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文档简介

1、第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料苯苯化学谜底:化学谜底:l知识与技能:知识与技能:l1.了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。l过程与方法:过程与方法:1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。l情感态度与价值观:情感态度与价值观:l通过化学家发现苯环结构的历史介绍,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。l教学重点:教学重点:苯的主要化学性质l教学难点:教学难点:苯的分子结构苯苯洗涤剂

2、洗涤剂塑料塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂锦纶,纺织材料锦纶,纺织材料消毒剂消毒剂合成洗涤剂合成洗涤剂染料染料基础有机化工原料:基础有机化工原料:合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂香料等。苯也常用于有机溶剂服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物 阅读课本阅读课本P P7171 十九世纪初,欧洲经历空前的技术革命,已经十九世纪初,欧洲经历空前的技术革命,已经陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘陆续用煤气照明,煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成严重污染,英国科学家法拉第是第的煤焦油造成严重污染,英国科学

3、家法拉第是第一位对煤焦油感兴趣的科学家一位对煤焦油感兴趣的科学家, ,他忍受烧烤熏蒸他忍受烧烤熏蒸, ,用蒸馏的方法对其进行分离提纯。用蒸馏的方法对其进行分离提纯。18251825年年6 6月月1616日,法拉第向伦敦皇家学会报告日,法拉第向伦敦皇家学会报告-提炼出一种提炼出一种新的物质新的物质, ,该物质这是一种无色油状液体、有特该物质这是一种无色油状液体、有特殊的芳香气味,不溶于水、密度比水小;易在空殊的芳香气味,不溶于水、密度比水小;易在空气中点燃、气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟火焰明亮、同时产生浓烟, ,他将这种他将这种物质命名为物质命名为“氢的重碳化合物氢的重碳化合物” 。随后法

4、国化。随后法国化学家热拉尔等人测定该烃分子式是学家热拉尔等人测定该烃分子式是C C6 6H H6 6, ,分子量为分子量为78,78,这种烃就是苯这种烃就是苯( (有好闻气味之意有好闻气味之意) )。 阅读课本阅读课本P P7171 分子式为分子式为C C6 6H H6 6-苯分子的碳的含量如此之高苯分子的碳的含量如此之高, ,究究竟具有什么结构呢竟具有什么结构呢? ?讨论:讨论:1 1、从苯的元素组成看,苯属于哪类有机、从苯的元素组成看,苯属于哪类有机物?物?2 2、据分子式,推出苯所代表的一类物质、据分子式,推出苯所代表的一类物质的通式。的通式。3 3、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃?、按

5、常理苯应为饱和烃还是不饱和烃?4 4、可能的结构推测、可能的结构推测: :1 1)如果苯为链状烯烃结构,应该有几个)如果苯为链状烯烃结构,应该有几个C=CC=C?2 2)如果为带一个环和)如果为带一个环和C=CC=C的结构,应该有几个的结构,应该有几个C=CC=C?1 1)4 4个个C=CC=C;2 2)一个环和)一个环和3 3个个C=CC=C。5 5、若是以上结构,苯能否使溴水和高锰酸钾溶液、若是以上结构,苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色?褪色?【学生探究合作实验】【学生探究合作实验】【实验方案设计】【实验方案设计】根据你写的可能的结根据你写的可能的结构简式,从结构看,它应具有怎样的化构简式,

6、从结构看,它应具有怎样的化学性质?可设计怎样的简单实验来证明?学性质?可设计怎样的简单实验来证明? 实验:向盛有实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或溴水或酸性酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象溶液,振荡静置,观察现象。现象:溴水和酸性现象:溴水和酸性KMnOKMnO4 4溶液都不褪色。溶液都不褪色。 实验实验:向盛有:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或溴水或酸性酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象溶液,振荡静置,观察现象。实验结论:苯与不饱和烃有很大区别,实验结论:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。苯

7、分子中没有双键。设问:溶液是否褪色?设问:溶液是否褪色?设问:苯分子中有没有双键?设问:苯分子中有没有双键? “梦的启示梦的启示” 19世纪世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的

8、形状。6个碳原子组个碳原子组成的成的“蛇蛇”不断不断“弯弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下子的排列顺序,也许这就是答

9、案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中,提出一文中,提出两个假说:两个假说:1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式各碳原子之间存在单双键交替形式, ,不断地进行着以下不断地进行着以下两种结构的交替运动。两种结构的交替运动。CCCCCCHHHHHH(1 1) 6 6个碳原子构成平面六边形环;个碳原子构成平面六边形环;(

10、2 2) 每个碳原子均连接一个氢原子;每个碳原子均连接一个氢原子;(3 3) 环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测:形式连接,那么,请同学们进行一下预测: 苯的一氯代物种类?苯的一氯代物种类? 苯的邻二氯代物种类?苯的邻二氯代物种类? ClClClClClClClCl研究发现:研究发现:苯的一氯代物:一种苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种“化学建筑师化学建筑师”凯库勒的主

11、要贡献:凯库勒的主要贡献:1.1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.2.提出有机化合物中碳的四价理论。提出有机化合物中碳的四价理论。3.3.提出有机物的碳链学说。提出有机物的碳链学说。4.4.提出苯分子环状结构理论。提出苯分子环状结构理论。 凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关:凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关:1.1.广博而精深的化学知识。广博而精深的化学知识。2.2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。3.3.很强的审美能力和丰富的审美经验。很强的审美能力和丰富的审美经验。4.4.勤奋钻研

12、的品质和执著追求的科学态度。勤奋钻研的品质和执著追求的科学态度。缺陷缺陷1 1:不能解释苯为何不起类似烯烃的不能解释苯为何不起类似烯烃的 加成反应加成反应凯库勒式凯库勒式缺陷缺陷2 2: 与与 性质完全相同,性质完全相同, 是同种物质。是同种物质。 CH3 CH3CH3 CH3 后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实:l苯分子具有平面正六边形结构,苯苯分子里的分子里的6个碳原个碳原子和子和6个氢原子都个氢原子都在同一平面上。在同一平面上。l其中的6个碳原子之间的键完全相同l是一种介于单键和双键之间的独特的键 C-C : 1.5410-10mC=C:1.3310-10m苯

13、分子结构小结苯分子结构小结:1、苯的分子结构可表示为:、苯的分子结构可表示为:2、结构特点:分子为平面结构、结构特点:分子为平面结构键角键角 120 键长键长 1.4010-10m 3、它具有以下特点:、它具有以下特点:不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻二元取代物无同分异构体邻二元取代物无同分异构体球棍模型球棍模型比例模型比例模型CCCCCCHHHHHH 尽管苯分子中并没有交替存尽管苯分子中并没有交替存在的单、双键结构,但在的单、双键结构,但为了纪念为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式凯库勒,他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被被命名为凯库勒结构式,现仍被使

14、用。使用。3 3、特点、特点 1 1)平面正六边形结构。)平面正六边形结构。 (6 6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上)个氢原子均在同一平面上)2 2)键角都是)键角都是120120 。3 3)平均化的碳碳键:键能)平均化的碳碳键:键能:C-C:C-C苯中碳碳键苯中碳碳键 C=CC=C1 1、 分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H(独特的大独特的大键键)2 2、 结构式结构式 结构简式结构简式 ( (凯库勒式凯库勒式) )1 1、乙烯的物理性质、乙烯的物理性质(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性)(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、毒性

15、)1)1)无色,有特殊芳香气味的液体无色,有特殊芳香气味的液体2)2)密度小于水,不溶于水,易溶有机溶剂密度小于水,不溶于水,易溶有机溶剂3)3)熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1,易挥发(密封,易挥发(密封保存)保存)4)4)苯蒸气有毒苯蒸气有毒 在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料在装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂很多都是用苯。的有机溶剂很多都是用苯。 在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、的急性苯中毒。轻度中毒

16、会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等,并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭,心室颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌,颤动。长期生活在超标的有苯环境中易致癌,很多致癌物都含有苯环。很多致癌物都含有苯环。 苯的用途及危害苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机

17、、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。毯、合成纤维和清洁剂等。 短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,

18、并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长

19、用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达达12-15年。年。 苯中毒对身体的危害归结为苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。种:致癌、致残、致畸胎。2.2.可能发生取代反应可能发生取代反应; ;3.3.可能发生加成反应可能发生加成反应; ;1.1.能发生氧化能发生氧化( (燃烧燃烧) )反应反应; ;现象:现象: 明亮的火焰并伴有大量的黑烟明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色( (不能被酸性高锰酸钾溶液氧化不能被酸性高锰酸钾溶液氧化) )。2C6H615O2 12C

20、O2+6H2O点燃点燃可燃性可燃性: :火焰明亮火焰明亮, ,带有浓烟带有浓烟2).2).苯的取代反应:苯的取代反应:(1)(1)跟卤素的取代反应:跟卤素的取代反应:苯与液溴在铁粉苯与液溴在铁粉(实为实为FeBr3)催化条件下的反应催化条件下的反应反应结束后倒入装有水的大烧杯中反应结束后倒入装有水的大烧杯中:现象现象:有褐色油状物在水的下层有褐色油状物在水的下层反应原理反应原理:实验思维拓展:实验思维拓展:1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?2.Fe2.Fe屑的作用是什么?屑的作用是什么?3.3.长导管的作用是什么?长导管的作用是什么

21、?4.4.为什么导管末端不插入液面下?为什么导管末端不插入液面下?5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?使之恢复本来的面目?苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑用作催化剂用作催化剂用于导气和冷凝回流(或冷凝器)用于导气和冷凝回流(或冷凝器)溴化氢易溶于水,防止倒吸。溴化氢易溶于水,防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反

22、应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NONO2 2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别)纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气

23、有毒性。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 HNO3+浓硫酸浓硫酸+ H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯苯+浓硝酸浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应浓硫酸在加热条件下的反应H+ HONO2+ HOHNO2浓硫酸浓硫酸加热加热硝基硝基: :NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别)实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫酸酸,并及时摇匀和冷却。并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯苯,充分振荡充分振荡,混和均匀。混和均匀。将混合物控制在将混合物控制在50-60的条的条件下

24、约件下约10min,实验装置如左图。实验装置如左图。将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基苯。苯。 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸最后再用蒸馏水洗涤。将用无水馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥干燥后的粗硝基苯进行蒸馏后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝得到纯硝基苯。基苯。实验装置图实验装置图实验实验方案设计方案设计(2)硝化反应)硝化反应 混合混酸时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注混合混酸时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中

25、,并不断振荡使之混合均匀。入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。纯净的硝基苯是无色而有纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液?如何混合硫酸和硝酸的混合液?苯苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶浓硫酸在加热的条件下反应后互溶H+ HOSO3H+ HOHSO3H加热加热环己烷环己烷 CH2CH2CH2CH2CH2

26、CH2+ H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + H2苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃但能萃取溴而使水层褪色取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃,说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。难进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯苯+Cl2在紫外光条件下的反应在紫外光条件下的反应+ 3Cl2紫外光紫外光ClClClClClCl烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现

27、象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化火焰颜色火焰颜色浅,无烟浅,无烟火焰明亮,火焰明亮,有黑烟有黑烟火焰明亮,火焰明亮,有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高 一一:苯的组成苯的组成1.分子式分子式 2.结构式结构式 3.结构简式结构简式二二:苯的结构苯的结构(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。三三:苯的物

28、理性质苯的物理性质四四:苯的化学性质苯的化学性质1:可燃烧可燃烧2:易取代:易取代(1)溴代反应溴代反应 C6H6+ Br2 C6H5Br+HBr(2)硝化反应硝化反应 C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O但总的来说易取代但总的来说易取代,难加成难加成,能氧化能氧化.3:难加成:难加成 C6H6+3H2 C6H12苯的化学性质苯的化学性质: :易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化1.下列物质不能使酸性下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的溶液褪色的是(是( )ASO2 B甲烷甲烷 C苯苯 D乙烯乙烯BCD2、苯的化学性质的叙述错误的是(、苯的化学性质的叙述错误的是( )A、易发生取代反应、易发生取代反应 B、能发生加成反应,但困难、能发生加成反应,但困难C、能燃烧、能燃烧 D、易被酸性高锰酸钾氧化、易被酸性高锰酸钾氧化3下列物质与溴水混合后充分振荡,下列物质与溴水混合后充分振荡,静置后上层液体呈橙红色,下层液体无静置后上层液体呈橙红色,下层液体无色的是(色的是( )A碘化钾溶液碘化钾溶液B苯苯C四氯化碳四氯化碳D己烯己烯B4下列关于苯的性质的叙述中,不正下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是(确的是( )A苯是无色带有特殊气味的液体苯是无色带有特殊气味的液体B常温下苯是一中不溶于水且密度小常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体于

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