高中化学知识导航第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质（第2课时）常见羧酸及其化学性质学案（答案不全）鲁科版选修5

1、第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质第1课时 常见羧酸及其化学性质课标解读1.掌握羧酸的分子结构、分类及物理性质。2.掌握羧酸的化学性质。课前思考1。初中我们已学习了乙酸，你对它的性质还熟悉吗？答案：乙酸是食醋的主要成分，结构简式是ch3cooh，具有酸的通性，如与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐等反应。2。一般的食品和饮料超过保鲜期就变质，而用粮食酿造的酒却会随着储藏时间的延长而变得更香，你知道这是为什么吗？答案：乙醇在空气中放置，有少部分氧化生成乙酸，乙醇和乙酸在一定条件下生成具有香味的乙酸乙酯，因此有“酒是陈的香”之说.自主研学羧酸1.羧酸概述（1）定义由_（或氢原子)和_相连组成的有机化合物叫

2、做羧酸，官能团是_（cooh）.（2）羧酸的分类羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为_，如乙酸、硬脂酸等；羧基直接连在苯环上的酸为_,如。分子中含有一个羧基的羧酸叫做_，如ch3cooh;含有两个羧基的羧酸叫做_，如_、_。（3）羧酸的物理性质分子中碳原子数目为_以下的羧酸与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度_。由于羧酸分子间可以形成_，因此它的熔沸点比相应的醇要_。（4）几种常见的羧酸甲酸甲酸是最简单的羧酸，结构简式是_,也称_.甲酸是具有_气味的_液体，有腐蚀性，能与_、_、_、_等互溶。甲酸分子中含有两种官能团，即_和_，因此既具有酸的性质，又具有醛的性质。苯甲酸俗名_,是最简单的

3、_。苯甲酸是_晶体，易_，_于水,易溶于_，酸性比乙酸_。苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作_。乙二酸俗称_，是最简单的_元羧酸，结构简式为_。乙二酸是_晶体，分子中通常含有_分子结晶水,能溶于水或乙醇。其中草酸钙_于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要化学成分。2.羧酸的化学性质羧基由_和_组成，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质_羟基具有的和羰基具有的性质的简单加和。与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子_以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基_发生加成反应。羧酸_通过催化加氢的方法被还原，用_为还原剂时才可以将羧酸还原为相应的_.（1）酸性2rcooh+2na_

4、2rcooh+na2co3_（3）羟基被取代的反应(3）-h被取代的反应rch2cooh+cl2_+_（4）还原反应rcoohrch2oh3。羧酸衍生物（1）定义羧酸分子中_上的_被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物.其中羧酸分子中的_去掉_后剩余的官能团称为酰基.常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。(2)几种常见的羧酸衍生物_ 乙酰氯_ 乙酸酐_ 乙酸乙酯_ 乙酰胺(3）酯酯的相对密度一般比水_，_于水，易溶于_。_是有香味的液体，许多食品都加以相应的酯.油脂是_，很多香精、药物本身即是酯。酯的水解在_催化的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的_和_。酯的水解反应是酯化反应的

5、_._+_酯在碱性条件下的水解程度_在酸性条件下的水解程度,其主要原因是在碱性条件下，酯水解后的产物_可以与_发生反应，使_浓度减小，即减小了_，化学平衡向_移动,所以酯的水解程度加大.同样道理，以羧酸和醇制备酯时，要提高酯的产率，往往通过增加_来实现，即使用_的酸或过量的醇，这要根据哪一种反应物容易得到、成本较低又易于回收来选择。另一种方法是不断从反应体系中移去生成的酯或水以使平衡向_移动。酯交换反应与水解反应类似，酯还可以发生_反应。在酸或醇钠催化下，一种酯与一种醇反应生成_和_，这种反应也被称为_反应。酯交换反应可用下式表示:_在有机合成中,通过酯交换反应可以制备有特殊需要的酯。三点剖析

6、一、乙酸乙酯的制取1.化学原理（酯化反应）浓硫酸起催化吸水作用。2.装置（液液反应） 用烧瓶或试管（试管倾斜成45角度,便于受热)，弯导管起冷凝回流作用,导气管不能插入na2co3溶液中（防止na2co3溶液倒吸）。3.饱和na2co3溶液的作用（1)乙酸乙酯在饱和na2co3溶液中的溶解度较小，利于分层。（2）挥发出的乙酸与na2co3反应,除掉乙酸；挥发出的乙醇被na2co3溶液吸收。二、三种羟基的性质比较反应试剂类别nanaoh溶液na2co3溶液nahco3溶液醇羟基酚羟基羧羟基三、酯化反应的基本类型1.生成链状酯（1）一元羧酸与一元醇的反应（2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反

7、应（3）无机含氧酸与醇形成无机酸酯（4）高级脂肪酸和甘油形成油脂2.生成环状酯（1）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯（2)羟基酸分子间形成环酯（3）羟基酸分子内脱水成环酯3。生成高分子酯（也为缩聚反应）二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯典题精讲知识点1 羧基、羟基酸性比较例1 邻羟基苯甲酸的俗名叫水杨酸，其结构简式为.它可与下列物质反应后,得到分子式为c7h5o3na的钠盐，这种物质是（ )a.naoh b.na2so4 c.nacl d.nahco3思路解析:实际上此题是考查酚和羧酸的性质。酚羟基和羧基都有酸性，都能与naoh溶液反应。但酚羟基不与nahco3反应,而羧基能与nahco3反应。

8、因此水杨酸与nahco3反应答案：d绿色通道：明确羟基的酸性强弱是解决本题的关键。下面是苯酚、水、乙醇、碳酸、乙酸的酸性强弱顺序比较： 苯酚、水、乙醇、碳酸和乙酸的分子组成中，均含有羟基，有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应放出氢气等。但与羟基相连的原子或原子团不同,也呈现出不同的性质，它们的酸性强弱不同。酸性由强到弱的顺序为： ch3coohh2co3h2och3ch2oh。知识点2 酯化与水解的关系例2 a、b、c、d都是含单官能团的化合物,a水解得b和c，b氧化可以得到c或d，d氧化也可得到c。若m（x）表示x的摩尔质量，则下列关系式正确的是（ )a。m（a)=m(b）+m(c)

9、b.2m（d)=m(b）+m(c)c。2m(b）m（d）+m（c） d。m(d)m(b)m(c）思路解析：依据题意知a为酯，b为醇,d为醛，c为酸。a项中应为：m（a）+m（h2o）=m（b）+m（c）；b项中根据cnh2n+2o、cnh2no和cnh2no2，知关系式不正确。答案:d绿色通道：明确酯化与水解的关系是解决本题的关键。由于本题都是单官能团化合物,则1 mol酸和1 mol醇得1 mol酯和1 mol水，从而得出等量关系。知识点3 酯化反应有关问题例3 如图所示,在试管甲中先加入2 ml 95的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 ml浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2 g无水乙酸钠，用玻璃棒

10、充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5 ml饱和碳酸钠溶液.按图连接装置,用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。试回答：（1）试管乙中观察到的现象是_。（2）加入浓硫酸的目的是_。（3）该实验使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是_。(4）试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是_。思路解析：命题意图是考查学生对乙酸乙酯制备实验的掌握情况以及灵活运用知识的能力。解题关键是制备乙酸乙酯，这是中学生很熟悉的实验。竞赛题命题者作了如下改进：首先，改变了选用的试剂，用乙酸钠代替了冰醋酸；其次,改变了部分实验装置,增用了一个球形干燥管.这样一来，题目就有了一定的新意和难度。解题时

11、，应考虑到乙酸钠可与浓硫酸反应生成乙酸，故反应的实质还是乙酸与乙醇的酯化。干燥管可以起到防止倒吸的作用。答案：(1)液体分层(2）与乙酸钠反应制得乙酸和作酯化反应的催化剂与吸水剂（3）防止倒吸(4）吸收乙醇和乙酸，并降低酯的溶解性绿色通道：酯化反应是中学重点有机实验之一,其中涉及许多关键性问题,如浓硫酸怎样加入、浓硫酸与乙醇的量的关系怎样、浓硫酸有何作用等等，希望在以后的学习中加以归纳总结.尊敬的读者：本文由我和我的同事在百忙中收集整编出来，本文稿在发布之前我们对内容进行仔细校对，但是难免会有不尽如人意之处，如有疏漏之处请指正，希望本文能为您解开疑惑,引发思考。文中部分文字受到网友的关怀和支持，在此表示感谢！在往后的日子希望与大家共同进步，成长。this article is collected and compiled by my colleagues and i in our busy schedule. we proofread the content carefully before the release of this article, but it is inevitable that there will be some unsatisfactory points. if there are omissions, please correct them.