有机推断题复习方案

1、高考化学热点题型高考化学热点题型 有机推断题有机推断题至结束语有机推断题有机推断题例题例题1 例题例题2 例题例题3有机推断题的解题有机推断题的解题步骤步骤官能团的官能团的推断推断（解题突破口）（解题突破口） 练习练习1 练习练习2 练习练习3 练习练习4 练习练习5 练习练习6 总结总结至首页例例1：有机化合物有机化合物AJ 之间有如下转化关系：之间有如下转化关系：（1）的反应类型分别为的反应类型分别为 。（2）若）若B有支链，则有支链，则B的结构简式为的结构简式为 ；若；若C也有支也有支链，则链，则DJ的结构简式分别为的结构简式分别为 。反应条件反应条件信息信息分子组成分子组成信息信息碳架

2、结构碳架结构信息信息至下一页酯的水解（取代）酯的水解（取代）醇的消去醇的消去烷烃的取代烷烃的取代卤代烃的水解卤代烃的水解（取代）（取代）醇醇醛（氧化）醛（氧化）醛醛酸（氧化）酸（氧化）酸酸酯（酯化或取代）酯（酯化或取代）烯的加聚烯的加聚至下一页（1）的反应类型分别为的反应类型分别为 。（2）若）若B有支链，则有支链，则B的结构简式为的结构简式为 ；若；若C也有支也有支链，则链，则DJ的结构简式分别为的结构简式分别为 。C4H9OHC3H7COOH根据组成和条件信息正向推理根据组成和条件信息正向推理至主页（1）的反应类型分别为的反应类型分别为 。（2）若）若B有支链，则有支链，则B的结构简式的结

3、构简式为为 ；若；若C也有支链，则也有支链，则DJ的结构的结构简式分别为简式分别为 。例例2：有机化合物有机化合物AG的转化关系如下图所示：的转化关系如下图所示：试确定试确定B的分子式和的分子式和A的结构简式。的结构简式。碳架结构碳架结构信息信息分子组成分子组成信息信息反应条件反应条件信息信息特定反应特定反应条件信息条件信息至下一页乙醇乙醇乙酸乙酸C9H10O3 根据组成和条件信息逆向推理根据组成和条件信息逆向推理至主页试确定试确定B的分子式和的分子式和A的结构简式。的结构简式。例例3：A、B、C、D都是由碳、氢、氧都是由碳、氢、氧3种元素组成的有机种元素组成的有机化合物，它们之间的转化关系如

4、下图所示（提示：化合物，它们之间的转化关系如下图所示（提示：CH3CHCHCH2CH3在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成CH3COOH和和CH3CH2COOH）。）。已知：已知：A的相对分子质量小于的相对分子质量小于90，分子中碳、氢元素的，分子中碳、氢元素的总质量分数为总质量分数为0.814；B与与NaHCO3溶液完全反应时，物质溶液完全反应时，物质的量之比为的量之比为1：2。试确定。试确定A的分子式和结构简式。的分子式和结构简式。新反应新反应信息信息反应条件反应条件信息信息分子组成分子组成信息信息组成和性质组成和性质定量信息定量信息至下一页16n（ 10.81

5、4）90，n1.05；n1时，时，A的相对分子质量的相对分子质量等于等于86，分子式为分子式为C5H10OC为为CH3COOH，A结构中有结构中有“CH3CH” B分子中有分子中有2个羧基，个羧基，即为即为HOOCCH2COOH根据新信息和定量关系综合推理根据新信息和定量关系综合推理A：CH3CHCHCH2CH2OH CH3CHCHCH2CHO CH3CHCHCH2COOH提示：提示：CH3CHCHCH2CH3在在酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生酸性高锰酸钾溶液中能被氧化生成成CH3COOH和和CH3CH2COOH相对分子质量小相对分子质量小于于90，分子中碳、，分子中碳、氢元素的总质量氢元素的总

6、质量分数为分数为0.814B与与NaHCO3完全完全反应时的物质的反应时的物质的量之比为量之比为1：2至主页有机推断题的解题步骤有机推断题的解题步骤识识别别信信息息 寻寻找找突突破破推推断断整整理理 验验证证结结论论 规规范范作作答答 阅阅读读题题目目寻找寻找“突破口突破口”就是找就是找“特殊特殊”至主页官能团的推断官能团的推断官能团的种类：官能团的种类：1、反应类型、反应类型(见资料专题见资料专题12) 2、反应条件（、反应条件（突破口突破口1） 3、化学性质（、化学性质（突破口突破口2）官能团的个数：官能团的个数：（自己整理）（自己整理）官能团的位置官能团的位置: （突破口突破口3）至主页

7、序号序号反应试剂反应试剂反应条件反应条件有机物类别有机物类别反应类型反应类型1Cl2光照光照烷基（烷烃或苯的同系物）烷基（烷烃或苯的同系物）取代反应取代反应2H2催化剂、加热催化剂、加热烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、醛等醛等加成反应加成反应3Br2水水烯烃、炔烃等烯烃、炔烃等加成反应加成反应4Br2Fe苯等苯等取代反应取代反应5NaOH水、加热水、加热卤代烃、酯、蛋白质等卤代烃、酯、蛋白质等水解反应水解反应6NaOH醇、加热醇、加热卤代烃卤代烃消去反应消去反应7O2Cu（Ag）、加热）、加热醇醇氧化反应氧化反应8浓硫酸浓硫酸加热加热醇或羧酸醇或羧酸消去反应消去反应酯化

8、反应酯化反应9稀硫酸稀硫酸加热加热酯、酯、蔗糖蔗糖、淀粉、蛋白质、淀粉、蛋白质水解反应水解反应有机推断题的突破口有机推断题的突破口 1从试剂（或条件）推断有机物类别从试剂（或条件）推断有机物类别至官能团推断2从试剂（或现象）推断有机物类别从试剂（或现象）推断有机物类别反应试剂反应试剂有机物类别有机物类别现象现象溴水溴水(1) 烯烃烯烃(2) 炔烃炔烃溴水褪色，且产物分层溴水褪色，且产物分层(3) 醛醛(预测预测)溴水褪色，且产物不分层溴水褪色，且产物不分层(4) 苯酚（浓溴水）苯酚（浓溴水）有白色沉淀生成有白色沉淀生成酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液(1) 烯烃烯烃(2) 炔烃炔烃(3) 苯的

9、同系物苯的同系物(4) 醇醇(预测预测) (5) 酚酚(预测预测) (6)醛醛(预测预测)酸性高锰酸钾溶液均褪色酸性高锰酸钾溶液均褪色有机推断题的突破口有机推断题的突破口 至下一页反应试剂反应试剂有机物类别有机物类别现象现象金属钠金属钠(1)(1)醇醇放出气体，反应缓和放出气体，反应缓和(2)(2)苯酚苯酚放出气体，反应速度较快放出气体，反应速度较快(3)(3)羧酸羧酸放出气体，反应速度更快放出气体，反应速度更快氢氧化钠氢氧化钠溶液溶液(1)(1)卤代烃卤代烃分层消失，生成一种有机物分层消失，生成一种有机物(2)(2)苯酚苯酚浑浊变澄清浑浊变澄清(3)(3)羧酸羧酸无明显现象无明显现象(4)(

10、4)酯酯分层消失，生成两种有机物分层消失，生成两种有机物至下一页反应试剂反应试剂有机物类别有机物类别现象现象NaHCO3溶液溶液羧酸羧酸放出气体且能使石灰水变放出气体且能使石灰水变浑浊浑浊Na2CO3溶液溶液酚（羟基）酚（羟基） 无明显现象无明显现象羧酸羧酸放出气体放出气体银氨溶液银氨溶液或新制或新制Cu(OH)2悬悬浊液浊液(1)醛醛有银镜或红色沉淀产生有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色加碱中和后有银镜或红色沉淀产生沉淀产生(3)甲酸某酯甲酸某酯有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成(4)葡萄糖、（果葡萄糖、（果糖）、麦芽糖糖）、麦芽糖 有银镜或红色沉

11、淀生成有银镜或红色沉淀生成至官能团推断（1）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为）由醇氧化成醛或羧酸，推知醇为伯醇伯醇 由醇氧化为酮，推知醇为由醇氧化为酮，推知醇为仲醇仲醇 由醇不能氧化，可推知醇为由醇不能氧化，可推知醇为叔醇叔醇（2）由消去产物可确定）由消去产物可确定“OH”或或“X”的位置的位置（3）由取代产物的种数可确定）由取代产物的种数可确定碳链结构碳链结构（4）由加氢后的碳架结构确定）由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、碳碳双键、“ CC”的位置。的位置。 附附 由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置烯烃中双键的位置有机推断题的突破口有

12、机推断题的突破口 至官能团推断练习练习1：A、B、C、D、E、F和和G都是有机化合物，它们都是有机化合物，它们的关系如下图所示：的关系如下图所示：其中，其中，A与与B是都是是都是芳香族化合物芳香族化合物，而且是，而且是具有相同官能具有相同官能团的同分异构体；团的同分异构体；C的分子式为的分子式为C7H8O，C遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色，与溴水反应生成的一溴代物只有两种结构；紫色，与溴水反应生成的一溴代物只有两种结构；D是直是直链型分子，能跟链型分子，能跟NaHCO3溶液溶液反应放出反应放出CO2，其相对分子，其相对分子质量比质量比C小小20。（1）C、D的结构简式分别为的结构简式分别为_；

13、（2）E、F可能的结构简式分别为可能的结构简式分别为_。条件条件信息信息分子组成分子组成信息信息物质性质物质性质信息信息至下一页练习练习3：A、B、C、D、E、F和和G都是有机化合物，它们都是有机化合物，它们的关系如下图所示：的关系如下图所示：其中，其中，A与与B是都是是都是芳香族化合物芳香族化合物，而且是，而且是具有相同官能具有相同官能团的同分异构体；团的同分异构体；C的分子式为的分子式为C7H8O，C遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色，与溴水反应生成的一溴代物只有两种结构；紫色，与溴水反应生成的一溴代物只有两种结构；D是直是直链型分子，能跟链型分子，能跟NaHCO3溶液溶液反应放出反应放出CO

14、2，其相对分子，其相对分子质量比质量比C小小20。（1）C、D的结构简式分别为的结构简式分别为_；（2）E、F可能的结构简式分别为可能的结构简式分别为_。C的相对分子质量是的相对分子质量是108，则，则D是是88，（8832）1248，D的分子式为的分子式为C4H8O2，D还是直链型分子还是直链型分子 C分子中有酚羟基，而分子中有酚羟基，而且甲基在苯环的对位且甲基在苯环的对位CH3CH2CH2COOH CDH2OC11H14O2 分子式：分子式：C7H14O2H2OC4H8O2C3H8O 分子式：分子式：AH2OFC8H8O2 至主页总结：做好有机推断题的总结：做好有机推断题的3个个“三三”审

15、题做好三审：审题做好三审： （1）文字、框图及问题信息 （2）先看结构简式，再看化学式 （3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律找突破口有三法：找突破口有三法： （1）数字 （ 2）化学键 （ 3）衍变衍变关系关系答题有三要：答题有三要： （ 1）要找关键字词 （2）要找得分点 （3）要规要规范答题范答题至主页烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚醚酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧化氧化还原还原脱水脱水H2O水解水解烷烃烷烃取代取代加成加成有机物间衍变关系有机物间衍变关系至总结有机物有机物空间结构空间结构具有4 4原子共线共线的可能含。

16、具有原子共面共面的可能含醛基。具有6 6原子共面共面的可能含。具有原子共面共面的应含有苯环。碳碳叁键碳碳叁键4碳碳双键碳碳双键12至总结解题时心中要有三个人解题时心中要有三个人一是高素质的自我一是高素质的自我二是精明的命题者二是精明的命题者三是挑剔的阅卷者三是挑剔的阅卷者 至总结练习练习2：惕各酸苯乙酯：惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。广泛用作香精的调香剂。以下是该物质的合成路线：以下是该物质的合成路线：AF的结构简式分别为的结构简式分别为_。碳架结构碳架结构信息信息反应类型反应类型信息信息分子组成和结分子组成和结构信息构信息烯烃的加成烯烃的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醇

17、醇醛醛酸酸C5H10O3醇的消去醇的消去卤代烃的水解卤代烃的水解至主页AF的结构简式分别为的结构简式分别为_。练习练习3：A的相对分子质量为的相对分子质量为88，分子中含有碳氧双，分子中含有碳氧双键，键，C、H、O原子个数比为原子个数比为2：4：1。与。与A相关的反相关的反应如下：应如下： 已知：已知：试确定试确定A、B、C、D、E的结构简式。的结构简式。条件条件信息信息定量定量信息信息新反应新反应信息信息相对分子质量为相对分子质量为88，分子，分子中含有碳氧双键，中含有碳氧双键，C、H、O原子数比为原子数比为2：4：1 A有醇有醇羟基羟基B的结构：的结构：A的结构：的结构：设设A的分子式为的

18、分子式为(C2H4O)n，44n88，n2，分子式为分子式为C4H8O2至主页试确定试确定A、B、C、D、E的结构简式。的结构简式。练习练习4：下图中下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。均为有机化合物。回答下列问题：回答下列问题：（1）有机化合物）有机化合物A的相对分子质量小于的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成反应生成B，则，则A的结构简式是的结构简式是_，由，由A生成生成B的反应类型是的反应类型是 。（2）B在浓硫酸中加热可生成在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高

19、在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物分子化合物D，由，由C生成生成D的化学方程式是的化学方程式是_。（3）芳香化合物芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代的苯环上的一溴取代物只有一种，则物只有一种，则E的所有可能的结构简式是的所有可能的结构简式是_。 E在在NaOH溶液中可转变为溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。）。1 mol G与足量的与足量的 NaHCO3溶液反应可放出溶液反应可放出 44.8 L CO2（标准状况），由此确定（标准状况），由此确定E的结构简式是的结构简式是_。（4）G和足量的和足量的B

20、在浓硫酸催化下加热反应可生成在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由，则由G和和B生生成成H的化学方程式是的化学方程式是_，该反应的反应类型是，该反应的反应类型是_。A能发生银镜反应，相对分能发生银镜反应，相对分子质量小于子质量小于60，1 mol A能能与与3 mol H2反应生成反应生成B浓浓H2SO4聚合聚合NaOH溶液溶液KMnO4(H)分子式分子式C8H8Cl2，苯环上的一溴取苯环上的一溴取代物只有一种代物只有一种分子式分子式C8H6O4，1 mol G与足量的与足量的NaHCO3反反应可放出应可放出2 mol CO2浓浓H2SO4分子组成分子组成信息信息条件条件信息信息物质性质物质性质

21、信息信息A能发生银镜反应，相对分能发生银镜反应，相对分子质量小于子质量小于60，1 mol A能能与与3 mol H2反应生成反应生成B浓浓H2SO4聚合聚合NaOH溶液溶液KMnO4(H)分子式分子式C8H8Cl2，苯环上的一溴取苯环上的一溴取代物只有一种代物只有一种分子式分子式C8H6O4，1 mol G与足量的与足量的NaHCO3反反应可放出应可放出2 mol CO2A分子中有分子中有CHO，不，不饱和度为饱和度为3，CHO式式量量29，所以，所以A为为CHCCHOCH3CH2CH2OH CH3CHCH2 浓浓H2SO4至主页练习练习5：有机化合物：有机化合物AE的转化关系如下图所示：的转化关系如下图所示：其中，其中，A是一种邻位二取代苯，一个取代基是羧基；是一种邻位二取代苯，一个取代基是羧