4.2 糖类课件

1、第第 二二 节节你知道生活中有哪些糖？你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素淀粉、纤维素 概念：从结构上看概念：从结构上看, ,它一般是它一般是_ _ 或或,_,_和和_。 糖类糖类1.有甜味的不一定是糖。有甜味的不一定是糖。2.没有甜味的也可能是糖。没有甜味的也可能是糖。3.不符合通式不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类的也可能是糖类化合物，符合通式化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不也可能不是糖。是糖。判断：判断：鼠李糖鼠李糖 C6H12O5乙酸乙酸 C2H4O2多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮它们的脱水缩合物它们的脱水缩合物来源

2、来源绿色植物光合反应的产物绿色植物光合反应的产物组成组成由由C、H、O元素组成元素组成糖类习惯称碳水化合物，通式：糖类习惯称碳水化合物，通式：Cn(H2O)m分类分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210 mol单糖单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖多糖属于天然高分子化合物多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱氧核糖一、单糖一、单糖 葡萄糖葡萄糖 、果糖、果糖

3、1.1.物理性质：物理性质： 葡萄糖是葡萄糖是_晶体晶体, ,有甜味有甜味,_,_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，溶于乙醇，_于乙醚。在自然界中广泛存在于于乙醚。在自然界中广泛存在于带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中带甜味的水果、蜂蜜及人体血液中（一）（一） 葡萄糖葡萄糖无色无色易易稍稍不溶不溶OH OH OH OH OH多羟基醛多羟基醛分子式：分子式：C C6 6H H1212O O6 6实验式：实验式：CHCH2 2O O2.2.结构：结构：结构简式：结构简式：根据葡萄糖的结构分析其可能有哪些化学性质?交流讨论交流讨论 4 4、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质（1 1）醛基醛基的性质的性质CH2

4、OH (CHOH)4 CHO（葡萄糖酸）（葡萄糖酸）23CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO + Ag(NH3)2OH水浴水浴加热加热CH2OH -（CHOH）4- CHO + Cu（OH）2加热加热CH2OH -（CHOH）4- COOH + Cu2O + H2O22CH2OH -（CHOH）4- CHO + H2催化剂催化剂加热加热己六醇己六醇CH2OH -（CHOH）4 - CH2OH2（2 2）羟基羟基的性质的性质葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH (CHOH)4 CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+

5、CHO(CHOOCCH 3) 4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓浓H2SO4CHO(CHOH )4CH2OH55（3）在体内生理）在体内生理氧化氧化反应反应:葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质C6H12O6（s)+6O2(g) 6CO2（g)+6H2O（l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O6 2CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶（4）发酵生成酒精）发酵生成酒精:4、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途葡萄糖葡萄糖生活中生活中糖果糖果工业上工业上制镜制镜医药上医药上迅速补充营养迅速补充营养（二）（二） 果糖果糖结构简式：结构简式：CH2CHCHCHCCH2OHOH OH OH OH

6、O分子式：分子式：C6H12O6多羟基酮多羟基酮物理性质：纯净的果糖为无色晶体，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛（醛糖），果糖是一种多羟基酮（酮糖），果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生反应生成醛基。因此果糖也可以发生银镜反应与斐林反应。葡萄糖葡萄糖果糖果糖分子式分子式 C6H12O6（同分异构体）（同分异构体）结 构 特 点结 构 特 点多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮存在存在自然界分布最广，葡萄及甜味水果中自然界分布最广，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜水果、蜂蜜物 理 性 质物 理

7、 性 质 无色晶体，溶于水无色晶体，溶于水不易结晶，常为粘稠状液体、不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水纯净的为无色晶体，溶于水化 学 性 质化 学 性 质羟基性质：酯化反应羟基性质：酯化反应醛基性质：还原性（新制醛基性质：还原性（新制Cu（OH）2悬悬浊液、银镜反应、溴水）、氧化性浊液、银镜反应、溴水）、氧化性生物作用：氧化反应生物作用：氧化反应可发生银镜反应及与新制可发生银镜反应及与新制Cu（OH）2悬浊液的反应，悬浊液的反应，（碱性条件下相互转化）（碱性条件下相互转化）不与溴水反应不与溴水反应用途用途制药、制糖果、制镜制药、制糖果、制镜食物食物制法制法淀粉水解淀粉水解二、二

8、糖二、二糖 蔗糖蔗糖 、麦芽糖、麦芽糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式物理性质物理性质是否含醛基是否含醛基水解产物水解产物主要用途主要用途相互关系相互关系C12H22O11 C12H22O11 白色晶体，溶于水，白色晶体，溶于水， 有甜味有甜味 白色晶体、易溶于水、有甜味白色晶体、易溶于水、有甜味不含醛基不含醛基 含醛基含醛基1mol葡萄糖葡萄糖+1mol果糖果糖 2mol葡萄糖葡萄糖可作甜味食品可作甜味食品 可作甜味食品可作甜味食品同分异构体同分异构体演示对比实验：演示对比实验：银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗蔗糖

9、溶液糖溶液20%麦麦芽糖溶芽糖溶液液无还原性无还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：化学性质：化学性质：同分异构同分异构体体演示对比实验：演示对比实验：热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化剂催化剂C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖) 水解反应：水解反应：在稀硫酸催化作用下在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解蔗糖水解生成一生成一 分子分子葡萄糖葡萄糖和一分子和一分子果糖果糖。(蔗糖蔗糖) C6H12O6 +

10、 C6H12O6C12H22O11 + H2O稀硫酸稀硫酸2、化学性质、化学性质: 蔗糖不发生银镜反应，蔗糖不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应也不和新制氢氧化铜反应, ,(葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)蔗糖蔗糖3、化学性质、化学性质: 还原性还原性: 能发生银镜反应能发生银镜反应(分子中含有醛分子中含有醛基基), 还原性还原性糖糖. 水解反应水解反应: 产物为葡萄糖一种产物为葡萄糖一种. C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖麦芽糖) (葡萄糖葡萄糖)酸或酶酸或酶麦芽糖麦芽糖注意：注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：、水解产

11、物中醛基的验证： 加入加入NaOH目的：目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制氨溶液或新制Cu(OH)2失效。失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；稀硫酸做催化剂；水解反应后加入水解反应后加入NaOH溶液后，溶液后，再加入银氨溶液或新制再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2麦芽糖麦芽糖小结小结 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖分子式分子式是否含醛是否含醛基基水解水解方程式方程式二者关系二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基不含醛基含醛基含醛基互为同分异构体互为同分异构体C12H22O11

12、H2O催化剂催化剂C6H12O6C6H12O6 葡萄糖葡萄糖 果果糖糖蔗糖蔗糖 C12H22O11H2O 催化剂催化剂2C6H12O6 葡萄糖葡萄糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖三、多糖三、多糖 淀粉淀粉 、纤维素、纤维素结构结构特征特征 由葡萄糖单元构成的由葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物天然高分子化合物物理物理性质性质化学化学性质性质注意注意 淀粉与纤维素淀粉与纤维素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n淀粉淀粉纤维素纤维素(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 由葡萄糖单元构成的由葡萄糖单元构成的 天然高分子化合物天然高分子化合物白色粉末、无味、无味白色粉末、无味、无味道

13、，不溶于冷水，在热水道，不溶于冷水，在热水中部分溶解（糊化作用）中部分溶解（糊化作用）白色、无味、无味道具有白色、无味、无味道具有纤维状结构的物质。纤维状结构的物质。 无醛基无醛基水解的最终产物为葡水解的最终产物为葡 萄糖萄糖遇碘变蓝色遇碘变蓝色无醛基无醛基也能水解为葡萄糖，也能水解为葡萄糖， 比淀粉难比淀粉难 1.不是同分异构体不是同分异构体 2.不是同系物不是同系物 3.均属天然高分子化合物均属天然高分子化合物淀粉与纤维素的水解淀粉与纤维素的水解(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 淀粉淀粉稀稀H2SO4C C1212H H2222O O1111麦芽糖麦芽糖水解水解C C6 6

14、H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖(C(C6 6H H1010O O5 5)n)n 纤维素纤维素浓浓H2SO4C C1212H H2222O O1111麦芽糖麦芽糖水解水解C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖思考思考: :为什么在吃米饭或馒头时，为什么在吃米饭或馒头时，多加咀嚼就会感到有甜味？多加咀嚼就会感到有甜味？讨论讨论 A、如何证明淀粉没有水解？、如何证明淀粉没有水解？ B、如何证明淀粉部分水解？、如何证明淀粉部分水解？ C、如何证明淀粉完全水解？、如何证明淀粉完全水解？ 思考思考: 如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？ 如何证明淀粉

15、的水解已经完全？如何证明淀粉的水解已经完全？ 如何证明水解没有发生？如何证明水解没有发生？淀粉液淀粉液硫酸硫酸加热加热水解液水解液碘水碘水现象现象ANaOH溶液溶液中和液中和液银氨溶液银氨溶液水浴加热水浴加热现象现象B现象现象结论结论现象现象A现象现象B溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生成淀粉淀粉没有没有水解水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HNO33nH2O纤维素硝酸酯（硝酸纤维）纤维素硝

16、酸酯（硝酸纤维）浓硫酸浓硫酸怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？怎样制纤维素醋酸酯（醋酸纤维）？小结小结一一 糖类糖类 二二 单糖单糖三三 二糖二糖四四 多糖多糖葡萄糖葡萄糖 C6H12O6 果糖果糖 C6H12O6 蔗糖蔗糖 C12H22O11麦芽糖麦芽糖 C12H22O11淀粉淀粉 (C6H10O5)n纤维素纤维素 (C6H10O5)n 低聚糖低聚糖单糖单糖多糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩聚缩聚种类种类 代表物及代表物及分子式分子式 分子结构特征分子结构特征 重要性质重要性质 单糖单糖 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖 二糖二糖 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 多糖多糖 淀粉淀粉 纤维素纤维素

17、 氧化、还原、酯化氧化、还原、酯化水解水解氧化、还原、水解氧化、还原、水解水解、遇碘变蓝水解、遇碘变蓝水解、酯化水解、酯化多羟基、醛基多羟基、醛基无醛基无醛基醛基醛基无醛基无醛基羟基、无醛基羟基、无醛基多羟基、羰基多羟基、羰基还原、酯化还原、酯化各种糖类对比各种糖类对比课课 堂堂 练练 习习1下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是 A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外，还三种元素外，还 可能含有其他元素可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类糖类可划分为单糖、

18、二糖、多糖三类BD2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是下列关于葡萄糖的说法中，错误的是 A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是 由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质多元醇的性质 D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B3葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖是单糖的原因是 A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖 C结构最简单结构最简单 D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B4下

19、列有机物既能在常温下溶于水，又能发下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是生银镜反应的是 A甲醇甲醇 B 甲酸乙酯甲酸乙酯 C葡萄糖葡萄糖 D苯酚苯酚C5关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是 A是白色晶体，能溶于水是白色晶体，能溶于水 B是一种多羟基醛是一种多羟基醛 C能发生水解，生成乙醇能发生水解，生成乙醇 D经过消化过程，可直接为人体吸收经过消化过程，可直接为人体吸收 CB6.6.下列物质遇淀粉变蓝色的是下列物质遇淀粉变蓝色的是A.KI A.KI B.IB.I2 2 C.KIO C.KIO D.KIOD.KIO3 3练习：由淀粉和其他无机原料练习：由淀粉和其他无机原料

20、,合成环状化合物合成环状化合物H淀粉淀粉ABCD水解水解酒化酶酒化酶脱水脱水Br2FEG水解水解氧化氧化氧化氧化HOOCCCH2CH2OO：结构为：结构为CH2OH-(CHOH)4-CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1:2练：某有机物练：某有机物A，完全燃烧生成，完全燃烧生成22gCO2和和9gH2O，(2)若燃烧所用若燃烧所用A的质量为的质量为15g，其实验式为，其实验式为 若若A的蒸气密度是同温同压下氢气密度的的蒸气密度是同温同压下氢气密度的 30倍，则倍，则A的分子式为的分子式为C2H4O2 若若A和和Na2CO3混合

21、有气体放出，和醇发生酯化混合有气体放出，和醇发生酯化反应，反应， 则结构简式是则结构简式是；若若A 是易挥发是易挥发具有水果香味的液体，能发生水解反应，则结构具有水果香味的液体，能发生水解反应，则结构简式是简式是CH3COOHHCOOCH3CH2O(1)求求A的的C、H原子个数比是原子个数比是 若若A分子中含有分子中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则结构简式是性质，则结构简式是 CH2OH-(CHOH)4-CHO 若若A是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具是一种无色具有强烈刺激气味的气体，具有还原性，则有还原性，则A的结构简式是的结构简式是 HCHO实验式为实验

22、式为CH2O的有机物有哪些？的有机物有哪些？甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、乳酸检验淀粉水解程度的操作步骤检验淀粉水解程度的操作步骤过量过量NaOH新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液加热加热H2SO4加热加热淀粉液淀粉液 水解液水解液碘水碘水淀粉水解产物的判断淀粉水解产物的判断淀粉水解淀粉水解阶段阶段成分成分性质性质有无有无淀粉淀粉 有无有无葡萄糖葡萄糖能否与碘能否与碘水反应水反应能否与新制能否与新制的的Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应尚未水解尚未水解正在水解正在水解水解完全水解完全练习某同学称取练习某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的淀粉溶于水，

23、测定淀粉的水解百分率，其程序如下：水解百分率，其程序如下：淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液试回答下列问题：试回答下列问题：各步所加的试剂为：各步所加的试剂为：A_B_C_只加只加A溶液而不加溶液而不加B溶液是否可以呢？溶液是否可以呢？原因是原因是_3.当析出当析出2.16g单质沉淀时，淀粉的水解率为单质沉淀时，淀粉的水解率为: _。+A溶液溶液+B溶液溶液溶液显溶液显蓝色蓝色析出单析出单质固体质固体+D+C20%H2SO4溶液溶液 NaOH溶液溶液 银氨溶液银氨溶液 不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不可以，因为水解溶液是酸性溶液，如不加碱溶液中和，则不能发银镜反应。不加碱溶液中和，则不能发银镜反应。 18% 请推测请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物？分别属于哪类有机物？卤（氯）代烃卤（氯）代烃烯烃烯烃醇醇卤（溴）代烃卤（溴）代烃如如B是一氯代烃，请推测是一氯代烃，请推测E中含有的官能团个数？中含有的官能团个数？2个羟基个羟基如如