有机化学复习总结

1、“有机化学”复习总结一、有机物的命名复习各章节有机物的“系统命名法”相关内容，并通过例题和做练习来掌握各类有机物系统命名法。(一)系统命名的一般规律：1、确定母体：按“官能团优先次序”判断分子母体官能团。2、选主链：选择含有母体官能团的最长碳链为主链，如果有碳碳不饱和键要包含不饱和键。3、编号：从主链靠近母体官能团的一端开始编号，以便使母体官能团编号尽可能小。如果有选择，也要使其它取代基的编号尽可能小。4、命名：有机物名称基本组成结构“构型标记 - 取代基编号 - 取代基数量和名称(若有不同取代基，则按顺序规则从小到大排列，重复前述内容) - 母体官能团编号 - 母体官能团名称”。各编号间用逗

2、号隔开；构型标记、数字编号和汉字之间用短横“”隔开。例：5、以上是有机物命名时的基本方法，由于各类有机物结构特点不同，具体命名时有些差异，特别是一些脂环族、芳香族、羧酸衍生物、糖类和杂环化合物等，需要按照各自章节介绍的系统命名法规则来命名。(二)官能团优先次序和常见烷基的名称(三)各类有机物的命名 二、有机化学中的一些重要概念和机理官能团、衍生物、同系列、同系物、正、异、新、伯、仲、叔、季、顺序规则、官能团优先次序、SP3杂化、SP2杂化、SP杂化、单键、双键、叁键。烯丙基、苄基、亲电试剂、亲核试剂、自由基、芳香性、羰基、醛基、酮基、半缩醛、缩醛、羧基、羧酸衍生物、取代羧酸、酸酐、酰卤、酯、酰

3、胺、单糖、低聚糖、多糖、醛糖、酮糖、还原性糖、非还原性糖、碱性弱氧化剂、变旋现象、差向异构化、苷、糖脎、季铵盐、季铵碱、芳香重氮盐、自由基反应、离子型反应、亲电取代、亲电加成、亲核取代、亲核加成、自由基取代、自由基加成、消除反应、氢化热、马氏规则、过氧化物效应、札依采夫规则、卢卡斯实验、重排、碘仿反应、羟醛缩合、歧化反应、傅-克反应、诱导效应、电负性、吸电子基、斥电子基、共轭效应、键、大键、p-共轭、-共轭、定位效应、邻对位定位基、间位定位基、共振论、共振能、共振杂化体、共振极限式、自由基稳定性、正碳离子稳定性、卤素活泼性、酚和羧酸的酸性强弱、胺的碱性强弱。构型、构象、互变异构、对称面、对称中

4、心、手性、手性碳原子、对映异构、顺反异构、对映异构体、顺反异构体、非对映体、差向异构体、船式、椅式、优势构象、Z/E构型表示法、D/L构型表示法、R/S构型表示法、外消旋体、内消旋体、费歇尔投影式、纽曼投影式。三、常见有机反应ROH HX RX H2OR3COH + HCl R3CCl H2O 立即混浊R2CHOH + HCl R2CHCl H2O 35分钟混浊RCH2OH + HCl RCH2Cl H2O 数小时后浑浊R4N+X R3NRX附：有机化学理论教学要点提纲第一章 绪 论1、有机化合物的特点和分类。2、有机化合物的研究方法。3、掌握有机化合物分子结构的几种表示方法。 第二章有机化学

5、的结构和化学键1、共价键的形成(价键理论、共振理论)。2、电子效应(诱导效应，共轭效应) 。第三章、立体化学1、确立有机分子的立体概念，以及异构体的分类。2、分子模型的表示方法：Fischer投影式，Sawhares投影式，Newman投影式3、顺反异构一顺反异构的类型(主要讲碳碳双键化合物的顺反异构)， Z、E构型表示法，顺反异构体的性质(物理性质，相互转换，反应速度的差别)，顺反异构与生理活性的关系。4、旋光异构一偏振光的原理和应用，旋光性与化学结构的关系，对称因素，不对称碳（手性碳），不对称分子（手性分子）。含一个手性碳原子的旋光异构，对映体，D、L构型表示法(相对，绝对构型)， R、S

6、构型表示法。含两个不同手性碳原子的旋光异构(非对映体，差向异构体)，含两个相同手性碳原子的旋光异构，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，旋光异构与生理活性的关系。5、构象异构一烷烃的构象 (乙烷、正丁烷，旋转角与能量分布曲线)，环已烷的构象(船式、椅式，键、e键，转环作用)。第四章 烷烃1、建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念。2、 烷烃的结构 (定义，通式和同系列)，烷烃的命名(普通命名法，系统命名法)，烷烃的异构(碳链异构，异构体的推定法，碳和氢原子的种类)。3、烷烃的化学性质氧化反应（燃烧热），(甲烷、丙烷的卤化，三种氢的取代难易性)，卤化反应历程(共价键的断裂方式，自由基的稳定性）。

7、第五章 烯烃1、烯烃的结构(定义、通式、键的特点)，烯烃的异构碳链异构，位置异构、顺反异构 (含两个或更多个双键的异构)，烯烃的命名(系统命名)。2、烯烃的化学性质加成反应 (加氢、卤素、卤化氢、硫酸、水)，氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧氧化)，聚合反应，-H的卤化反应烯烃加成反应历程(正碳离子、鎓离子)，马氏定则的理论解释 (用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释)。第六章 炔烃和二烯烃1、炔烃炔烃的结构，炔烃的异构和命名，炔烃的化学性质加成反应 (加氧、卤素、卤化氢、水、醇、氨、氢氰酸)，氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应。2、二烯烃一二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的特性 键长平均化，（共振

8、论），能量降低(共轭能)，共轭二烯烃的结构(离域能，共振结构，共振能)，共轭二烯烃的化学性质1、4加成反应 (用共振论解释) 。第七章 脂环烃(自学)1、脂环烃的分类和命名(环烷烃，环烯烃，螺环烷烃，稠环烷烃和桥环烷烃)。2、环烷烃的化学性质（加成反应）。3、环烷烃的结构和稳定性，脂环化合物的立体异构(顺反异构、环己烷构象异构)。第八章 芳香烃1、苯和苯的同系物苯的结构 (开库勒结构式，共振论及其对苯分子结构的解释) 。2、苯的同系物的命名和异构，芳香烃的化学性质取代反应(卤化、硝化、磺化、傅克反应、反应历程)，氧化反应(苯环的氧化，侧链的氧化)，加成反应(加氢、加氯)。苯环上的取代定位规律

9、两类定位基，定位规律的解释（用共振论），引入第三个取代基的定位规律，定位规律在有机合成上的应用。3、多环芳烃萘结构，性质(取代、氧化、加氢)，蒽和菲，致癌烃。4、非苯芳烃Huchel规则。第九章 卤代烃1、卤代烃的结构、分类和命名。2、卤代烃的化学性质卤烷的化学性质：取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银反应），亲核取代反应历程（SN1、SN 2、影响SN的因素），消去反应及其历程（E1、E2，影响E的因素），与金属的反应（与锂、镁、钠的反应），还原反应。3、卤代烃中卤原子活泼性的比较（乙烯型、烯丙型和一般型）。第十章 醇酚醚1、醇醇的结构、分类和命名，醇的化学性质（与金属钠、氢卤酸的反应，酯的

10、形成，脱水反应。氧化和去氢，多元醇的特性）。2、酚-酚的结构、分类和命名，酚的化学性质（酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应）。3、醚-醚的结构和命名，醚的化学性质（钅羊 盐的生成，与氢碘酸的反应，过氧化物的生成）。第十一章 醛 酮 醌1、 醛和酮-醛、酮结构和命名2、醛酮的化学性质羰基上的加成反应(与HCN、NaHSO3、ROH、格氏试剂、以及氨和氨的衍生物加成)，活泼氢的反应(烃基的卤代，卤仿反应，羟醛缩合)，氧化和还原反应，氧化反应(Tollens试剂，Fechling试剂)，还原反应(催化加氢，用金属氢化物还原)，Cannizzaro反应，亲核加成反应历程(简单的加成反应历程，加成

11、消去反应历程)。3、醌苯醌(性质，制备，电荷迁移络合物)，萘醌(维生素K1，K3)，蒽醌(大黄酚，大黄酸，茜素)，菲醌(丹参醌)。第十二章 羧酸及其衍生物1、 羧酸羧酸的结构、分类和命名2、 羧酸的化学性质酸性(共振式)，羧基上OH的取代反应(生成酯、酰胺、酰卤、酸酐)，脱羧反应，-H卤代反应(酸性的变化，用诱导效应和共轭效应说明)，二元羧酸酸性。特有反应(对热的性能)。3、羧酸衍生物酰卤和酸酐结构和命名，化学性质(水解，醇解，氨解)；酯结构和命名，化学性质(水解、醇解和氨解，异羟肟酸铁反应)；酰胺结构和命名，化学性质(酸碱性，水解，脱水，Hofmann降解反应)；羧酸衍生物水解、醇解、氨解反

12、应活性的比较。第十三章 取代羧酸1、卤代酸卤代酸的命名，制备，化学性质 (酸性，水解)。2、羟基酸醇酸分类和命名，制备(卤代酸水解，羟基腈水解)，性质(酸性，氧化反应，脱水反应)。3、羰基酸羰基酸的分类和命名(丙酮酸，乙酰乙酸，乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯)，乙酰乙酸乙酯的酸性和互变异构，乙酰乙酸乙酯的酸式和酮式分解，亚甲基上的烷基化和酰基化，乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。丙二酸二乙酯的制备和性质及其在合成上的应用。第十四章 糖类化合物1、 概述(定义、分类，三类糖之间的关系)。2、 单糖葡萄糖的链状结构和相对构型（Fischer投影式），葡萄糖的环状结构 (氧环式，Haworth式，优势构象及相

13、互改写)，果糖的结构，单糖的性质 (变旋现象，异构化，氧化反应，脎的生成，脱水反应，苷的生成)。3、 低聚糖二糖的结构和分类(还原性二糖，非还原性二糖)，重要的二糖(蔗糖，麦芽糖，乳糖，膏滋和转化糖)。4、 多糖多糖的结构，重要的多糖 (淀粉，糖元，纤维素，羧甲基纤维素)。第十五章 含氮有机化合物1、 硝基化合物分类和命名，物理性质，化学性质(还原反应，互变异构，苯环上的取代反应，与亚硝酸的反应)。2、 胺类胺的分类、命名和结构，胺的化学性质 (碱性，烷基化，酰基化，氧化，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应，季胺盐和季胺碱的性质)。3、 重氮化合物重氮盐的制备（重氮化反应），重氮盐的性质失去氮的

14、反应(重氮基被H、OH取代)，保留氮的反应(还原反应，偶合反应)。4、 偶氮化合物偶氮化合物和颜色，偶氮指示剂(甲基橙，刚果红)。第十六章 杂环化合物1、 杂环化合物的定义和分类(按杂原子的不同分，按环的大小分)。2、 杂环化合物的命名 (杂环母核的的编号，稠杂环化合物的命名)3、 五元杂环化合物(呋喃、噻吩和吡咯的结构、性质和衍生物，吡唑、咪唑和噻唑的结构、性质和衍生物)，六元杂环化合物 (吡喃，吡啶，嘧啶，哒嗪和吡嗪) 结构性质及衍生物。稠杂环化合物吲哚，苯并吡喃(香豆精，黄酮体)，喹啉和异喹啉，嘌呤。第十七章 萜类和甾体化合物(自学)1、萜类化合物概述（自然界存在情况，基本的分子单位，异戊二烯规则），分类 单萜(开链，单环