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1、3.1.2烷烃 第三章 有机化合物第一节最简单的有机化合物甲烷第课时乙烷乙烷从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷从石油炼制的产品中可以获得一系列和甲烷结构相似结构相似的化合物,如:的化合物,如:丙烷丙烷丁烷丁烷 CHHHH CHHH CHHH CHH CHHH CHH CHHH CHHH CHH CHHH己烷己烷戊烷戊烷 CHH CHHH CHH CHH CH HHH CHHH CH HHH CHH CHH CHH CHH CHHH CHH CHH CHH CHH CH HHH相同点相同点C C、H H原子数不同原子数不同不同点不同点 只含只含C C、H H两种元素,两种元素, 每个碳以四个
2、单键与其它原子相结合。每个碳以四个单键与其它原子相结合。的一系列化合物,的一系列化合物,也称为饱和烃也称为饱和烃结构特点结构特点:碳碳单键、链状、碳链可以转碳碳单键、链状、碳链可以转动,动,C C原子剩余价键全部和氢原子剩余价键全部和氢结合,形成四面体结构结合,形成四面体结构, ,碳链碳链是锯齿状,不呈直线型。是锯齿状,不呈直线型。1.1.烷烃的概念烷烃的概念二、烷烃二、烷烃思考思考 烷烃分子中的所有原子能否共平面?烷烃分子中的所有原子能否共平面?烷烃中的所有原子不可能共平面烷烃中的所有原子不可能共平面. 随堂练习随堂练习(1)结构式:结构式:乙烷:乙烷: H H 丙烷:丙烷: H H H |
3、 | | | | HCCH HCCCH | | | | | H H H H H 丁烷:丁烷: H H H H 异丁烷:异丁烷: H | | | | | HCCCCH H-C-H | | | | H H H H H H | | HCCCH | | | H H H2 2、烷烃的结构的表示、烷烃的结构的表示 (2)结构简式结构简式:(省略与合并)例: H H H H H | | | | | H C C C C CH | | | | | H HC H H H H | H 省略省略CH键键 把同一把同一C上的上的H合并合并省略横线上省略横线上CC键键 CH3CHCH2CH2CH3 CH3或者:或者:CH
4、3CH(CH3)(CH 2)2CH3 CH3 CHCH2CH2CH3 CH3它们对应的结构简式:它们对应的结构简式:CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3或或CH3CH(CH3 )CH3甲烷甲烷 CH4 CH4乙烷乙烷 C2H6 CH3CH3丙烷丙烷 C3H8 CH3CH2CH3丁烷丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3戊烷戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3癸烷癸烷 C10H22 CH3(CH2)8CH3十七烷十七烷 C17H36 CH3(CH2)15CH3思考与交流思考与交流 分析这些式子,可以发现什么?分析这些式子,可以发现什么?3、烷烃
5、的通式:、烷烃的通式:CnH2n+2 ( n1 )结构相似,在分子组成上相差一个或若干个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团原子团甲烷是含氢甲烷是含氢量最高的烃量最高的烃思考思考某烷烃的某烷烃的相对分子质量是相对分子质量是156,试写出该烷试写出该烷烃的分子式烃的分子式.4、同系物:、同系物: 结构相似,在分子组成上相差一个结构相似,在分子组成上相差一个或若干个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。原子团的物质互称为同系物。练习练习1下列物质中属于同系物的是下列物质中属于同系物的是_.CH2=CHCH3 CH4 H2 CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 CH2CH2CH
6、2CH2 和和(1 1)碳、碳单键)碳、碳单键(2 2)链状(可带支链)链状(可带支链)(3 3)CHCH2 2为系差为系差烷烃的结构烷烃的结构相似相似是指是指: 随堂练习随堂练习下列哪组是同系物(下列哪组是同系物( )A、CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3B、CH3CH3 CH3CHCH3 CH3 5、烃基、烃基烃分子失去一个烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做原子后剩余的原子团叫做烃基。用烃基。用R表示。表示。烷烃烷烃烷基烷基例如:甲基例如:甲基CH3- 或或- CH3 CHHH电子式:电子式:练习练习2 写出乙基的结构简式和电子式:写出乙基的结构简式和电子式:CH3CH
7、2-或或-CH2CH3或或C2H5-或或-C2H5-CH3CH2 CHHH C HH6 6、物理性质、物理性质名称名称结构简式结构简式常温时常温时的状态的状态熔点熔点/沸点沸点/ / 相对相对密度密度水溶性水溶性甲烷甲烷CHCH4 4气气-182-182-164-1640.4660.466不溶不溶乙烷乙烷CHCH3 3CHCH3 3气气-183.3-183.3-88.6-88.60.5720.572不溶不溶丙烷丙烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3气气-189.7-189.7-42.1-42.10.5850.585不溶不溶丁烷丁烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )2 2CHCH3
8、3气气-138.4-138.4-0.5-0.50.57880.5788不溶不溶戊烷戊烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )3 3CHCH3 3液液-130-13036.136.10.62620.6262不溶不溶十七烷十七烷CHCH3 3(CH(CH2 2) )1515CHCH3 3固固2222301.8301.80.77800.7780不溶不溶递变规律:递变规律:熔、沸点依次升高;熔、沸点依次升高;C1-C4 为气态,为气态,C5-C16为液态、为液态、C17以上为固态。以上为固态。相对密度依次增大;相对密度依次增大;且小于且小于1。均不溶于水;液态烃比水轻。均不溶于水;液态烃比水轻。烷烃物
9、理性质递变,决定于范德华力,随碳原子增多,相对烷烃物理性质递变,决定于范德华力,随碳原子增多,相对分子质量增大,范德华力增大。分子质量增大,范德华力增大。7、化学性质、化学性质-与甲烷性质相似与甲烷性质相似(2 2)氧化反应)氧化反应( (能燃烧能燃烧) )(1 1)结构稳定)结构稳定, ,均不能使均不能使KMnOKMnO4 4褪色,不与强酸,强碱褪色,不与强酸,强碱反应。反应。(3 3)取代反应)取代反应 ( (在光照条件下进行,产物更复杂在光照条件下进行,产物更复杂) )例如:例如:CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照 练习练习4 1mol4 1mol乙烷在光照
10、条件下,最多可以与多少摩乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔尔ClCl2 2发生取代?(发生取代?( ) A A、4mol B4mol B、8mol C8mol C、2mol D2mol D、6mol6molDOHnnCOOCnHnn22222) 1(213点燃8、烷烃的命名、烷烃的命名(1)习惯命名法)习惯命名法1-10个个C原子的直链烷烃原子的直链烷烃:称为称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷烷11个个C原子以上的直链烷烃:如原子以上的直链烷烃:如:C11H24 称为十一烷称为十一烷带支链的烷烃带支链的烷烃:用用正、异、新表示正、异、新表示
11、戊烷戊烷C5H12C8H18辛烷辛烷正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3(2)系统命名法)系统命名法选主链,称某烷选主链,称某烷(含碳数最多的为主链含碳数最多的为主链)编号码,定支链(支链最近原则,从离支链最近的编号码,定支链(支链最近原则,从离支链最近的一端开始编号)一端开始编号)取代基,写在前,注位置,连短线取代基,写在前,注位置,连短线 取代基(支链)名称写在主链名称之前,并注明取取代基(支链)名称写在主链名称之前,并注明取代基在主链上的位置,数字与汉字之间使用
12、短线代基在主链上的位置,数字与汉字之间使用短线“”相连,数字与数字之间使用逗号相连,数字与数字之间使用逗号“,”隔开。隔开。不同基,简在前,相同基,要合并不同基,简在前,相同基,要合并 若出现不同的取代基,先写简单的,再写复杂的;若出现不同的取代基,先写简单的,再写复杂的;若出现相同的取代基,则必须合并(个数合并,位置若出现相同的取代基,则必须合并(个数合并,位置不合并)不合并)(5)同位置,简在前。)同位置,简在前。(6)支链序号的合数要最小)支链序号的合数要最小练习练习写出下列烷烃的名称写出下列烷烃的名称CH3CH3 CCH2CH2CHCH3CH3CH3CH3 CHCHCH3CH3CH3C
13、H3 CH2CHCHCH2CH3CH3CH32,3二甲基丁烷二甲基丁烷3,4二甲基己烷二甲基己烷2,2,5三甲基己烷三甲基己烷正戊烷正戊烷无支链无支链异戊烷异戊烷带一支链带一支链新戊烷新戊烷带两支链带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3思考与交流思考与交流 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同?他们分子结构是否相同?它们是式是否相同?他们分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?否为同一种物质?结论结论它们的分子式相同(它们的分子式相同(C5H12),但分子结),但分子结构不同,属于不同的分子。构不同,属于不同的
14、分子。9、同分异构现象、同分异构体、同分异构现象、同分异构体(1)同分异构现象)同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式,但,但具有不具有不同的结构的同的结构的现象,叫做同分异构现象。现象,叫做同分异构现象。(2)同分异构体:)同分异构体: 具有同分异构现象的化合物互称为同分具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。异构体。如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体理解理解三个相同三个相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同分子组成相同、分子量相同、分子式相同二个不同二个不同结构不同、性质不同结构不同、性质不同名称名称熔点熔点/0C沸
15、点沸点/0C相对密度相对密度正丁烷正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷异丁烷-159.6-11.70.557正丁烷和异丁烷的某些物理性质正丁烷和异丁烷的某些物理性质同分异构体性质同分异构体性质:物理性质:物理性质:支链越多,熔沸点支链越多,熔沸点 密度密度 化学性质:化学性质:不一定相同不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质因为他们可以是不同种类的物质)27.99.536.07沸点沸点练习练习5 丁烷丁烷 异丁烷异丁烷 戊烷戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 丙烷,物质的沸点由高丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是到低的排列顺序是_. C原子数不同:原子数不同:C原子数越多,沸点越高原
16、子数越多,沸点越高C原子数相同:原子数相同:支链越多,沸点越低支链越多,沸点越低练习练习6 下列哪些物质是属于同一物质?下列哪些物质是属于同一物质?CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和和D、E、G、HB和和C、F以己烷为例以己烷为例 C-C-C-C-C-C C-C-C-C-CC C-C-C-C-CC C-C-C-CCC C-C-C-CC C烷烃同分异构体的书写烷烃同分异构体的书写碳链缩短法碳链缩短法一注意:一注意: 找出中心对称线找出中心对称线主链由长到短主链由长到短 支链由整到散支链由整到散位置由心到边位置由心到边 排布对,
17、邻到间排布对,邻到间四句话:四句话:支链不接两端,与支链不接两端,与端基碳原子相邻的端基碳原子相邻的碳原子上不能连乙碳原子上不能连乙基。基。附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数碳原子数1 2 3 456 78910同分异体数同分异体数1 1 1 235 9 18 35 75同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结另外,碳原子之间可以以单键、双键和三键相结合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多合,又可以连接成链状和环状,这是有机物种类繁多的另外
18、一个原因(见的另外一个原因(见P64 图图3-6)练习练习8 写出戊烷的同分异构体的结构简式写出戊烷的同分异构体的结构简式.CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3 练习练习99下列化学式能代表一种纯净物的是下列化学式能代表一种纯净物的是( )( ) A. C A. C3 3H H8 8 B. CB. C4 4H H1010 C. C C. C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A 练习练习10 10 乙烷在光照条件下与乙烷在光照条件下与ClCl2 2发生取代发生取代, ,最多可生最多可生成几种有机产物(成几种有机产物( ) A A、4 4种种 B B、5 5种种 C C、8 8种种 D D、9 9种种D同位素、同素异形体、同系物、同分异构体同位
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