硫酸介质中的硝化PPT学习教案

1、会计学1硫酸介质中的硝化硫酸介质中的硝化2NO2OCH3OCH3NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3OCH3NH2浓硫酸介质，5-10硝化还原NO2NO2OCH3NH2NH2OCH3NH2NHCOCH3OCH3还原选择性单乙酰化第1页/共13页3OOOONO2OONH2混酸硝化浓硫酸介质还原SO3HSO3HSO3HNO2SO3HSO3HNH2SO3H发烟硫酸硝化还原第2页/共13页45.5 5.5 有机溶剂有机溶剂- -混酸硝化混酸硝化 当被硝化物在当被硝化物在反应温度下为固体反应温度下为固体而且而且容容易被磺化易被磺化时可采用在有机溶剂中硝化。时可采用在有机溶剂中硝化。常用溶剂：二氯甲

2、烷、常用溶剂：二氯甲烷、1 1，2-2-二氯乙烷，三氯乙烷等。二氯乙烷，三氯乙烷等。第3页/共13页5COCH3H3CCH3C(CH3)3COCH3H3CCH3C(CH3)3O2NNO2过量发烟硝酸硝化过量发烟硝酸硝化7 7553535COCH3H3CCH3C(CH3)3COCH3H3CCH3C(CH3)3O2NNO2混酸硝化混酸硝化二氯甲烷溶剂二氯甲烷溶剂5656酮麝香第4页/共13页65.6 5.6 在乙酐或乙酸中的硝化在乙酐或乙酸中的硝化n硝化活性质点：硝化活性质点：NONO2 2+ +和和CHCH3 3COONOCOONO2 2H H+ +H3C COOCOH3C+HNO3CH3COO

3、-+ CH3COONO2H+CH3COOH + NO2+第5页/共13页7n特点：特点： （1 1）一般采用含硝酸）一般采用含硝酸10103030的乙酐溶液；的乙酐溶液； （2 2）硝化能力强，低温即可反应；）硝化能力强，低温即可反应； （3 3）容易发生爆炸危险）容易发生爆炸危险第6页/共13页8n生产实例生产实例 （1 1）葵子麝香）葵子麝香 （2 2）5-5-硝基呋喃硝基呋喃-2-2-丙烯酸丙烯酸 COCH3O2NNO2C(CH3)3OCH3OO2NCH=CHCOOH第7页/共13页9（3 3）2-2-羟基羟基-3-3-氰基氰基-4-4-甲氧甲基甲氧甲基-5-5-硝基硝基-6-6-甲基吡

4、啶甲基吡啶（4 4）5-5-硝基苊硝基苊NCH2OCH3O2NCNOHH3CCH2CH2NO2第8页/共13页105.7 5.7 稀硝酸硝化稀硝酸硝化特点：特点： （1 1）进攻质点为）进攻质点为NO+NO+； （2 2）硝化剂通常过量）硝化剂通常过量10106565； （3 3）应用于易硝化的芳香族化合物，如分子）应用于易硝化的芳香族化合物，如分子中含有中含有-OH,-OR,-NHCOCH-OH,-OR,-NHCOCH3 3等基团。等基团。第9页/共13页115.7.1 5.7.1 反应历程反应历程HNO3 H2O NO3- H3O+HNO2 NO+ H2OOH+ NO+OHHNOOHNO+ H+HONO +HNO3HONO2+ HNO2第10页/共13页125.7.2 5.7.2 一般反应条件一般反应条件n反应在水介质中进行反应在水介质中进行n硝化剂是稀硝酸硝化剂是稀硝酸n硝酸用量约为理论量的硝酸用量约为理论量的110110150150n反应中需要不断加入少量反应中需要不断加入少量亚硝酸钠或亚硫亚硝酸钠或亚硫酸氢钠酸氢钠n温度：温度：20207575n有时在反应中加入惰性有机溶剂有时在反应中加入惰性有机溶剂第11页/共13页135.7.3 5.7.3 重要实例重要实例n4,6-4,6-二硝基二硝基-1,3-1,3-苯二酚苯二酚n3-3-硝基硝