷烃）顺、反环烷烃受环的限制，受环的限制，键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反不同，产生顺反(几何几何)异构。异构。HCH3CH3HHCH3HCH3顺顺-1, 4-二甲基环己烷二甲基环己烷 反反-1, 4-二甲基环己烷二甲基环己烷桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥头碳桥头碳桥桥二环二环 3.2.1 辛烷辛烷p从桥头碳开始编号，经过最大环到达另一

10、桥头，在经从桥头碳开始编号，经过最大环到达另一桥头，在经次大环回到第一个桥头，最短的桥最后编号。次大环回到第一个桥头，最短的桥最后编号。p母体名称前冠以母体名称前冠以“环数环数”，后接，后接,方括中表明环内除方括中表明环内除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。圆点分开。3,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1 辛烷辛烷3. 螺环烃的命名螺环烃的命名p从小环中与共有碳原子相连的碳原子开始编号，经从小环中与共有碳原子相连的碳原子开始编号，经过共有碳原子，在由较大环回到共有

11、碳原子。过共有碳原子，在由较大环回到共有碳原子。p尽可能使取代基处在最小的位次。尽可能使取代基处在最小的位次。p母体名称前冠以母体名称前冠以“螺螺”，后接，后接,方括内注明环中除方括内注明环中除共有碳原子以外的碳原子数，由小到大，之间用圆共有碳原子以外的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开。点隔开。螺螺4.5癸烷癸烷5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷2.3 烯烃的命名烯烃的命名 1. 次序规则次序规则 为了表达某些化合物的立体化学关系，需确定相关原为了表达某些化合物的立体化学关系，需确定相关原子或基团在空间的相对排列顺序，是各种取代基按照子或基团在空间的相对排列顺序，是各种取代基按照优先顺序排列的规

12、则。优先顺序排列的规则。p原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：先。几种常见原子的优先次序为：IBrClSPOCHp饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。原子的原子序数，依次类推。p不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。CCHC(CH3)3CHCH2CH(CH3)2CH2CH3CH3C(C)(C)C(C)(C)HCCH3CH3CH3C(C)HC(C)HHCCH3HCH3CHH

13、CH3CHHH此外如苯基CH2CCH(C)(C),醛基COCHOO(C),氰基CNC(N)(N)N(C)()等等。c2. 确定构型确定构型一般用一般用Z、E表示。按照表示。按照“次序规则次序规则”比较双键碳原子所连比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同一侧，两对基团的优先顺序，两个较优基团在双键碳原子同一侧，则为则为Z型型 ，反之则为，反之则为E型。型。 CCCH3HCH2CH3CH3CCCH3HCH3CH2CH3顺-3-甲基-2-戊烯反-3-甲基-2-戊烯E-3-甲基-2-戊烯Z-3-甲基-2-戊烯3. 选主链选主链选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，按照主链碳

14、选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烯。上式中的主链是原子数叫做某烯。上式中的主链是5个碳原子，称戊烯。个碳原子，称戊烯。4. 将主链碳原子编号将主链碳原子编号（1）从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号；）从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号；（2）主链两端同时出现双键时，以双键编号和最小为原则；）主链两端同时出现双键时，以双键编号和最小为原则；（3）双键位次都一样时，以取代基位次来确定编号方向。）双键位次都一样时，以取代基位次来确定编号方向。CH2CH2CH2CH2CH35. 书写名称书写名称依次为构型、取代基位次、取代基名称、双键位次、母体名依次为构型、取代基

15、位次、取代基名称、双键位次、母体名称，数字和其它符号间用半字线称，数字和其它符号间用半字线“”隔开。隔开。上 面 两 个 化 合 物 的 名 称 为 ：上 面 两 个 化 合 物 的 名 称 为 ： E - 1 , 3 , 6 - 庚 三 烯 ；庚 三 烯 ； E-3-甲基甲基-1,3,5-己三烯己三烯6. 烯基的名称烯基的名称CH3CHCHCH2CHCH2CH2CHCH3CH3CHCHCH21 1- -丙丙 烯烯 基基烯烯 丙丙 基基 （ 2 2- -丙丙 烯烯 基基 ）异异 丙丙 烯烯 基基2 2- -丁丁 烯烯 基基2.4 炔烃的命名炔烃的命名 p确定主链：以含三键最长的碳链为主链。确定

16、主链：以含三键最长的碳链为主链。p编号：以三键的碳原子编号最小为原则。编号：以三键的碳原子编号最小为原则。p命名：同烯烃命名：同烯烃p当主链中即有三键，又有双键时当主链中即有三键，又有双键时：（a）碳链编号以表示双键和三键的位置编号之和最小为）碳链编号以表示双键和三键的位置编号之和最小为原则；原则；（b）在此前提下，如从两边编号，双键和三键一样时，）在此前提下，如从两边编号，双键和三键一样时，双键优先；双键优先；（c）命名时，烯在前，炔在后。）命名时，烯在前，炔在后。CH2CH3CCCH3CH2CH2CH3CCHCCHCHCH3CH3CHCH2CH2CCHCHCH3CH3CH3CH2CHCHC

17、H3CCCH3CHCHCH3CCH2.5 单环芳烃的命名单环芳烃的命名 1. 简单的以苯环为母体的命名简单的以苯环为母体的命名一元取代时，烷基为取代基，不需编号；二元取代时，要一元取代时，烷基为取代基，不需编号；二元取代时，要编号，编号，用用1、2、3或邻、间、对表示；多元取代时，也或邻、间、对表示；多元取代时，也要编号。要编号。CH3CH2CH3CH(CH3)2甲苯甲苯乙苯乙苯异丙基苯异丙基苯CH3CH3 邻二甲苯（邻二甲苯（o- ）（1，2-二甲基苯）二甲基苯） 间二甲苯（间二甲苯（m- ）（1，3-二甲基苯）二甲基苯）CH3CH3 对二甲苯（对二甲苯（p- ）（1，4-二甲基苯）二甲基苯

18、）CH3CH3CH3CH3CH31,2,3-三甲苯三甲苯顺三甲苯顺三甲苯CH3CH3CH31,2,4-三甲苯三甲苯偏三甲苯偏三甲苯CH3CH3CH31,3,5三甲苯三甲苯均三甲苯均三甲苯2. 稍复杂的化合物稍复杂的化合物可以将苯作为取代基来命名。苯基的表示方法：可以将苯作为取代基来命名。苯基的表示方法：C6H5-、Ph-、Ar-；苄基的表示方法：；苄基的表示方法：C6H5CH2-、Bz-；甲苯基：；甲苯基：CH3C6H5-。CHCH2苯乙烯苯乙烯CH3CH2CHCHCH3CH32-甲基甲基-3-苯基戊烷苯基戊烷2.6 多环芳烃的命名多环芳烃的命名 1. 连苯类连苯类: 苯环间以单键相连。苯环间

19、以单键相连。123456123456联苯联苯1234561,4-联三苯联三苯2. 多苯代脂肪烃多苯代脂肪烃可看作是脂肪烃分子中的可看作是脂肪烃分子中的H原子被苯基取代的产物。原子被苯基取代的产物。CH2二苯基甲烷二苯基甲烷CH三苯基甲烷三苯基甲烷3. 稠环芳烃稠环芳烃两个或两个以上的苯环彼此共用二个相邻的碳原子连接起两个或两个以上的苯环彼此共用二个相邻的碳原子连接起来的芳烃，称为稠环芳烃来的芳烃，称为稠环芳烃. 这种连接方式，称为并联。这种连接方式，称为并联。12345678910 萘萘naphthalene12345678910 蒽蒽anthracene12345678910 菲菲phena

20、threne其中，其中，1, 4, 5, 8位，又称位，又称 -位；位；2, 3, 6, 7位位,又称又称-位；位；9, 10位位,称为称为 -位。位。2.7 杂环化合物的命名杂环化合物的命名一般用习惯名称，由英文名称直接音译得到，没有什一般用习惯名称，由英文名称直接音译得到，没有什么规律，要凭记忆。稍微有些复杂的是杂环的编号。么规律，要凭记忆。稍微有些复杂的是杂环的编号。（1）从杂原子开始顺着环编号，使取代基的位次尽可）从杂原子开始顺着环编号，使取代基的位次尽可能小。能小。NCH3NHCH2COOHOCHONCOOHOCH3（2）当环上含有两个或两个以上相同的杂原子时，由一个）当环上含有两个

21、或两个以上相同的杂原子时，由一个杂原子开始，使其余的杂原子编号最小。杂原子开始，使其余的杂原子编号最小。（3）当环上的杂原子不同时，编号要按照）当环上的杂原子不同时，编号要按照O、S、N的次序。的次序。NNO HO HNNHCH3NOCOOHClNSCH3O2N2,4-二羟基嘧啶二羟基嘧啶4-氯氯-2-恶唑甲酸恶唑甲酸2-甲基甲基-5-硝基噻唑硝基噻唑上述命名的编号规则仅仅适用于单杂环和苯并杂环，上述命名的编号规则仅仅适用于单杂环和苯并杂环，对于非苯并稠杂环的编号则不适用。对于非苯并稠杂环的编号则不适用。吖啶吖啶NNNNHN12345678910123456789嘌呤嘌呤（4）含有两个或以上相

22、同杂原子的环，当取代基（包括）含有两个或以上相同杂原子的环，当取代基（包括氢原子）连在某一个杂原子上时，应从该杂原子开始编号。氢原子）连在某一个杂原子上时，应从该杂原子开始编号。NHNCH3OC6H53-甲基甲基-1-苯基苯基-5-吡唑酮吡唑酮2.8 卤代烃的命名卤代烃的命名简单的卤代烷可以用习惯命名法，称为某烷基卤。简单的卤代烷可以用习惯命名法，称为某烷基卤。p卤素为取代基，相应的烃基为母体。卤素为取代基，相应的烃基为母体。p选择主链，以含有卤素的最长碳链为主链。选择主链，以含有卤素的最长碳链为主链。p编号，以取代基的编号和最小为原则。编号，以取代基的编号和最小为原则。p写法，按基团的写法，

23、按基团的“次序规则次序规则”将取代基排列，先写小的将取代基排列，先写小的基团，再写大的基团。基团，再写大的基团。CH3CHCH2BrCH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3Cl1-bromo-2-methylpropane5-chloro-3-methylheptane2-甲基甲基-1-溴丙烷溴丙烷3-甲基甲基-5-氯庚烷氯庚烷2.9 醇的命名醇的命名 p确定主链：对于饱和醇，选择含有羟基的最长碳链为确定主链：对于饱和醇，选择含有羟基的最长碳链为主链；对于不饱和醇，应选择同时含有羟基和重键的主链；对于不饱和醇，应选择同时含有羟基和重键的碳链为主链；苯环一般作为取代基。碳链为主链；苯环

24、一般作为取代基。p编号：主链中碳原子的编号从最靠近羟基的一端开始。编号：主链中碳原子的编号从最靠近羟基的一端开始。p写出名称：按主链中所含碳原子的数目称为某醇，支写出名称：按主链中所含碳原子的数目称为某醇，支链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。p硫醇与醇相似，命名时只须将醇改为硫醇。硫醇与醇相似，命名时只须将醇改为硫醇。-SH一般一般称为巯基。称为巯基。CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2OHCH3CCH3OHCHCH3CH3CCCH2OHHHOHCH3CCH3OHHCH2OHCCH3HOHCH2CHCH2OHOHOH2.10 醚的

25、命名醚的命名 p简单的醚一般用习惯命名法：将氧或硫原子连接的两简单的醚一般用习惯命名法：将氧或硫原子连接的两个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写在醚字之个烃基的名称，按小的在前，大的在后，写在醚字之前。前。p芳醚则将芳基放在烷基前。芳醚则将芳基放在烷基前。p单醚则可在烃基前加单醚则可在烃基前加“二二”，也可不加。，也可不加。p复杂的醚用系统命名法：取碳链最长的烃基为母体，复杂的醚用系统命名法：取碳链最长的烃基为母体，以烷氧基为取代基，称为某烷氧基某烷。以烷氧基为取代基，称为某烷氧基某烷。p环氧化合物：当一个氧原子和烃基上相邻的两个碳原环氧化合物：当一个氧原子和烃基上相邻的两个碳原子或链上非相

26、邻的两个碳原子相连接而形成环形体系，子或链上非相邻的两个碳原子相连接而形成环形体系，称环氧化合物，命名时用环氧称环氧化合物，命名时用环氧(epoxy)作词头，写在作词头，写在母体烃名称之前。母体烃名称之前。p较大环的环氧化合物看作是含氧杂环，习惯上以杂环较大环的环氧化合物看作是含氧杂环，习惯上以杂环来命名。来命名。OOH3CCH3O环氧丙烷2，3-环氧丁烷1，3-环氧丙烷OO1，4-二氧六环epoxypropane2,3-epoxybutane1,3-epoxypropane1,4-dioxanep冠醚：含有多个氧的大环醚，因其结构很像王冠，称冠醚：含有多个氧的大环醚，因其结构很像王冠，称为冠

27、醚为冠醚(crown ether)。p命名时用命名时用“冠冠”表示冠醚，在表示冠醚，在“冠冠”字前面写出环中字前面写出环中的总原子数的总原子数(碳和氧碳和氧)，并用短线隔开，在，并用短线隔开，在“冠冠”字后字后表示环中的氧原子数，也用表示环中的氧原子数，也用短线隔开得全名：短线隔开得全名：OOOOOOOOOOOOOOOOO18-冠-618-crown-6(18-C-6)二苯并-18-冠-6dibenzo-18-crown-615-冠-515-crown-52.11 酚、醌的命名酚、醌的命名羟基直接连在芳环上的化合物叫做酚（羟基直接连在芳环上的化合物叫做酚（phenol），命名），命名时先确定母

28、体，再确定名称。时先确定母体，再确定名称。 OHNH2OCH3OHOHOHCOOHOHOHOHOHOHOHo-Benzenediol1,2-BenzenediolPyrocatecholm-Benzenediol1,3-BenzenediolResorcinolp-Benzenediol1,4-BenzenediolHydroquinone邻苯二酚1,2-苯二酚俗名 焦儿茶酚间苯二酚1,3-苯二酚俗名 树脂粉 雷锁辛对苯二酚1,4-苯二酚俗名 氢(化苯)醌OHOHOHOHOHOHvic-Benzenetriol1,2,3-BenzenetriolPyrogallolsym-Benzenetri

29、ol1,3,5-BenzenetriolPhloroglucinolunsym-Benzenetriol1,2,4-BenzenetriolHydroxy-hydroquinone连苯三酚1,2,3-苯三酚俗名 没食子酚均苯三酚1,3,5-苯三酚俗名 根皮酚偏苯三酚1,2,4-苯三酚俗名 羟基氢醌HOHOOHOHOHOHO2NNO2NO22-naphthalenol (2-naphthol)2,4,6-trinitrophenol (picric acid)9-anthrol2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)2-萘酚9-蒽酚酚极易氧化为醌，醌的命名较简单。酚极易氧化为醌，醌的命名较简单。O HO

30、 HNa2Cr2O7/H2SO4MnO2/H2SO43 0oC3 1 0oCOON H2OO1 0 1 5oCCrO3/CH3CO2HOOCH3CO2H/H2SO4NaClO3/V2O5OO2.12 醛、酮的命名醛、酮的命名类似于醇的命名，注意编号时类似于醇的命名，注意编号时1、2、3等和等和、等的区等的区别。别。CHOCH3OHCCHOCHOO2-ethyl-3-methylpentanalbutynedial3-oxopentanal3-甲基-2-乙基戊醛丁炔二醛3-氧代戊醛OCHO2-氧代环己烷甲醛2-oxocyclohexanecarboxaldehydeOOOCH2COCH2CH33

31、-allyl-2,4-pentanedionecyclohexanone1-cyclohexyl-2-bytanone3-烯丙基-2,4-戊而酮环己酮1-环己基-2-丁酮2.13 羧酸及其衍生物的命名羧酸及其衍生物的命名p 羧酸的命名原则类似于醇。羧酸的命名原则类似于醇。p 标定位次时，注意阿拉伯数字和希腊字母的区别。标定位次时，注意阿拉伯数字和希腊字母的区别。p 记住某些常用的俗名，如醋酸、草酸、马来酸、富记住某些常用的俗名，如醋酸、草酸、马来酸、富马酸、安息香酸等。马酸、安息香酸等。p 饱和羧酸、不饱和羧酸、芳香族羧酸的命名。饱和羧酸、不饱和羧酸、芳香族羧酸的命名。COOHCOOHCOOHCH3苯甲酸2-甲苯甲酸2-萘甲酸2-methylbenzoic acid2-naphthoic acidB