染料化学中间体I单元反应PPT学习教案

1、会计学1 染料化学中间体染料化学中间体I单元反应单元反应 第1页/共22页 第2页/共22页 苯 甲苯 CH3 二甲苯 CH3 CH3 萘 蒽 苊 芘 N 吡啶 咔唑 H N 原煤在焦化过 程中可以得到粗苯 （10kg吨煤）和煤 焦油（30-35kg吨煤 ） 第3页/共22页 第4页/共22页 第5页/共22页 Cl2 FeCl3 Cl Br2 MgBr2 Br SE取代反应 HF CCl3 Cl CF3 Cl 间-三氟甲基氯苯 第6页/共22页 Ar H HNO3,H2SO4 Ar NO2通式： 反应原理： Ar HAr NO2+ HNO3+ H2O NO2 HNO3,H2SO4 35-50

2、 oC 萘的硝化： 第7页/共22页 H2SO4.SO3 ClCl SO3H 苯系： 萘系： 94% H2SO4 165 oC SO3H 165 oC 98% H2SO4 SO3HHO3S H2SO4.SO3 SO3HHO3S 取自萘的磺化图 SO3H AQ系： O O H2SO4.SO3 140 oC O O SO3H H2SO4.SO3 HgSO4,165 oC O O SO3H H2SO4.SO3 140 oC O O SO3H HO3S H2SO4.SO3 HgSO4,165 oC O O SO3H HO 3S 无汞工艺有待研究 第8页/共22页 H2/Pt NO2 SO3H 或Fe+

3、HCl NH2 SO3H OH NO2 NO2 O2N Na2Sx OH- OH NH2 NO2 O2N 苯系：还原法 萘系： NH3,NH4HSO3 NaOH,NaHSO3 OHNH2 Bucherer反应 AQ系： O O OH NH3,Cat HT/HP O O NH2 氨解法 第9页/共22页 +CH2=CH-CH3 AlCl3 CH CH3 CH3 COOH CH3 CH3 H+ O2 OH +C O H3CCH3 氧化水解 苯系： NH2 15-20% H2SO4 200oC OH 萘系： 酸性水解（酸解） SO3H NaOH 270oC ONa 碱性水解（碱熔） H+ ONa 第

4、10页/共22页 + AlCl3 苯系： CH3CH2Cl CH2CH3 + HCl亲电取代 NH2 95% H2SO4 萘系： Freidel-Crafts反应 HO3SNHHO3S + NH3 NH2 + 第11页/共22页 苯系： ONa CO2 160-200oC ONa COONa HCl ONa COOH 萘系： ONaCO2 160-200oC ONa COONa HCl ONa COOH Kolbe-schmitt反应 第12页/共22页 萘系： NH2OH HO3SSO3H CH3(CO)2O NHCOCH3OH HO3SSO3H乙酸酐 AQ系： 苯甲酰氯 O O H2N N

5、H2 COCl O O H2N NHOC 第13页/共22页 苯系： CH3 O CH2OH O CHO O COOH 加氧 CH3 SO3H O2N O CH=CH SO3H O2NNO2 HO3S Fe CH=CH SO3H H2NNH2 HO3S HCl 去氢 萘系： O O O O 第14页/共22页 生成碳环： C O C O O R FeCl3 C C O O OH R H2SO4.SO3 O O R O O H O HH O H2C H CH2=CH-CHO H2 C CHO O 取代蒽醌 苯嵌蒽酮 生成杂环： NH NH2 CH3CH2C CH2 O C O CH3 +N N O CH3 N N OH CH3 苯基吡唑酮 NH2 NaSCN H N C NH2 O O S