羧酸酯[共29页]

1、百年陈酿十里香百年陈酿十里香CH3CH2OH一定条件一定条件CH3CHO一定条件一定条件CH3COOHCH3COOCH2CH3一、羧酸一、羧酸1 1、定义：分子里烃基或、定义：分子里烃基或H-H-跟羧基直接相连跟羧基直接相连的有机物。的有机物。官能团：官能团：-COOH-COOHCH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸丙酸甲酸甲酸(蚁酸蚁酸)苯甲酸（安息香酸）苯甲酸（安息香酸）乙二酸（草酸）乙二酸（草酸）2.羧酸的分类：按烃基按烃基的种类的种类按羧基按羧基的数目的数目按碳原子按碳原子的数目的数目高级脂肪酸高级脂肪酸脂肪酸脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸丙酸)芳香酸芳香酸 C

2、6H5-COOH(苯甲酸苯甲酸)一元羧酸一元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸丙烯酸)二元羧酸二元羧酸 HOOC-COOH(乙二酸乙二酸)硬脂酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸软脂酸C15H31COOH油酸油酸C17H33COOH低级脂肪酸低级脂肪酸 CH3CH2COOH(丙酸丙酸)多元羧酸多元羧酸CH2-COOHCH-COOHCH2-COOH（己三酸（己三酸)一元羧酸通式：一元羧酸通式：R（H）COOH饱和一元羧酸的通式：饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或或CnH2nO2 3 3、羧酸的通式、羧酸的通式 溶解性：溶解性：熔点：熔点：状态：状态：低级酸能与水互溶低级酸能与水互溶,

3、酸分子中随碳原酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。子的增多，溶解度逐渐减小。随碳原子个数增长而升高随碳原子个数增长而升高甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态数的增多逐渐过渡为液态和固态饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态CHOO5 5、羧酸的结构、羧酸的结构不易和氢不易和氢气发生加气发生加成成易于和醇易于和醇发生酯化发生酯化反应反应在水溶液在水溶液中氧氢键中氧氢键断裂，电断裂，电离出离出H+6 6、羧酸的化学性质、羧酸的化学性质（1）弱酸性（羧酸都有酸

4、性）弱酸性（羧酸都有酸性） ( (乙酸为例乙酸为例) )E E、与盐反应、与盐反应2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：CH3COOH CH3COO- +H+B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2D D、与碱反应：、与碱反应：CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OC C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O（2）酯化反应）酯化反应 CH3-C-O-H + H-O-C

5、H2-CH3浓硫酸浓硫酸=O CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O=O饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 同位素示踪法同位素示踪法实验分析实验分析A、浓硫酸的作用是：、浓硫酸的作用是：C、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？哪些？D、饱和、饱和Na2CO3溶液有什么作用？溶液有什么作用？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分降低酯在水中的溶解度，以便使酯分 层析出。层析出。B、试剂加入的顺序应该怎样：

6、、试剂加入的顺序应该怎样：无水乙醇、浓硫酸、乙酸无水乙醇、浓硫酸、乙酸（2 2）酯化反应：）酯化反应： 含氧酸和醇作用生成酯和水的反应含氧酸和醇作用生成酯和水的反应RCORCOOROR + H + H2 2O O RCOOH + RCOOH + H-O-RH-O-R浓硫酸浓硫酸加热加热一元羧酸与一元醇的反应一元羧酸与一元醇的反应（可逆反应、取代反应）（可逆反应、取代反应）、二元羧酸与一元醇的反应、二元羧酸与一元醇的反应COOHCOOHCOOHCOOH浓硫酸浓硫酸加热加热C C2 2H H5 5OHOH+ + 2 2COOCCOOC2 2H H5 5COOCCOOC2 2H H5 5+2H2H2

7、 2O O2CH2CH3 3COOH COOH + + CHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH浓硫酸浓硫酸加热加热CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3COOCHCOOCH2 2+ 2H2H2 2O O一元羧酸与三元醇生成什么呢？一元羧酸与三元醇生成什么呢？CHCH3 3COOH COOH + + CHOHCHOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH浓硫酸浓硫酸加热加热、二元羧酸与一元醇的反应、二元羧酸与一元醇的反应二元酸和二元醇反应二元酸和二元醇反应:+2 H2OCCOCH2CH2OOOb、成环、成环：a、成链、成链：COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸

8、浓硫酸加热加热COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸加热加热HOOCCOHOOCCOOCHOCH2 2CHCH2 2OHOH +H +H2 2O Oc、形成高分子化合物：、形成高分子化合物：n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-COOH浓硫酸浓硫酸加热加热n缩聚反应缩聚反应H O-CH2CH2-O-C-COH+(2n-1) H2OO O 、羟基酸、羟基酸CH2-CH2-COOHOH浓硫酸浓硫酸加热加热CH2-CH2 + H2Ob、分子间酯化形成环状小分子酯、分子间酯化形成环状小分子酯2HO-CH-COOH CH3浓硫酸浓硫酸加热加热OC=Oa、分子内酯化形成环状内酯、分

9、子内酯化形成环状内酯、羟基酸、羟基酸c、分子间酯化高分子酯、分子间酯化高分子酯nHO-CH-COOH CH3H O-CH-COH CH3O(n-1)H2O浓硫酸浓硫酸加热加热n+7 7、几种重要的羧酸、几种重要的羧酸（1）甲酸）甲酸 俗称蚁酸结构特点：既有结构特点：既有羧基羧基又有又有醛基醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体最简单的羧酸最简单的羧酸H-C-O-HO（3 3）乙二酸）乙二酸（2 2）苯甲酸）苯甲酸COOH 苯甲酸俗称安息香酸苯甲酸俗称安息香酸, ,是白色针状是白色针状晶

10、体晶体, ,易升华易升华, ,微溶于水微溶于水, ,易溶于乙醇、乙醚。易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。COOHCOOH 乙二酸俗称草酸，是无色透明晶乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙形式存在。草酸钙(CaC(CaC2 2O O4 4) )难溶于水，是难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。人体膀胱结石和肾结石的主要成分。（4 4）高级脂肪酸）高级脂肪酸 高级脂肪酸是指含碳原子数较多的高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸脂肪酸, ,它们的酸性很弱它们的

11、酸性很弱, ,在水中溶解度不在水中溶解度不大甚至难溶于水大甚至难溶于水, ,常见高级脂肪酸有常见高级脂肪酸有: :C17H35COOH硬脂酸硬脂酸C17H33COOH油油 酸酸C15H31COOH软脂酸软脂酸二、酯二、酯1、酯的定义：、酯的定义： 含氧酸与醇作用通过酯化反含氧酸与醇作用通过酯化反应生成的有机化合物叫酯。应生成的有机化合物叫酯。2、羧酸酯的一般通式为、羧酸酯的一般通式为R1COR2O|3、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成、饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为的酯的通式为:CnH2nO2COO官能团：官能团：酯基酯基自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯 戊酸戊酯

12、戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4 4、酯的物理性质、酯的物理性质5 5、酯的分类、酯的分类分类分类酸的不同酸的不同酯基的数目酯基的数目 无机酸酯无机酸酯 如：如：CH3CH2-O-NO2 硝酸乙酯硝酸乙酯有机酸酯有机酸酯 如：如：CH3COOH一元酸酯一元酸酯二元酸酯二元酸酯 如如: :乙二酸二乙酯乙二酸二

13、乙酯多元酸酯多元酸酯 如如: :油脂油脂第一节 酯羧酸羧酸的名称在的名称在前前，醇醇的名称在的名称在后后，将，将“醇醇”字换成字换成“酯酯”字，称为字，称为“某酸某酸某酯某酯”。 酯是按照生成酯的酯是按照生成酯的羧酸羧酸和和醇醇来命名的。来命名的。RCOHOOHRRCOROOH2+浓硫酸某酸某酸 某醇某醇 某酸某酸某酯某酯酸的部分酸的部分醇的部分醇的部分6 6、酯的命名：、酯的命名：请说出下列酯的名称：请说出下列酯的名称：HCOOCH3 甲酸甲酸甲酯甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5丙酸丙酸乙酯乙酯乙酸乙酸甲酯甲酯乙二酸乙二酸二二乙酯乙酯COOCH2CH3COOCH2CH37 7

14、、酯的同分异构体：、酯的同分异构体：烃基异构烃基异构官能团异构官能团异构饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异构体 通式都为：通式都为：CnH2nO2例例：写出：写出C4H8O2的同分异构体的同分异构体科学探究科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减

15、小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）8 8、酯的水解：、酯的水解：酯是中性化合物，它的重要化学性质是与酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水水发生水发生水解反应，生成解反应，生成羧酸羧酸和和醇醇水解反应水解反应。R1COR2O| H OHR1CO|O

16、H HO R2稀硫酸稀硫酸（1）酯在）酯在酸性条件酸性条件下下不完全不完全水解反应式：水解反应式：RCOO RNaOHR COONa ROH+（2）酯在）酯在碱性条件碱性条件下下完全完全水解反应式为水解反应式为：如：如：乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OHCH3COOC2H5 + NaOHCH3COO Na + C2H5OH（1）酸性酸性条件下条件下不完全水解不完全水解反应式：反应式：（2）碱性碱性条件下条件下完全水解完全水解反应式为反应式为：注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 碱除起催化作用外，它能中和生成的碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底进行到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。COO酯化反应与酯化反应与