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文档简介

1、2021届高三化学140分突破精品资料第8讲有机物的 结构特征同分异构现象有机物的结构特点、同分异构现象【知能整合】一、同分异构体的书写规律i 烷烃:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一样可按以下规那么书写:成直链,一条 线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。2具有官能团的有机物,如:烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它 们存在官能团位置异构、官能团类不异构和碳链异构。一样书写顺序是:碳链异构T官能团位置异构T官能团类不异构,一一考虑,如此能够幸免重写或漏写。二、同分异构体数目的判定方法1 .经历法。记住

2、已把握的常见的异构体数。例如:1凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙烷、新戊烷看作CH4的四甲基取代物、2, 2, 3,3-四甲基丁烷看作乙烷的六甲基取代物、苯、环己烷、C2H2、 C2H4等分子的一卤代物只有一种。2丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。2. 基元法。例如:丁基C4H9有4种,那么丁醇C4H9OH、一氯丁烷C4H9 Cl或C4H10的一氯代物、 戊醛C4H9CHO、戊酸C4H9 COOH等都有4种均指同类有机物。3. 替代法。例如:二氯苯C6H4CI2有3种,四氯苯也有3种;又如CH4 一卤代物只有一种, 新戊烷CCH34 的一卤代物也只有一种。4 判定有机物发生取代反

3、响后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种等效氢原子法又称对称法来得出结论。1同一碳原子上的氢原子是等效的。2同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 3 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面镜成像时,物与像的关系 三、同系物1定义:结构相似,分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。2判定各物质间是否是同系物时,一定要真正明白得同系物的概念:除具有相同的官能团,且官能团的个 数相同外,其余一样全部是烷烃基,且分子中碳原子个数不相等。如CH2=CH2的同系物应具备有且只有一个C=C,其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基,且碳原子个数不相等;CH3CH2OH

4、与CH2OHCHOHCH 3、 O 与OH_ OH=CH 2均不是同系物关系。四、原子成键数规律和不饱和度1 原子成键数规律1碳原子W A族总是形成4个价键4个价电子均参与成键:C或C=或一C三。2氮原子V A族总是形成3个价键NO2中的氮除外:N 或一N=或N三3个不成对电子。3氧和硫原子W A族总是形成2个价键,一O或=0原子有2个不成对电子。4氢和卤原子I A族、叩A族总是只形成1个价键,一H或一X原子只有1个单电子。有机物中常见的原子要紧是 C、H、0、N、S、X卤素原子等,其分子组成应符合上述成键数规律, 同时还可推出烃和烃的含氧衍生物 只含C、H、O的相对分子质量和分子中的氢原子数

5、一定是偶数等结论。 2不饱和度概念:依照分子的不饱和度确定结构。分子式为CnHmOx的有机物,其不饱和度又称缺氢指数Q= 2n 2 m。从分子结构的角度看,1个双键的不饱和度=1、1个三键的不饱和度=1、1个环的2个双键、1个三不饱和度=1、1个苯环的不饱和度=4。假设某有机物的 Q= 2,那么其结构中可能有 键、2个环、或1个双键与1个环,双键还可能是碳碳双键或碳氧双键。【典型例析】例1:以下各组有机物中,既不互为同系物,又不互为同分异构体的是CH3CHJH2CH2PHjPIh与 toOHHS ?: 爭CH2CH3与_ -CH2SH_ _ 与D-二-_A . CH3CH2CH2SCH2CH3

6、与 CH3CH2CH2CH2CH2SHD.变式训练:人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便,历经30多年时刻弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下:以上四种信息素互为同分异构体的是A .和B .和 C .和例2: 2000年,国家药品监督治理局公布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺 为PPA)结构简式为D .和由一 CHCH 匚出OH NH2(英文缩写,其中 代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是I |-OH HHj(1) PPA的分子式是: 。(2) 它的取代基中有两个官能团,名称是 基和基(请填写汉字)。(3) 将、H2N 、HO 在碳链上的位置作变

7、换,能够写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:CHjOH皿中一律一申-CH厂NH也一CHYHCHy0 一 CH?CH 一 CHgI 111OH MXjNH2 OH彷一CH 匚耳一CH厂0HNHa请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出一0H和一NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于 4种的要扣分):、。变式训练:纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专家王雪平创造的 WXP复合纳米材料的要紧成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持长期杀菌作用。有签于此,35位人大代表联名提交了一份议案,要求加快此项新技术应用到人民币制造中。假设戊二醛是直链,那么氨基二氯代戊二醛的同分异构体

8、有A . 4种 B . 5种C. 7种D . 8种例3:蒽与苯炔反响生成化合物 A :假设两个甲基分不取代 A中上的两个氢,可得 变式训练:种异构体。C- C能够绕键轴旋转,对结构简式为的烃,以下讲法正确的选项是CH3CH3A .该烃是苯的同系物B 该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内C .该烃的一氯代物最多有 4种D该烃分子中至少有 9个碳原子处于同一平面上【当堂反响】1以下是烃的衍生物中四个常见分子的比例模型,其中表示乙醛分子的是A.B .C.D.2以下有关同分异构体数目的表达不正确的选项是A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B 与互为同分异构体的芳香族化合

9、物有6种C 含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物有8种D 菲的结构简式为,它与硝酸反响,可生成5种一硝基取代物3以下讲法中不正确的选项是A .假设某共价化合物分子中只含C、N、H三种元素,且以n(C)和n(N)分不表示C和N的原子数目,那么H原子数目最多为2n(C)+n(N)+2个B 假设某共价化合物分子中只含C、N、H、O四种元素,且以n(C)、n(N)和n(O)分不表示C、N和O的原子数目,那么H原子数目最多等于 2n(C)+ n(O)+n(N)+2个C在某有机物分子中含 n个一CH2 ,m个CH ,a个一CH3,其余为羟基,那么含羟基的个数最多为m a+2D .在有机物分子中处于同一

10、平面内的碳原子数最多有13个(PMR)。现有一种芳香族化合物与药物中间体 Et表示乙基)互为同分异构体,4解决有机分子结构咨询题的最强有力手段是核磁共振氢谱其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示,试写出该化合物的结构简式:【课后稳固】1.以下讲法正确的选项是A .水、重水、超重水可能互为同素异形体B . 02、03可能互为同位素C . CH2O、C2H4O可能互为同系物D .淀粉、纤维素可能互为同分异构体2 .立方烷C8H8、棱晶烷C6H6和盆烯C6H6是近年来运用有机合成的方法制备的具有如下列图立体结构的 环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物如月桂烯、柠檬烯。上斗JlY对上述

11、有机物有如下讲法:盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 月桂烯、柠檬烯互为同分异构体立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物其中正确的选项是A .B .C .D .3 .己烷的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与以下相符合的是A . 2个- CH3,能生成4种一氯代物B . 3个CH3,能生成4种一氯代物C . 3个CH3,能生成5种一氯代物D . 4个CH3,能生成4种一氯代物4. 假设定义有机物的同系列是一系列的结构式符合A4W#nB 其中n = 0, 1, 2, 3,的化合物。式中A、B是任意一种基团或氢原子,W为2价的有机基团,又称为该同系列的系差。同系列

12、化合物的性质往 往出现规律性的变化。以下四种化合物中,不可称为同系列的是A . CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3B . CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCH0CH3CH=CH 3CHOC . CH3CH2CH3CH3CHCICH 2CH3 CH3CHCICH 2CHCICH 3D . CICH2CHCICCI3 CICH2CHCICH 2CHCICCI 3 CICH2CHCICH 2CHCICH 2CHCICCI 3CH 5. 某化合物的分子式为 C5H11CI,分析数据讲明,分子中有两个 CH3,两个一CH2,

13、个 | 和一个一CI,它的可能的结构有几种A . 2B . 3C . 4D . 56 .某有机物分子的结构简式为CACCH?。以下讲法中不正确的选项是A . 1moI该有机物最多能和6moIH 2发生加成反响B. 该有机物分子中在同一直线上的原子最多有4个C .该有机物分子中可能在同一平面上的原子最多有16个D该有机物只能被复原不能被氧化燃烧反响除外7 .有机物甲的分子式为 C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物。在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同,那么甲的可能结构有A . 8 种 B . 14 种C . 16 种 D . 18 种&以下各物质nn?3自然数

14、相同时,其同类物质的同分异构体最多的是A . CnH2n+ 2O 醇B . CnH2n O 醛C . CnH2n O2 酸D . CnH2n +2 烃9 .质子核磁共振PMR是研究有机物结构的有力手段之一,在所有研究的化合物分子中,每一结构中的等性氢原子在PMR中都给岀了相应的峰信号,谱中峰的强度与结构中的等性H原子个成正比。例如乙醛的结构简式为CH3 CHO ,在PMR中有两个信号,其强度之比为 3:1。结构式为的有机物,在PMR谱上观看峰给出的强度之比为 (2) 某含氧有机物,它的相对分子质量为46.0,碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%, PMR中只有一个信号,请写出其结

15、构简式 。(3) 实践中可依照PMR谱上观看到氢原子给出的峰值情形,确定有机物的结构。如分子式为C3H6O2的链状有机物,有PMR谱上峰给出的稳固强度仅有四种,其对应的全部结构,它们分不为: 3 : 3 3 : 2 : 1 3 : 1 : 1 : 1 2 : 2 : 1 : 1请分不推断出结构简式:; ; ; 。10. 乙酸苯甲酯常用于食品和化装品工业,它能够用烃A通过以下方法进行合成:(2)有机物X的结构简式为at(1H0,假设使X通过化学变化失去光学活性,可能发生的(1) 写出A、C的结构简式:A., C.。乙酸苯甲酯有多种同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种,其中三种的

16、结构简式是:CZ COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OOCH请写出另外两种同分异构体的结构简式: 、。(3)B-C的化学方程式为 ,反响类型是 。11. (1)以下分子中,没有光学活性的是 ,含有两个手性碳原子的是 。A .乳酸:CH3 CHOH COOHB .核糖:CH2OH CHOH CHOH CHOH CHOC .甘油:CH2OH CHOH CH2OHD .脱氧核糖:CH2OH CHOH CHOH CH2 CHO反响类型有。A .酯化 B .水解 C .氧化 D .复原 E.消去(3)有机物Y分子式为C4H8O3,它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛,且分子中只有一个手

17、性碳原子 的异构体有数种,请写岀它们的结构简式,并标岀手性碳原子。12. 以下列图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。C4H8O2依照上图答复以下咨询题:(1) D的化学名称是。(2) 反响的化学方程式是(有机物须用结构简式表示)(3) B的分子式是 。A的结构简式是 。反响的反响类型是 符合以下3个条件的B的同分异构体的数目有 个。含有邻二取代苯环结构;与 B有相同官能团;不与 FeCb溶液发生显色反响写岀其中任意一个同分异构体的结构简式 。(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。 。13莽草酸的分子结构模型如下列图 (分子中只有C、H、O三种原子)。在有机

18、物分子中,假设碳原子连接四 个不同的原子或原子团,该碳原 子称为不对称碳原子(或手性碳原子)。具有手性碳原子的有机物具有光学 活性。请答复以下咨询题:(1)观看题图分子结构模型,写出莽草酸分子中包含的官能团的名称(2) 莽草酸跟有机物 A在一定条件发类物质。写岀A可能的结构简式(3) 试设计通过一步反响使莽草酸分 法,有关化学方程式分不为14. A、B差不多上芳香族化合物,1 对分子质量都不超过200,完全燃烧生酯化反响可生成一种相对分子质量为202的酯子转化成只具有2个手性碳原子的物质的两种方mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的相 都只生成CO2和出0。且B分子中碳和氢

19、元素总的质量百分含量为65.2%即质量分数为0.652A溶液具有酸性,不能使 FeCl3溶液显色(1)A、B分子量之差为(2) 1个B分子中应该有 个氧原子(3) A的分子式是。(4) B可能的三种结构简式是: 、。15.物质A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。某化学实 验小组从A经反响到完成了环醚F的合成工作:HBr)外,还得到它的同分异构体,其中g1) O32) Zn,H2OH2 / NiL D E分子内脱水B、C、D、 E、 F、分=c R3R4 2)Zn,H2OR1 c=oR2R3-.+3 C=O(R1,R2, R3,R4为烃基或 H)

20、R4请完成:写岀由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式:写出B的一种结构简式:;写出由该B动身通过上述反响得到的F1的同分异构体的结构简式:2021届高三化学140分突破精品资料第 8讲参考答案例1:思路点拨:此题要紧考查对同分异构体和同系物的识别,解题时可从两者的概念入手。疑难辨析:对同系物概念中的结构相似和同分异构体中分子式相同、结构不同明白得不明导致误 选。解题过程:选项A中两种分子的分子式相同,均为 C5H12S,前者属于硫醚,后者属于硫醇,两者互为同分 异构体。选项B中两种分子的分子式相同,均为 C6H13O2P,但二种官能团一PH2和一COOH在碳链上的连 接顺序不同,两者互为同

21、分异构体。C中前者属于硫酚后者属于硫醇,由于两者不属于同一类不,因此不能互称为同系物。D中两稠环芳香烃也既不是同系物 不相差假设干个 CH2原子团,也不能互称为同分异 构体化学式不同。此题应选C和Do变式训练: 答案:C解析:1先看除碳、氢以外其他元素的原子个数是否相等如0、N、S等;假设不相等,一定不是同分异构体。上述四个图形中除碳、氢以外,都只含一个0原子,有可能互为同分异构体。再看各个结构中的双键的总数+环的总数+苯环的总数 M+三键的总数&之和是否相同,假设不相等,一定不是同分异构体, 假设相等,可能是同分异构体。如中一个C=C、一个C=0、一个环因此总数=3;同理:中总数=3;中总数

22、=2;中总数=2,因此和可能互为同分异构体;和可能互为同分异构体。再看碳原子数是否相同,假设碳原子数不同,那么一定不是同分异构体。4当碳原子个数相同时, 再看是否是同种物质, 和是同种物质。例2:思路点拨:此题要紧考查键状有机物同分异构体的书写与判定,关于链状物求二元取代物种数的方 法:先标出不同位置的 H原子;在不同位置上分不固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。 求三元取代物种数的方法:先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基,得其一取代结构;对所得一取代不同结构分不进行先定后动法,可得答案。疑难辨析:不按照链状有机物同分异构体书写的方法,想一个写一个,那么易导致重复或遗漏。解

23、题过程:此题要讨论碳链上有 3个取代基的咨询题,解决的方法是先连上2个取代基,分析一下有几种同分异构体,再连上第3个取代基,再分析有几种同分异构体。此题中,可先将-NH2和-0H连在不同碳原子上因为要求不能连在同一个碳原子上,有3种异构体:CH亍 CH-CH3OH NH2chch-ch3 CHrCHrCH2Nh2 0h、0H NH2,每一种异构体上再连1个苯基时,又各有3种异构体,总共能够得到 9种异构体。答案:1CgH1aN0 羟氨ch3.严| 中一 CH厂尸一严MHa 0H1变式训练:答案:D解析:第一应写出主链,直链戊二醛:只有一种 0HC CC CCH0。-NH2与每个一Cl只能占中

24、间3个碳原子,看一NH2边两边是等同的,两个一Cl有两对两邻一间共 5种同分异构体;一NH2占中间碳原子,两个一CI只有1对,共3种同分异构体;合并,答案应选D。例3:思路点拨:此题要紧考查环状有机物同分异构体的书写与判定,关于环状有机物同分异构体的判定常用组合的方法求解。疑难辨析:不按照环状有机物同分异构体书写的方法,想一个写一个,那么易导致重复或遗漏。解题过程:例2中书写同分异构体的方法称为先定后动法,一样适用于链状物的书写,假设关于环状 物,那么用该种方法容易导致重复。通过观看第一标出A分子中有3种不同类型的氢原子,两个甲基取代两个氢原子后在环上的位置是 1, 1、1, 2、1,3、2, 2、2,3、3, 3,都在1号位上有一种,在 1, 2上有2种同分异构体,在1,3上也有2

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